Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 1
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu
substrat yang sesuai. Gugus asetyl adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril). Aspirin
atau asetosal atau asam asetil salisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat. Aspirin
dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida
menggunakan katalis asam sulfat pekat. Bahan baku dari pembuatan aspirin adalah asam
salisilat. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan
–COOH. Pada pembuatan asipirin, asam salisilat ini bereaksi dengan anhidrida asam
asetat akan menghasilkan aspirin. Aspirin memiliki sifat – sifat sebagai berikut : Mr =
180, titik leleh = 133,4°C, dan titik didih =140°C (Fessenden, 1987).
Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan dibantu
dengan asam sulfat pekat. Aspirin memilik kegunaan untuk meringankan rasa saki,
terutama sakit kepala, sakit gigi dan nyerti otot serta menurunkan demam. Aspirin yang
sekarang sedang dikembangkan ini memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan
dalam dosis rendah dengan waktu lama untuk mencegah serangan jantung. (Hammond,
1997).
Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylid acid, dapat dibuat
dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan asetat
anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat (H2SO4). H2SO4 berfungsi
sebagai zat penghidrasi dan katalis. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (0-hydroxy
benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus
hidroksi. Untuk menguji kemurnian Aspirin dapat menggunakan larutan Ferri klorida.
Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan
reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin
merupakan salisilat ester yang disintesis dengan menggunakan asam asetat
(memilikigugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Asam salisilat
dicampur dengan asam asetat anhidrat, menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin
dan asam asetat, yang merupakan produk sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat
umumnya digunakan sebagai katalis (Fessenden, 1987).
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 2
1.2 Tujuan
1. Membuat aspirin dalam skala labor.
2. Mengamati dan mempelajari reaksi pembentukan aspirin.
3. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan.
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 3
BAB II
LANDASAN TEORI
2.1 Asam Salisilat
Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal berwarna
merah muda terang hingga kecokelatan yang memiliki berat molekul sebesar 138,123
g/gmol dengan titik leleh sebesar 156oC dan densitas pada 25oC sebesar 1,443 g/ml.
Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisat
dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida
dan phenol bila dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 200oC (Schror, 2009)
Gambar 2.1. Struktur Asam Salisilat (Fessenden, 1987)
Bahan baku utama dalam pembuatan asam salisilat adalah fenol, NaOH, karbon
dioksida dan asam sulfat. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai obat-obatan dan
sebagai bahan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan
beberapa turunannya. Selain digunakan sebagai bahan utama pembuatan aspirin, asam
salisilat juga dapat digunakan sebagai bahan baku obat yang menjadi turunan asam
salisilat. Misalnya sodium salisilat yang dapat digunakan sebagai analgesik dan
antipyretic serta untuk terapi bagi penderita rematik akut. Ammonium salisilat digunakan
sebagai obat penghilang kuman penyakit dan bakteri. Kalsium salisilat dapat digunakan
untuk mengatasi diare (Schror, 2009).
Turunan lain selain diatas adalah asam p-aminosalisilat yang dapat mengatasi
tubercolosis pada manusia. Asam metilendisalisilat sering digunakan sebagai zat aditif
minyak pelumas serta sebagai formulasi resin alkil. Salisilamide digunakan secara
farmasi sebagai antipyretic, zat seudatif dan anti rematik. Sifat fisika dan kimia asam
salisilat dapat dilihat pada tabel 2.1.
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 4
Tabel 2.1 Sifat-Sifat Fisika dan Kimia Asam Salisilat
No. Sifat Fisika dan Kimia
1. Nama IUPAC Asam 2-hidroksibenzoat
2. Temperatur penyalaan 500ᴼC
3. Kelarutan di dalam air 2 g/l (20ᴼC)
4. Titik leleh 157-159ᴼC
5. Massa molar 138,12 g/mol
6. Densitas 1,443 g/cm3(20ᴼC)
7. Bulk density 400-500 kg/m3
8. Angka pH Ca.3 (H2O, 20ᴼC) (larutan jenuh)
9. Titik didih 211ᴼC
10 Tekanan uap 27 hPa(211ᴼC)
11. Titik nyala 157ᴼC
(Sumber: Cahyono, 1991)
2.1.1 Pembuatan Asam Salisilat
Menurut Kirk (1967), proses pembuatan asam salisilat dapat dilakukan melalui
beberapa cara, yaitu :
a. Proses Wacker.
Pada proses Wacker, sodium phenolate kering direaksikan dengan karbon
dioksida menggunakan fenol berlebih sebagai pelarut kemudian disuling dengan
xilene dan menggunakan azeotroping agent untuk mengurangi air. Proses Wacker
bekerja pada temperatur 140 oC dan tekanan CO2 pada tekanan atmosfer. Waktu
reaksi dari proses ini sekitar 15 jam untuk menghasilkan sodium salisilat.
b. Proses Wolthuis.
Wolthuis mereaksikan karbon dioksida dengan potassium phenolate dengan
menggunakan halogenasi benzen seperti klorobenzen sebagai pelarutnya. Awalnya
pada proses ini anhydrous potassium phenolate diperoleh dengan mendestilasi air
seluruhnya menggunakan sebagian klorobenzen. Kondisi reaksi pada 150 oC dan
karbon dioksida pada tekanan 45-120 pound per square inch. Garam potassium
phenolate akan menghasilkan yield yang tinggi dari asam salisilat dan sedikit
garam sodium.
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 5
c. Proses Kolbe-schmitt.
Pada proses ini sodium penolate atau sodium phenate diperoleh dengan
mereaksikan fenol dengan sodium hidroksida. Sodium phenolate kemudian
direaksikan dengan karbon dioksida pada temperatur 180 oC dan menghasilkan
sodium salisilat. Sodium salisilat kemudian direaksikan dengan H2SO4 dan air
sehingga dihasilkan asam salisilat dan Na2SO4 sebagai produk samping.
2.2 Asetat Anhidrat
Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar
molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain
sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses
asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine. Asam
asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat untuk
menghasilkan serat asetat, plastik serat kain dan lapisan (Kirk, 1967).
Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta
memiliki bau yang tajam. Kapasitas produksi Amerika untuk produk asetat anhidrat ini
cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per tahun (Kirk othmer, 1991). Sifat fisika dan
kimia asetat andihrat dapat dilihat pada tabel 2.2
Tabel 2.2 Sifat-Sifat Fisika dan Kimia Asetat Anhidrat
No. Sifat Fisika dan Kimia1. Rumus molekul (CH3CO)2O
2. Berat molekul 102,09 gr/mol
3. Titik didih pada 760 mmHg 139,06ᴼC
4. Titik beku -173ᴼC
5. Panas pembakaran 431,9 kkal/mol
6. Tekanan kritis 46,81 atm
7. Suhu kritis 296ᴼC
8. Densitas pada 20ᴼC 1,08 gr/ml
9. Viskositas pada 25ᴼC 0,8061 Cp
(Sumber: Kirk, 1967)
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 6
Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat
bervariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate, serat asetat,
obat-obatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa organik.
Asetat anhidrat memiliki rumus struktur seperti gambar 2.2:
Gambar 2.2 Struktur Asetat Anhidrat (Kirk, 1967).
Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asetat anhidrat adalah (Kirk, 1967):
1. Asetilasi
C6H4CH3NH2 + (CH3CO)2O C6H4CH3NHCOCH3 + CH3COOH
2. Hidrolisis menjadi asam asetat
(CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH
3. Amonolisis manjadi acetamida
(CH3CO)2O + 2NH3 CH3CONH2 + CH3COONH4
4. Alkoholisis menjadi ester
(CH3CO)2O + CH3OH CH3COOCH3 + CH3COOH
5. Pembentukan ketone melalui Friedel-Crafts acylation
(CH3CO)2O + ArH CH2COAr + CH3COOH
6. Reaksi kondensasi (Perkin)
C6H5CHO + (CH3CO)2O C6H5CH=CHCOOCH3 + CH3COOH
2.2.1 Proses Pembuatan Asetat Anhidrat
Menurut Austin (1984), asetat anhidrat dapat dibuat menggunakan empat macam
proses yaitu:
1. Oksidasi asetaldehid
Asetat anhidrat dapat disiapkan dengan oksidasi langsung dari asetaldehid
dengan menggunakan pelarut asam asetat. Pada proses ini digunakan katalis yang
mengandung tembaga. Asetaldehid teroksidasi membentuk peroxyacetic acid.
Peroxyacetic acid ini akan bereaksi lagi membentuk acetaldehyde
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 7
monoperoxyasetate. Zat ini kemudian akan membentuk asam asetat, anhidrida, dan
air. Oksidasi untuk memberikan asetat anhidrat banding asam asetat, menurut
Austin (1984), reaksi yang terjadi pada proses ini adalah sebagai berikut :
CH3CHO + O2 CH3COOOH
CH3COOOH + CHCHO CH3COOOCH(OH)CH3
CHCOOOCH(OH)CH3 (CH3CO)2O + H2O
CH3COOOCH(OH)CH3 CH3COOH + CH3COOH
2. Proses karbonilasi metil asetat
Asetat anhidrat dapat dibuat dengan karbonilasi metil asetat dengan cara yang
sama dengan karbonilasi metanol menjadi asam asetat. Langkah pertama yang
dilakukan pada proses ini adalah asetilasi metanol untuk mendapatkan metil asetat,
kemudian dilanjutkan dengan karbonilasi metil asetat untuk membentuk acetic
anhydride. Menurut (Austin, 1984) Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O
CH3COOCH3 + CO (CH3CO)2O
Katalis yang digunakan dalam proses ini adalah rhodium chloride trihydrate,
metil yodida, bubuk logam kromium, dan sebuah alumina pendukung atau sebuah
kompleks nickel carbonyl dengan triphenylphospine, metil yodida, dan chromium
hexacarbonyl (Austin, 1984).
3. Proses ketena dari dekomposisi asam asetat
Menurut Gerhardt (1855), salah satu proses pembuatan asetat anhidrat adalah
dengan proses ketena. Asam asetat diuapkan dengan tekanan dibawah 150 mm,
dicampur dengan katalis trietil fosfat dan dilewatkan pada pipa pirolisis yang
dipanaskan sampai temperatur 550-660°C dimana asam asetat akan terdekomposisi
menjadi ketena dan air. Amonia dimasukkan ke dalam aliran gas untuk
menetralisasi katalis, dan campuran gas didinginkan dalam pendingin yang dijaga
pada temperatur -20°C untuk membekukan air, katalis, dan agar tidak mengubah
asam asetat. Gas ketena dilewatkan pada absorber yang dikombinasikan dengan
asam asetat untuk memperoleh asetat anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut :
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 8
CH3COOH CH2=C=O + H2O
CH2=C=O + CH3COOH (CH3CO)2O
4. Proses ketena dari dekomposisi aseton
Menurut (Gerhardt, 1855) selain dari asam asetat, ketena dapat dibuat dengan
alternatif lain dari dekomposisi aseton berdasarkan reaksi berikut :
CH3COCH CH2=C=O + CH4
CH2=C=O + CH3COOH (CH3CO)2O
Pada proses ini dihasilkan produk samping berupa gas metana. Metana
termasuk gas inert dan mempunyai berat molekul yang lebih kecil daripada air.
Perancangan ini memilih proses ini, karena rute ini lebih menguntungkan secara
kimia dan ekonomi. Keuntungan dari proses ini adalah produk samping metana
yang bersifat inert dan mudah dipisahkan. Proses ini juga tidak memerlukan katalis
seperti pada proses pembuatan ketena yang berasal dari asam asetat (Gerhardt,
1855).
2.3 Etanol
Etanol adalah alkohol 2-karbon dengan rumus molekul CH3CH2OH. Rumus
molekul dari etanol itu sendiri adalah CH3CH2OH dengan rumus empirisnya C2H6O.
Etanol, disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau alkohol saja adalah
sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna dan merupakan
alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini
merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan
termometer modern (Tjay, 1978).
2.3.1 Sifat dan Kegunaan Etanol
Etanol disebut juga etil alkohol dengan rumus kimia C2H5OH atau CH3CH2OH
dengan titik didihnya 78,4°C. Etanol memiliki sifat tidak berwarna, volatil dan dapat
bercampur dengan air. Ada 2 jenis etanol, etanol sintetik sering disebut metanol atau
metil alkohol atau alkohol kayu, terbuat dari etilen, salah satu derivat minyak bumi atau
batu bara. Bahan ini diperoleh dari sintesis kimia yang disebut hidrasi, sedangkan
bioetanol direkayasa dari biomassa (tanaman) melalui proses enzimatik dan fermentasi.
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 9
Mengingat pemanfaatan etanol beraneka ragam, sehingga grade etanol yang
dimanfaatkan harus berbeda sesuai dengan penggunaannya. Untuk etanol yang
mempunyai grade 90-96,5% dapat digunakan pada industri, sedangkan etanol yang
mempunyai grade 96-99,5% dapat digunakan sebagai campuran untuk miras dan bahan
dasar industri farmasi. Besarnya grade etanol yang dimanfaatkan sebagai campuran
bahan bakar untuk kendaraan sebesar 99,5-100%. Perbedaan besarnya grade akan
berpengaruh terhadap proses konversi karbohidrat menjadi gula (glukosa) larut air.
Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang
ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum,
perasa, pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah pelarut yang
penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam
sejarahnya etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar (Tjay, 1978).
2.4 Ferri Klorida
Besi (III) klorida, biasa disebut ferri klorida, merupakan senyawa kimia dengan
skala industri, dengan rumus FeCl3. Warna besi (III) klorida kristal tergantung pada sudut
pandang: jika terkena refleksi cahaya, kristal berwarna hijau gelap, tapi dengan transimsi
kristal berwarna ungu-merah. Besi (III) klorida anhidrat bersifat higroskopis, membentuk
hidrogen klorida terhidrasi di udara lembab. Senyawa ini jarang ditemui dalam bentuk
alami.
Ketika dilarutkan dalam air, besi (III) klorida mengalami hidrolisis dan melepaskan
panas dengan reaksi eksotermik. Besi (III) klorida anhidrat adalah asam lewis yang cukup
kuat, dan digunakan sebagai katalis dalam sintesis senyawa organik. Struktur Besi (III)
klorida seperti struktur BiI3, yaitu octahedral dengan pusat Fe (III) interkoneksi oleh dua
koordinat ligan klorida. Besi (III) klorida memiliki titik lebur yang relatif rendah dan
mendidih pada sekitar 315°C. Pada suhu yang lebih tinggi uap terdiri dari Fe2Cl6 yang
semakin berdisosiasi menjadi monomer FeCl3 (D3h Poin group simetri molekul),
berkompetisi dengan dekomposisi reversibel untuk membentuk Besi (III) klorida dan gas
klor (Fessenden, 1987).
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 10
2.4.1 Pembuatan Ferri Klorida
Menurut (Austin, 1984) besi (III) klorida Anhidrat dapat dibuat dengan reaksi :
2Fe(s) + 3Cl2 (g) → 2FeCl3 (s)
Menurut (Austin, 1984) larutan besi (III) klorida dihasilkan secara industri, baik
dari besi atau dari bijih, dalam proses loop tertutup :
a. Melarutkan besi murni dalam larutan besi (III) klorida
Fe(s) + 2FeCl3 (aq) → 3FeCl2 (aq)
b. Melarutkan bijih besi dalam asam klorida
Fe3O4 (s) + 8HCl(aq) → FeCl2 (aq) + 2FeCl3 (aq) + 4H2O
c. Oksidasi besi (III) klorida dengan klor
2FeCl2 (aq) + Cl2 (g) → 2FeCl3 (aq)
Seperti banyak klorida logam terhidrasi lainnya, besi klorida (III) terhidrasi dapat
dikonversi dengan garam anhidrat dengan merefluks tionil klorida. Hidrat tidak dapat
dikonversi ke besi anhidrat (III) klorida oleh panas saja, sebagai gantinya HCl adalah
berevolusi dan membentuk besi oksiklorida (Austin, 1984).
2.4.2 Kegunaan Ferri Klorida
a. Industri
Dalam aplikasi industri, besi(III) klorida digunakan dalam Pengolahan limbah
dan Produksi air minum. FeCl 3 dalam air basa bereaksi dengan ion hidrooksida
untuk membentuk floc besi (III) hidroksida, atau lebih tepat dirumuskan sebagai
FeO(OH)-, yang dapat menghilangkan bahan tersuspensi.
Fe3+ + 4OH − → Fe(OH)4− → FeO(OH)2
−·H2O
Hal ini juga digunakan sebagai agen pencucian di hidrometalurgi klorida,
misalnya dalam produksi Si dari FeSi. Besi (III) klorida digunakan sebagai katalis
untuk reaksi etilena dengan klorin, membentuk ethylene dichloride (1,2-
dikloroetana), bahan kimia penting (Austin, 1984).
b. Laboratorium
Dalam laboratorium besi (III) klorida umumnya digunakan sebagai asam Lewis
untuk reaksi kataisis seperti klorinasi dari senyawa aromatik dan reaksi Friedel-
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 11
Crafts aromatik. Hal ini kurang kuat daripada aluminium klorida, namun dalam
beberapa kasus kehalusan ini memeberi hasil yang lebih tinggi, misalnya dalam
alkilasi benzena (Austin, 1984).
2.5 Aquades
Aquades adalah substansi kimia dengan rumus kimia H2O, satu molekul air
tersusun atas dua atom hidrogen yang terkait secara kovalen pada satu atom oksigen.
Aquades bersifat tidak berwarna, tidak berasa dan tidak berbau pada kondisi standar,
yaitu pada tekanan 1 bar dan temperatur 0°C. Zat kimia ini merupakan suatu pelarut yang
penting, yang memiliki kemampuan untuk melarutkan banyak zat kimia lainnya, seperti
garam-garam, gula, asam, beberapa jenis gas dan banyak macam molekul organik.
Keadaan aquades yang berbentuk cair merupakan suatu keadaan yang tidak umum
dalam kondisi normal, terlebih lagi dengan memperhatikan hubungan antara hidrida-
hidrida lain yang mirip dalam kolom oksigen pada tabel periodik, yang mengisyaratkan
bahwa air seharusnya berbentuk gas, sebagaimana hidrogen sulfida. Alasan mengapa
hidrogen berikatan dengan oksigen membentuk fasa berkeadaan cair, adalah karena
oksigen lebih bersifat elektronegatif ketimbang elemen-elemen lain tersebut (kecuali
flor).Tarikan atom oksigen pada elektron-elektron ikatan jauh lebih kuat dari pada yang
dilakukan oleh atom hidrogen, meninggalkan jumlah muatan positif pada kedua atom
hidrogen, dan jumlah muatan negatif pada atom oksigen.
Adanya muatan pada tiap-tiap atom tersebut membuat molekul air memiliki
sejumlah momen dipol. Gaya tarik-menarik listrik antar molekul-molekul air akibat
adanya dipol ini membuat masing-masing molekul saling berdekatan, membuatnya sulit
untuk dipisahkan dan yang pada akhirnya menaikkan titik didih air. Gaya tarik-menarik
ini disebut sebagai ikatan hidrogen.
Aquades sering disebut sebagai pelarut universal karena air melarutkan banyak
zat kimia. Air berada dalam kesetimbangan dinamis antara fase cair dan padat di bawah
tekanan dan temperatur standar. Dalam bentuk ion, air dapat dideskripsikan sebagai
sebuah ion hydrogen yang berasosiasi (berikatan) dengan sebuah ion hidroksida (Austin,
1984).
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 12
Tabel 2.4 Sifat Fisika dan Kimia Air
No. Sifat Fisika dan Kimia
1. Rumus molekul H2O
2. Berat molekul 102,09 gr/mol
3. Titik didih pada 760 mmHg 100ᴼC
4. Titik beku pada 760 mmHg 0ᴼC
5. Panas pembakaran 55,71 kJ/mol
6. Konstanta disosiasi pada 30ᴼC 10-4
7. Suhu kritis 296ᴼC
8. Densitas pada 30ᴼC 995,68 kg/m3
9. Viskositas pada 30ᴼC 1 atm 8,949 Mp
(Sumber :Kirk,1967)
2.6 Asam Sulfat
Asam sulfat (H2SO4) merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut
dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan
merupakan salah satu produk utama industri kimia.Walaupun asam sulfat yang mendekati
100% dapat dibuat, asam sulfat akan melepaskan SO3 pada titik didih dan menghasilkan
asam 98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk disimpan dan merupakan bentuk asam
sulfat yang paling umum. Asam sulfat 98% pada umumnya disebut sebagai asam sulfat
pekat.
Asam sulfat sangat korosif dan reaksi hidrasi dengan air sangat eksotermis. Selalu
tambahkan asam ini ke air untuk proses pengenceran, jangan sekali-kali menuang air ke
dalam asam sulfat. Asam sulfat juga sangat kuat sebagai dehidrator dan harus dilakukan
dengan sangat hati-hati. Sifat korosif asam sulfat dapat merusak benda-benda dari logam,
karena logam akan teroksidasi baik dengan asam sulfat encer maupun pekat (Kirk, 1967).
2.7 Sintesa/Isolasi Produk
2.7.1 Reaksi Asetilasi
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu
substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril). Sintesis
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 13
aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara
asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam
bifungsional yang memiliki dua gugus OH dan COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat
mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan
anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan methanol
akan menghasilkan metil salisilat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Titik
leleh aspirin di atas 70oC (Fessenden,1987).
Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam salisilat sebagai
bahan baku aspirin, yang merupakan senyawa turunan asam benzoat yang merupakan
asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu, dalam pembuatan
aspirin dilakukan penambahan air.Hal ini bertujuan agar terjadi endapan aspirin.
Mekanisme reaksi pembuatan aspirin yaitu:
a) Asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat
b) Sehingga gugus alkanol pada asam salisilat akan bereaksi dengan gugus asetil pada
glisin dibantu dengan katalis H2SO4 sebagai penghidrasi.
c) Gugus alkanol dan gugus asetil saling bertukaran tempat
d) Struktur dari asam salisilat berubah (-OH menjadi CH3COO-) yang disebut sebagai
asam asetil salisilat dengan nama dagang Aspirin dengan reaksi samping asam
asetat (Fessenden, 1987).
2.7.2 Rekristalisasi
Untuk mendapatkan aspirin yang murni, maka harus dilakukan rekristalisasi.
Dimana, rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat-zat
organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu, teknik ini sering digunakan untuk
pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis
lebih lanjut. Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisasi adalah metoda yang paling
penting untuk pemurnian sebab kemudahannya dan karena keefektifannya.
Metode ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada
suhu tinggi (pada atau dekat titik didih pelarutnya) untuk mendapatkan jumlah larutan
jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 14
mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan
bahwa pengotor tidak akan pengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu
tinggi untuk mencapai jenuh.
Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam prakteknya
bukan berarti mudah dilakukan. Menurut (Fessenden, 1987) adapun saran – saran yang
dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai adalah sebagai berikut :
1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang
besar pada suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hampir dapat diabaikan.
Jadi pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan.Kristal tidak harus
mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkin terbentuk super
jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan Kristal bibit, mungkin akan efektif.
2. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan pelarut
non polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan pelarut
yang buruk untuk senyawa polar.
3. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali lagi
pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan pelarut
biasanya bukan masalah sederhana.
Menurut Fessenden (1987), adapun tahap–tahap yang dilakukan pada proses
rekristalisasi pada umumnya, yaitu :
1. Memilih pelarut yang cocok
Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya
adalah petroleum eter (n-heksana), toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol,
methanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu
adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas,
tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.
2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin
Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volum
sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu encer,
uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut,
mula–mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai
larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 15
kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang
kemudian disaring.
3. Penyaringan
Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak
larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat –
zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan
lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika
larutannya mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring ditambahkan
sedikit ( ± 2 % berat ) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan
arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang
dimurnikan.
4. Pendinginan filtrat
Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal. Sering pendinginan
ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan (feed) yang berupa kristal murni ke
dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat
mempercepat rekristalisasi.
5. Penyaringan dan pendinginan Kristal
Setelah proses kristalisasi berlangsung sempurna, kristal yang diperoleh disaring
dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian Kristal yang diperoleh
dikeringkan dalam eksikator. Aspirin (asetosal) adalah suatu ester dari asam asetat
dengan asam salisilat. Oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan
asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai
katalisator.
2.7.3 Reaksi Pengujian Aspirin
Reaksi aspirin dengan penambahan FeCl3 bertujuan untuk menguji kemurnian
aspirin yang dihasilkan dari praktikum. Jika dari pengujian tersebut warna larutan
menjadi ungu maka di dalam aspirin masih terdapat gugus fenolik.
Menurut (Cahyono, 1991) mekanisme reaksi antara asam salisilat dengan FeCl3.6H2O
adalah :
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 16
a) Pertama, FeCl3.6H2O dengan struktur Fe ditengah dan dikelilingi oleh 6H2O
direaksikan dengan Asam Salisilat yang mengandung 2 buah gugus fungsi yaitu
OH dan COOH.
b) Kemudian atom oksigen pada gugus hidroksi dari asam salisilat akan berikatan
dengan ion kompleks FeCl2(H2O)6+ tersebut yang menyebabkan warna ungu pada
larutan, dan atom H pada gugus hidroksi dan gugus karboksilat akan bereaksi
dengan Cl- pada FeCl3.6H2O membentuk HCl sebagai reaksi samping.
c) Kemudian untuk pengujian aspirin dengan ferri klorida, larutan tidak berwarna
ungu, hal ini terjadi karena pada aspirin hanya gugus karboksilat yang berikatan
dengan ion kompleks tersebut, gugus asetil tidak berikatan. Jika warna larutan
berwarna ungu berarti pada aspirin yang dihasilkan masih mengandung asam
salisilat.
2.8 Produk
2.8.1 Aspirin
Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetyl salicyl acid yang merupakan
kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara asetilasi senyawa fenol
(dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit
katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai
alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam
salisilat akan bereaksi dengan acetyl dari asetat anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah
reaksi esterifikasi (Fessenden,1987).
Titik leleh aspirin diatas 70oC. Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan
karena asam salisilat sebagai bahan baku aspirin merupakan senyawa turunan asam
benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh
karena itu, dalam pembuatan aspirin dilakukan penambahan air. Hal ini bertujuan agar
terjadi endapan aspirin. Reaksi ini juga di lakukan pada air yang dipanaskan agar
mempercepat tercapainya energi aktivasi. Selain pemanasan juga dilakukan pendinginan
yang dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul
aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk
endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation).
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 17
2.8.2 Manfaat Aspirin
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu,
aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera
ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik
yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin
diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300
tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin
secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis
yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing
dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gr, dosis yang mencapai 10-30 gr
dapat mengakibatkan kematian.
Meskipun cara kerja yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan baik,
efek-efek berguna dari ester-ester dari asam ini telah diketahui sejak lama, daun-daun
yang memiliki jumlah yang cukup dari senyawa-senyawa penawar rasa sakit dan demam
ini telah dikelola sejak lama. Selain itu aspirin juga digunakan untuk masker wajah anti
penuaan dini, arena aspirin mengandung alat eksfuliator pengelupasan kulit. Biasanya
aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya yaitu Natrium Asetil Asetat. Dosis untuk
aspirin digunakan adalah 1 mg setiap empat jam dan maksimum empat kali dalam sehari
(Tjay, 1978).
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 18
BAB III
METODOLOGI PRAKTIKUM
3.1 Alat-alat
1. Labu didih dasar bulat
2. Penangas air
3. Corong Buchner
4. Pompa vakum
5. Batang pengaduk
6. Kertas saring
7. Timbangan analitik
8. Termometer
9. Statif dan klem
10.Pipet tetes
11.Kaca arloji
12.Gelas piala
13.Tabung reaksi
3.2 Bahan-bahan
1. Asam Salisilat
2. Asam sulfat pekat
3. Asetat anhidrat
4. Alkohol
5. Aquadest
6. Ferri klorida
3.3 Prosedur Praktikum
3.3.1 Pembuatan Aspirin
1. Asam salisilat sebanyak 5 gr dimasukkan kedalam labu didih dasar bulat (reactor)
kemudian ditambahkan 12 ml asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 4 tetes asam
sulfat pekat.
2. Labu didih kemudian digoyang-goyangkan agar zat tercampur dengan baik dan
dilakukan di dalam lemari asam.
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 19
3. Kemudian labu didih dipanaskan diatas penangas air pada suhu 50º-60ºC sambal
diaduk selama 15 menit.
4. Campuran tersebut kemudian dibiarkan sampai dingin pada suhu kamar lalu diaduk
sekali-sekali.
5. Aquadest sebanyak 60 ml ditambahkan kemudian diaduk dengan sempurna.
6. Selanjutnya endapan disaring dengan pompa vakum.
3.3.2 Rekristalisasi Aspirin
1. Aspirin dilarutkan dalam 15 ml alkohol hangat.
2. Air hangat sebanyak 40 ml kemudian dituangkan kedalam larutan aspirin-
alkohol.
3. Bila terjadi endapan, larutan dipanaskan hingga larut dalam penangas air,
kemudian saring larutan dalam keadaan panas dengan cepat.
4. Larutan jernih kemudian didinginkan pada temperatur kamar.
5. Larutan tersebut kemudian diamati sampai kristal yang terbentuk cukup
banyak.
6. Larutan dan endapannya kemudian disaring dengan menggunakan kertas
saring dengan corong Buchner, kertas saring yang akan digunakan
ditimbang terlebih dahulu.
7. Dikeringkan pada suhu kamar.
8. Bila telah kering, berat aspirin yang terbentuk kemudian ditimbang.
9. Hitung rendemennya.
3.3.3 Uji kemurnian Aspirin
1. Kristal aspirin hasil rekristalisasi diambil sedikit kemudian dimasukkan kedalam
tabung reaksi.
2. Asam salisilat diambil sediit kemudian dimasukkan kedalam tabung reaksi yang
berbeda.
3. Kristal aspirin dan asam salisilat kemudian dilarutkan dengan alkohol masing-
masing 1 ml.
4. 3 tetes larutan ferri klorida ditambahkan kedalam masing-masing tabung reaksi dan
diamati, bila larutan aspirin berubah menjadi berwarna ungu, itu berarti aspirin
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 20
yang dihasilkan belum murni (lihat warna ungu yang dihasilkan dari tabung reaksi
asam salisilat). Jika larutan aspirin tetap bening maka aspirin yang terbentuk telah
murni.
3.4 Rangkaian Alat
:
3.5 1. Statif3.6 2. Termometer3.73. Penangas air3.8 4. Labu didih dasar3.9 bulat
Gambar 3.1 Proses pemanasan Aspirin
3.10
3.11
3.12
3.13
3.14
Gambar 3.2 Proses Penyaringan Aspirin
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
3
4
5
2
4
3
2
1 Keterangan :
1. Statif2. Termometer3. Penangas air4. Labu didih dasar
bulat
Keterangan :
1. Pompa penghisap/vakum2. Switch On/Off3. Selang pembuangan
gas4. Corong Buchner5. Erlenmeyer
1
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 21
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Praktikum
Dalam pembuatan aspirin untuk praktikum kali ini, asam asetat anhidrat diganti
dengan asam asetat glasial. Dari praktikum didapatkan data :
1. Berat kertas saring : 0,715 gr
2. Berat kertas saring + aspirin : 5,715 gr
3. Berat aspirin yang diperoleh : 5 gr
4. Berat aspirin secara stoikiometri : 6,487 gr
5. Rendemen : 77 %
4.1.1 Pembuatan Aspirin
Tabel 4.1 Hasil Pengamatan Pembuatan Aspirin
No Perlakuan Hasil
1.Pencampuran asam salisiat 5 gr + asam asetat
glasial 12 ml + asam sulfat pekat 3-4 tetes
Reaksi eksoterm dan larutan
berwarna putih serta terdapat
endapan
2. Pengadukan larutan Larutan berwarna putih
3. Pemanasan pada suhu 50-60 oC Larutan tetap berwarna putih
4. Penambahan 60 ml aquadesTerbentuk dua lapisan dalam
larutan (filtrat dan endapan)
5. Kristalisasi dengan batu es Terbentuk kristal aspirin
6. Penyaringan dengan pompa vakum Kristal didapatkan
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 22
4.1.2 Rekristalisasi Aspirin
Tabel 4.2 Hasil Pengamatan Rekristalisasi Aspirin
No Perlakuan Hasil
1. Aspirin + 15 ml alkohol hangat Aspirin larut
2. Aspirin-alkohol + 40 ml akuades hangat Aspirin mulai mengendap
3. Pemanasan dengan suhu 50-60 o C Aspirin larut
4. Pendinginan dengan batu es Terbentuk kristal aspirin
5. Penyaringan dengan pompa vakum Aspirin terpisah dari filtratnya
4.1.3 Uji Kemurnian Aspirin
Tabel 4.3 Hasil Uji Kemurnian Aspirin
No Perlakuan Hasil
1. Asam salisilat + 1 ml alkohol Asam salisilat larut
2. Aspirin + 1 ml alkohol Aspirin larut
3. Asam salisilat-alkohol + 3 tetes ferri klorida Warna lautan ungu pekat
4. Aspirin-alkohol + 3 tetes ferri klorida Warna ungu
4.1.4 Reaksi Kimia Pembuatan Aspirin
Reaksi kimia dari pembuatan aspirin ini sendiri adalah:
H2SO4C7H6O3 + CH3COOH C9H8O4 + H2O
4.2 Pembahasan
Sintesis aspirin merupakan suatu proses esterifikasi. Esterifikasi merupakan suatu
reaksi yang mencampurkan asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk ester.
Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat
dan asam salisilat. Dalam praktikum kali ini maka asam asetat yang digunakan adalah
asam asetat glasial. Dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (Fessenden,1987).
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 23
Pembuatan aspirin biasanya disebut dengan reaksi Asetilasi. Reaksi Asetilasi
dapat terjadi cepat dengan bantuan katalis berupa Asam Sulfat pekat. Selain
menggunakan katalis, pada reaksi ini juga dilakukan pemanasan dengan kondisi air yang
dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktifasi. Selain dilakukan proses
pemanasan maka dalam pembuatan aspirin ini juga dilakukan proses pendinginan.
Pendinginan bertujuan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-
molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul
membentuk endapan. Pemanasan dilakukan selama 15 menit pada suhu 50-60oC. Selama
proses asetilasi, pemanasan dilakukan pada suhu 50-60oC, karena rentang suhu tersebut
merupakan suhu yang baik untuk terjadinya reaksi, karena titik didih asam asetat glasial
dan alkohol diatas rentang suhu tersebut serta bila suhu terlalu tinggi maka aspirinnya
akan terhidrolisis kembali menjadi asam asetat dan asam salisilat. Campuran larutan
diangkat dari penangas air, kemudian didinginkan pada suhu kamar. Selanjutnya
ditambahkan 60 ml aquades, diaduk rata agar campuran tersebut sedikit tercampur secara
sempurna, penambahan akuades bertujuan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan
baku pembentukan aspirin karena adanya ikatan hidrogen yang terbentuk antara gugus -
OH dengan air, sekaligus menghentikan reaksi karena air akan menghidrolisis asam asetat
glasial menjadi 2 molekul asam asetat. Setelah itu campuran di kristalisasi didalam wadah
yang berisi es selama 1 jam. Proses selanjutnya endapan disaring dengan pompa vakum
dan hasilnya endapan putih atau berbentuk kristal.
Aspirin yang diperoleh di rekistralisasi yang bertujuan untuk menghasilkan
kristal aspirin yang lebih murni. Pertama, endapan yang terbentuk dilarutkan dalam 15 ml
alkohol hangat lalu ditambahkan 40 ml air hangat didalam labu didih dasar bulat. Etanol
adalah pelarut, tetapi aspirin tidak langsung larut. Dalam penambahan air bertujuan untuk
melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah
yang merupakan aspirin. pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena
ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan
pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced
nucleation) dan pertumbuhan partikel. Lalu dipanaskan hingga aspirin larut, dan saring
endapan yang terdapat di dasar labu didih dalam keadaan panas. Kemudian rekristalisasi
larutan didalam wadah yang berisi es. Setelah kristal aspirin terbentuk cukup banyak,
saring dengan menggunakan pompa vakum. Kristal aspirin yang diperoleh setelah
rekristalisasi adalah 5 gr, sedangkan massa aspirin hasil perhitungan stoikiometri adalah
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 24
6,487 gram. Sehingga diperoleh rendemen sebesar 77 %. Rendemen yang didapat cukup
besar karena hasil aspirin yang diperoleh cukup banyak dan selisih berat antara aspirin
yang didapat dan aspirin stoikiometri jumlahnya kecil. Pada kelompok sebelumnya
rendemen yang mereka dapatkan hanya sekitar 66,67 %.
Pada uji kemurnian aspirin, kristal aspirin dan asam salisilat diambil sedikit,
kemudian dimasukkan ke test tube yang berbeda, lalu ditambahkan dengan etanol untuk
melarutkan sampel, kemudian di goyangkan, kristal aspirin dan etanol tidak menyatu
karena asam salisilat dan aspirin kurang larut dalam volume air yang kecil. Setelah itu
ditambahkan masing-masing 3 tetes FeCl3 kedalam campuran untuk diuji.
Pada percobaan ini aspirin yang diteteskan indikator berwarna ungu, sedangkan
asam salisilat berwarna ungu pekat. Hal ini menunjukkan bahwa aspirin yang diperoleh
pada percobaan ini belum murni. Warna ungu yang didapat pada proses pencucian
menunjukkan bahwa masih ada zat pengotor yang mempengaruhi kemurnian dari aspirin.
Meskipun persen rendemen yang diperoleh tinggi, namun kemurnian aspirin belum
diperoleh. Zat pengotor diperoleh dari proses pencucian alat untuk pengujian ataupun
adanya butiran serbuk asam salisilat yang tercampur kembali dalam campuran yang akan
diuji. Selain itu juga karena aspirin terurai kembali menjadi asetat glasial dan asam
salisilat, maka dari itu pada saat diuji warnanya tetap bewarna ungu, meskipun telah
dilaksanakan proses rekristalisasi. Jika aspirin yang telah murni maka perubahan warna
yang terjadi menjadi warna putih atau kuning. Warna tersebut membuktikan aspirin telah
murni.
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 25
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
1. Pembuatan aspirin dalam skala labor yaitu dengan mereaksikan asam salisilat
dengan asam asetat glasial serta menambahkan beberapa tetes asam sulfat pekat
sebagai katalis dalam reaksi.
2. Reaksi yang terjadi dalam pembuatan aspirin yaitu reaksi asetilasi.
3. Berat aspirin yang dihasilkan yaitu 5 gr, namun secara teoritis berat aspirin yang
di dapat yaitu 6,487 gr, sehingga persentase rendemen aspirin yang didapat sebesar
77%.
5.2 Saran
1. Praktikan harus teliti menjaga suhu pada penangas air agar tetap 50-60oC.
2. Praktikan harus benar dalam melakukan setiap proses sesuai prosedur
agar hasil yang didapat sempurna dan aspirin yang dihasilkan murni.
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 26
DAFTAR PUSTAKA
Austin, George T. 1984. Shreve’s Chemical Process Industries. Singapura: McGraw- Hill Book Co.
Cahyono.B. 1991. Segi Praktis dan Metode Pemisahan Senyawa Organik. Semarang: UNDIP.
Fessenden. 1987. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Gerhardt, CF. 1855. Lehrbuch der Organischen Chemie. Leipzig: Verlag Otto Wigand.
Irdoni, HS, M.Si and Nirwana, M.T, 2012, Modul Praktikum Kimia Organik. Pekanbaru: Progr Studi Teknik Kimia S-1 Fakultas Teknik Universitas Riau.
Kirk, R.E. dan Othmer D.F. 1967. Encyclopedia of Chemical Engineering Technology. New York: John Wiley and Sons Inc. Schror K, 2009, Acetylsalicylic Acid. Darmstadt. Wiley-Blackwell, ISBN 978-3-
527-32109-4.
Tjay, Tan Hoan,1978,Obat – Obat Penting, PT Elex Media Komputindo, Jakarta.
LAMPIRAN B
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 27
LEMBAR PERHITUNGAN
Data yang diketahui :
Berat kertas saring : 0,715 gr
Berat kertas saring + aspirin : 5,715 gr
Berat aspirin : 5,715 gr – 0,715 gr
: 5 gr
Berat asam salisilat : 5 gr
Mr asam salisilat : 138,12 gr/mol
Massa jenis asam asetat : 1,049 gr/ml
Volume asam asetat : 12 ml
Mr asam asetat : 60,5 gr/mol
Mr aspirin : 180,2 gr/mol
Seperti diketahui,
n = massa
Mr
Asam salisilat
n = 5gram
138,12 gr /mol menjadi n = 0,036 mol
Asam asetat
Densitas = massavolume , maka massa = densitas x volume
= 1,049 gr/ml x 12 ml = 12,59 gr
n Asam asetat = gr / Mr = 12,59 gr / 60,5 gr/mol = 0,21 mol
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 28
C7H6O3 CH3COOH C9H8O4 H2O
Mula-mula 0,036 mol 0,21 mol - -
Bereaksi 0,036 mol 0,036 mol 0,036 mol 0,036 mol
Sisa 0 0,174 mol 0,036 mol 0,036 mol
Massa aspirin = n.Mr
= 0,036 mol . 180,2 gr/mol
= 6,487 gr
Rendemen =volume etilasetat yang diperolehvolumeetil asetat secarateoritis x 100%
=5gram
6,487 gram x 100% = 77%
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 29
LAMPIRAN C
DOKUMENTASI PELAKSANAAN PRAKTIKUM
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Gambar C.1 Alat-alat Praktikum Pembuatan Aspirin
Gambar C.3 Proses Pemanasan Bahan Pembuatan Aspirin
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 30
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Gambar C.9
Gambar C.7 Proses Pendinginan Rekristalisasi Aspirin
Gambar C.8 Proses Penyaringan Pada Rekristalisasi Aspirin