Top Banner
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 1 BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetyl adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril). Aspirin atau asetosal atau asam asetil salisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida menggunakan katalis asam sulfat pekat. Bahan baku dari pembuatan aspirin adalah asam salisilat. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan – COOH. Pada pembuatan asipirin, asam salisilat ini bereaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Aspirin memiliki sifat – sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh = 133,4°C, dan titik didih =140°C (Fessenden, 1987). Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan dibantu dengan asam sulfat pekat. Aspirin memilik kegunaan untuk meringankan rasa saki, terutama sakit kepala, sakit gigi dan nyerti otot serta menurunkan demam. Aspirin yang sekarang sedang dikembangkan ini memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dengan waktu lama untuk mencegah serangan jantung. (Hammond, 1997). Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
43

Prak.kimor 123 Aspirin

Apr 13, 2016

Download

Documents

pratamaarif

semoga berandsbkjsb
Welcome message from author
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
Page 1: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 1

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Reaksi  asetilasi merupakan  suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu

substrat yang sesuai. Gugus asetyl adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril). Aspirin

atau asetosal atau asam asetil salisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat. Aspirin

dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida

menggunakan katalis asam sulfat pekat. Bahan baku dari pembuatan aspirin adalah asam

salisilat. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan

–COOH. Pada pembuatan asipirin, asam salisilat ini bereaksi dengan anhidrida asam

asetat akan menghasilkan aspirin. Aspirin memiliki sifat – sifat sebagai berikut : Mr =

180, titik leleh = 133,4°C, dan titik didih =140°C (Fessenden, 1987).

Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan dibantu

dengan asam sulfat pekat. Aspirin memilik kegunaan untuk meringankan rasa saki,

terutama sakit kepala, sakit gigi dan nyerti otot serta menurunkan demam. Aspirin yang

sekarang sedang dikembangkan ini memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan

dalam dosis rendah dengan waktu lama untuk mencegah serangan jantung. (Hammond,

1997).

Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylid acid,   dapat dibuat

dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan asetat

anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat (H2SO4). H2SO4 berfungsi

sebagai zat penghidrasi dan katalis. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (0-hydroxy

benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus

hidroksi. Untuk menguji kemurnian Aspirin dapat menggunakan larutan Ferri klorida.

Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan

reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin

merupakan salisilat ester yang disintesis dengan menggunakan asam asetat

(memilikigugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Asam salisilat

dicampur dengan asam asetat anhidrat, menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin

dan asam asetat, yang merupakan produk sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat

umumnya digunakan sebagai katalis (Fessenden, 1987).

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 2: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 2

1.2   Tujuan

1. Membuat aspirin dalam skala labor.

2. Mengamati dan mempelajari reaksi pembentukan aspirin.

3. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan.

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 3: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 3

BAB II

LANDASAN TEORI

2.1 Asam Salisilat

Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal berwarna

merah muda terang hingga kecokelatan yang memiliki berat molekul sebesar 138,123

g/gmol dengan titik leleh sebesar 156oC dan densitas pada 25oC sebesar 1,443 g/ml.

Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisat

dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida

dan phenol bila dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 200oC (Schror, 2009)

Gambar 2.1. Struktur Asam Salisilat (Fessenden, 1987)

Bahan baku utama dalam pembuatan asam salisilat adalah fenol, NaOH, karbon

dioksida dan asam sulfat. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai obat-obatan dan

sebagai bahan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan

beberapa turunannya. Selain digunakan sebagai bahan utama pembuatan aspirin, asam

salisilat juga dapat digunakan sebagai bahan baku obat yang menjadi turunan asam

salisilat. Misalnya sodium salisilat yang dapat digunakan sebagai analgesik dan

antipyretic serta untuk terapi bagi penderita rematik akut. Ammonium salisilat digunakan

sebagai obat penghilang kuman penyakit dan bakteri. Kalsium salisilat dapat digunakan

untuk mengatasi diare (Schror, 2009).

Turunan lain selain diatas adalah asam p-aminosalisilat yang dapat mengatasi

tubercolosis pada manusia. Asam metilendisalisilat sering digunakan sebagai zat aditif

minyak pelumas serta sebagai formulasi resin alkil. Salisilamide digunakan secara

farmasi sebagai antipyretic, zat seudatif dan anti rematik. Sifat fisika dan kimia asam

salisilat dapat dilihat pada tabel 2.1.

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 4: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 4

Tabel 2.1 Sifat-Sifat Fisika dan Kimia Asam Salisilat

No. Sifat Fisika dan Kimia

1. Nama IUPAC Asam 2-hidroksibenzoat

2. Temperatur penyalaan 500ᴼC

3. Kelarutan di dalam air 2 g/l (20ᴼC)

4. Titik leleh 157-159ᴼC

5. Massa molar 138,12 g/mol

6. Densitas 1,443 g/cm3(20ᴼC)

7. Bulk density 400-500 kg/m3

8. Angka pH Ca.3 (H2O, 20ᴼC) (larutan jenuh)

9. Titik didih 211ᴼC

10 Tekanan uap 27 hPa(211ᴼC)

11. Titik nyala 157ᴼC

(Sumber: Cahyono, 1991)

2.1.1 Pembuatan Asam Salisilat

Menurut Kirk (1967), proses pembuatan asam salisilat dapat dilakukan melalui

beberapa cara, yaitu :

a. Proses Wacker.

Pada proses Wacker, sodium phenolate kering direaksikan dengan karbon

dioksida menggunakan fenol berlebih sebagai pelarut kemudian disuling dengan

xilene dan menggunakan azeotroping agent untuk mengurangi air. Proses Wacker

bekerja pada temperatur 140 oC dan tekanan CO2 pada tekanan atmosfer. Waktu

reaksi dari proses ini sekitar 15 jam untuk menghasilkan sodium salisilat.

b. Proses Wolthuis.

Wolthuis mereaksikan karbon dioksida dengan potassium phenolate dengan

menggunakan halogenasi benzen seperti klorobenzen sebagai pelarutnya. Awalnya

pada proses ini anhydrous potassium phenolate diperoleh dengan mendestilasi air

seluruhnya menggunakan sebagian klorobenzen. Kondisi reaksi pada 150 oC dan

karbon dioksida pada tekanan 45-120 pound per square inch. Garam potassium

phenolate akan menghasilkan yield yang tinggi dari asam salisilat dan sedikit

garam sodium.

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 5: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 5

c. Proses Kolbe-schmitt.

Pada proses ini sodium penolate atau sodium phenate diperoleh dengan

mereaksikan fenol dengan sodium hidroksida. Sodium phenolate kemudian

direaksikan dengan karbon dioksida pada temperatur 180 oC dan menghasilkan

sodium salisilat. Sodium salisilat kemudian direaksikan dengan H2SO4 dan air

sehingga dihasilkan asam salisilat dan Na2SO4 sebagai produk samping.

2.2 Asetat Anhidrat

Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar

molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain

sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses

asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine. Asam

asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat untuk

menghasilkan serat asetat, plastik serat kain dan lapisan (Kirk, 1967).

Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta

memiliki bau yang tajam. Kapasitas produksi Amerika untuk produk asetat anhidrat ini

cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per tahun (Kirk othmer, 1991). Sifat fisika dan

kimia asetat andihrat dapat dilihat pada tabel 2.2

Tabel 2.2 Sifat-Sifat Fisika dan Kimia Asetat Anhidrat

No. Sifat Fisika dan Kimia1. Rumus molekul (CH3CO)2O

2. Berat molekul 102,09 gr/mol

3. Titik didih pada 760 mmHg 139,06ᴼC

4. Titik beku -173ᴼC

5. Panas pembakaran 431,9 kkal/mol

6. Tekanan kritis 46,81 atm

7. Suhu kritis 296ᴼC

8. Densitas pada 20ᴼC 1,08 gr/ml

9. Viskositas pada 25ᴼC 0,8061 Cp

(Sumber: Kirk, 1967)

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 6: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 6

Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat

bervariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate, serat asetat,

obat-obatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa organik.

Asetat anhidrat memiliki rumus struktur seperti gambar 2.2:

Gambar 2.2 Struktur Asetat Anhidrat (Kirk, 1967).

Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asetat anhidrat adalah (Kirk, 1967):

1. Asetilasi

C6H4CH3NH2 + (CH3CO)2O C6H4CH3NHCOCH3 + CH3COOH

2. Hidrolisis menjadi asam asetat

(CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH

3. Amonolisis manjadi acetamida

(CH3CO)2O + 2NH3 CH3CONH2 + CH3COONH4

4. Alkoholisis menjadi ester

(CH3CO)2O + CH3OH CH3COOCH3 + CH3COOH

5. Pembentukan ketone melalui Friedel-Crafts acylation

(CH3CO)2O + ArH CH2COAr + CH3COOH

6. Reaksi kondensasi (Perkin)

C6H5CHO + (CH3CO)2O C6H5CH=CHCOOCH3 + CH3COOH

2.2.1 Proses Pembuatan Asetat Anhidrat

Menurut Austin (1984), asetat anhidrat dapat dibuat menggunakan empat macam

proses yaitu:

1. Oksidasi asetaldehid

Asetat anhidrat dapat disiapkan dengan oksidasi langsung dari asetaldehid

dengan menggunakan pelarut asam asetat. Pada proses ini digunakan katalis yang

mengandung tembaga. Asetaldehid teroksidasi membentuk peroxyacetic acid.

Peroxyacetic acid ini akan bereaksi lagi membentuk acetaldehyde

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 7: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 7

monoperoxyasetate. Zat ini kemudian akan membentuk asam asetat, anhidrida, dan

air. Oksidasi untuk memberikan asetat anhidrat banding asam asetat, menurut

Austin (1984), reaksi yang terjadi pada proses ini adalah sebagai berikut :

CH3CHO + O2 CH3COOOH

CH3COOOH + CHCHO CH3COOOCH(OH)CH3

CHCOOOCH(OH)CH3 (CH3CO)2O + H2O

CH3COOOCH(OH)CH3 CH3COOH + CH3COOH

2. Proses karbonilasi metil asetat

Asetat anhidrat dapat dibuat dengan karbonilasi metil asetat dengan cara yang

sama dengan karbonilasi metanol menjadi asam asetat. Langkah pertama yang

dilakukan pada proses ini adalah asetilasi metanol untuk mendapatkan metil asetat,

kemudian dilanjutkan dengan karbonilasi metil asetat untuk membentuk acetic

anhydride. Menurut (Austin, 1984) Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O

CH3COOCH3 + CO (CH3CO)2O

Katalis yang digunakan dalam proses ini adalah rhodium chloride trihydrate,

metil yodida, bubuk logam kromium, dan sebuah alumina pendukung atau sebuah

kompleks nickel carbonyl dengan triphenylphospine, metil yodida, dan chromium

hexacarbonyl (Austin, 1984).

3. Proses ketena dari dekomposisi asam asetat

Menurut Gerhardt (1855), salah satu proses pembuatan asetat anhidrat adalah

dengan proses ketena. Asam asetat diuapkan dengan tekanan dibawah 150 mm,

dicampur dengan katalis trietil fosfat dan dilewatkan pada pipa pirolisis yang

dipanaskan sampai temperatur 550-660°C dimana asam asetat akan terdekomposisi

menjadi ketena dan air. Amonia dimasukkan ke dalam aliran gas untuk

menetralisasi katalis, dan campuran gas didinginkan dalam pendingin yang dijaga

pada temperatur -20°C untuk membekukan air, katalis, dan agar tidak mengubah

asam asetat. Gas ketena dilewatkan pada absorber yang dikombinasikan dengan

asam asetat untuk memperoleh asetat anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai

berikut :

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 8: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 8

CH3COOH CH2=C=O + H2O

CH2=C=O + CH3COOH (CH3CO)2O

4. Proses ketena dari dekomposisi aseton

Menurut (Gerhardt, 1855) selain dari asam asetat, ketena dapat dibuat dengan

alternatif lain dari dekomposisi aseton berdasarkan reaksi berikut :

CH3COCH CH2=C=O + CH4

CH2=C=O + CH3COOH (CH3CO)2O

Pada proses ini dihasilkan produk samping berupa gas metana. Metana

termasuk gas inert dan mempunyai berat molekul yang lebih kecil daripada air.

Perancangan ini memilih proses ini, karena rute ini lebih menguntungkan secara

kimia dan ekonomi. Keuntungan dari proses ini adalah produk samping metana

yang bersifat inert dan mudah dipisahkan. Proses ini juga tidak memerlukan katalis

seperti pada proses pembuatan ketena yang berasal dari asam asetat (Gerhardt,

1855).

2.3 Etanol

Etanol adalah alkohol 2-karbon dengan rumus molekul CH3CH2OH. Rumus

molekul dari etanol itu sendiri adalah CH3CH2OH dengan rumus empirisnya C2H6O.

Etanol, disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau alkohol saja adalah

sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna dan merupakan

alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini

merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan

termometer modern (Tjay, 1978).

2.3.1 Sifat dan Kegunaan Etanol

Etanol disebut juga etil alkohol dengan rumus kimia C2H5OH atau CH3CH2OH

dengan titik didihnya 78,4°C. Etanol memiliki sifat tidak berwarna, volatil dan dapat

bercampur dengan air. Ada 2 jenis etanol, etanol sintetik sering disebut metanol atau

metil alkohol atau alkohol kayu, terbuat dari etilen, salah satu derivat minyak bumi atau

batu bara. Bahan ini diperoleh dari sintesis kimia yang disebut hidrasi, sedangkan

bioetanol direkayasa dari biomassa (tanaman) melalui proses enzimatik dan fermentasi.

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 9: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 9

Mengingat pemanfaatan etanol beraneka ragam, sehingga grade etanol yang

dimanfaatkan harus berbeda sesuai dengan penggunaannya. Untuk etanol yang

mempunyai grade 90-96,5% dapat digunakan pada industri, sedangkan etanol yang

mempunyai grade 96-99,5% dapat digunakan sebagai campuran untuk miras dan bahan

dasar industri farmasi. Besarnya grade etanol yang dimanfaatkan sebagai campuran

bahan bakar untuk kendaraan sebesar 99,5-100%. Perbedaan besarnya grade akan

berpengaruh terhadap proses konversi karbohidrat menjadi gula (glukosa) larut air.

Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang

ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum,

perasa, pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah pelarut yang

penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam

sejarahnya etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar (Tjay, 1978).

2.4 Ferri Klorida

Besi (III) klorida,  biasa disebut ferri klorida, merupakan senyawa kimia dengan

skala industri, dengan rumus FeCl3. Warna besi (III) klorida kristal tergantung pada sudut

pandang: jika terkena refleksi cahaya, kristal berwarna hijau gelap, tapi dengan transimsi

kristal berwarna ungu-merah. Besi (III) klorida anhidrat bersifat higroskopis, membentuk

hidrogen klorida terhidrasi di udara lembab. Senyawa ini jarang ditemui dalam bentuk

alami.

Ketika dilarutkan dalam air, besi (III) klorida mengalami hidrolisis dan melepaskan

panas dengan reaksi eksotermik. Besi (III) klorida anhidrat adalah asam lewis yang cukup

kuat, dan digunakan sebagai katalis dalam sintesis senyawa organik. Struktur Besi (III)

klorida seperti struktur BiI3, yaitu octahedral dengan pusat Fe (III) interkoneksi oleh dua

koordinat ligan klorida. Besi (III) klorida memiliki titik lebur yang relatif rendah dan

mendidih pada sekitar 315°C. Pada suhu yang lebih tinggi uap terdiri dari  Fe2Cl6  yang

semakin berdisosiasi menjadi monomer FeCl3 (D3h Poin group simetri molekul),

berkompetisi dengan dekomposisi reversibel untuk membentuk Besi (III) klorida dan gas

klor (Fessenden, 1987).

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 10: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 10

2.4.1 Pembuatan Ferri Klorida

Menurut (Austin, 1984) besi (III) klorida Anhidrat dapat dibuat dengan reaksi :

2Fe(s) + 3Cl2 (g) → 2FeCl3 (s)

Menurut (Austin, 1984) larutan besi (III) klorida dihasilkan secara industri, baik

dari besi atau dari bijih, dalam proses loop tertutup :

a. Melarutkan besi murni dalam larutan besi (III) klorida

Fe(s) + 2FeCl3 (aq) → 3FeCl2 (aq)

b. Melarutkan bijih besi dalam asam klorida

Fe3O4 (s) + 8HCl(aq) → FeCl2 (aq) + 2FeCl3 (aq) + 4H2O

c. Oksidasi besi (III) klorida dengan klor

2FeCl2 (aq) + Cl2 (g) → 2FeCl3 (aq)

Seperti banyak klorida logam terhidrasi lainnya, besi klorida (III) terhidrasi dapat

dikonversi dengan garam anhidrat dengan merefluks tionil klorida. Hidrat tidak dapat

dikonversi ke besi anhidrat (III) klorida oleh panas saja, sebagai gantinya HCl adalah

berevolusi dan membentuk besi oksiklorida (Austin, 1984).

2.4.2 Kegunaan Ferri Klorida

a. Industri

Dalam aplikasi industri, besi(III) klorida digunakan dalam Pengolahan limbah

dan Produksi air minum. FeCl 3 dalam air basa bereaksi dengan ion hidrooksida

untuk membentuk floc besi (III) hidroksida, atau lebih tepat dirumuskan sebagai

FeO(OH)-, yang dapat menghilangkan bahan tersuspensi.

Fe3+ + 4OH − → Fe(OH)4− → FeO(OH)2

−·H2O

Hal ini juga digunakan sebagai agen pencucian di hidrometalurgi klorida,

misalnya dalam produksi Si dari FeSi. Besi (III) klorida digunakan sebagai katalis

untuk reaksi etilena dengan klorin, membentuk ethylene dichloride (1,2-

dikloroetana), bahan kimia penting (Austin, 1984).

b. Laboratorium

Dalam laboratorium besi (III) klorida umumnya digunakan sebagai asam Lewis

untuk reaksi kataisis seperti klorinasi dari senyawa aromatik dan reaksi Friedel-

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 11: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 11

Crafts aromatik. Hal ini kurang kuat daripada aluminium klorida, namun dalam

beberapa kasus kehalusan ini memeberi hasil yang lebih tinggi, misalnya dalam

alkilasi benzena (Austin, 1984).

2.5 Aquades

Aquades adalah substansi kimia dengan rumus kimia H2O, satu molekul air

tersusun atas dua atom hidrogen yang terkait secara kovalen pada satu atom oksigen.

Aquades bersifat tidak berwarna, tidak berasa dan tidak berbau pada kondisi standar,

yaitu pada tekanan 1 bar dan temperatur 0°C. Zat kimia ini merupakan suatu pelarut yang

penting, yang memiliki kemampuan untuk melarutkan banyak zat kimia lainnya, seperti

garam-garam, gula, asam, beberapa jenis gas dan banyak macam molekul organik.

Keadaan aquades yang berbentuk cair merupakan suatu keadaan yang tidak umum

dalam kondisi normal, terlebih lagi dengan memperhatikan hubungan antara hidrida-

hidrida lain yang mirip dalam kolom oksigen pada tabel periodik, yang mengisyaratkan

bahwa air seharusnya berbentuk gas, sebagaimana hidrogen sulfida. Alasan mengapa

hidrogen berikatan dengan oksigen membentuk fasa berkeadaan cair, adalah karena

oksigen lebih bersifat elektronegatif ketimbang elemen-elemen lain tersebut (kecuali

flor).Tarikan atom oksigen pada elektron-elektron ikatan jauh lebih kuat dari pada yang

dilakukan oleh atom hidrogen, meninggalkan jumlah muatan positif pada kedua atom

hidrogen, dan jumlah muatan negatif pada atom oksigen.

Adanya muatan pada tiap-tiap atom tersebut membuat molekul air memiliki

sejumlah momen dipol. Gaya tarik-menarik listrik antar molekul-molekul air akibat

adanya dipol ini membuat masing-masing molekul saling berdekatan, membuatnya sulit

untuk dipisahkan dan yang pada akhirnya menaikkan titik didih air. Gaya tarik-menarik

ini disebut sebagai ikatan hidrogen.

Aquades sering disebut sebagai pelarut universal karena air melarutkan banyak

zat kimia. Air berada dalam kesetimbangan dinamis antara fase cair dan padat di bawah

tekanan dan temperatur standar. Dalam bentuk ion, air dapat dideskripsikan sebagai

sebuah ion hydrogen yang berasosiasi (berikatan) dengan sebuah ion hidroksida (Austin,

1984).

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 12: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 12

Tabel 2.4 Sifat Fisika dan Kimia Air

No. Sifat Fisika dan Kimia

1. Rumus molekul H2O

2. Berat molekul 102,09 gr/mol

3. Titik didih pada 760 mmHg 100ᴼC

4. Titik beku pada 760 mmHg 0ᴼC

5. Panas pembakaran 55,71 kJ/mol

6. Konstanta disosiasi pada 30ᴼC 10-4

7. Suhu kritis 296ᴼC

8. Densitas pada 30ᴼC 995,68 kg/m3

9. Viskositas pada 30ᴼC 1 atm 8,949 Mp

(Sumber :Kirk,1967)

2.6 Asam Sulfat

Asam sulfat (H2SO4) merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut

dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan

merupakan salah satu produk utama industri kimia.Walaupun asam sulfat yang mendekati

100% dapat dibuat, asam sulfat akan melepaskan SO3 pada titik didih dan menghasilkan

asam 98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk disimpan dan merupakan bentuk asam

sulfat yang paling umum. Asam sulfat 98% pada umumnya disebut sebagai asam sulfat

pekat.

Asam sulfat sangat korosif dan reaksi hidrasi dengan air sangat eksotermis. Selalu

tambahkan asam ini ke air untuk proses pengenceran, jangan sekali-kali menuang air ke

dalam asam sulfat. Asam sulfat juga sangat kuat sebagai dehidrator dan harus dilakukan

dengan sangat hati-hati. Sifat korosif asam sulfat dapat merusak benda-benda dari logam,

karena logam akan teroksidasi baik dengan asam sulfat encer maupun pekat (Kirk, 1967).

2.7 Sintesa/Isolasi Produk

2.7.1 Reaksi Asetilasi

Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu

substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril). Sintesis

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 13: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 13

aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara

asam karboksilat  dengan suatu alkohol membentuk suatu ester.

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat

menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam

bifungsional yang memiliki dua gugus OH dan COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat

mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan

anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan methanol

akan menghasilkan metil salisilat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Titik

leleh aspirin di atas 70oC (Fessenden,1987).

Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam salisilat sebagai

bahan baku aspirin, yang merupakan senyawa turunan asam benzoat yang merupakan

asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu, dalam pembuatan

aspirin dilakukan penambahan air.Hal ini bertujuan agar terjadi endapan aspirin.

Mekanisme reaksi pembuatan aspirin yaitu:

a) Asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat

b) Sehingga gugus alkanol pada asam salisilat akan bereaksi dengan gugus asetil pada

glisin dibantu dengan katalis H2SO4 sebagai penghidrasi.

c) Gugus alkanol dan gugus asetil saling bertukaran tempat

d) Struktur dari asam salisilat berubah (-OH menjadi CH3COO-) yang disebut sebagai

asam asetil salisilat dengan nama dagang Aspirin dengan reaksi samping asam

asetat (Fessenden, 1987).

2.7.2 Rekristalisasi

Untuk mendapatkan aspirin yang murni, maka harus dilakukan rekristalisasi.

Dimana, rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat-zat

organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu, teknik ini sering digunakan untuk

pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis

lebih lanjut. Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisasi adalah metoda yang paling

penting untuk pemurnian sebab kemudahannya dan karena keefektifannya.

Metode ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada

suhu tinggi (pada atau dekat titik didih pelarutnya) untuk mendapatkan jumlah larutan

jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 14: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 14

mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan

bahwa pengotor tidak akan pengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu

tinggi untuk mencapai jenuh.

Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam prakteknya

bukan berarti mudah dilakukan. Menurut (Fessenden, 1987) adapun saran – saran yang

dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai adalah sebagai berikut :

1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang

besar pada suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hampir dapat diabaikan.

Jadi pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan.Kristal tidak harus

mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkin terbentuk super

jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan Kristal bibit, mungkin akan efektif.

2. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan pelarut

non polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan pelarut

yang buruk untuk senyawa polar.

3. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali lagi

pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan pelarut

biasanya bukan masalah sederhana.

Menurut Fessenden (1987), adapun tahap–tahap yang dilakukan pada proses

rekristalisasi pada umumnya, yaitu :

1. Memilih pelarut yang cocok

Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya

adalah petroleum eter (n-heksana), toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol,

methanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu

adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas,

tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.

2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin

Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volum

sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu encer,

uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut,

mula–mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai

larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 15: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 15

kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang

kemudian disaring.

3. Penyaringan

Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak

larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat –

zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan

lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika

larutannya mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring ditambahkan

sedikit ( ± 2 % berat ) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan

arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang

dimurnikan.

4. Pendinginan filtrat

Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal. Sering pendinginan

ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan (feed) yang berupa kristal murni ke

dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat

mempercepat rekristalisasi.

5. Penyaringan dan pendinginan Kristal

Setelah proses kristalisasi berlangsung sempurna, kristal yang diperoleh disaring

dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian Kristal yang diperoleh

dikeringkan dalam eksikator. Aspirin (asetosal) adalah suatu ester dari asam asetat

dengan asam salisilat. Oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan

asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai

katalisator.

2.7.3 Reaksi Pengujian Aspirin

Reaksi aspirin dengan penambahan FeCl3 bertujuan untuk menguji kemurnian

aspirin yang dihasilkan dari praktikum. Jika dari pengujian tersebut warna larutan

menjadi ungu maka di dalam aspirin masih terdapat gugus fenolik.

Menurut (Cahyono, 1991) mekanisme reaksi antara asam salisilat dengan FeCl3.6H2O

adalah :

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 16: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 16

a) Pertama, FeCl3.6H2O dengan struktur Fe ditengah dan dikelilingi oleh 6H2O

direaksikan dengan Asam Salisilat yang mengandung 2 buah gugus fungsi yaitu

OH dan COOH.

b) Kemudian atom oksigen pada gugus hidroksi dari asam salisilat akan berikatan

dengan ion kompleks FeCl2(H2O)6+ tersebut yang menyebabkan warna ungu pada

larutan, dan atom H pada gugus hidroksi dan gugus karboksilat akan bereaksi

dengan Cl- pada FeCl3.6H2O membentuk HCl sebagai reaksi samping.

c) Kemudian untuk pengujian aspirin dengan ferri klorida, larutan tidak berwarna

ungu, hal ini terjadi karena pada aspirin hanya gugus karboksilat yang berikatan

dengan ion kompleks tersebut, gugus asetil tidak berikatan. Jika warna larutan

berwarna ungu berarti pada aspirin yang dihasilkan masih mengandung asam

salisilat.

2.8 Produk

2.8.1 Aspirin

Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetyl salicyl acid yang merupakan

kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara asetilasi senyawa fenol

(dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit

katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai

alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam

salisilat akan bereaksi dengan acetyl dari asetat anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah

reaksi esterifikasi (Fessenden,1987).

Titik leleh aspirin diatas 70oC. Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan

karena asam salisilat sebagai bahan baku aspirin merupakan senyawa turunan asam

benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh

karena itu, dalam pembuatan aspirin dilakukan penambahan air. Hal ini bertujuan agar

terjadi endapan aspirin. Reaksi ini juga di lakukan pada air yang dipanaskan agar

mempercepat tercapainya energi aktivasi. Selain pemanasan juga dilakukan pendinginan

yang dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul

aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk

endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation).

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 17: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 17

2.8.2 Manfaat Aspirin

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu,

aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera

ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik

yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin

diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300

tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin

secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis

yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing

dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gr, dosis yang mencapai 10-30 gr

dapat mengakibatkan kematian.

Meskipun cara kerja yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan baik,

efek-efek berguna dari ester-ester dari asam ini telah diketahui sejak lama, daun-daun

yang memiliki jumlah yang cukup dari senyawa-senyawa penawar rasa sakit dan demam

ini telah dikelola sejak lama. Selain itu aspirin juga digunakan untuk masker wajah anti

penuaan dini, arena aspirin mengandung alat eksfuliator pengelupasan kulit. Biasanya

aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya yaitu Natrium Asetil Asetat. Dosis untuk

aspirin digunakan adalah 1 mg setiap empat jam dan maksimum empat kali dalam sehari

(Tjay, 1978).

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 18: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 18

BAB III

METODOLOGI PRAKTIKUM

3.1 Alat-alat

1. Labu didih dasar bulat

2. Penangas air

3. Corong Buchner

4. Pompa vakum

5. Batang pengaduk

6. Kertas saring

7. Timbangan analitik

8. Termometer

9. Statif dan klem

10.Pipet tetes

11.Kaca arloji

12.Gelas piala

13.Tabung reaksi

3.2 Bahan-bahan

1. Asam Salisilat

2. Asam sulfat pekat

3. Asetat anhidrat

4. Alkohol

5. Aquadest

6. Ferri klorida

3.3 Prosedur Praktikum

3.3.1 Pembuatan Aspirin

1. Asam salisilat sebanyak 5 gr dimasukkan kedalam labu didih dasar bulat (reactor)

kemudian ditambahkan 12 ml asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 4 tetes asam

sulfat pekat.

2. Labu didih kemudian digoyang-goyangkan agar zat tercampur dengan baik dan

dilakukan di dalam lemari asam.

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 19: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 19

3. Kemudian labu didih dipanaskan diatas penangas air pada suhu 50º-60ºC sambal

diaduk selama 15 menit.

4. Campuran tersebut kemudian dibiarkan sampai dingin pada suhu kamar lalu diaduk

sekali-sekali.

5. Aquadest sebanyak 60 ml ditambahkan kemudian diaduk dengan sempurna.

6. Selanjutnya endapan disaring dengan pompa vakum.

3.3.2 Rekristalisasi Aspirin

1. Aspirin dilarutkan dalam 15 ml alkohol hangat.

2. Air hangat sebanyak 40 ml kemudian dituangkan kedalam larutan aspirin-

alkohol.

3. Bila terjadi endapan, larutan dipanaskan hingga larut dalam penangas air,

kemudian saring larutan dalam keadaan panas dengan cepat.

4. Larutan jernih kemudian didinginkan pada temperatur kamar.

5. Larutan tersebut kemudian diamati sampai kristal yang terbentuk cukup

banyak.

6. Larutan dan endapannya kemudian disaring dengan menggunakan kertas

saring dengan corong Buchner, kertas saring yang akan digunakan

ditimbang terlebih dahulu.

7. Dikeringkan pada suhu kamar.

8. Bila telah kering, berat aspirin yang terbentuk kemudian ditimbang.

9. Hitung rendemennya.

3.3.3 Uji kemurnian Aspirin

1. Kristal aspirin hasil rekristalisasi diambil sedikit kemudian dimasukkan kedalam

tabung reaksi.

2. Asam salisilat diambil sediit kemudian dimasukkan kedalam tabung reaksi yang

berbeda.

3. Kristal aspirin dan asam salisilat kemudian dilarutkan dengan alkohol masing-

masing 1 ml.

4. 3 tetes larutan ferri klorida ditambahkan kedalam masing-masing tabung reaksi dan

diamati, bila larutan aspirin berubah menjadi berwarna ungu, itu berarti aspirin

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 20: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 20

yang dihasilkan belum murni (lihat warna ungu yang dihasilkan dari tabung reaksi

asam salisilat). Jika larutan aspirin tetap bening maka aspirin yang terbentuk telah

murni.

3.4 Rangkaian Alat

:

3.5 1. Statif3.6 2. Termometer3.73. Penangas air3.8 4. Labu didih dasar3.9 bulat

Gambar 3.1 Proses pemanasan Aspirin

3.10

3.11

3.12

3.13

3.14

Gambar 3.2 Proses Penyaringan Aspirin

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

3

4

5

2

4

3

2

1 Keterangan :

1. Statif2. Termometer3. Penangas air4. Labu didih dasar

bulat

Keterangan :

1. Pompa penghisap/vakum2. Switch On/Off3. Selang pembuangan

gas4. Corong Buchner5. Erlenmeyer

1

Page 21: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 21

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Praktikum

Dalam pembuatan aspirin untuk praktikum kali ini, asam asetat anhidrat diganti

dengan asam asetat glasial. Dari praktikum didapatkan data :

1. Berat kertas saring : 0,715 gr

2. Berat kertas saring + aspirin : 5,715 gr

3. Berat aspirin yang diperoleh : 5 gr

4. Berat aspirin secara stoikiometri : 6,487 gr

5. Rendemen : 77 %

4.1.1 Pembuatan Aspirin

Tabel 4.1 Hasil Pengamatan Pembuatan Aspirin

No Perlakuan Hasil

1.Pencampuran asam salisiat 5 gr + asam asetat

glasial 12 ml + asam sulfat pekat 3-4 tetes

Reaksi eksoterm dan larutan

berwarna putih serta terdapat

endapan

2. Pengadukan larutan Larutan berwarna putih

3. Pemanasan pada suhu 50-60 oC Larutan tetap berwarna putih

4. Penambahan 60 ml aquadesTerbentuk dua lapisan dalam

larutan (filtrat dan endapan)

5. Kristalisasi dengan batu es Terbentuk kristal aspirin

6. Penyaringan dengan pompa vakum Kristal didapatkan

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 22: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 22

4.1.2 Rekristalisasi Aspirin

Tabel 4.2 Hasil Pengamatan Rekristalisasi Aspirin

No Perlakuan Hasil

1. Aspirin + 15 ml alkohol hangat Aspirin larut

2. Aspirin-alkohol + 40 ml akuades hangat Aspirin mulai mengendap

3. Pemanasan dengan suhu 50-60 o C Aspirin larut

4. Pendinginan dengan batu es Terbentuk kristal aspirin

5. Penyaringan dengan pompa vakum Aspirin terpisah dari filtratnya

4.1.3 Uji Kemurnian Aspirin

Tabel 4.3 Hasil Uji Kemurnian Aspirin

No Perlakuan Hasil

1. Asam salisilat + 1 ml alkohol Asam salisilat larut

2. Aspirin + 1 ml alkohol Aspirin larut

3. Asam salisilat-alkohol + 3 tetes ferri klorida Warna lautan ungu pekat

4. Aspirin-alkohol + 3 tetes ferri klorida Warna ungu

4.1.4 Reaksi Kimia Pembuatan Aspirin

Reaksi kimia dari pembuatan aspirin ini sendiri adalah:

H2SO4C7H6O3 + CH3COOH C9H8O4 + H2O

4.2 Pembahasan

Sintesis aspirin merupakan suatu proses esterifikasi. Esterifikasi merupakan suatu

reaksi yang mencampurkan asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk ester.

Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat

dan asam salisilat. Dalam praktikum kali ini maka asam asetat yang digunakan adalah

asam asetat glasial. Dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (Fessenden,1987).

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 23: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 23

Pembuatan aspirin biasanya disebut dengan reaksi Asetilasi. Reaksi Asetilasi

dapat terjadi cepat dengan bantuan katalis berupa Asam Sulfat pekat. Selain

menggunakan katalis, pada reaksi ini juga dilakukan pemanasan dengan kondisi air yang

dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktifasi. Selain dilakukan proses

pemanasan maka dalam pembuatan aspirin ini juga dilakukan proses pendinginan.

Pendinginan bertujuan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-

molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul

membentuk endapan. Pemanasan dilakukan selama 15 menit pada suhu 50-60oC. Selama

proses asetilasi, pemanasan dilakukan pada suhu 50-60oC, karena rentang suhu tersebut

merupakan suhu yang baik untuk terjadinya reaksi, karena titik didih asam asetat glasial

dan alkohol diatas rentang suhu tersebut serta bila suhu terlalu tinggi maka aspirinnya

akan terhidrolisis kembali menjadi asam asetat dan asam salisilat. Campuran larutan

diangkat dari penangas air, kemudian didinginkan pada suhu kamar. Selanjutnya

ditambahkan 60 ml aquades, diaduk rata agar campuran tersebut sedikit tercampur secara

sempurna, penambahan akuades bertujuan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan

baku pembentukan aspirin karena adanya ikatan hidrogen yang terbentuk antara gugus -

OH dengan air, sekaligus menghentikan reaksi karena air akan menghidrolisis asam asetat

glasial menjadi 2 molekul asam asetat. Setelah itu campuran di kristalisasi didalam wadah

yang berisi es selama 1 jam. Proses selanjutnya endapan disaring dengan pompa vakum

dan hasilnya endapan putih atau berbentuk kristal.

Aspirin yang diperoleh di rekistralisasi yang bertujuan untuk menghasilkan

kristal aspirin yang lebih murni. Pertama, endapan yang terbentuk dilarutkan dalam 15 ml

alkohol hangat lalu ditambahkan 40 ml air hangat didalam labu didih dasar bulat. Etanol

adalah pelarut, tetapi aspirin tidak langsung larut. Dalam penambahan air bertujuan untuk

melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah

yang merupakan aspirin. pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena

ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan

pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced

nucleation) dan pertumbuhan partikel. Lalu dipanaskan hingga aspirin larut, dan saring

endapan yang terdapat di dasar labu didih dalam keadaan panas. Kemudian rekristalisasi

larutan didalam wadah yang berisi es. Setelah kristal aspirin terbentuk cukup banyak,

saring dengan menggunakan pompa vakum. Kristal aspirin yang diperoleh setelah

rekristalisasi adalah 5 gr, sedangkan massa aspirin hasil perhitungan stoikiometri adalah

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 24: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 24

6,487 gram. Sehingga diperoleh rendemen sebesar 77 %. Rendemen yang didapat cukup

besar karena hasil aspirin yang diperoleh cukup banyak dan selisih berat antara aspirin

yang didapat dan aspirin stoikiometri jumlahnya kecil. Pada kelompok sebelumnya

rendemen yang mereka dapatkan hanya sekitar 66,67 %.

Pada uji kemurnian aspirin, kristal aspirin dan asam salisilat diambil sedikit,

kemudian dimasukkan ke test tube yang berbeda, lalu ditambahkan dengan etanol untuk

melarutkan sampel, kemudian di goyangkan, kristal aspirin dan etanol tidak menyatu

karena asam salisilat dan aspirin kurang larut dalam volume air yang kecil. Setelah itu

ditambahkan masing-masing 3 tetes FeCl3 kedalam campuran untuk diuji.

Pada percobaan ini aspirin yang diteteskan indikator berwarna ungu, sedangkan

asam salisilat berwarna ungu pekat. Hal ini menunjukkan bahwa aspirin yang diperoleh

pada percobaan ini belum murni. Warna ungu yang didapat pada proses pencucian

menunjukkan bahwa masih ada zat pengotor yang mempengaruhi kemurnian dari aspirin.

Meskipun persen rendemen yang diperoleh tinggi, namun kemurnian aspirin belum

diperoleh. Zat pengotor diperoleh dari proses pencucian alat untuk pengujian ataupun

adanya butiran serbuk asam salisilat yang tercampur kembali dalam campuran yang akan

diuji. Selain itu juga karena aspirin terurai kembali menjadi asetat glasial dan asam

salisilat, maka dari itu pada saat diuji warnanya tetap bewarna ungu, meskipun telah

dilaksanakan proses rekristalisasi. Jika aspirin yang telah murni maka perubahan warna

yang terjadi menjadi warna putih atau kuning. Warna tersebut membuktikan aspirin telah

murni.

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 25: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 25

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

1. Pembuatan aspirin dalam skala labor yaitu dengan mereaksikan asam salisilat

dengan asam asetat glasial serta menambahkan beberapa tetes asam sulfat pekat

sebagai katalis dalam reaksi.

2. Reaksi yang terjadi dalam pembuatan aspirin yaitu reaksi asetilasi.

3. Berat aspirin yang dihasilkan yaitu 5 gr, namun secara teoritis berat aspirin yang

di dapat yaitu 6,487 gr, sehingga persentase rendemen aspirin yang didapat sebesar

77%.

5.2 Saran

1. Praktikan harus teliti menjaga suhu pada penangas air agar tetap 50-60oC.

2. Praktikan harus benar dalam melakukan setiap proses sesuai prosedur

agar hasil yang didapat sempurna dan aspirin yang dihasilkan murni.

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 26: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 26

DAFTAR PUSTAKA

Austin, George T. 1984. Shreve’s Chemical Process Industries. Singapura: McGraw- Hill Book Co.

Cahyono.B. 1991. Segi Praktis dan Metode Pemisahan Senyawa Organik. Semarang: UNDIP.

Fessenden. 1987. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Gerhardt, CF. 1855. Lehrbuch der Organischen Chemie. Leipzig: Verlag Otto Wigand.

Irdoni, HS, M.Si and Nirwana, M.T, 2012, Modul Praktikum Kimia Organik. Pekanbaru: Progr Studi Teknik Kimia S-1 Fakultas Teknik Universitas Riau.

Kirk, R.E. dan Othmer D.F. 1967. Encyclopedia of Chemical Engineering Technology. New York: John Wiley and Sons Inc. Schror K, 2009, Acetylsalicylic Acid. Darmstadt. Wiley-Blackwell, ISBN 978-3-

527-32109-4.

Tjay, Tan Hoan,1978,Obat – Obat Penting, PT Elex Media Komputindo, Jakarta.

LAMPIRAN B

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 27: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 27

LEMBAR PERHITUNGAN

Data yang diketahui :

Berat kertas saring : 0,715 gr

Berat kertas saring + aspirin : 5,715 gr

Berat aspirin : 5,715 gr – 0,715 gr

: 5 gr

Berat asam salisilat : 5 gr

Mr asam salisilat : 138,12 gr/mol

Massa jenis asam asetat : 1,049 gr/ml

Volume asam asetat : 12 ml

Mr asam asetat : 60,5 gr/mol

Mr aspirin : 180,2 gr/mol

Seperti diketahui,

n = massa

Mr

Asam salisilat

n = 5gram

138,12 gr /mol menjadi n = 0,036 mol

Asam asetat

Densitas = massavolume , maka massa = densitas x volume

= 1,049 gr/ml x 12 ml = 12,59 gr

n Asam asetat = gr / Mr = 12,59 gr / 60,5 gr/mol = 0,21 mol

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 28: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 28

C7H6O3 CH3COOH C9H8O4 H2O

Mula-mula 0,036 mol 0,21 mol - -

Bereaksi 0,036 mol 0,036 mol 0,036 mol 0,036 mol

Sisa 0 0,174 mol 0,036 mol 0,036 mol

Massa aspirin = n.Mr

= 0,036 mol . 180,2 gr/mol

= 6,487 gr

Rendemen =volume etilasetat yang diperolehvolumeetil asetat secarateoritis x 100%

=5gram

6,487 gram x 100% = 77%

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Page 29: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 29

LAMPIRAN C

DOKUMENTASI PELAKSANAAN PRAKTIKUM

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Gambar C.1 Alat-alat Praktikum Pembuatan Aspirin

Gambar C.3 Proses Pemanasan Bahan Pembuatan Aspirin

Page 30: Prak.kimor 123 Aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 30

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Gambar C.9

Gambar C.7 Proses Pendinginan Rekristalisasi Aspirin

Gambar C.8 Proses Penyaringan Pada Rekristalisasi Aspirin