Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 1 BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetyl adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril). Aspirin atau asetosal atau asam asetil salisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida menggunakan katalis asam sulfat pekat. Bahan baku dari pembuatan aspirin adalah asam salisilat. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan – COOH. Pada pembuatan asipirin, asam salisilat ini bereaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Aspirin memiliki sifat – sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh = 133,4°C, dan titik didih =140°C (Fessenden, 1987). Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan dibantu dengan asam sulfat pekat. Aspirin memilik kegunaan untuk meringankan rasa saki, terutama sakit kepala, sakit gigi dan nyerti otot serta menurunkan demam. Aspirin yang sekarang sedang dikembangkan ini memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dengan waktu lama untuk mencegah serangan jantung. (Hammond, 1997). Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 1
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu
substrat yang sesuai. Gugus asetyl adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril). Aspirin
atau asetosal atau asam asetil salisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat. Aspirin
dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida
menggunakan katalis asam sulfat pekat. Bahan baku dari pembuatan aspirin adalah asam
salisilat. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan
–COOH. Pada pembuatan asipirin, asam salisilat ini bereaksi dengan anhidrida asam
asetat akan menghasilkan aspirin. Aspirin memiliki sifat – sifat sebagai berikut : Mr =
180, titik leleh = 133,4°C, dan titik didih =140°C (Fessenden, 1987).
Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan dibantu
dengan asam sulfat pekat. Aspirin memilik kegunaan untuk meringankan rasa saki,
terutama sakit kepala, sakit gigi dan nyerti otot serta menurunkan demam. Aspirin yang
sekarang sedang dikembangkan ini memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan
dalam dosis rendah dengan waktu lama untuk mencegah serangan jantung. (Hammond,
1997).
Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylid acid, dapat dibuat
dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan asetat
anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat (H2SO4). H2SO4 berfungsi
sebagai zat penghidrasi dan katalis. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (0-hydroxy
benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus
hidroksi. Untuk menguji kemurnian Aspirin dapat menggunakan larutan Ferri klorida.
Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan
reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin
merupakan salisilat ester yang disintesis dengan menggunakan asam asetat
(memilikigugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Asam salisilat
dicampur dengan asam asetat anhidrat, menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin
dan asam asetat, yang merupakan produk sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat
umumnya digunakan sebagai katalis (Fessenden, 1987).
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 2
1.2 Tujuan
1. Membuat aspirin dalam skala labor.
2. Mengamati dan mempelajari reaksi pembentukan aspirin.
3. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan.
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 3
BAB II
LANDASAN TEORI
2.1 Asam Salisilat
Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal berwarna
merah muda terang hingga kecokelatan yang memiliki berat molekul sebesar 138,123
g/gmol dengan titik leleh sebesar 156oC dan densitas pada 25oC sebesar 1,443 g/ml.
Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisat
dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida
dan phenol bila dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 200oC (Schror, 2009)
Gambar 2.1. Struktur Asam Salisilat (Fessenden, 1987)
Bahan baku utama dalam pembuatan asam salisilat adalah fenol, NaOH, karbon
dioksida dan asam sulfat. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai obat-obatan dan
sebagai bahan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan
beberapa turunannya. Selain digunakan sebagai bahan utama pembuatan aspirin, asam
salisilat juga dapat digunakan sebagai bahan baku obat yang menjadi turunan asam
salisilat. Misalnya sodium salisilat yang dapat digunakan sebagai analgesik dan
antipyretic serta untuk terapi bagi penderita rematik akut. Ammonium salisilat digunakan
sebagai obat penghilang kuman penyakit dan bakteri. Kalsium salisilat dapat digunakan
untuk mengatasi diare (Schror, 2009).
Turunan lain selain diatas adalah asam p-aminosalisilat yang dapat mengatasi
tubercolosis pada manusia. Asam metilendisalisilat sering digunakan sebagai zat aditif
minyak pelumas serta sebagai formulasi resin alkil. Salisilamide digunakan secara
farmasi sebagai antipyretic, zat seudatif dan anti rematik. Sifat fisika dan kimia asam
salisilat dapat dilihat pada tabel 2.1.
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 4
Tabel 2.1 Sifat-Sifat Fisika dan Kimia Asam Salisilat
No. Sifat Fisika dan Kimia
1. Nama IUPAC Asam 2-hidroksibenzoat
2. Temperatur penyalaan 500ᴼC
3. Kelarutan di dalam air 2 g/l (20ᴼC)
4. Titik leleh 157-159ᴼC
5. Massa molar 138,12 g/mol
6. Densitas 1,443 g/cm3(20ᴼC)
7. Bulk density 400-500 kg/m3
8. Angka pH Ca.3 (H2O, 20ᴼC) (larutan jenuh)
9. Titik didih 211ᴼC
10 Tekanan uap 27 hPa(211ᴼC)
11. Titik nyala 157ᴼC
(Sumber: Cahyono, 1991)
2.1.1 Pembuatan Asam Salisilat
Menurut Kirk (1967), proses pembuatan asam salisilat dapat dilakukan melalui
beberapa cara, yaitu :
a. Proses Wacker.
Pada proses Wacker, sodium phenolate kering direaksikan dengan karbon
dioksida menggunakan fenol berlebih sebagai pelarut kemudian disuling dengan
xilene dan menggunakan azeotroping agent untuk mengurangi air. Proses Wacker
bekerja pada temperatur 140 oC dan tekanan CO2 pada tekanan atmosfer. Waktu
reaksi dari proses ini sekitar 15 jam untuk menghasilkan sodium salisilat.
b. Proses Wolthuis.
Wolthuis mereaksikan karbon dioksida dengan potassium phenolate dengan
menggunakan halogenasi benzen seperti klorobenzen sebagai pelarutnya. Awalnya
pada proses ini anhydrous potassium phenolate diperoleh dengan mendestilasi air
seluruhnya menggunakan sebagian klorobenzen. Kondisi reaksi pada 150 oC dan
karbon dioksida pada tekanan 45-120 pound per square inch. Garam potassium
phenolate akan menghasilkan yield yang tinggi dari asam salisilat dan sedikit
garam sodium.
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 5
c. Proses Kolbe-schmitt.
Pada proses ini sodium penolate atau sodium phenate diperoleh dengan
mereaksikan fenol dengan sodium hidroksida. Sodium phenolate kemudian
direaksikan dengan karbon dioksida pada temperatur 180 oC dan menghasilkan
sodium salisilat. Sodium salisilat kemudian direaksikan dengan H2SO4 dan air
sehingga dihasilkan asam salisilat dan Na2SO4 sebagai produk samping.
2.2 Asetat Anhidrat
Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar
molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain
sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses
asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine. Asam
asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat untuk
menghasilkan serat asetat, plastik serat kain dan lapisan (Kirk, 1967).
Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta
memiliki bau yang tajam. Kapasitas produksi Amerika untuk produk asetat anhidrat ini
cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per tahun (Kirk othmer, 1991). Sifat fisika dan
kimia asetat andihrat dapat dilihat pada tabel 2.2
Tabel 2.2 Sifat-Sifat Fisika dan Kimia Asetat Anhidrat
No. Sifat Fisika dan Kimia1. Rumus molekul (CH3CO)2O
2. Berat molekul 102,09 gr/mol
3. Titik didih pada 760 mmHg 139,06ᴼC
4. Titik beku -173ᴼC
5. Panas pembakaran 431,9 kkal/mol
6. Tekanan kritis 46,81 atm
7. Suhu kritis 296ᴼC
8. Densitas pada 20ᴼC 1,08 gr/ml
9. Viskositas pada 25ᴼC 0,8061 Cp
(Sumber: Kirk, 1967)
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 6
Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat
bervariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate, serat asetat,
obat-obatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa organik.
Asetat anhidrat memiliki rumus struktur seperti gambar 2.2:
Gambar 2.2 Struktur Asetat Anhidrat (Kirk, 1967).
Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asetat anhidrat adalah (Kirk, 1967):
1. Asetilasi
C6H4CH3NH2 + (CH3CO)2O C6H4CH3NHCOCH3 + CH3COOH
2. Hidrolisis menjadi asam asetat
(CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH
3. Amonolisis manjadi acetamida
(CH3CO)2O + 2NH3 CH3CONH2 + CH3COONH4
4. Alkoholisis menjadi ester
(CH3CO)2O + CH3OH CH3COOCH3 + CH3COOH
5. Pembentukan ketone melalui Friedel-Crafts acylation
(CH3CO)2O + ArH CH2COAr + CH3COOH
6. Reaksi kondensasi (Perkin)
C6H5CHO + (CH3CO)2O C6H5CH=CHCOOCH3 + CH3COOH
2.2.1 Proses Pembuatan Asetat Anhidrat
Menurut Austin (1984), asetat anhidrat dapat dibuat menggunakan empat macam
proses yaitu:
1. Oksidasi asetaldehid
Asetat anhidrat dapat disiapkan dengan oksidasi langsung dari asetaldehid
dengan menggunakan pelarut asam asetat. Pada proses ini digunakan katalis yang
mengandung tembaga. Asetaldehid teroksidasi membentuk peroxyacetic acid.
Peroxyacetic acid ini akan bereaksi lagi membentuk acetaldehyde
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 7
monoperoxyasetate. Zat ini kemudian akan membentuk asam asetat, anhidrida, dan
air. Oksidasi untuk memberikan asetat anhidrat banding asam asetat, menurut
Austin (1984), reaksi yang terjadi pada proses ini adalah sebagai berikut :
CH3CHO + O2 CH3COOOH
CH3COOOH + CHCHO CH3COOOCH(OH)CH3
CHCOOOCH(OH)CH3 (CH3CO)2O + H2O
CH3COOOCH(OH)CH3 CH3COOH + CH3COOH
2. Proses karbonilasi metil asetat
Asetat anhidrat dapat dibuat dengan karbonilasi metil asetat dengan cara yang
sama dengan karbonilasi metanol menjadi asam asetat. Langkah pertama yang
dilakukan pada proses ini adalah asetilasi metanol untuk mendapatkan metil asetat,
kemudian dilanjutkan dengan karbonilasi metil asetat untuk membentuk acetic
anhydride. Menurut (Austin, 1984) Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O
CH3COOCH3 + CO (CH3CO)2O
Katalis yang digunakan dalam proses ini adalah rhodium chloride trihydrate,
metil yodida, bubuk logam kromium, dan sebuah alumina pendukung atau sebuah
kompleks nickel carbonyl dengan triphenylphospine, metil yodida, dan chromium
hexacarbonyl (Austin, 1984).
3. Proses ketena dari dekomposisi asam asetat
Menurut Gerhardt (1855), salah satu proses pembuatan asetat anhidrat adalah
dengan proses ketena. Asam asetat diuapkan dengan tekanan dibawah 150 mm,
dicampur dengan katalis trietil fosfat dan dilewatkan pada pipa pirolisis yang
dipanaskan sampai temperatur 550-660°C dimana asam asetat akan terdekomposisi
menjadi ketena dan air. Amonia dimasukkan ke dalam aliran gas untuk
menetralisasi katalis, dan campuran gas didinginkan dalam pendingin yang dijaga
pada temperatur -20°C untuk membekukan air, katalis, dan agar tidak mengubah
asam asetat. Gas ketena dilewatkan pada absorber yang dikombinasikan dengan
asam asetat untuk memperoleh asetat anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut :
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 8
CH3COOH CH2=C=O + H2O
CH2=C=O + CH3COOH (CH3CO)2O
4. Proses ketena dari dekomposisi aseton
Menurut (Gerhardt, 1855) selain dari asam asetat, ketena dapat dibuat dengan
alternatif lain dari dekomposisi aseton berdasarkan reaksi berikut :
CH3COCH CH2=C=O + CH4
CH2=C=O + CH3COOH (CH3CO)2O
Pada proses ini dihasilkan produk samping berupa gas metana. Metana
termasuk gas inert dan mempunyai berat molekul yang lebih kecil daripada air.
Perancangan ini memilih proses ini, karena rute ini lebih menguntungkan secara
kimia dan ekonomi. Keuntungan dari proses ini adalah produk samping metana
yang bersifat inert dan mudah dipisahkan. Proses ini juga tidak memerlukan katalis
seperti pada proses pembuatan ketena yang berasal dari asam asetat (Gerhardt,
1855).
2.3 Etanol
Etanol adalah alkohol 2-karbon dengan rumus molekul CH3CH2OH. Rumus
molekul dari etanol itu sendiri adalah CH3CH2OH dengan rumus empirisnya C2H6O.
Etanol, disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau alkohol saja adalah
sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna dan merupakan
alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini
merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan
termometer modern (Tjay, 1978).
2.3.1 Sifat dan Kegunaan Etanol
Etanol disebut juga etil alkohol dengan rumus kimia C2H5OH atau CH3CH2OH
dengan titik didihnya 78,4°C. Etanol memiliki sifat tidak berwarna, volatil dan dapat
bercampur dengan air. Ada 2 jenis etanol, etanol sintetik sering disebut metanol atau
metil alkohol atau alkohol kayu, terbuat dari etilen, salah satu derivat minyak bumi atau
batu bara. Bahan ini diperoleh dari sintesis kimia yang disebut hidrasi, sedangkan
bioetanol direkayasa dari biomassa (tanaman) melalui proses enzimatik dan fermentasi.
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 9
Mengingat pemanfaatan etanol beraneka ragam, sehingga grade etanol yang
dimanfaatkan harus berbeda sesuai dengan penggunaannya. Untuk etanol yang
mempunyai grade 90-96,5% dapat digunakan pada industri, sedangkan etanol yang
mempunyai grade 96-99,5% dapat digunakan sebagai campuran untuk miras dan bahan
dasar industri farmasi. Besarnya grade etanol yang dimanfaatkan sebagai campuran
bahan bakar untuk kendaraan sebesar 99,5-100%. Perbedaan besarnya grade akan
berpengaruh terhadap proses konversi karbohidrat menjadi gula (glukosa) larut air.
Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang
ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum,
perasa, pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah pelarut yang
penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam
sejarahnya etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar (Tjay, 1978).
2.4 Ferri Klorida
Besi (III) klorida, biasa disebut ferri klorida, merupakan senyawa kimia dengan
skala industri, dengan rumus FeCl3. Warna besi (III) klorida kristal tergantung pada sudut
pandang: jika terkena refleksi cahaya, kristal berwarna hijau gelap, tapi dengan transimsi
kristal berwarna ungu-merah. Besi (III) klorida anhidrat bersifat higroskopis, membentuk
hidrogen klorida terhidrasi di udara lembab. Senyawa ini jarang ditemui dalam bentuk
alami.
Ketika dilarutkan dalam air, besi (III) klorida mengalami hidrolisis dan melepaskan
panas dengan reaksi eksotermik. Besi (III) klorida anhidrat adalah asam lewis yang cukup
kuat, dan digunakan sebagai katalis dalam sintesis senyawa organik. Struktur Besi (III)
klorida seperti struktur BiI3, yaitu octahedral dengan pusat Fe (III) interkoneksi oleh dua
koordinat ligan klorida. Besi (III) klorida memiliki titik lebur yang relatif rendah dan
mendidih pada sekitar 315°C. Pada suhu yang lebih tinggi uap terdiri dari Fe2Cl6 yang
semakin berdisosiasi menjadi monomer FeCl3 (D3h Poin group simetri molekul),
berkompetisi dengan dekomposisi reversibel untuk membentuk Besi (III) klorida dan gas
klor (Fessenden, 1987).
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 10
2.4.1 Pembuatan Ferri Klorida
Menurut (Austin, 1984) besi (III) klorida Anhidrat dapat dibuat dengan reaksi :
2Fe(s) + 3Cl2 (g) → 2FeCl3 (s)
Menurut (Austin, 1984) larutan besi (III) klorida dihasilkan secara industri, baik
dari besi atau dari bijih, dalam proses loop tertutup :
a. Melarutkan besi murni dalam larutan besi (III) klorida
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 21
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Praktikum
Dalam pembuatan aspirin untuk praktikum kali ini, asam asetat anhidrat diganti
dengan asam asetat glasial. Dari praktikum didapatkan data :
1. Berat kertas saring : 0,715 gr
2. Berat kertas saring + aspirin : 5,715 gr
3. Berat aspirin yang diperoleh : 5 gr
4. Berat aspirin secara stoikiometri : 6,487 gr
5. Rendemen : 77 %
4.1.1 Pembuatan Aspirin
Tabel 4.1 Hasil Pengamatan Pembuatan Aspirin
No Perlakuan Hasil
1.Pencampuran asam salisiat 5 gr + asam asetat
glasial 12 ml + asam sulfat pekat 3-4 tetes
Reaksi eksoterm dan larutan
berwarna putih serta terdapat
endapan
2. Pengadukan larutan Larutan berwarna putih
3. Pemanasan pada suhu 50-60 oC Larutan tetap berwarna putih
4. Penambahan 60 ml aquadesTerbentuk dua lapisan dalam
larutan (filtrat dan endapan)
5. Kristalisasi dengan batu es Terbentuk kristal aspirin
6. Penyaringan dengan pompa vakum Kristal didapatkan
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 22
4.1.2 Rekristalisasi Aspirin
Tabel 4.2 Hasil Pengamatan Rekristalisasi Aspirin
No Perlakuan Hasil
1. Aspirin + 15 ml alkohol hangat Aspirin larut
2. Aspirin-alkohol + 40 ml akuades hangat Aspirin mulai mengendap
3. Pemanasan dengan suhu 50-60 o C Aspirin larut
4. Pendinginan dengan batu es Terbentuk kristal aspirin
5. Penyaringan dengan pompa vakum Aspirin terpisah dari filtratnya
4.1.3 Uji Kemurnian Aspirin
Tabel 4.3 Hasil Uji Kemurnian Aspirin
No Perlakuan Hasil
1. Asam salisilat + 1 ml alkohol Asam salisilat larut
2. Aspirin + 1 ml alkohol Aspirin larut
3. Asam salisilat-alkohol + 3 tetes ferri klorida Warna lautan ungu pekat
4. Aspirin-alkohol + 3 tetes ferri klorida Warna ungu
4.1.4 Reaksi Kimia Pembuatan Aspirin
Reaksi kimia dari pembuatan aspirin ini sendiri adalah:
H2SO4C7H6O3 + CH3COOH C9H8O4 + H2O
4.2 Pembahasan
Sintesis aspirin merupakan suatu proses esterifikasi. Esterifikasi merupakan suatu
reaksi yang mencampurkan asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk ester.
Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat
dan asam salisilat. Dalam praktikum kali ini maka asam asetat yang digunakan adalah
asam asetat glasial. Dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (Fessenden,1987).
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 23
Pembuatan aspirin biasanya disebut dengan reaksi Asetilasi. Reaksi Asetilasi
dapat terjadi cepat dengan bantuan katalis berupa Asam Sulfat pekat. Selain
menggunakan katalis, pada reaksi ini juga dilakukan pemanasan dengan kondisi air yang
dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktifasi. Selain dilakukan proses
pemanasan maka dalam pembuatan aspirin ini juga dilakukan proses pendinginan.
Pendinginan bertujuan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-
molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul
membentuk endapan. Pemanasan dilakukan selama 15 menit pada suhu 50-60oC. Selama
proses asetilasi, pemanasan dilakukan pada suhu 50-60oC, karena rentang suhu tersebut
merupakan suhu yang baik untuk terjadinya reaksi, karena titik didih asam asetat glasial
dan alkohol diatas rentang suhu tersebut serta bila suhu terlalu tinggi maka aspirinnya
akan terhidrolisis kembali menjadi asam asetat dan asam salisilat. Campuran larutan
diangkat dari penangas air, kemudian didinginkan pada suhu kamar. Selanjutnya
ditambahkan 60 ml aquades, diaduk rata agar campuran tersebut sedikit tercampur secara
sempurna, penambahan akuades bertujuan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan
baku pembentukan aspirin karena adanya ikatan hidrogen yang terbentuk antara gugus -
OH dengan air, sekaligus menghentikan reaksi karena air akan menghidrolisis asam asetat
glasial menjadi 2 molekul asam asetat. Setelah itu campuran di kristalisasi didalam wadah
yang berisi es selama 1 jam. Proses selanjutnya endapan disaring dengan pompa vakum
dan hasilnya endapan putih atau berbentuk kristal.
Aspirin yang diperoleh di rekistralisasi yang bertujuan untuk menghasilkan
kristal aspirin yang lebih murni. Pertama, endapan yang terbentuk dilarutkan dalam 15 ml
alkohol hangat lalu ditambahkan 40 ml air hangat didalam labu didih dasar bulat. Etanol
adalah pelarut, tetapi aspirin tidak langsung larut. Dalam penambahan air bertujuan untuk
melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah
yang merupakan aspirin. pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena
ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan
pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced
nucleation) dan pertumbuhan partikel. Lalu dipanaskan hingga aspirin larut, dan saring
endapan yang terdapat di dasar labu didih dalam keadaan panas. Kemudian rekristalisasi
larutan didalam wadah yang berisi es. Setelah kristal aspirin terbentuk cukup banyak,
saring dengan menggunakan pompa vakum. Kristal aspirin yang diperoleh setelah
rekristalisasi adalah 5 gr, sedangkan massa aspirin hasil perhitungan stoikiometri adalah
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 24
6,487 gram. Sehingga diperoleh rendemen sebesar 77 %. Rendemen yang didapat cukup
besar karena hasil aspirin yang diperoleh cukup banyak dan selisih berat antara aspirin
yang didapat dan aspirin stoikiometri jumlahnya kecil. Pada kelompok sebelumnya
rendemen yang mereka dapatkan hanya sekitar 66,67 %.
Pada uji kemurnian aspirin, kristal aspirin dan asam salisilat diambil sedikit,
kemudian dimasukkan ke test tube yang berbeda, lalu ditambahkan dengan etanol untuk
melarutkan sampel, kemudian di goyangkan, kristal aspirin dan etanol tidak menyatu
karena asam salisilat dan aspirin kurang larut dalam volume air yang kecil. Setelah itu
ditambahkan masing-masing 3 tetes FeCl3 kedalam campuran untuk diuji.
Pada percobaan ini aspirin yang diteteskan indikator berwarna ungu, sedangkan
asam salisilat berwarna ungu pekat. Hal ini menunjukkan bahwa aspirin yang diperoleh
pada percobaan ini belum murni. Warna ungu yang didapat pada proses pencucian
menunjukkan bahwa masih ada zat pengotor yang mempengaruhi kemurnian dari aspirin.
Meskipun persen rendemen yang diperoleh tinggi, namun kemurnian aspirin belum
diperoleh. Zat pengotor diperoleh dari proses pencucian alat untuk pengujian ataupun
adanya butiran serbuk asam salisilat yang tercampur kembali dalam campuran yang akan
diuji. Selain itu juga karena aspirin terurai kembali menjadi asetat glasial dan asam
salisilat, maka dari itu pada saat diuji warnanya tetap bewarna ungu, meskipun telah
dilaksanakan proses rekristalisasi. Jika aspirin yang telah murni maka perubahan warna
yang terjadi menjadi warna putih atau kuning. Warna tersebut membuktikan aspirin telah
murni.
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 25
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
1. Pembuatan aspirin dalam skala labor yaitu dengan mereaksikan asam salisilat
dengan asam asetat glasial serta menambahkan beberapa tetes asam sulfat pekat
sebagai katalis dalam reaksi.
2. Reaksi yang terjadi dalam pembuatan aspirin yaitu reaksi asetilasi.
3. Berat aspirin yang dihasilkan yaitu 5 gr, namun secara teoritis berat aspirin yang
di dapat yaitu 6,487 gr, sehingga persentase rendemen aspirin yang didapat sebesar
77%.
5.2 Saran
1. Praktikan harus teliti menjaga suhu pada penangas air agar tetap 50-60oC.
2. Praktikan harus benar dalam melakukan setiap proses sesuai prosedur
agar hasil yang didapat sempurna dan aspirin yang dihasilkan murni.
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 26
DAFTAR PUSTAKA
Austin, George T. 1984. Shreve’s Chemical Process Industries. Singapura: McGraw- Hill Book Co.
Cahyono.B. 1991. Segi Praktis dan Metode Pemisahan Senyawa Organik. Semarang: UNDIP.
Fessenden. 1987. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Gerhardt, CF. 1855. Lehrbuch der Organischen Chemie. Leipzig: Verlag Otto Wigand.
Irdoni, HS, M.Si and Nirwana, M.T, 2012, Modul Praktikum Kimia Organik. Pekanbaru: Progr Studi Teknik Kimia S-1 Fakultas Teknik Universitas Riau.
Kirk, R.E. dan Othmer D.F. 1967. Encyclopedia of Chemical Engineering Technology. New York: John Wiley and Sons Inc. Schror K, 2009, Acetylsalicylic Acid. Darmstadt. Wiley-Blackwell, ISBN 978-3-
527-32109-4.
Tjay, Tan Hoan,1978,Obat – Obat Penting, PT Elex Media Komputindo, Jakarta.
LAMPIRAN B
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 27
LEMBAR PERHITUNGAN
Data yang diketahui :
Berat kertas saring : 0,715 gr
Berat kertas saring + aspirin : 5,715 gr
Berat aspirin : 5,715 gr – 0,715 gr
: 5 gr
Berat asam salisilat : 5 gr
Mr asam salisilat : 138,12 gr/mol
Massa jenis asam asetat : 1,049 gr/ml
Volume asam asetat : 12 ml
Mr asam asetat : 60,5 gr/mol
Mr aspirin : 180,2 gr/mol
Seperti diketahui,
n = massa
Mr
Asam salisilat
n = 5gram
138,12 gr /mol menjadi n = 0,036 mol
Asam asetat
Densitas = massavolume , maka massa = densitas x volume
= 1,049 gr/ml x 12 ml = 12,59 gr
n Asam asetat = gr / Mr = 12,59 gr / 60,5 gr/mol = 0,21 mol
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 28
C7H6O3 CH3COOH C9H8O4 H2O
Mula-mula 0,036 mol 0,21 mol - -
Bereaksi 0,036 mol 0,036 mol 0,036 mol 0,036 mol
Sisa 0 0,174 mol 0,036 mol 0,036 mol
Massa aspirin = n.Mr
= 0,036 mol . 180,2 gr/mol
= 6,487 gr
Rendemen =volume etilasetat yang diperolehvolumeetil asetat secarateoritis x 100%
=5gram
6,487 gram x 100% = 77%
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 29
LAMPIRAN C
DOKUMENTASI PELAKSANAAN PRAKTIKUM
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Gambar C.1 Alat-alat Praktikum Pembuatan Aspirin
Gambar C.3 Proses Pemanasan Bahan Pembuatan Aspirin
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 30
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Gambar C.9
Gambar C.7 Proses Pendinginan Rekristalisasi Aspirin
Gambar C.8 Proses Penyaringan Pada Rekristalisasi Aspirin