Home >Documents >Prak.kimor 123 Aspirin

Prak.kimor 123 Aspirin

Date post:13-Apr-2016
Category:
View:264 times
Download:1 times
Share this document with a friend
Description:
semoga berandsbkjsb
Transcript:

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 6/S.Genap/2014

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2015 31

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar BelakangReaksiasetilasi merupakansuatureaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetyl adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril).Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan darisenyawa asam salisilat.Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida menggunakan katalis asam sulfat pekat.Bahan baku dari pembuatan aspirin adalah asam salisilat. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Pada pembuatan asipirin, asam salisilat ini bereaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Aspirin memiliki sifat sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh = 133,4C, dan titik didih =140C(Fessenden,1987).Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan dibantu dengan asam sulfat pekat. Aspirin memilik kegunaan untuk meringankan rasa saki, terutama sakit kepala, sakit gigi dan nyerti otot serta menurunkan demam. Aspirin yang sekarang sedang dikembangkan ini memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dengan waktu lama untuk mencegah serangan jantung.(Hammond, 1997).Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atauacetylsalicylid acid,dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan asetat anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat(H2SO4).H2SO4berfungsi sebagai zat penghidrasi dan katalis.Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (0-hydroxy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi.Untuk menguji kemurnian Aspirin dapat menggunakan larutanFerri klorida.Sintesis aspirin merupakan suatuprosesdariesterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antaraasam karboksilatdengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang disintesis dengan menggunakanasamasetat (memilikigugus COOH)danasamsalisilat (memiliki gugus OH).Asamsalisilat dicampur dengan asam asetat anhidrat, menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin danasamasetat, yang merupakan produk sampingan. Sejumlah kecilasamsulfat umumnya digunakan sebagai katalis(Fessenden,1987). 1.2Tujuan1.Membuat aspirin dalam skala labor.2. Mengamati dan mempelajari reaksi pembentukan aspirin.3. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan.

BAB II LANDASAN TEORI2.1 Asam Salisilat Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal berwarna merah muda terang hingga kecokelatan yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/gmol dengan titik leleh sebesar 156oC dan densitas pada 25oC sebesar 1,443 g/ml. Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan phenol bila dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 200oC (Schror, 2009)

Gambar 2.1. Struktur Asam Salisilat (Fessenden, 1987)Bahan baku utama dalam pembuatan asam salisilat adalah fenol, NaOH, karbon dioksida dan asam sulfat. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai obat-obatan dan sebagai bahan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya. Selain digunakan sebagai bahan utama pembuatan aspirin, asam salisilat juga dapat digunakan sebagai bahan baku obat yang menjadi turunan asam salisilat. Misalnya sodium salisilat yang dapat digunakan sebagai analgesik dan antipyretic serta untuk terapi bagi penderita rematik akut. Ammonium salisilat digunakan sebagai obat penghilang kuman penyakit dan bakteri. Kalsium salisilat dapat digunakan untuk mengatasi diare (Schror, 2009).Turunan lain selain diatas adalah asam p-aminosalisilat yang dapat mengatasi tubercolosis pada manusia. Asam metilendisalisilat sering digunakan sebagai zat aditif minyak pelumas serta sebagai formulasi resin alkil. Salisilamide digunakan secara farmasi sebagai antipyretic, zat seudatif dan anti rematik. Sifat fisika dan kimia asam salisilat dapat dilihat pada tabel 2.1.Tabel 2.1 Sifat-Sifat Fisika dan Kimia Asam SalisilatNo.Sifat Fisika dan Kimia

1.Nama IUPAC Asam 2-hidroksibenzoat

2.Temperatur penyalaan 500C

3.Kelarutan di dalam air 2 g/l (20C)

4.Titik leleh 157-159C

5.Massa molar 138,12 g/mol

6.Densitas 1,443 g/cm3(20C)

7.Bulk density 400-500 kg/m3

8.Angka pH Ca.3 (H2O, 20C) (larutan jenuh)

9.Titik didih 211C

10Tekanan uap 27 hPa(211C)

11.Titik nyala 157C

(Sumber: Cahyono, 1991)2.1.1Pembuatan Asam SalisilatMenurut Kirk (1967), proses pembuatan asam salisilat dapat dilakukan melalui beberapa cara, yaitu : a. Proses Wacker. Pada proses Wacker, sodium phenolate kering direaksikan dengan karbon dioksida menggunakan fenol berlebih sebagai pelarut kemudian disuling dengan xilene dan menggunakan azeotroping agent untuk mengurangi air. Proses Wacker bekerja pada temperatur 140 oC dan tekanan CO2 pada tekanan atmosfer. Waktu reaksi dari proses ini sekitar 15 jam untuk menghasilkan sodium salisilat.b. Proses Wolthuis. Wolthuis mereaksikan karbon dioksida dengan potassium phenolate dengan menggunakan halogenasi benzen seperti klorobenzen sebagai pelarutnya. Awalnya pada proses ini anhydrous potassium phenolate diperoleh dengan mendestilasi air seluruhnya menggunakan sebagian klorobenzen. Kondisi reaksi pada 150 oC dan karbon dioksida pada tekanan 45-120 pound per square inch. Garam potassium phenolate akan menghasilkan yield yang tinggi dari asam salisilat dan sedikit garam sodium.c. Proses Kolbe-schmitt. Pada proses ini sodium penolate atau sodium phenate diperoleh dengan mereaksikan fenol dengan sodium hidroksida. Sodium phenolate kemudian direaksikan dengan karbon dioksida pada temperatur 180 oC dan menghasilkan sodium salisilat. Sodium salisilat kemudian direaksikan dengan H2SO4 dan air sehingga dihasilkan asam salisilat dan Na2SO4 sebagai produk samping.2.2 Asetat Anhidrat Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik serat kain dan lapisan (Kirk, 1967).Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta memiliki bau yang tajam. Kapasitas produksi Amerika untuk produk asetat anhidrat ini cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per tahun (Kirk othmer, 1991). Sifat fisika dan kimia asetat andihrat dapat dilihat pada tabel 2.2

Tabel 2.2 Sifat-Sifat Fisika dan Kimia Asetat AnhidratNo.Sifat Fisika dan Kimia

1.Rumus molekul (CH3CO)2O

2.Berat molekul 102,09 gr/mol

3.Titik didih pada 760 mmHg 139,06C

4.Titik beku -173C

5.Panas pembakaran 431,9 kkal/mol

6.Tekanan kritis 46,81 atm

7.Suhu kritis 296C

8.Densitas pada 20C 1,08 gr/ml

9.Viskositas pada 25C 0,8061 Cp

(Sumber: Kirk, 1967)

Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat bervariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate, serat asetat, obat-obatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa organik. Asetat anhidrat memiliki rumus struktur seperti gambar 2.2:

Gambar 2.2 Struktur Asetat Anhidrat (Kirk, 1967).Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asetat anhidrat adalah (Kirk, 1967): 1. Asetilasi C6H4CH3NH2 + (CH3CO)2O C6H4CH3NHCOCH3 + CH3COOH2. Hidrolisis menjadi asam asetat (CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH3. Amonolisis manjadi acetamida (CH3CO)2O + 2NH3 CH3CONH2 + CH3COONH44. Alkoholisis menjadi ester (CH3CO)2O + CH3OH CH3COOCH3 + CH3COOH5. Pembentukan ketone melalui Friedel-Crafts acylation (CH3CO)2O + ArH CH2COAr + CH3COOH6. Reaksi kondensasi (Perkin) C6H5CHO + (CH3CO)2O C6H5CH=CHCOOCH3 + CH3COOH2.2.1 Proses Pembuatan Asetat AnhidratMenurut Austin (1984), asetat anhidrat dapat dibuat menggunakan empat macam proses yaitu: 1. Oksidasi asetaldehid Asetat anhidrat dapat disiapkan dengan oksidasi langsung dari asetaldehid dengan menggunakan pelarut asam asetat. Pada proses ini digunakan katalis yang mengandung tembaga. Asetaldehid teroksidasi membentuk peroxyacetic acid. Peroxyacetic acid ini akan bereaksi lagi membentuk acetaldehyde monoperoxyasetate. Zat ini kemudian akan membentuk asam asetat, anhidrida, dan air. Oksidasi untuk memberikan asetat anhidrat banding asam asetat, menurut Austin (1984), reaksi yang terjadi pada proses ini adalah sebagai berikut :CH3CHO + O2 CH3COOOHCH3COOOH + CHCHO CH3COOOCH(OH)CH3CHCOOOCH(OH)CH3 (CH3CO)2O + H2OCH3COOOCH(OH)CH3 CH3COOH + CH3COOH2. Proses karbonilasi metil asetat Asetat anhidrat dapat dibuat dengan karbonilasi metil asetat dengan cara yang sama dengan karbonilasi metanol menjadi asam asetat. Langkah pertama yang dilakukan pada proses ini adalah asetilasi metanol untuk mendapatkan metil asetat, kemudian dilanjutkan dengan karbonilasi metil asetat untuk membentuk acetic anhydride. Menurut (Austin, 1984) Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut : CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2OCH3COOCH3 + CO (CH3CO)2OKatalis yang digunakan dalam proses ini adalah rhodium chloride trihydrate, metil yodida, bubuk logam kromium, dan sebuah alumina pendukung atau sebuah kompleks nickel carbonyl dengan triphenylphospine, metil yodida, dan chromium hexacarbonyl (Austin, 1984).3. Proses ketena dari dekomposisi asam asetatMenurut Gerhardt (1855), salah satu proses pembuatan asetat anhidrat adalah dengan proses ketena. Asam asetat diuapkan dengan t

Embed Size (px)
Recommended