Prak. Organik I

PENUNTUN PRAKTIKUMKIMIA ORGANIK I

oleh :

TIM KIMIA ORGANIK I

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGIUNIVERSITAS JAMBIJAMBI2014Percobaan 1DESTILASI DAN EKSTRAKSI

A. Sasaran PercobaanPada akhir percobaan mahasiswa diharapkan paham dan terampil dalam :a. Melakukan destilasi untuk pemisahan dan pemurnian zat cairb. Mengkalibrasi termometerc. Melakukan teknik ekstraksi untuk pemisahan senyawa organikd. Prinsip destilasi dan ekstraksi

B. Pendahuluan1. DestilasiUap suatu cairan selalu terdapat di atas cairan tersebut walaupun pada suhu di bawah titik didihnya. Kecenderungan molekul-molekul cairan menguap, merupakan sifat yang tetap pada suhu tetap yang disebut sebagai tekanan uap. Tekanan uap suatu cairan berubah dengan adanya zat lain yang larut di dalamnya (sifat koligatif), dan yang terpenting perubahan suhu akan mengubah tekanan uapnya.Prinsip destilasi adalah penguapan dan pengembunan kembali uapnya, pada tekanan dan suhu tertentu. Titik didih suatu cairan adalah suhu di mana tekanan uapnya sama dengan tekanan atmosfir. Tujuan destilasi adalah pemurnian zat cair pada titik didihnya, dan memisahkan cairan dari zat padat atau memisahkan zat cair dari campuran zat cair lainnya yang mempunyai titik didih yang berbeda.Ada 4 jenis cara destilasi yaitu :1. Destilasi biasa, pada cara destilasi ini tekanan uap di atas cairan adalah tekanan atmosfir (titik didih normal). Untuk senyawa murni, suhu yang tercatat pada termometer yang ditempatkan pada tempat terjadinya proses destilasi adalah sama dengan titik didih destilat.2. Destilasi vakum digunakan untuk menguapkan suatu cairan pada tekanan rendah, jauh di bawah titik didihnya. Biasanya untuk destilasi zat cair yang mudah terurai pada suhu tinggi.3. Destilasi bertingkat atau destilasi terfraksi, digunakan untuk memisahkan campuran zat cair yang mempunyai perbedaan titik didih tidak berbeda banyak. Pada destilasi ini menggunakan kolom yang panjang dan mempunyai sekat/trap yang banyak, di tiap trap akan terjadi proses penguapan-pengembunan tersendiri sehingga akan terjadi proses pemisahan kedua komponen dalam banyak tahap. Pada bagian bawah akan terdapat campuran uap yang kaya dengan fraksi yang mempunyai titik didih tinggi, sedangkan pada bagian atas akan terdapat campuran uap yang kaya dengan fraksi titik didih rendah. Makin banyak trap yang dipunyai, makin banyak proses fraksinasi tersebut, sehingga pemisahan akan terjadi lebih sempurna (hukum Raoult).4. Destilasi azeotrop. Azeotropik adalah larutan campuran dua senyawa yang mempunyai titik didih tetap dengan komposisi campuran tetap pula. Misalnya etanol-air, titik didih 78,2C dan komposisi 40% air; HCl-air, titik didih 108,6C komposisi 20,2% HCl; metanol-CCl4, titik didih 55,7C komposisi 79,4% CCl4. umumnya titik didih azeotrop lebih rendah dari kedua senyawa murninya, kecuali HCl-air. Berdasarkan sifat ini, pemisahan campuran azeotrop mudah dipisahkan dengan cara destilasi terfraksi.

2. EkstraksiMetoda pemisahan adalah bagian paling penting di dalam kimia organik, yaitu ekstraksi, kristalisasi/penyaringan, destilasi dan kromatografi. Teknik ekstraksi dan kristalisasi tergantung pada sifat kelarutan senyawa organik, sedangkan yang lainnya tergantung pada sifat fisiknya, titik didih untuk destilasi dan adsorpsi untuk kromatografi.Ekstraksi adalah metoda pemisahan yang melibatkan proses pemindahan suatu senyawa dari satu fasa ke fasa lain. Jika kedua fasa tersebut adalah zat cair yang tidak saling bercampur, disebut ekstraksi cair-cair. Dalam sistem ini senyawa tersebut berpartisi di antara kedua pelarut. Keberhasilan pemisahan sangat tergantung pada perbedaan kelarutan senyawa tersebut dalam kedua pelarut. Secara umum prinsip pemisahannya adalah senyawa tersebut kurang larut dalam pelarut yang satu dan sangat larut di pelarut lainnya. Air banyak dipakai dalam sistem ekstraksi cair-cair senyawa organik, karena banyak senyawa organik yang bersifat ion atau sangat polar yang cukup larut dalam air. Pelarut lainnya adalah pelarut organik non polar (tak bercampur dengan air). Dalam sistem ekstraksi ini akan dihasilkan dua fasa yaitu fasa air (aqueous) dan fasa organik. Selain syarat kelarutan yang harus berbeda jauh perbedaannya di kedua pelarut tersebut, syarat lainnya adalah pelarut organik harus mempunyai titik didih jauh lebih rendah dari senyawa terekstraksi biasanya di bawah 100C, tidak mahal dan tidak bersifat racun.Dasar metoda ekstraksi adalah distribusi senyawa di antara dua fasa cair yang berada dalam keadaan kesetimbangan. Perbandingan konsentrasi di kedua fasa cair disebut koefisien distribusi K, yaitu K = Ca/Cb. Perpindahan senyawa terlarut dan satu fasa ke fasa lain akhirnya mencapai keadaan setimbang (pada suhu tertentu), maka K dapat ditentukan. Efisiensi proses ekstraksi ini tergantung pada jumlah ekstraksi yang dilakukan, bukan volume pelarut. Hal ini dinyatakan dengan konsentrasi zat terlarut.

dimana Co adalah konsentrasi mula-mula, V1 adalah volume mula-mula, K koefisien distribusi dan V2 volume pengestrak. Dengan persamaan ini kelihatan akan lebih efektif n kali ekstraksi dari satu kali ekstraksi. Lebih baik dilakukan beberapa kali ekstraksi dari pada satu kali dengan jumlah volume yang sama.

C. Alat dan BahanAlat :Labu alas bundar 100 mLSet alat destilasiGelas ukur 100 mLTermometer 200 CBatu didihPembakar bunsenPenangas airKertas indikatorCorong pisah 100 mLKertas saringErlenmeyer 100 mLCorong Buchner dan pengisapStatip dan klem bundarBatang pengadukTabung reaksi besar

Bahan :Benzena teknisMetanol teknis Asam benzoatToluenaLarutan NaOH 10%Larutan HCl 10%

D. Cara Kerja1. DestilasiKalibrasi termometerMengkalibrasi titik nol termometer, dilakukan dengan cara mencelupkan termometer pada campuran aires yang diaduk homogen, sedangkan untuk titik 100 termometer dilakukan sebagai berikut : isikan ke dalam tabung reaksi besar 10 mL aquades, masukkan sedikit batu didih. Klem tabung tersebut tegak lurus, panaskan secara perlahan sampai mendidih. Masukkan termometer dengan memegangnya, tempatkan kolom Hg pada uap di atas permukaaan air yang mendidih tersebut. Bila termometer dicelupkan ke dalam air mendidih, maka suhunya akan kelewat panas (superheated). Untuk menentukan titik didih yang sebenarnya dari air, harus diperiksa tekanan barometer.

2. Destilasi biasaPermunianPasang peralatan destilasi sederhana (lihat gambar), dengan memasang labu alas bundar 100 mL yang di klem dan disimpan di atas kawat kasa dan pembakar Bunsen. Ujung kondensor dilengkapi dengan adaptor dan penampungnya gelas ukur. Alirkan air pendingin/kondensor, arah aliran dari bawah ke atas (mengapa?). Masukkan benzen teknis ke dalam labu, yang jumlahnya maksimum setengah volume labu (mengapa?) kira-kira 50 mL. Masukkan beberapa potong kecil batu didih ke dalam labu. Mulai lakukan pemanasan dengan api yang diatur perlahan naik sampai mendidih. Atur pemanasan sehingga destilat menentes secara teratur dengan kecepatan satu tetes per detik. Amati dan catat suhu pada saat tetesan pertama mulai jatuh. Penampung diganti dengan yang bersih, kering dan berlabel untuk menampung destilat murni, yaitu destilat yang suhunya sudah mendekati suhu didih sebenarnya sampai suhunya konstan. Catatlah suhu dan volume destilat secara teratur setiap selang jumlah penampungan destilat tertentu, misalnya setiap 5 mL penampungan destilat sampai sisa yang didestilasi tinggal sedikit (perhatian: jangan sampai kering).

PemisahanMasukkan 50 mL campuran metanolair (perbandingan 50:50) ke dalam labu destilasi. Lakukan pemanasan seperti diatas, hanya penampungan destilat dimulai dari awal sekali (mendekati suhu didih zat yang paling rendah suhu didihnya), setiap selang volume destilat yang tertampung (tiap 5 mL). Catat suhu dan volume destilat, buat grafiknya. Catat tekanan atmosfir, dan lakukan koreksi termometer. Buatlah grafik suhu terhadap jumlah mL destilat.

3. EkstraksiMasukkan dengan teliti 30 mL larutan asam benzoat dalam toluen yang telah disediakan, ke dalam corong pisah 100 mL. Lakukan ekstraksi dengan 15 mL larutan NaOH 10%. Setelah dibiarkan beberapa saat pada klem bundar sampai terpisah dua lapisan, keluarkan dengan hati-hati (perhatian : jangan lupa buka tutup corong pisah) lapisan bagian bawah ke dalam erlenmeyer 100 mL. Ulangi ekstraksi dengan 15 mL larutan NaOH 10%. Biasanya kedua ekstraksi ini digabungkan, akan tetapi kali ini sengaja dipisahkan untuk mengetahui perbendaannya. Kepada masing-masing ekstrak tambahkan 35 mL larutan HCl 10%. Atur pH larutan sekitar 2 dengan menggunakan kertas indikator. Pada kondisi ini akan terlihat endapan putih. Setelah pengendapan ini sempurna, endapan disaring dengan menggunakan corong Buchner yang dilengkapi alat pengisap aspirator air. Endapan dalam corong dicuci dengan air dingin. Keringkan endapan di udara terbuka, kalau perlu ditekan dengan kertas saring. Setelah kering pindahkan ke kertas lain secara teliti kemudian timbang berat kristal dengan teliti. Dengan cara yang sama lakukan terhadap ekstrak yang satu lagi. Bandingkan hasil keduanya, dan juga berapa kadar asam benzoat totalnya dengan cara menghituing jumlah gram asam benzoat yang terekstraksi tiap mL pelarut toluen.

Pertanyaan1. Jawablah setiap pertanyaan pada cara kerja percobaan di atas?2. Buatlah grafik yang baik dari suhu terhadap volume destilat dari percobaan destilasi di atas!3. Jelaskan ada berapa macam metoda ekstraksi dan jelaskan pula cara kerja ekstraksi dia atas termasuk metoda ekstraksi yang mana!

Sumber1. Staf Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia ITB (.....), Petunjuk Praktikum Kimia Organik I, Laboratorium Kimia Organik Kimia ITB.2. Fieser, Louis F. and Kenneth L. Williamson, 1974, Organic Experiments, 3rd edition, Heath., p. 27, 28, 30, 64.

Percobaan 2REKRISTALISASI DAN TITIK LELEH

A. Sasaran PercobaanPada akhir percobaan mahasiswa diharapkan dapat memahami :Teknik-teknik dasar dalam pemisahan dan pemurnian zat padat dengan rekristalisasi serta menentukan kemurnianya dengan titik leleh.

B. Pendahuluan1. RekristalisasiRekristalisasi adalah cara kristalisasi secara selektif suatu senyawa dari campuran zat padat, yaitu melarutkannya dalam suatu pelarut yang cocok sekitar titik didihnya kemudian disaring selagi panas untuk memisahkan zat padat tersuspensi/tak larut di dalam larutan. Metoda rekristalisasi didasarkan pada prinsip bahwa senyawa tertentu mempunyai sifat kelarutan tertentu yang berbeda dari campuran lainnya, dalam suatu sistem pelarut tertentu.Ada 3 tahapan dasar rekristalisasi yaitu :a) Melarutkan zat padat campuran dalam pelarut yang minimal, biasanya pada titik didihnya.b) Kristalisasi selektif dalam suatu pelarut tertentu, dengan cara menurunkan suhu larutan secara perlahan.c) Penyaringan terhadap kristal murninya dipisahkan dari larutannya.

Proses pelarutan zat padatJumlah terkecil pelarut yang digunakan dalam melarutkan sejumlah zat padat, disebut larutan jenuh. Tidak banyak zat padat dapat larut dalam keadaan ini karena dalam keadaan kesetimbangan. Sedikit saja suhu didinginkan akan terjadi pengendapan. Sejumlah energi diperlukan untuk melarutkan zat padat, yaitu untuk memecahkan struktur kristalnya (=energi kisi) yang diambil dari pelarutnya.

KristalisasiProses kristalisasi adalah kebalikan dari proses pelarutan. Mula-mula molekul zat terlarut membentuk agregat dengan molekul pelarut, lalu terjadi kisi-kisi di antara molekul zat terlarut yang terus tumbuh membentuk kristal yang lebih besar di antara molekul pelarutnya, sambil melepaskan sejumlah energi. Kristalisasi zat murni akan menghasilkan kristal yang identik dan teratur bentuknya sesuai dengan sifat kristal senyawanya. Dan pembentukan kristal ini akan mencapai optimum bila berada dalam kesetimbangan.

Pelarut untuk rekristalisasiPelarut yang paling banyak digunakan dalam proses rekristalisasi adalah pelarut cair, karena tidak mahal, tidak reaktif dan setelah melarutkan zat organik bila dilakukan penguapan akan lebih mudah memperolehnya kembali. Kriteria pelarut yang baik :a. Tidak bereaksi dengan zat padat yang akan direkristalisasib. Zat padatnya harus mempunyai kelarutan terbatas (sebagian) atau relatif tak larut dalam pelarut pada suhu kamar atau suhu kristalisasi.c. Zat padatnya mempunyai kelarutan yang tinggi (larut baik) pada suhu didih pelarutnya.d. Titik didih pelarut tidak melebihi titik leleh zat padat yang akan direkristalisasi.

Pembentukan kristalPembentukan kristal biasanya memerlukan waktu induksi yang berkisar beberapa menit sampai satu jam. Kadang-kadang didapati suatu keadaan yang disebut kelewat jenuh (supersaturation) dimana kristal-kristal baru mau keluar bila dilakukan prosedur-prosedur khusus seperti pengocokan, menggores-gores dinding bejana dengan batang pengaduk, pembibitan dengan satu butir kristal.Ukuran kristal yang terbentuk selama pengendapan tergantung pada dua faktor penting yaitu :a. laju pembentukan inti (nukleasi), laju ini dapat dinyatakan dengan jumlah inti yang terbentuk dalam satuan waktu. Jika laju pembentukan inti tinggi, banyak sekali kristal yang akan terbentuk, tetapi tak satu pun dari inti tersebut akan tumbuh menjadi terlalu besar, jadi terbentuk endapan yang terdiri dari partikel-partikel kecil. Laju ini tergantung pada derajat lewat jenuh.b. laju pertumbuhan kristal. Jika laju ini tinggi, kristal yang terbentuk besar-besar. Laju ini tergantung juga pada derajat lewat jenuh. Namun sebaiknya kita menciptakan kondisi-kondisi pada mana lewat jenuhnya sedang-sedang saja sehingga terbentuk sejumlah inti yang relatif sedikit yang kemudian menjadi kristal-kristal besar.

2. Titik leleh dan cara penentuannyaSuatu zat padat mempunyai molekul-molekul dalam bentuk kisi yang teratur, dan diikat oleh gaya-gaya gravitasi dan elektrostatik. Bila zat tersebut dipanaskan, energi kinetik dari molekul-molekul tersebut akan naik. Hal ini akan mengakibatkan molekul bergetar, yang akhirnya pada suatu suhu tertentu ikatan-ikatan molekul tersebut akan terlepas, maka zat padat akan meleleh.Titik leleh senyawa murni adalah suhu dimana fasa padat dan fasa cair senyawa tersebut berada dalam kesetimbangan pada tekanan 1 atm. Kalor diperlukan untuk transisi dari bentuk kristal, pemecahan kisi kristal, sampai semua berbentuk cair. Proses pelelehan ini dalam kesetimbangan. Untuk melewati proses ini memerlukan waktu dan sedikit perubahan suhu. Trayek suhu leleh senyawa murni biasanya tidak lebih dari 1 derajat, sedangkan senyawa tidak murni trayek leleh makin lebar.Penentuan titik leleh suatu senyawa murni ditentukan dari pengamatan trayek lelehnya, dimulai saat terjadinya pelelehan sedikit, transisi padat-cair, sampai seluruh kristal mencair. Hal ini dilakukan terhadap sedikit kristal yang sudah digerus halus yang diletakkan dalam ujung bawah gelas kapiler, lalu dipanaskan secara merata dan perlahan di sekitar kapiler ini. Pengukuran suhu harus tepat di tempat zat tersebut meleleh.Peralatan untuk titik leleh, didasarkan kepada besarnya titik leleh atau interval leleh zat padat. Alat Thiele digunakan untuk titik leleh 25180C dengan menggunakan minyak parafin atau oli sebagai pemanas. Alat Thomas-Hoover untuk titik leleh 25 300C menggunakan minyak silikon. Alat Mel-temp untuk titik leleh 25400C menggunakan Melting-block. Alat Fisher-Johns untuk titik leleh 25300C menggunakan heating-block (elektrik) dan kaca objek untuk menyimpan zatnya.

C. Alat dan BahanAlat :Corong tangkai pendek 15 cmCorong Buchner 15 cmErlenmeyer 125 dan 200 mLPembakar BunsenLabu isap 250 mLKaca arlojiKertas saring

Bahan :Asam benzoat murniAsetanilidaNaftalAlat ThieleKarbon/arang/noritEtanol 95%

D. Cara KerjaPenentuan Titik LelehAmbil sejumlah kecil kristal benzoat murni dalam kaca arloji. Gerus sebagian sampai halus. Ambil tabung kaca kapiler yang satunya tertutup. Balikkan ujung yang terbuka, lalu tekan-tekan ke dalam serbuk kristal sampai serbuk masuk ke dalam tabung kapiler. Balikkan lagi tabung dan ketuk-ketuk sampai serbuk kristal dapat turun ke dasar kapiler. Ulangi pengambilan dengan cara di atas sampai serbuk yang ada di kapiler tingginya sekitar 0,5 cm. Pasang kapiler ini di tempat alat Thiele atau alat penentuan titik leleh lainnya. Pemanasan harus dilakukan dengan api kecil agar naiknya suhu kelihatan berjalan secara perlahan. Perhatikan dan catat saat dimana kristal dalam pipa kapiler mulai ada yang leleh sampai persis semuanya meleleh (=trayek leleh).

RekristalisasiKristalisasi dari pelarut airTimbang 5 g asetanilida kotor, masukkan dalam erlenmeyer 250 mL, lalu masukkan sekitar 50 mL air panas secara bertahap atau sedikit demi sedikit sambil diaduk sampai semua asetanilida larut. Setelah semua larut tambahkan sedikit berlebih 57 ml air panas. Didihkan campuran ini di atas kasa asbes dengan menggunakan pembakar Bunsen. Kepada campuran panas tambahkan sedikit demi sedikit sambil diaduk dengan batang pengaduk sekitar 0,51 g karbon/norit untuk menghilangkan warna. Didihkan beberapa saat supaya penyerapan warna lebih sempurna. Siapkan corong penyaring kaca tangkai pendek, lengkapi dengan kertas saring lipat. Pasang labu erlenmeyer bersih untuk menampung filtrat panas. Tanpa menunggu dingin, tuangkan larutan ke atas corong secepat mungkin. Jika larutan terlanjur dingin dan mengkristal ulangi pemanasan diatas kasa, dan ulangi penyaringan, sampai semua larutan tersaring. Biarkan filtrat dingin dengan penurunan suhu secara perlahan (di udara terbuka) dan jangan diganggu atau diguncang. Jika sudah lama belum terbentuk kristal, dapat didinginkan erlenmeyer disiram di bawah curahan air kran atau direndam dalam air es. Bila di air es belum juga terbentuk kristal berarti larutan kurang jenuh, maka jenuhkan dengan menguapkan pelarutnya.Jika semua kristal sudah terbentuk dan terpisah, lakukan penyaringan kristal dengan menggunakan corong Buchner yang dilengkapi dengan peralatan pengisapan. Cuci kristal dalam corong Buchner dengan sedikit air dingin, satu sampai dua kali. Tekan kristal dengan spatula sekering mungkin. Tebarkan kristal di atas kertas saring lebar dan kering, tekan sekering mungkin. Timbang kristal kering dan tentukan titik lelehnya.

Kristalisasi dalam pelarut organikTimbang 5 g naftalen kotor, masukkan dalam erlenmeyer 100 mL, lalu masukkan ke dalamnya sekitar 20 mL etanol 95% secara bertahap dan hati-hati sambil diaduk. Campuran dipanaskan dan dididihkan di dalam penangas air sampai mendidih. Angkat dan tambahkan 0,5 g karbon/norit sambil diaduk. Didihkan lagi sebentar di atas penangas air. Selagi panas, lakukan penyaringan di atas corong kaca kertas saring lipat. Kemudian filtrat didinginkan. Jika semua kristal sudah terbentuk dan terpisah, lakukan penyaringan dengan cara menggunakan corong Buchner yang telah dilengkapi penmgisapan. Cuci kristal dengan 2 3 mL etanol dingin. Keringkan, pindahkan ke kertras saring lebar, tekan sekering mungkin. Timbang hasilnya dan tentukan titik lelehnya.

Pertanyaan1. Terangkan prinsip dasar dari penentuan titik leleh!2. Terangkan pula prinsip dasar dari rekristalisasi!3. Faktor-faktor apa saja yang mempengaruhi proses kristalisasi dan bentuk kristal?4. Gambarkan diagram fasa dari proses penentuan titik leleh dan rekistalisasi!

Sumber1. Staf laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia ITB (.....),Petunjuk Praktikum Kimia Organik I, Laboratorium Kimia Organik Kimia ITB.2. Svehla, G. (rev), a.b. L. Setiono dan A.H. Pudjaatmaka, 1985, Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Mikro, edisi keliam, Kalman Media Pusaka, Jakarta, hlm. 89 90.

Percobaan 3SENYAWA-SENYAWA HIDROKARBON

Hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur atom karbon (C) dan atom hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan juga sebagai pengertian dari hidrokarbon alifatik.Sebagai contoh, metana (gas rawa) adalah hidrokarbon dengan satu atom karbon dan empat atom hidrogen: CH4. Etana adalah hidrokarbon (lebih terperinci, sebuah alkana) yang terdiri dari dua atom karbon bersatu dengan sebuah ikatan tunggal, masing-masing mengikat tiga atom karbon: C2H6. Propana memiliki tiga atom C (C3H8) dan seterusnya (CnH2n+2).Klasifikasi hidrokarbon yang dikelompokkan oleh tatanama organik adalah:1. Hidrokarbon jenuh/tersaturasi (alkana) adalah hidrokarbon yang paling sederhana. Hidrokarbon ini seluruhnya terdiri dari ikatan tunggal dan terikat dengan hidrogen. Rumus umum untuk hidrokarbon tersaturasi adalah CnH2n+2. Hidrokarbon jenuh merupakan komposisi utama pada bahan bakar fosil dan ditemukan dalam bentuk rantai lurus maupun bercabang. Hidrokarbon dengan rumus molekul sama tapi rumus strukturnya berbeda dinamakan isomer struktur. 2. Hidrokarbon tak jenuh/tak tersaturasi adalah hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap, baik rangkap dua maupun rangkap tiga. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua disebut dengan alkena, dengan rumus umum CnH2n. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna, dengan rumus umum CnH2n-2. 3. Sikloalkana adalah hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih cincin karbon. Rumus umum untuk hidrokarbon jenuh dengan 1 cincin adalah CnH2n. 4. Hidrokarbon aromatik, juga dikenal dengan arena, adalah hidrokarbon yang paling tidak mempunyai satu cincin aromatik.

A. Alat dan BahanAlat : Tabung reaksi Pipet tetes Gelas ukur

Bahan : Minyak paraffin 2-Pentena Sikloheksena Toluena Larutan 2% Br2 dalam CCl4 Larutan KMnO4 0,5% Larutan Na2CO3 10% H2SO4 pekat

B. Cara KerjaLakukan tes A, B dan C pada senyawa hidrokarbon berikut :1. Hidrokarbon jenuh atau minyak paraffin2. Hidrokarbon tak jenuh seperti 2-Pentena atau Sikloheksena3. Hidrokarbon aromatis seperti benzen atau toluen

A. Tes BromKe dalam dua tabung reaksi yang masing-masing berisi 1 mL hidrokarbon jenuh. Tambahkan 1 2 tetes larutan Br2 dalam CCl4. Guncangkan, tempatkan satu tabung pada tempat gelap dan tabung lain di bawah sinar matahari atau lampu pijar selama 5 menit. Bandingkan dan amati hasilnya.Ke dalam tabung reaksi yang berisi 1 mL hidrokarbon tak jenuh tambahkan 1 2 tetes larutan 2% Br2 dalam CCl4, guncangkan tabung dan amati hasilnya. Lakukan dengan cara yang sama untuk hidrokarbon aromatis.

B. Tes BayerKe dalam tabung reaksi yang berisi 1 mL hidrokarbon jenuh tamnbahkan 1 3 tetes larutan KMnO4 0,5% dan 3 mL larutan Na2CO3 10%, guncangkan dan amati. Lakukan dengan cara yang sama untuk hidrokarbon aromatis.C. Tes Asam SulfatMasukkan dengan hati-hati 3 mL H2SO4 pekat melalui dinding tabung reaksi. Tambahkan 1 mL hidrokarbon jenuh, kemudian guncangkan dengan hati-hati dan amati. Lakukan percobaan ini untuk hidrokarbon tak jenuh dan aromatis.

Pertanyaan1. Bagaiman sifat kimia paraffin dan mengapa disebut paraffin?2. Senyawa apakah selain hidrokarbon tak jenuh yang positif dengan tes Bayer dan larut dalam asam sulfat pekat?3. Bagaimana cara memisahkan paraffin yang bercampur dengan olefin?

Percobaan 4UJI KELARUTAN SENYAWA ORGANIKI.Tujuan1.Menguji kelarutan beberapa senyawa organik.2.Menentukan sifat suatu senyawa (basa kuat, asam kuat, asam lemah, atau zat netral).

II.Dasar TeoriSenyawa organik merupakan senyawa kimia yang mengandung gugus karbon (C). Kelarutan menyatakan secara kualitatif jumlah maksimal zat yang dapat terlarut dalam sejumlah zat terlarut atau larutan. Dengan tes kelarutan, suatu senyawa dapat ditentukan apakah suatu senyawa yang sedang diuji adalah basa kuat (amina), asam lemah (fenol), asam kuat (asam karboksilat), atau suatu zat netral (aldehid, keton, alkohol, ester, eter). Pelarut yang digunakan dalam uji kelarutan senyawa organik adalah HCl 5%, NaOH 5%, NaHCO3 5%, H2SO4 pekat, air, dan pelarut-pelarut organik. Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon. Studi mengenai senyawaan organik disebut kimia organik. Dari dolongan besar itu senyawa organik dapat diklasifikasikandalam keluarga (families) dan kelas (class) yang berbeda. Senyawa organik dibagi kedalam Sembilan kelas yang berbeda, digolongkan menurut sifat masing-masing dalam senyawa tersebut. Secara kuantitatif untuk menyatakan komposisi atau kelas dari larutan digunakan uji kelarutan terhadap senyawa tersebut.Suatu larutan dinyatakan merupakan larutan tidak jenuh jika solute dapat ditambahkan untuk memperoleh berbagai larutan yang berbeda dalam konsentrasinya. Dalam banyak hal, ternyata proses penambahan solute tidak dapat berlangsung secara tidak terbatas. Suatu keadaan akan dicapai dimana penambahan solute pada sejumlah solvent yang tertentu tidak akan menghasilkan larutan lain yang memiliki konsentrasi lebih tinggi. Kelarutan yang besar terjadi bila molekul-molekul solute mempunyai kesamaan dalam struktur dan sifat-sifat kelistrikan dari molekul-molekul solvent. Bila ada kesamaan dari sifat-sifat kelistrikan, misalnya momen dipol yang tinggi, antara solvent-solvent, maka gaya-gaya tarik yang terjadi antara solute solvent adalah kuat. Sebaliknya, bila tidak ada kesamaan, maka gaya-gaya tarik solute solvent lemah.Secara umum, padatan ionik mempunyai kelarutan yang lebih tinggi dalam pelarut polar daripada dalam pelarut non-polar. Juga, jika elarut lebih polar, maka kelarutan dari padatan-padatan ionik akan lebih besar.Pengendapan merupakan metode yang sangat berharga untuk memisahkan suatu sampel menjadi komponen-komponennya. Proses yang dilibatkan adalah proses dalam zat yang akan dipisahkan itu digunakan untuk membentuk suatu fase baru endapan padat.Pengujian mengenai kelarutan ini banyak digunakan untuk produk-produk instan seperti jahe instan, kopi instan, serta dapat pula digunakan untuk tablet. Makin tinggi angka yang diperoleh menunjukkan kelarutan yang meningkat pula. Kelarutan zat dapat dilihat dari bagan berikut ini:

III. Metodologi Percobaan3.1 Alat- Tabung reaksi- Rak tabung reaksi- Pipet tetes- Spatula

3.2 Bahan- NaOH 5%- HCl 5%- Zat Unknown- NaHCO3 5%- H2SO4 pekat

3.3 Prosedur Kerja1 ml aquades dituangkan kedalam tabung reaksi. Setelah itu ditambahkan kira-kira 1-2 tetes cairan atau sedikit kristal zat unknown. Tabung reaksi ini yang telah terisi diketuk atau digoyang dengan perlahan dan hati-hati sampai dapat dipastikan bahwa zat unknown larut atau tidak larut dalam air, diamati apa yang terjadi dan data hasil pengamatan dicatat dengan lengkap.Jika zat unknown larut, dilakukan pengamatan lebih lanjut dengan melakukan uji asam dan basa menggunakan kertas lakmus. Data hasil pengamatan dicatat dengan lengkap.Jika zat unknown tidak larut dalam air, maka dilakukan pengujian lebih lanjut dengan menambahkan NaOH 5% dan pengerjaan lebih lanjutnya dapat dilihat pada diagram diatas. Semua fenomena yang didapat dalam pengamatan dicatat dengan lengkap4. Pertanyaan1. Bagaimana dan jelaskan prinsip kelarutan senyawa organik ?2. Mengapa dan jelaskan dengan melakukan tes kelarutan terhadap suatu zat atau senyawa organik, sifat dari zat atau senyawa organik tersebut dapat ditentukan ?

Sumber3. Staf Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia ITB (.....), Petunjuk Praktikum Kimia Organik I, Laboratorium Kimia Organik Kimia ITB.4. Fieser, Louis F. and Kenneth L. Williamson, 1974, Organic Experiments, 3rd edition, Heath., p. 27, 28, 30, 64.

Percobaan 5SENYAWA ALKOHOL DAN FENOL

Alkohol dan fenol merupakan dua senyawa organik yang mempunyai struktur yang serupa, tetapi gugus fungsi pada fenol melekat langsung pada cincin aromatik.Hidrokarbon berlaku sebagai dasar pengelompokan senyawa organic. Suatu senyawa non hidrokarbon yang mana mengandung rantai karbon atau cincin atom-atom karbon yang sama.Yang akan dibahas terbatas pada derivate sederhana yang diperoleh dari menggantikan satu, dua, atau tiga atom hydrogen dalam molekul hidrokarbon, dengan atom oksigen atau gugus hidroksil. Adanya atom-atom atau gugus-gugus atom menentukan sebagian besar sifat fisika dan kimia molekul itu. Atom ataupun gugus atom yang paling menentukan sifat suatu zat dirujuk sebagai gugus fungsional. Percobaan alkohol dan fenol dalam praktikan kali ini mengajarkan alkohol adalah senyawa senyawa dimana satu atau lebih atom hydrogen dalam sebuah alkana digantikan oleh sebuah hidroksil. Selain itu percobaannya ini untuk mempelajari sifat kimia seperti suatu alkohol dapat teroksidasi dan bereaksi dengan beberapa zat kimia dan fisika seperti bersifat semi polar karena terdiri dari 2 gugus yaitu alkil dan gugus hidroksil dan juga alcohol dan fenol adalah asam-asam lemah alkohol 10-100 kali lebih lemah dari air, fenol 10 kali lebih kuat dari air dengan kata lain fenol lebih asam dari alkohol. Percobaan ini juga untuk membedakan antara alkohol primer,sekunder dan tersier apabila bereaksi dengan zat lain.

A. Alat dan BahanBahan : Etanol Butanol sec-Butanol ter-Butanol Iodium dalam KI NaOH 10% Asam asetat glasial Asam sulfat pekat Metanol Logam Na Natrium bikromat 1% Iso amilalkohol HCl ZnCl2 Gliserol CuSO4 Fenol Brom 2% dalam CCl4 FeCl3 KMnO4 Indikator PP Air Brom

Alat : Tabung reaksi Pipet tetes Pemanas air Gelas ukur 25 mL Gelas piala

B. Cara KerjaA. Alkohol1. Tes IodoformSiapkan 3 tabung reaksi dan isi masing-masing tabung dengan etanol, butanol dan sec-butanol. Tambahkan 2 3 tetes Iodium dalam KI, dan tambahkan larutan NaOH 10% tetes demi tetes sampai warna iodium hilang.

2. Reaksi EsterifikasiSiapkan tabung reaksi dan isi masing-masing tabung dengan etanol, butanol dan sec-butanol. Tambahkan masing-masing tabung dengan 1 mL asam asetat glasial, kemudian tambahkan dengan hati-hati 0,5 mL asam sulfat pekat. Guncangkan dan panaskan perlahan, tambahkan 3 mL air dan amati uap yang terjadi.Mengapa alkohol tersier tidak membentuk ester ?

3. Tes dengan logam NaMasukkan 3 mL metanol atau etanol dalam tabung reaksi, tambahkan 1 lempeng logam Na. Guncangkan dan amati. Ke dalam larutan yang diperoleh tambahkan beberapa indikator pp, amati dan catat hasilnya.

4. Tes OksidasiTambahkan 1 tetes asam sulfat pekat ke dalam 5 mL larutan Na-bikromat 1%. Campurkan dan kocok dengan baik. Tambahkan 2 tetes sampel yang akan di tes dan panaskan secara perlahan, amati perubahan warna larutan. Lakukan tes ini untuk etanol, sec-butanol dan ter-butanol.

5. Tes LucasTes ini dilakukan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier. Perbedaan didasarkan atas kecepatan alkil klorida dari alkoholnya. Tes ini dilakukan terhadap n-butanol, sec-butanol, ter-buatanol dan iso-amilalkohol.Masukkan 0,5 mL sampel alkohol ke dalam tabung reaksi, tambahkan dengan cepat 3 mL pereaksi Lucas pada suhu 26 27 C. Tutup tabung, kocok dan dinginkan amati setelah 5 menit dan 1 jam. Catat waktu selama reaksi berlangsung dengan terlihatnya larutan menyerupai awan. Apakah timbul lapisan terpisah atau tidak. Jika hasilnya positif lakukan tes kedua dengan memakai HCl pekat sebagai pereaksi dan amati hasilnya. Pereaksi Lucas adalah larutan 340 g ZnCl2 kering dalam 230 mL HCl pekat dingin.

6. Membedakan monoalkohol dan polialkoholLakukan percobaan ini terhadap etanol dan gliserol. Masukkan 1 mL sampel alkohol ke dalam tabung reaksi, encerkan dengan sedikit aquades, tambahkan 3 tetes larutan CuSO4 5% dan NaOH 10%. Guncang dan amati hasilnya.

B. Fenol1. Tes Broma. Timbang 0,2 g atau 0,2 mL fenol dalam CCl4, kemudian tambahkan tetes demi tetes larutan brom 2% dalam CCl4 sampai warna brom hilang dalam waktu 1 menit. Jika tidak terlihat uap HBr yang terjadi, tiup perlahan-lahan mulut tabung.b. Larutkan 0,1 g fenol dalam 10 15 mL air, tambahkan air brom sampai warnanya hilang, dalam hal ini akan timbul endapan putih.

2. Tes dengan FeCl3Siapkan 2 tabung reaksi dan isi masing-masing tabung dengan 1 mL larutan fenol 0,1% dan 1 mL air. Kemudian pada masing-masing tabung, tambahkan beberapa tetes larutan FeCl3 2,5%. Guncang, amati dan bandingkan hasilnya.

Pertanyaan1. Terangkan mengapa metanol tidak memberikan hasil positif dengan iodoform2. Tulisklan struktur 2-propanol dan isobutanol serta nyatakan apakah memberikan tes positif dengan tes iodoform !3. Tulis rumus struktur dan isomer (2 buah) dari amilalkohol, yang manakah yang memberikan tes positf dengan tes Lucas, tetapi memberikan tes negatif terhadap tes iodoform. Apakah perbedaannya antara alkohol dengan fenol ?

Percobaan 6SENYAWA KARBONIL

Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C=O. Jika kedua gugus yang menempel pada gugus karbonil adalah gugus-gugus karbon, maka senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hydrogen, senyawa tersebut termasuk golongan aldehida. Oksidasi parsial dari alcohol menghasilkan aldehid (oksidasi lanjitnya menghasilkan asam karboksilat). Formaldehida, suatu gas tak berwaarna, mudah larut dalam air. Larutan 40% didalam air di namakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan. Aseton adalah keton yang paling penting. Ia merupakan cairan volatil (titik didih 65C) dan mudah terbkar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk melarutkan senyawa-senyawa organic, banyak digunakan sebagai pelarut pernis, lak, dan pelastik. Salah satu membuatan aseton adalah melalui dehidrasi isopropyl alcohol dengan bantuan katalis tembaga. Aldehid dan keton yang dilarutkan dalam air dapat membentuk hidrat (yang disebut gem-diol) dan mengadakan keseimbangan. Meskipun tetapan keseimbangan hidarsi untuk sebagian senyawa karbnil sangat kecil, namun kesetimbangan di antara aldehid dan keton dengan hidratnya berlangsung sangat cepat. Hidrasi aldehid atau keton dikataliskan oleh asam atau basa. Katalis basa dalam hal ini berfungsi untuk melakukan deprotonasi dari air dan menghasilkan ion hidroksida yang sifatnya lebih nukleofilik. Katalis asam melibatkan ikatan hidrogen atau protonasi pada oksigen-karbonil sehingga mengakibatkan gugus karbonil itu menjadi elektrofil yang lebih reaktif .

A. Alat dan BahanBahan: Formalin Aseton Asetaldehid Benzaldehid Sikloheksanon Pereaksi Tollens Pereaksi Fehling Pereaksi Benedict Formaldehid Asam sulfat Na-bisulfit Etanol Eter Na-bikarbonat NaOH 2-4 dinitrofenilhidrazin

Alat : Tabung reaksi Pipet tetes Pemanas air Erlenmeyer Cawan penguapan Gelas ukur 25 mL Gelas piala

B. Cara KerjaUji TollensKe dalam masing-masing tabung reaksi masukkan 1 mL pereaksi Tollen, kemudian tambahkan 3 5 tetes sampel, panaskan secara perlahan. Amati perubahan yang terjadi.

Uji FehlingKe dalam masing-masing tabung reaksi masukkan 10 mL pereaksi Fehling, kemudian tambahkan 3 5 tetes sampel, panaskan secara perlahan. Amati perubahan yang terjadi.

Uji BenedictKe dalam masing-masing tabung reaksi masukkan 10 mL pereaksi Benedict, kemudian tambahkan 3 5 tetes sampel, panaskan secara perlahan. Amati perubahan yang terjadi.

Uji AmmoniaKe dalam cawan penguapan masukkan 1 mL sampel dan 2 mL ammonia pekat, kemudian uapkan sampai kering dengan menggunakan penangas air.Uji NaOHKe dalam masing-masing tabung reaksi masukkan 5 mL pereaksi NaOH 10%, kemudian tambahkan 1 mL sampel, panaskan secara perlahan. Amati perubahan yang terjadi.

Uji 2,4-dinitrofenilhidrazin (2,4-DNPH)Ke dalam tabung reaksi masukkan 1 mL sampel, kemudian tambahkan 3 5 tetes 2,4 DNPH. Amati perubahan yang terjadi.

Reaksi dsengan Na-BisulfitMasukkan 10 mL Na-bisulfit jenuh dalam erlenmeyer dan tambahkan 5 mL asetaldehid. Kocok kuat sampai reaksi sempurna dan dinginkan dengan es yang dicampur garam. Senyawa hasil reaksi akan mengkristal, saring dan cuci dengan etanol, lalu dengan eter dan biarkan kering. Tambahkan 10 mL Na-bikarbonat 10% ke dalam sebagian dari kristal yang diperoleh. Amati bau yang dihasilkan.Lakukan percobaan ini dengan mengganti asetaldehid dengan aseton.

PolimerisasiMasukkan 2 mL asetaldehid murni dalam tabung reaksi kering. Tambahkan dengan hati-hati 1 tetes asam sulfat pekat, campurkan, kemudian amati perubahan suhu. Tambahkan 3 mL air dingin dan kocok. Amati apakah ada bagian yang tidak larut.

Pertanyaan1. Bagaimana cara membuat formalin ? (sebutkan 2 cara)2. Sebutkan beberapa kegunaan formalin ?3. Apakah yang dimaksud dengan reaksi Canizaro dan kondensasi aldol ?4. Tuliskan reaksi masing-masing antara formaldehid, asetaldehid dan aseton dengan etil magnesium bromida, serta produk hidrolisis hasil reaksinya ?5. Bagaimana cara membuat sianohidrin dari aseton ?6. Bagaimana cara membedakan aldehid dengan keton ?Percobaan 7SENYAWA AMINA

Amina adalah senyawa yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berikatan dengan satu/ dua/ tiga atom karbon. Ditinjau dari rumus strukturnya, amina merupakan turunan dari NH3 dengan satu/ dua/ tiga atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil (-R) atau aril (-Ar). Klasifikasi amina didasarkan atas jumlah atom H dalam NH3 yang digantikan oleh gugus alkil/ aril. Bila yang diganti hanya satu atom H disebut amina primer, bila yang diganti dua buah atom H disebut amina sekunder, dan bila yang diganti tiga buah atom H dinamakan amina tersier. Bila penggantinya gugus alkil dinamakan amina alifatik, dan bila penggantinya gugus aril dinamakan amina aromatik. Dalam hal atom N dalam amina merupakan bagian dari suatu cincin maka amina tersebut diklasifikasikan sebagai amina heterosiklik. Bila atom N dalam amina merupakan bagian dari cincin aromatik, maka amina tersebut termasuk amina heterosiklik aromatik. Semua amina merupakan senyawa polar, dan antar molekul amina primer/ sekunder terdapat ikatan hidrogen. Karena perbedaan keelektronegatifan antara atom N dan H relatif kecil maka ikatan hidrogen antar molekul amina tidak sekuat molekul-molekul yang mengandung gugus OH, seperti misalnya alkohol. Adanya perbedaan kekuatan antara ikatan hidrogen dalam molekul-molekul amina maupun alkohol nampak pengaruhnya terhadap titik didih kedua golongan senyawa tersebut. kelarutan amina dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul. Dengan molekul air, semua amina dapat membentuk ikatan hidrogen.Dua macam cara yang dapat digunakan untuk membuat amina adalah: (a) cara substitusi, yaitu mereaksikan amonia dengan alkil halida, (b) cara reduksi, yaitu dengan mereduksi senyawa nitro atau senyawa nitril atau senyawa aldehida/ keton, dengan ketentuan bahwa untuk masing-masing senyawa tersebut menggunakan reduktor yang berbeda. Cara pembuatan amina primer yang khusus adalah melalui reaksi degradasi Hofmann, yaitu mereaksikan suatu amida dengan brom dalam suasana alkalis. Kekhususan dari cara yang terakhir ini adalah terjadinya pengurangan satu atom C (degradasi) pada amida asalnya.A. Alat dan BahanBahan : Na-nitrit 10% HCl 2N Aseton Na-nitroprusid 1% NaOH 0,5% dan 5% Dimetilamina Kloroform Anilin Kanji KI -naftol Benzoil klorida Asetaldehid

Alat : Tabung reaksi Pipet tetes Pemanas air Erlenmeyer Gelas ukur 25 mL Gelas piala

B. Cara KerjaA. Amina Primer1. Reakai dengan Asam NitritLarutkan 0,1 g sampel dengan 5 mL HCl 2 N, dinginkan larutan dengan es. Tambahkan 2 mL larutan NaNO2 10% (dilarutkan dalam air es). Panaskan perlahan dengan menggunakan penangas air. Amati gas hasil reaksi yang terjadi.

2. Tes RiminiPada tabung reaksi campurkan 1 tetes sampel, 1 mL aseton dan 1 tetes larutan Na-nitroprusid 1%. Amati warna merah yang timbul setelah 1 menit.

3. Reaksi KarbilaminKe dalam tabung reaksi yang berisi 1 mL NaOH 0,5 N (dalam etanol) tambahkan 0,1 g sampel dan 3 tetes kloroform, kemudian panaskan sampai mendidih. Suatu karbilamin akan terbentuk dan menimbulkan bau busuk.

4. Pembentukan garam diazoniumLarutkan 1 g anilin dalam 3 mL HCl pekat dan 5 mL air, lalu dinginkan. Tambahkan larutan dingin 1 g NaNO2 dalam 5 mL air secara perlahan (sambil diaduk sampai menghasilkan hasil positif dengan HNO2).1 tetes larutan hasil reaksi diencerkan dengan 4 tetes air, kemudian teteskan larutan tersebut pada kertas yang sudah direndam dalam kanji dan KI.Bagi dua larutan hasil reaksi. Bagian pertama ditambah dengan larutan dingin 0,4 gram -naftol dalam 4 mL larutan NaOH 5% yang akan menghasilkan warna jingga. Sementara pada bagian kedua dilakukan pemanasan yang akan membebaskan nitrogen dan menghasilkan fenol.

B. Amina Sekunder1. Tes SimonKepada 1 tetes larutan sampel tambahkan 2 tetes larutan asetaldehid diikuti dengan 1 tetes larutan Na-nitroprusid 1%. Dalam waktu 5 menit akan dihasilkan warna biru yang kemudian akan berubah menjadi biru kehijauan sampai kuning.

2. Tes dengan Benzoil kloridaMasukkan 0,5 g sampel ke dalam tabung reaksi. Tambahkan 10 mL larutan NaOH 5% dan 1 mL benzoil klorida. Tutup tabung reaksi dan kocok sampai bau benzoil klorida hilang. Uji sifat yang terbentuk.

3. Tes dengan Benzen sulfonilkloridaMasukkan 0,5 g sampel ke dalam tabung reaksi. Tambahkan 20 mL larutan NaOH 5% dan 1 mL benzoil klorida. Tutup tabung reaksi dan kocok sampai bau benzoil klorida hilang. Uji sifat yang terbentuk. Jika terjadi endapan dalam larutan alkali, encerkan dengan 10 mL air kocok. Endapan yang tidak larut menandakan amina sekunder. Sementara endapan yang larut dan memberikan warna merah kongo dengan penambahan HCl encer menandakan amina primer.

Pertanyaan1. Tuliskan reaksi antara NaNO2 dengan HCl dan anilin, etilanilin, dimetilanilin dan metilamina !2. Mengapa kita memakai campuran NaNO2 dengan HCl, tidak larutan NaNO2 langsung? 3. Bagaimana membedakan amina alifatik dan aromatik !4. Apa yang dimaksud dengan reaksi Sandmeyer ?

Percobaan 8ISOMER GEOMETRI

Isomer geometri adalah isomer yang disebabkan oleh perbedaan letak atau gugus didalam ruang an. Isomer geometri sering juga disebut dengan isomer cis-trans. Isomeri ini tidak tidak reddapat pada kompleks dengan strruktur linear, trigonal planar, atau tetrahedral, tetapi umum terdapat pada kompleks planar segiempat dan oktahedral. Kompleks yang mempunyai isomer hanya kompleks-komplek yang bereaksi sangat lambat dan kompleks yang inert. Ini disebabkan karena kompleks-kompleks yang bereaksi sangat cepat atau kompleks-kompleks yang labil, sering bereaksi lebih lanjut membentuk isomer yang stabil.Pada beberapa senyawa kompleks koordinasi, ikatan kovalen menimbulkan kemungkinan terbentuknya senyawa-senyawa isomer, karena ligan terikat dalam ruangan sekitar ion logam pusat. Yang dimaksud dengan senyawa isomer adalah molekul-molekul atau ion-ion yang mempunyai susunan atom yang sama sehingga bangun dan sifat-sifatnya berbeda. Ada dua keisomeran yang lazim dijumpai pada senyawa kompleks koordinasi yaitu keisomeran cis-trans dan keisomeran optik.

A. Alat dan bahan Alat Erlenmeyer 125ml Pembakar bunsen Corong buchner Labu bulat 400ml Alat penentuan titik leleh

Bahan Kertas saring Anhidrat meleat HCl pekat B. Cara Kerja.20 ml Aquadest dididihkan dalam erlemeyer 125ml ditambah 15gr anhidrat meleat, didinginkan labu dibawah pancuran air keran, kumpulkan asam meleat diatas corong buchner, keringkan dan tentukan titik leleh.Filtratnya masukkan kedalam labu bundar 100ml, tambahkan 15ml HCL pekat selama 10menit, dinginkan pada suhu kamar dan kumpulkan asam fumarat dalam corong.

Percobaan 9SENYAWA ASAM KARBOKSILATDAN ESTER

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi reversibel. Ester adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi COO yang terikat pada dua gugus alkyl, R dan R. Ester yang dianggap berasal dari senyawa alkana yang disebut alkil alkanoat. Rumus umum dari alkil alkanoat dinyatakan sebagai CnH2NO. Ester dibuat dari asam karboksilat dan alkohol melalui reaksi esterifikasi dengan bantuan katalis H2SO4 pekat. Reaksi esterifikasi sebenarnya merupakan reaksi kesetimbangan. Reaksi esterifikasi bersifat reversible. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester itu, kesetimbanghan harus di geser kearah sisi ester. Suatu teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan . teknik lain adalah membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi (misalnya dengan destilasi air secara azeotrop).

A. Alat dan BahanBahan: Na-bikarbonat 5% Asam asetat glasial Etanol Asam sulfat pekat Asam monokarboksilat Asam dikarboksilat HCl 1N FeSO4 KOH NaOH 6N Etil asetat Hidroksilamin hidroklorida 0,5 N dalam etanol FeCl3 5%

B. Cara KerjaA. Asam Karboksilat1. Reaksai dengan Na-bikarbonatMasukkan larutan Na-bikarbonat 5% pada gelas arloji. Tambahkan 1 tetes asam murni. Jika senyawa yang dipakai padat, pakailah sedikit asam tersebut. Timbulnya gas CO2 menyatakan asam.

2. Pembentukan EsterPanaskan sedikit asam dengan 2 bagian etanol 95% dan 1 bagian asam sulfat pekat selama 2 menit. Dinginkan dan tuangkan dengan hati-hati dalam cawan penguapan yang berisi larutan Na-bikarbonat, amati bau yang terjadi. Jika terjadi bau yang wangi menandakan terbentuknya ester, suatu tanda adanya asam.

3. Asam monokarboksilat dan dikarboksilatSediakan 2 tabung reaksi, pada masing-masig tabung diberi asam dikarboksilat dan monokarboksilat. Pada tabung tersebut diberi 3 5 tetes larutan FeSO4 5% kemudian tambahkan larutan KOH 5% atau NaOH 5% sebanyak 4 6 tetes. Amati perubahan yang terjadi.

B. EsterTes Asam hidroksiamatCampurkan 1 tetes ester dengan 1 mL hidroksilamin hidroklorida 0,5N dalam etanol 95%. Tambahkan 0,2 mL NaOH 6N. Panaskan campuran sampai mendidih dan sesudah larutan sedikit dingin tambahkan 2 mL HCl 1N. Jika larutan keruh tambahkan 2 mL etanol. Amati warna yang dihasilkan jika terhadap larutan tersebut ditambahkan 1 tetes FeCl3 5%.

Percobaan 10

PENAPISAN DAN ANALISIS KUALITATIFSENYAWA METABOLIT SEKUNDER

A. Alat dan BahanBahan: Bagian dari tumbuhan Metanol Larutan H2SO4 2M Kloroform NH4OH H2SO4 pekat Larutan HCl 2N Serbuk Mg Anhidrida asetat Etanol HCl pekat Amilalkohol Larutan NaOH 1N Larutan FeCl3 1% Pereaksi Bouchardat Pereaksi Dragendorff Pereaksi Meyer

Alat : Erlenmeyer 250 mL Gelas ukur 50 mL Corong Cawan porselin Corong pisah Tabung reaksi Pipet tetes Lempeng porselin

B. Cara Kerja1. Pengumpulan bahan tumbuhanKumpulkan kira-kira 50 g sampel tumbuhan (daun atau buah atau kulit batang segar). Catat nama ilmiah dan nama lokal dari tumbuhan tersebut.

2. Penapisan Senyawa Metabolit SekunderKira-kira 10 g sampel bagian tumbuhan yang telah dipotong-potong kecil (halus) ditambahkan 100 mL campuran metanol-air (4:1), aduk dan diamkan selama 5 15 menit kemudian saring. Filtrat yang diperoleh diuapkan sampai 1/10 volume semula pada 40C, kemudian asamkan dengan larutan H2SO4 2M. Selanjutnya filtrat tersebut diekstraksi dengan 5 15 mL CHCl3. Lakukan sebanyak 3 kali ekstraksi, sehingga diperoleh ekstrak CHCl3 (ekstrak polar pertengahan) dan lapisan air-asam. Terhadap ekstrak CHCl3 yang diperoleh lakukan identifikasi untuk senyawa golongan terpenoid/steroid, flavonoid, kuinon, tanin dan saponin. Selanjutnya lapisan air-asam dibasakan sampai pH 10 dengan NH4OH kemudian ekstraksi dengan campuran CHCl3-Metanol (3:1) sebanyak 2 kali sehingga diperolweh ekstrak CHCl3-Metanol (ekstark basa) dan lapisan air-basa. Terhadap ekstrak CHCl3-Metanol (ekstreak basa) lakukan identifikasi untuk senyawa golongan alkaloid.

3. Identifikasi senyawa golongan terpenoid/steroid dengan uji Lieberman-BurchardKe dalam 1 2 mL ekstrak CHCl3 (polar pertengahan) pada tabung reaksi ditammabhkan 2 tetes anhidrida asetat dan diaduk. Kemudian teteskan 1 2 tetes H2SO4 pekat dan amati warna yang terbentuk. Catat warna yang terbentuk pada saat diteteskan dan warna setelah dibiarkan beberapa saat. Uji ini positif bila terjadi perubahan warna merah ke hijau ke ungu ke biru.

4. Identifikasi senyawa golongan saponin10 mL ekstrak CHCl3 (polar pertengahan) dalam tabung reaksi dikocok vertikal selama 10 detik, jika terbentuk busa 1 10 cm stabil selama 10 menit maka saponin positif. Selanjutnya tambahkan 1 tetes larutan HCl 2N, saponin positif jika busa tidak hilang.

5. Identifikasi senyawa golongan flavonoidKe dalam 5 mL ekstrak CHCl3 (polar pertengahan) tambahkan serbuk Mg, 2 mL larutan etanol-HCl (1:1) dan 5 mL amil alkohol. Kocok dan amati perubahan warnanya. Jika timbul warna merah, kuning atau jingga pada lapisan amil alkohol maka positif ada flavonoid.

6. Identifikasi senyawa golongan kiunonKe dalam 5 mL ekstrak CHCl3 (polar pertengahan) tambahkan 2 mL larutan NaOH 1N, aduk dan amati warna yang terbentuk. Kuinon positif jika terbentuk warna merah.

7. Identifikasi senyawa golongan taninSejumlah ekstrak CHCl3 (polar pertengahan) pada lempeng porselin ditambahkan beberapa tetes larutan FeCl3 1%. Golongan tanin positif jika terjadi perubahan warna menjadi hijau ungu atau hitam.

8. Identifikasi senyawa golongan alkaloidUji dengan pereaksi BouchardatSejumlah ekstrak CHCl3-Metanol (ekstrak basa) pada lempeng porselin tambahkan pereaksi Bouchardat. Jika terbentuk endapan maka positif ada alkaloid.

Uji dengan pereaksi MeyerKe dalam 1 mL ekstrak CHCl3-Metanol (ekstrak basa) teteskan 1 2 tetes pereaksi Meyer. Alkaloid positif ada jika terjadi endapan kuning muda.

Uji dengan pereaksi DragendorffKe dalam 1 mL ekstrak CHCl3-Metanol (ekstrak basa) teteskan 1 2 tetes pereaksi Dragendorff. Alkaloid positif ada jika terjadi endapan jingga.

Pertanyaan3. Bagaimana dan terangkan prinsip penapisan senyawa metabolit sekunder yang anda lakukan ?4. Terangkan prinsip reaksi identifikasi yang anda lakukan dan tuliskan pula reaksinya !5. Tuliskan taksonomi dari tumbuhan yang anda pergunakan sebagai sampel. Bagaimana pula kandungan senyawa metabolit sekunder dari tumbuhan anda dari literatur ?

Sumber1. Harbone, J.B., Phytochemical Methods, diterjemahkan oleh Kosasih Padmawinata dan Iwang Soedio, 1987, Metode Fitokimia : Penuntun Cara Modern Menganalisis Tumbuhan, Penerbit ITB, Bandung.2. Soetarno, S., 1997, Kandungan Senyawa Bioaktif dari Tumbuhan dan Cara Analisisnya, Suatu Tinjauan Singkat, dalam Prosiding Temu Ilmiah Nasional Bidang Farmasi, Bandung, III-59 III-75.

Percobaan 11KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS

Kromatografi lapis tipis (KLT) adalah suatu teknik kromatografi yang sederhana yang biasanya digunakan untuk identifikasi senyawa-senyawa organik. Teknik ini dikembangkan pada tahun 1938 oleh Ismailoff dan Schraiber. Metode ini kepekaannya cukup tinggi dengan jumlah cuplikan beberapa mikrogram. Pada hakekatnya KLT melibatkan dua perubahan yaitu fase diam dan sifat gerak. Fase diam dapat berupa serbuk halus yang berfungsi sebagai permukaan penyerap (kromatografi cair-padat) atau berfungsi sebagai penyangga untuk lapisan zat cair (kromatografi cair-cair). Prinsip kerja dari KLT yaitu campuran yang akan dipisahkan dilarutkan dalam pelarut yang sesuai. Penotolan dilakukan memakai pipa kapiler. Pelarut dibiarkan menguap atau dihilangkan dengan bantuan aliran udara kering. Lapisan kemudian dimasukan ke dalam bejana yang berisi pelarut yang dalamnya sekitar satu cm yang akan bertindak sebagai fase gerak. Lalu bejana ditutup ketat dan pelarut dibiarkan sekitar 10-15 menit. Titik tempat campuran yang ditotolkan pada ujung pelat atau lembaran disebut titik awal dan cara menempatkan cuplikan disebut penotolan. Garis depan pelarut ialah bagian atas fase gerak atau pelarut ketika bergerak melalui lapisan dan setelah pengembangan selesai, merupakan tinggi maksimum yang dicapai pelarut.

A. Alat dan bahan Alat: Oven Kertas saring Kaca besar Pita selotip Gelas piala 100ml Batang pengaduk TLC Tabung reaksi Pipa gelas kapiler Bejana Gelas piala 200ml Rotarvan Pipet tetes Benzen Lempeng

Bahan : Aquades metanol 5ml etanol 2 buah tablet kafelin Zat cateknik 90 ml PE 1 gr CaCO4 2 gr sukrosa Larutan pengembang komposisi methanol.

B. Prosedur kerja 1. Reparasi Plat Plat kaca dibersihkan air dengan methanol, dilap dengan kertas atau kain, lima plat disiapkan Disusun diatas sebuah kaca besar, disekatkan dengan pita selotip. Silika siapkan dengan sebanyak 3 gr dan 6 ml air aduk dengan mortis, lapiskan campuran silika diatas plat dan keringakan pada oven dalam suhu 120oC selama satu jam.

2. Penyiapan pengembang kromatografi 1 ml metanol masukkan kedalam chember, goyangkan, homogenkan, dan jenuhkan selama 5-10 menit. Dalam gelas piala 100ml membuat larutan pengembang dengan komposisi asam asetat, eter dan benzene,dilapisi dinding dengan kertas saring, ditutup gelas piala dengan cawan sampai jenuh kemudian amati pola senyawa.

3. Penotolan sampel Totolkan sampel pada ujung plat menggunakan pipet halus,diamkan sampai kering Masukkan plat dalam chember Angkat plat dari chember bila pelarutnya sudah sampai batas plat Diamkan 5-10 menit, kemudian lihat hasilnya.

Sumber3. Harbone, J.B., Phytochemical Methods, diterjemahkan oleh Kosasih Padmawinata dan Iwang Soedio, 1987, Metode Fitokimia : Penuntun Cara Modern Menganalisis Tumbuhan, Penerbit ITB, Bandung.4. Soetarno, S., 1997, Kandungan Senyawa Bioaktif dari Tumbuhan dan Cara Analisisnya, Suatu Tinjauan Singkat, dalam Prosiding Temu Ilmiah Nasional Bidang Farmasi, Bandung, III-59 III-75.

42