LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK Judul : Sintesis Dibenzalaseton TujuanPercobaan : Mempelajari reaksi aldol kondensasi melalui pembuatan dibenzalaseton Pendahuluan Sintesis dibenzalaseton dilakukan dengan reaksi kondensasi. Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yg lebih besar, dengan satu atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol adalah adisi nukleofilik dari ion enolat terhadap gugus karbonil dengan produk reaksi -hidroksi keton atau -hidroksi aldehida, dimana senyawa enolat dan gugus karbonil yang diserang adalah dua senyawa yang sama. Reaksi ini disebut kondensasi aldol karena diturunkan dari aldehida dan alkohol, apabila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang lain (Fessenden, 1986). Kondensasi dengan katalis asam suatu asetaldehid memberikan “aldol”, dalam kondensasi ini sejumlah katalis asam membantu enolisasi dan menyebabkan asetaldehida lebih reaktif untuk adisi dan pada umumnya enol mengalami serangan nukleufilik atau elektrofilik oleh asam konjugat dari komponen ParafAsisten
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK
Judul : Sintesis Dibenzalaseton
TujuanPercobaan : Mempelajari reaksi aldol kondensasi melalui pembuatan
dibenzalaseton
Pendahuluan
Sintesis dibenzalaseton dilakukan dengan reaksi kondensasi. Reaksi kondensasi
adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yg lebih besar,
dengan satu atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol adalah
adisi nukleofilik dari ion enolat terhadap gugus karbonil dengan produk reaksi -hidroksi
keton atau -hidroksi aldehida, dimana senyawa enolat dan gugus karbonil yang diserang
adalah dua senyawa yang sama. Reaksi ini disebut kondensasi aldol karena diturunkan dari
aldehida dan alkohol, apabila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat
yang terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya
ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang lain (Fessenden, 1986).
Kondensasi dengan katalis asam suatu asetaldehid memberikan “aldol”, dalam
kondensasi ini sejumlah katalis asam membantu enolisasi dan menyebabkan asetaldehida
lebih reaktif untuk adisi dan pada umumnya enol mengalami serangan nukleufilik atau
elektrofilik oleh asam konjugat dari komponen karbonil. Proses ini terjadi dalam
keseimbangan dan biasanya reaksi tidak berhenti pada tahap aldol, melainkan dapat pula
terjadi dehidrasi dan memberikan alfa, beta-karbonil tidak jenuh (Sastrawijaya, 1985).
Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung
menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil
(seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya
suatu molekul kecil (Fessenden dan Fessenden, 1986).
Dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen yang terikat
pada atom karbon alfa yang mana dapat mengalami reaksi kondensasi aldol, dimana reaksi
kondensasi aldol merupakan reaksi antara suatu aldehida dengan suatu keton dengan adanya
katalis basa, dalam hal ini dibenzalaseton dapat di buat melalui reaksi kondensasi aldol
campuran (claisen-schmidt) dari aseton dan dua ekivalen benzaldehida gugus karbonil dari
ParafAsisten
benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion
aseton menghasilkan β hidroksi keton dan dengan mudah mengalami dehidrasi dengan katalis
basa sehingga dapat menghasilkan mono atau dibenzalaseton (Decky, 2008).
Tahap awal pembuatan dibenzalaseton dari dibenzaldehida dan aseton melalui reaksi
kondensasi aldol yakni mencampurkan dibenzaldehida dengan aseton dimana separuh dari
campuran ini ditambahkan kelarutan NaOH (dalam 50 ml air + 40 ml etanol). Percobaan kali
ini etanol diperlukan sebagai pelarut untuk melarutkan bahan awal benzaldehida dan juga
intermedietnya, benzalaseton. Benzalaseton sekali terbentuk dapat dengan mudah bereaksi
dengan benzaldehida yang lain menghasilkan dibenzalaseton (Handayani, 2009).