ETILENDIAMIN
1. PendahuluanEtilendiamin merupakan senyawa yang memiliki
banyak kegunaan. Penggunaan yang utama adalah sebagai bahan baku
pestisida (fungisida), bahan untuk mengolah selulosa pada industri
pulp dan kertas, zat aditif pada minyak pelumas dan bahan bakar,
bahan baku pembuatan lem dan bahan pelapis. Selain itu etilendiamin
juga digunakan untuk serat sintetik, dispersan pada detergen, serta
pada industri farmasi. Pengguanaan etilendiamin pada tahun 1990
sebesar 84.000 tin dan pada tahun 2003 mencapai 140.000 ton. Dengan
semakin beragam dan meningkatnya penggunaan etilendiamin, maka
diperkirakan permintaan pasar dunia terhadap etilendiamin akan
meningkat secara tajam. Etilendiamin termasuk kedalam golongan
senyawa amina.Aminasi dengan ammonlisis adalah proses pembentukan
amina dengan mereaksikan ammonia menggunakan agen aminasi primer
dan sekunder. Reaksi tersebut dapat dilakukan dengan menggunakan
katalis hidrogenasi agar campuran ammonia-hidrogen dapat mengalami
reaksi hidroammonolisis. Teknik ini dapat digunakan untuk membentuk
amina secara langsung dari bahan dasar komponen gugus karbonil yang
akan menghasilkan pembentukan nitril dan aldimina lebih banyak.
Adapun reaksinya dapat digambarkan sebagai berikut :
Berdasarkan sifat dari ammonia, reaksi ammonolitik untuk
menghasilkan amina dapat mencakup :1. Double DecompositionPada
dekomposisi yang terjadi sebanyak dua kali ini, molekul NH3 dipecah
atau dipisahkan menjadi -NH2 dan fragmen -H, dari kasus tersebut
dapat terjadi pembentukan senyawa amina baru apabila senyawa
radikal -Cl2, -SO3H, -NO2 DAN senyawa radikal lain disubsitusikan
pada gugus -NH2 .2. DehidrasiAmina dapat dibuat dari reaksi
amonolisis dengan menggunakan alkohol atau fenol dan dari reaksi
hidroammonolisis dari gugus karbonil yang akan menghasilkan amina
dan air.3. Reaksi AdisiDari kedua fragmen molekul NH3 apabila
molekul baru dimasukkan atau ditambahkan pada fragmen tersebut
seperti alkanolamina dari alkilen oksida, aminonitril dari nitril
tak jenuh, dan urea serta thiourea kan menghasilkan amina.4.
Multiple ActivityAmina sekunder dan tertier dapat dibentuk dari
amina hasil recycled dengan direaksikan menggunakan ammonia sebagai
koreaktan sehingga terjadi proses reaksi aminolisis.Berdasarkan
penjelasan diatas, dapat diketahui bahwa karakteristik dari reaksi
ammonolitik dalam pembentukan amina dapat diklasifikasikan sebagai
berikut :1. Pergantian dari aril dan alkil halogen2. Pergantian
dari ail -SO3H dan alkil -OSO3H3. Konversi dari alkohol dan
subtitusi alkohol secara fungsional4. Reaksi hidrononolisis dari
gugus karbonil5. Reaksi adisi6. Reaksi ammonia dengan gugus
hidrokarbon7. Bermacam reaksi lain seperti konversi dari fenol,
pergantian dari gugus nitro aril, dan polimerisasi dengan
menggunakan formaldehidAgen aminasi dapat berupa NH3 sebagai
ammonia dalam fase liquid, yang dilarutkan dalam air atau dalam
pelarut anorganik atau ammonia tersebut dapat berupa gas dalam
reaksi fase uap atau dapat brupa penyusunan ammonia dari komponen
solid (padat) seperti urea atau garam ammonium (Groggins, 388)Pada
paper ini dibahas reaksi aminasi pada pembuatan etilendiamin.
Etilendiamin merupakan suatu senyawa yang termasuk golongan amina
yang memiliki struktur molekul seperti berikut :
Etilendiamin memiliki beberapa sinonim nama dagang seperti
Alpha-etanediamine, omega-ethanediaminealpha, beta-aminoethylamin,
1, 2-diaminoethane, 1, 2-ethanediamine, 1, 4-diazabutane,
dimetilendiamin, 1, 2-ethanediamine, dan dimetilendiamin. Sejarah
etilendiamin diproduksi secara masal pada tahun 1998 kira-kira
sebanyak 500000000 kg yang digunakan secara luas untuk proses
sintesis senyawa kimia. Apabila etilendiamin direaksikan dengan
udara yang lembab akan menyebabkan timbulnya sifat korosif pada
bahan, berubah sifat menjadi racun, dan agen iritasi yang dapat
membahayakan kesehatan. Etilendiamin merupakan ligan berupa senyawa
organik dengan rumus kimia C2H4(NH2)2 yang berwujud cairan tak
bewarna dan secara sekilas dapat terlihat seperti ammonia, namun
sebenarnya bukan golongan ammonia melainkan golongan
amina.Etilendiamin dapat diproduksi dalam skala industri dengan
mereaksikan 1, 2-dikloroetana dengan ammonia pada tekanan dibawah
tekanan standar dan pada suhu 1800C dalam media cair. Reaksinya
dapat dilihat pada gambar :
Pada reaksi tersebut terbentuk hidrogen klorida dan amina. Amina
dapat dipisahkan dengan menggunakan sodium hidroksida (NaOH) dan
dapat diperoleh kembali dengan reaksi rektifikasi sehingga akan
terbentuk dietilenetriamin (DETA) dan trietilentetramin (TETA)
sebagai produk. Reaksi lain pada skala industri untuk pembuatan
etilendiamin adalah pada reaksi etanolamin dengan ammonia, dapat
dilihat pada gambar :
(Wikiepedia, Etilendiamin)Adapun sifat fisis dan sifat kimia
dari etilendiamin adalah :a. Sifat FisisRumus molekul: C2H8N2Bentuk
(pada 25oC): CairBerat molekul (g/mol): 60,099Titik didih (pada 1
atm), [oK]: 390,41Titik beku (pada 1 atm), [oK]: 284,29Densitas
(pada 25oC), [g/ml]: 0,983Viskositas gas (pada 25oC], [P]:
72,45Tekanan kritis [bar]: 62,90Temperatur kritis [oK]: 593,0(Yaws,
1999)
b. Sifat Kimia1. Etilendiamin bereaksi dengan asam nitrat
menghasilkan etilendinitramin dan air pada suhu tinggi2.
Etilendiamin bereaksi dengan epoksi, seperti etilen oksida atau
propilen oksida yang menghasilkan campuran hidroksialkil.3.
Etilendiamin bereaksi dengan aziridin menghasilkan epoksi.
Distribusi produk dikendalikan oleh perbandingan etilendiamin dan
aziridin4. Etilendiamin bereaksi secara eksotermis dengan aldehid
menghasilkan mono dan disubtitued imidozolidines. Distribusi produk
tergantung pada stoikiometri dan kondisi reaksi5. Etilendiamin
bereaksi dengan formaldehid dan sodium sianida, dalam kondisi basa,
akan menghasilkan garam tetrasodium dan
etilendiamintetraasetikacid6. Etilendiamin bereaksi dengan karbon
disulfide menghasilkan etilen-bis-dithiokarbamat7. Etilendiamin
jika direaksikann dengan urea, dietilkarbonat, karbondioksida, atau
fosgen menghasilkan etilen urea(Kirk & Othmer, 1983)
Faktor-faktor yang mempengaruhi pembentukan etilendiamin adalah
faktor pengadukan dan suhu reaksi serta kondisi operasi pembuatan
etilendiamin pada suatu pabrik yang berbeda antara pabrik satu
dengan pabrik yang lain, karena metode yang digunakan berbeda.Salah
satu contoh langkah reaksi katalitik pembentukan ethylendiamine
dari monoethanolamine dan ammonia dengan katalis Raney Nickel,
adalah:1. Transfer massa (difusi) reaktan dari badan utama fluida
ke permukaan luar butir katalis2. Difusi reaktan dari mulut pori
pori melalui pori pori katalis ke permukaan dalam katalis3.
Adsorpsi reaktan ke permukaan katalis4. Reaksi pembentukan produk5.
Desorpsi produk dari dalam butir katalis ke permukaan katalis6.
Difusi produk dari dalam butir katalis ke permukaan luar katalis7.
Transfer massa produk dari permukaan luar butir katalis ke aliran
utama fluida (gas)
Pada reaksi heterogen fase gas yang antara monoethanolamine dan
ammonia dengan katalis Rancy Nickel , mengikuti mekanisme reaksi di
permukaan dan kecepatan reaksi tidak dipengaruhi oleh langkah
transfer massa. Langkah proses nomor 1, 2, 6, 7 sangat cepat
dibandingkan langkah nomor 3, 4, 5 sehingga kecepatan reaksi tidak
dipengaruhi oleh transfer massa. Jadi langkah yang menentukan
reaksi pada permukaan katalis.Secara umum, tinjuan kinetika reaksi
pembuatan ethylendiamine merupakan reaksi eksotermis sehingga
selama reaksi berlangsung akan terjadi pelepasan panas dan hal ini
akan mempengaruhi kecepatan reaksi. Harga konstanta kecepatan
reaksi (k) dalam pembentukan ethylendiamine mengikuti persamaan
umum kinetika menurut persamaan Arrhenius :
k = A [ exp (-E/RT)]
dengank = konstanta kecepatan reaksiA = faktor tumbukanE =
energi aktivasiT = suhu mutlak
Faktor faktor yang mempengaruhi kecepatan reaksi adalah :
SuhuSemakin tinggi suhu, maka harga k (konstanta kecepatan reaksi)
akan semakin besar sehingga reaksi berjalan semakin cepat
KatalisKatalis juga berperan dalam menurunkan energi aktivasi
pada pembuatan ethylendiamine dan monoethanolamine dan ammonia
adalah sebagai berikut :MEA(g) + NH3 (g) EDA (g) + H2O (g)MEA (g) +
EDA (g) DETA ( g ) + H2O( g )Untuk r1 = k1 PMEA . PNH3. Kmol/kg
katalis.jamUntuk r2 = k2 PMEA . PEDA. Kmol/kg katalis.jamUntuk
menghitung kecepatan reaksi, digunakan konstanta kecepatan reaksi
yang besarnya :Besar k1 = 4.2726*102exp[-1,4201*104/RT]Besar k2 =
2.8601*102 exp [-1.1284*104/RT](Wikiepedia, Etylenediamin)
2.Etilendiamin2.1 Metode Pembuatan EtilendiaminAda beberapa
macam proses utama yang digunakan dalam proses pembuatan
etilendiamin yaitu :a. Metode Ammonolysis Ethylene DichlorideMetode
ini sudah digunakan sejak enam puluh tahun yang lalu. Pembuatan
etilendiamin dengan metode ini dilakukan dengan mereaksikan
ethylene dichloride (C2H4Cl2) dengan ammonia (NH3) pada reactor
fixed bed fase gas dengan suhu dan tekanan yang tinggi, sehingga
dihasilkan produk yang berupa campuran etilendiamin dan garam
ammonium klorida. Garam tersebut kemudian dinetralisasi, biasanya
dengan larutan soda kaustik (NaOH).
Reaksi :
Distribusi produk dapat dikendalikan dengan mengatur
perbandingan mol NH3 : EDC dan me-recycle produk. Jika perbandingan
mol NH3 : EDC diperbesar, maka akan meningkatkan produk
etilendiamin. Kelemahan utama dari proses ini adalah adanya resiko
terjadinya korosi pada peralatan yang disebabkan terbentuknya garam
ammonium klorida serta kesulitan untuk me-recovery senyawa-senyawa
amina dari produk larutan yang bercampur dengan asam klorida.
(US.Patent No.3068290)b. Metode Ammonolysis Ethylene
GlicolEtilendiamin dapat diproduksi dengan mereaksikan etilen
glikol dan ammonia serta hidrogen. Reaksi ini dilakukan pada fase
cair, suhu dan tekanan tinggi pada reactor fixed bed. Suhu reaksi
antara 220oC sampai 270oC. Tekanan operasi harus lebih tinggi dari
1000 lb/in2, yaitu sekitar 3000 sampai 6000 lb/in2. Perbandingan
mol umpan etilen glikol dan ammonia minimal 1 : 15, dan sebaiknya
digunakan perbandingan 20-30 mol ammonia per mol etilen glikol.
Katalis yang dapat digunakan dalam proses ini adalah nikel dan
tembaga. (US.Patent No.3137730)Proses yang terjadi pada pembuatan
etilendiamin dari etilen glikol dan ammonia serta hidrogen adalah
sebagai berikut. Umpan etilen glikol, ammonia dan hidrogen dengan
perbandingan tertentu sebelum direaksikan dalam reaktor dipanaskan
terlebih dahulu dalam preheater. Selanjutnya etilen glikol, ammonia
dan hidrogen bereaksi di dalam reaktor fixed bed pada fase gas pada
suhu dan tekanan tertentu. Aliran hasil dari reaktor kemudian
dialirkan ke stripper untuk memisahkan sisa ammonia dan hidrogen
yang tidak bereaksi. Produk yang mengandung etilendiamin kemudian
dipisahkan di dalam menara destilasi hingga diperoleh produk dengan
kemurnian tertentu. (US.Patent No.3137730)Keuntungan dari proses
ini adalah baik reaktan, produk utama maupun produk samping tidak
menimbulkan masalah korosi pada peralatan proses. Sedangkan
kelemahannya adalah memerlukan tekanan operasi yang sangat tinggi,
yaitu minimal 3000 psia atau sekitar 200 atm. Selain itu, dalam
prosesnya memerlukan ammonia dalam jumlah yang sangat besar.c.
Metode Ammonolysis MonoethanolamineMetode ini ditemukan sejak akhir
tahun 1960 dan diharapkan dapat menjadi metode alternative sebagai
pengganti proses pembuatan etilendiamin dari etilen diklorida yang
dinilai kurang menguntungkan dari segi korosivitas terhadap
peralatan. Pada metode ini, etilendiamin dibuat dengan cara
mereaksikan monoethanolamine dan ammonia di dalam suatu reaktor
fixed bed dengan suhu dan tekanan tinggi. Reaksi ini menghasilkan
etilendiamin sebagai hasil utama dan dietilentriamin, piperazin
serta air sebagai hasil samping.Reaksi :
Proses pembuatan etilendiamin dari monoetanolamin dan ammonia
adalah sebagai berikut : ammonia, monoetanolamin, aliran recycle
diumpankan ke dalam suatu reaktor fixed bed fase gas. Reaksi
berlangsung pada suhu sedang dan hasil keluaran reaktor mengandung
produk etilendiamin, dietilentriamin, piperazin, monoetanolamin dan
ammonia yang tidak bereaksi serta air. Setelah melalui serangkaian
proses pemisahan untuk memisahkan ammonia yang tidak bereaksi,
produk dan reaktan dipisahkan dalam menara destilasi.
Monoetanolamin di-recycle ke reaktor sedangkan air diuang.
(Mc.Ketta, 1972)Etilendiamin dapat dihasilkan dengan mereaksikan
monoetanolamin dengan perbandingan mol monoetanolamin dan ammonia
paling sedikit 1 : 1 sampai 1 : 16 pada tekanan sekitar 25-1000
psig untuk proses kontinyu dan 200-5000 psig untuk proses batch.
Suhu operasi bekisar antara 100 sampai 400oC. Jika monoetanolamin
direaksikan dengan ammonia pada perbandingan mol paling sedikit 1 :
3, pada tekanan 25-1000 lb/in2, dalam suatu reaktor unggun tetap
berkatalis (fixed bed catalytic) fase gas dengan suhu sekitar
100-400oC maka akan dihasilkan produk- produk yang mengandung
nitrogen. Pada kondisi tersebut monoetilamin yang terkonversi
sekitar 70-80 %. Katalis yang biasa digunakan dalam proses ini
adalah nikel, cobalt, dan katalis lain seperti platina dan
palladium. Namun, yang paling sering digunakan adalah Raney nickel
dan Raney cobalt.Berdasarkan beberapa proses pembuatan etilendiamin
tersebut, maka proses yang menggunakan bahan baku monoetanolamin
dan ammonia memiliki kelebihan yang paling baik karena:a. Tidak
menimbulkan korosi pada peralatan proses baik yang disebabkan oleh
reaktan, produk utama maupun produk samping seperti pada metode
dengan bahan baku etilen diklorida.b. Tekanan operasi tidak terlalu
tinggi dan kebutuhan ammonia tidak terlalu besar bila dibandingkan
bahan baku etilen glikol.(Suci Istanti, 2007)1. Sifat Kimia dan
Fisika Bahan Baku Pembuatan Etilendiamina. MonoetanolaminSifat
Fisika :1. Rumus molekul: C2H7NO2. Bntuk (pada 25oC): Cair3. Berat
molekul [g/mol]: 61,0844. Titik didih (pada 1 atm), [oK]: 444,155.
Titik beku (pada 1 atm), [oK]: 283,666. Densitas (pada 25oC0,
[G/ML]: 1,0147. Tekanan kritis, [bar]: 68,708. Temperatur kritis,
[oK]: 638,0](Yaw, 1999)Sifat Kimia1. Dengan bantuan air,
monoetanolamin bereaksi dengan CO2 membentuk karbamat2.
Monoetanolamin ,jika bereaksi dengan formaldehid akan membentuk
senyawa hidroksimetil3. Monoetanolamin bereaksi dengan karbon
disulfide membentuk 2-mertothiazoline4. Reaksi antara
monoetanolamin dengan asam akan membentuk garam5. Monoetanolamin
bereaksi dengan asam atau asam klorida membentuk amides6.
Monoetanolamin jika bereaksi dengan ammonia dapat membentuk
ethyleneamines(Ulmann, 1999)b. AmoniaSifat Fisis :1. Rumus molekul:
NH32. Bentuk (pada 25oC): Gas3. Berat molekul, [g/mol]: 17,0314.
Titik didih (pada 1 atm), [oK]: 239,725. Titik beku (pada 25oC),
[oK}: 195,416. Densitas (pada 25oC), [g/ml]: 0,6027. Viskositas
cairan (pada 25oC), [CP]: 0,1358. Viskositas gas (pada 25oC), [P]:
101,289. Tekanan Kritis, [bar]: 112,7810. Temperatur kritis, [oK]:
405,65(Yaws, 1999)Sifat Kimia :1. Amonia stabil pada temperature
sedang, tetapi terdekomposisi menjadi hidrogen dan nitrogen pada
temperature yang tinggi. Pada tekanan atmosfer dekomposisi terjadi
pada 450-500oC.2. Oksidasi ammonia pada temperatur yang tinggi
menghasilkan nitrogen dan air3. Reaksi antara ammonia dengan
karbondioksida menghasilkan ammonium karbamat, reaksinya adalah
:
4. Amonia bereaksi dengan phosphor pada panas yang tinggi
menghasilkan nitrogen dan phospine, reaksinya :
5. Amonia bereaksi dengan uap belerang menghasilkan ammonium
sulfat dan nitrogen. Belerang dan anhydrous ammonia cair bereaksi
menghasilkan nitrogen sulfide, reaksinya :
6. Pemanasan ammonia dengan logam yang reaktif seperti magnesium
menghasilkan nitride, reaksinya :
7. Reaksi antara ammonia dengan air bersifat reversible,
reaksinya :
8. Kelarutan ammonia dalam air turun dengan cepat dengan naiknya
temperatur9. Halogen bereaksi dengan ammonia. Klorin dan bromine
melepaskan nitrogen dari ammonia yang berlebihan untuk menghasilkan
garam-garam ammonium10. Reaksi antara ammonia dengan etilen oksida
akan membentuk mono-, di- dan trietanolamin(Kirk& Othmer,
1983)
2.2 Proses Pembuatan Etilendiamin dengan Bahan Baku
Monoetanolamin dan AmoniaDiagram Block Proses Pembentukan
Etilendiamin
(Suci Istianti, 2007)
Diagram Alir Proses Pembuatan Etilendiamin
a. Dasar Pembuatan etilendiamin dari monoetanolamin dan ammonia
sebagai berikut :
(Suci Istanti, 2007)b. Mekanisme ReaksiLangkah reaksi katalitik
pembentukan etilendiamin dari monoetanolamin dan ammonia dengan
katalis Raney Nickel adalah :1. Transfer massa (difusi) reaktan
dari bahan utama fluida ke permukaan luar butir katalis2. Difusi
reaktan dari mulut pori-pori melalui pori-pori katalis ke permukaan
dalam katalis3. Adsorbsi reaktan ke permukaan katalis4. Reaksi
pembentukan produk5. Desorpsi produk dari dalam butir katalis ke
permukaan katalis6. Difusi produk dari dalam butir katalis ke
permukaan katalis7. Transfer massa produk dari permukaan luar butir
katalis ke aliran utama fluida (gas)Pada reaksi heterogen fase gas
yang antara monoetanolamin dan ammonia dengan katalis Reney Nickel,
mengikuti mekanisme reaksi di permukaan dan kecepatan reaksi tidak
dipengaruhi oleh langkah transfer massa. (Moris, 1981)Langkah nomor
1, 2, 6, 7 sangat cepat dibandingkan langkah nomor 3, 4, 5 sehingga
kecepatan reaksi dipengaruhi oleh transfer massa. Jadi langkah yang
menentukan adalah reaksi pada permukaan katalis. (Fogler, 1999)c.
Kondisi OperasiReaksi pembentukan etilendiamin dari monoetanolamin
dan ammonia berlangsung pada suhu 235-335oC dan tekanan antara
31-33 atm. Reaksi berlangsung pada single bed catalytic reactor.
Reaktan masuk reaktor pada suhu 235oC dan tekanan 33 atm dan
merupakan reaksi eksotermis. Katalis yang digunakan adalah Raney
Nickel. (Morris, 1981)Distribusi produk dan konversi selain
ditentukan oleh suhu dan tekanan reaktor, juga dipengaruhi oleh
perbandingan mol umpan monoetanolamin dan ammonia. Pada proses ini
digunakan perbandingan mol monoetanolamin dan ammonia dengan
perbandingan 1 : 5,6 dengan tekanan operasi reaktor 31-33 atm dan
suhu 235-335oC, maka akan diperoleh konversi total monoetanolamin
sebesar 75 % . Pada kondisi tersebut, tidak akan terbentuk produk
samping yang berupa piperazine. (Morris, 1981)d. Tinjauan
TermodinamikaUntuk menentukan sifat reaksi apakah berjalan
eksotermis atau endotermis maka diperlukan perhitungan panas
pembentukan standar pada 1 atm dan 298 K.
(Suci Istanti, 2007)
(Suci Istanti, 2007)Karena panas pembentukan reaksi pada suhu
298 K bernilai negatif, maka reaksi samping merupakan reaksi
eksotermis. Dari kedua reaksi diatas, baik reaksi utama maupun
reaksi samping merupakan reaksi eksotermis. Sifat reaksi yang
reversible atau irreversible dapat diketahui dari harga konstanta
kesetimbangannya.
(Suci Istanti, 2007)
(Suci Istanti, 2007)
(Suci Istanti, 2007)
(Suci Istanti, 2007)e. Tinjauan KinetikaReaksi pembuatan
etilendiamin merupakan reaksi eksotermis sehingga reaksi
berlangsung akan terjadi pelepasan panas dan hal ini akan
mempengaruhi kecepatan reaksi. Harga konstanta kecepatan reaksi (k)
dalam pembentukan etilendiamin mengikuti persamaan umum kinetika
menurut persamaan Arhenius :
(Suci Istanti, 2007)Faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan
reaksi adalah :1. SuhuSemakin tinggi suhu, maka harga k (konstanta
kecepatan reaksi) akan semakin besar sehingga reaksi berjalan
semakin cepat2. KartalisKatalis juga berperan dalam menurunkan
energy aktivasi sehingga konstanta kecepatan reaksi tinggi dan
reaksi dapat berjalan cepat serta lebih mengarahkan reaksi bergeser
ke kanan.Adapun harga konstanta kecepatan reaksi pada pembuatan
etilendiamin dari monoetanolamin dan ammonia adalah sebagai berikut
:
(Suci Istanti, 2007)Untuk menghitung kecepatan reaksi, digunakan
konstanta kecepatan reaksi yang besarnya :
(Suci Istanti, 2007)2.3 Kegunaan EtilendiaminEtilendiamin
dimanfaatkan pada berbagai industri, baik sebagai bahan baku maupun
bahan baku pendukung. Pemanfaatan etilendiamin diantaranya adalah
sebagai berikut :1. Industri PestisidaPada industri ini,
etilendiamin digunakan sebagai bahan baku pembuatan pestisida,
terutama fungisida. Beberapa jenis fungisida yang dibuat dari
etilendiamin adalah sebagai berikut :a. Etilen-bis-dithiocarbamat
(EBDC)Merupakan fungisida yang dibuat dengan cara mereaksikan
etilendiamin dengan carbon disulfide dalam suasana basa dengan
menambahkan natrium hidroksida. Reaksinya :
b. ImidazolineGolongan imidazoline yang merupakan jenis
pestisida adalah 2-heptadecyl-2-imidazoline yang dibuat dengan cara
mereaksikan etilendiamin dengan asam stearat.2. Industri Pulp dan
KertasPada industri kertas, etilendiamin digunakan untuk
delignifikasi pada proses pulping.3. Industri Minyak Pelumas dan
Bahan Bakar MinyakEtilendiamin yang telah dialkilasi dapat
digunakan sebagai zat aditif pada minyak pelumas dan bahan bakar
minyak untuk mencegah terjadinya endapan. Selain itu etilendiamin
juga digunakan sebagai zat aditif pada bahan bakar mesin diesel
yang berguna untuk menaikkan angka cetane sehingga dapat
meningkatkan kualitas bahan bakar mesin diesel.4. Industri Tekstil
dan SeratPada industri tekstil dan serat, baik serat alami maupun
serat sintetis, etilendiamin digunakan sebagai bahan pendukung pada
industri zat pewarna untuk serat sintetis. Selain itu etilendiamin
juga digunakan untuk meningkatkanj mutu produk tekstil, misalnya
sebagai bahan pengawet pada kain dan serat, menghaluskan serat wool
dari kerutan serta untuk melindungi kain dan serat dari
ngengat.(Suci Istanti, 2007)3. KESIMPULAN1. Etilendiamin merupakan
golongan senyawa amina yang memiliki banyak kegunaan. Penggunaan
yang utama adalah sebagai bahan baku pestisida (fungisida), bahan
untuk mengolah selulosa pada industri pulp dan kertas, zat aditif
pada minyak pelumas dan bahan bakar, bahan baku pembuatan lem dan
bahan pelapis. Selain itu etilendiamin juga digunakan untuk serat
sintetik, dispersan pada detergen, serta pada industri farmasi.2.
Metode pembuatan etilendiamin antara lain adalah Metode Ammonolysis
Ethylene Dichloride, Metode Ammonolysis Ethylene Glicol, Metode
Ammonolysis Monoethanolamine.
3. Proses Ammonolysis Monoethanolamine yang menggunakan bahan
baku monoetanolamin dan ammonia memiliki kelebihan yang paling
banyak4. Katalis yang paling umum digunakan untuk pembuatana
etilendiamin adalah Raney Nickel dan Raney Cobalt.5. Faktor-faktor
yang mempengaruhi kinetika reaksi pembentukan etilendiamin adalah
suhu dan penambahan katalis.
DAFTAR PUSTAKAGroggins, P. H., 1958, Unit Process in Organic
Synthesis, 5th ed, Van Hostrand Reinhold Company, New YorkIstanti,
Suci, 2007, Prarancangan Pabrik Ethylendiamine dari
Monoethanolamine dan Ammonia kapasitas 20.000 ton/tahun, Tugas
Akhir, Universitas Sebelas
Maretwww.en.wikipedia.org/wiki/Ethylenediaminewww.google.com/patents/US8188318www.scifun.chem.wisc.edu/chemweek/ChelatingAgents/ChelatingAgents.html
ETILENDIAMINPage 1