Top Banner

of 17

Nitrasi Oh Nitrasi

Jun 02, 2018

Download

Documents

Achmad Faisal
Welcome message from author
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
  • 8/10/2019 Nitrasi Oh Nitrasi

    1/17

    LABORATORIUM SATUAN PROSES

    SEMESTER GANJIL TAHUN AJARAN 2013 / 2014

    MODUL : Pembuatan -Nitronaftalen

    PEMBIMBING : Ir. Endang Kusumawati, MT

    oleh :

    Kelompok 1

    Abdussalam Topandi 121424001

    Achmad Faisal 121424002

    Ade Julistian 121424003

    Adi Bayu Saputra 121424004

    Kelas 2A-TKPB

    PROGRAM STUDI D4 TEKNIK KIMIA PRODUKSI BERSIH

    JURUSAN TEKNIK KIMIA

    POLITEKNIK NEGERI BANDUNG

    2014

    Tanggal Praktikum : 7 Januari 2014

    Tanggal Pengumupulan : 13 Januari 2014

    (Laporan)

  • 8/10/2019 Nitrasi Oh Nitrasi

    2/17

    Laporan Pembuatan -Nitronaftalen (Nitrasi) 2

    I. PENDAHULUAN

    1.1Latar Belakang

    Nitrasi adalah proses memasukkan satu atau lebih gugus nitro/nitril ion (NO2+) ke

    dalam senyawa organik atau bahan baku yang digunakan. Nitrasi merupakan salah satu

    proses yang paling penting di industri sintesa senyawa organik. Produk-produk nitrasi

    dipakai secara luas sebagai solvent (nitroparafin), pewarna tekstil (-nitronaftalen),

    farmasi, baha vernis/coating (nitroselullosa) dan bahan peledak (trinitrotoluen/TNT) dan

    untuk meningkatkan bilangan cetane pada bahan bakar diesel (tetranitromethane). Selain

    itu produk nitrasi digunakan pula sebagai senyawa intermediat untuk membuat produk

    lain.

    1.2Tujuan

    Setelah melakukan percobaan ini mahasiswa diharapkan mampu :

    1. Memahami karakteristik reaksi nitrasi dan penanganannya yang tepat

    2.

    Melakukan tahapantahapan proses nitrasi

    3. Mengidentifikasi produk nitrasi melalui pengukuran titik leleh

    II.

    LANDASAN TEORI1. Pengertian

    Nitrasi diartikan sebagai reaksi terbentuknya senyawa nitro atau masuknya

    gugus nitro pada suatu senyawa. Reaksi nitrasi adalah penggabungan satu atau lebih

    gugus nitro (-NO2) yang terikat pada karbon sebagai senyawa nitroaromatik atau

    nitroparafin. Dan juga bisa pada oksigen sebagai senyawa nitrat ester maupun pada

    nitrogen sebagai senyawa nitramina. Proses reaksi sebagai subtitusi atom hidrogen,

    reaksi nitrasi juga bisa berlangsung dengan subtitusi atom atau gugus lain seperti,

    halida, sulfonat dan asetil. Reaksi nitrasi adalah salah satu reaksi yang penting dalam

    industri sintesa bahan organik. Garis besar penggunaannya adalah bahan pelarut

    (solvent), pewarna, farmasi, peledak, maupun bahan antara untuk produk lebih lanjut.

    2. Ikatan gugus NO2 pada senyawa nitro

    a 1) -C-NO2 : disebut senyawa nitro

    Contoh : parafin + HNO3 Nitroparafin + H2O

    b 2) -O-NO2 : disebut senyawa nitrat

  • 8/10/2019 Nitrasi Oh Nitrasi

    3/17

    Laporan Pembuatan -Nitronaftalen (Nitrasi) 3

    Contoh : gliserol + 3HNO3 glseril trinitrat + 3H2O

    3) -N-NO2 : disebut senyawa nitriamin

    Contoh : guanidine + HNO3 nitroguanidine + H2O

    3. Reaksi pembentukan senyawa nitro

    a) Reaksi substitusi terhadap:

    a. hidrogen (-H)

    CH4 + HNO3 H3CNO2 + H2O

    b. klorida (-Cl)

    RCl + AgNO3 AgCl + RNO2

    c. Sulfonat

    b) Reaksi adisi ikatan rangkap

    4. Zat yang dapat dinitrasi

    o Parafin

    Umumnya reaksi dilaksanakan pada fasa gas, reaksi berlansung melalui

    mekanisme radikal bebas. Hasil dari nitrasi parafin adalah Nitroparafin. Haasil

    samping berupa alkohol, aldehid, olefin. Proses dilaksanakan pada suhu 350-

    450 derajat celcius

    o Olefin

    Nitrasi olefin berlansung secara adisi. Reaksi pada umumnya berlansung pada

    fase gas. Hasil nitrasi adalah Nitroalkohol. Apabila nitrasi berlanjut, maka

    menghasilkan produk bermacam-macam, karena senyawa nitroalkohol

    memiliki gugus -OH dan NO2

    o Aromatik dan turunannya

    Umumnya berlansung pada fase cair. Senyawa aromatik yang biasa di nitrasi

    dalam industri adalah benzena beserta turunannya, naftalen, dan turunannya.

    o Alkohol

    Nitrasi berlansung fase cair.

    o Senyawa nitrogen

    5. Senyawa penitrasi ( pengolah )

    a) Asam nitrat : HNO3

  • 8/10/2019 Nitrasi Oh Nitrasi

    4/17

    Laporan Pembuatan -Nitronaftalen (Nitrasi) 4

    Pemakaian dapat berbentuk :

    a. cair berasap ( ada NO2 bebas )

    b. cair pekat

    c. cair encer

    d. gas/uap

    b) Asam nitrat dengan pengikat air

    Zat pengolah golongan ini digunakan untuk nitrasi fase cair. Pengikat air yang

    digunakan dapa berupa asm sulfat, asam phospat, dan anhidrida asam.

    Contoh pengikat air : asam sulfat, asm phosfat, dan anhidrida asetat.

    c) NO2, N2O4

    zat dipakai untuk fase gas.

    6. Kegunaan proses nitrasi

    o Bahan peledak yang beruoa senyawa nitrat misalnya : gliseril trinitrat dan

    selulosa nitrat

    o Sebagai senyawa antara untuk pembuatan amina yang disentesa dengan proses

    reduksi senyawa nitro. Misalnya Nitrobenzena direduksi menjadi anilin yang

    merupakan bahan baku zat warna.

    o

    Bahan pengoksidasi misalnya : Nitrobenzena

    (Sumber :http://lukmanarifin5.blogspot.com/2013/05/reaksi-nitrasi.html)

    III. PERCOBAAN

    3.1Alat & Bahan

    Alat Bahan

    Hot plate 1 buah

    Gelas kimia 500 ml 2 buah

    Gelas kimia 250 ml 1 buah

    Erlenmeyer 100 ml 2 buah

    Pengaduk gelas 1 buah

    Stirer magnetik 1 buah

    Statif dan penjepit 2 pasang

    Naftalen 5 gram

    H2SO4 pekat 13,5 ml

    HNO3 pekat 3,5 ml

    H2O (aquadest) 5,5 ml

    Air panas 50 ml

    http://lukmanarifin5.blogspot.com/2013/05/reaksi-nitrasi.htmlhttp://lukmanarifin5.blogspot.com/2013/05/reaksi-nitrasi.htmlhttp://lukmanarifin5.blogspot.com/2013/05/reaksi-nitrasi.htmlhttp://lukmanarifin5.blogspot.com/2013/05/reaksi-nitrasi.html
  • 8/10/2019 Nitrasi Oh Nitrasi

    5/17

    Laporan Pembuatan -Nitronaftalen (Nitrasi) 5

    3.2Prosedur Kerja

    Pembuatan Nitrasi

    Pemisahan dan Pemurnian

    5 gram Naftalen

    T = 35-500C

    Mixed Acid dingin

    Teteskan

    Panaskan T = 60-65

    0C selama 1 jam

    Settle pada T = 60-

    650C selama 15 menit

    Butiran es

    Diamkan selama 15

    menit (kristalisasi)

    Saring kristal

    yang terbentuk

    Krista

    nitronaftalen100ml air panas

    Rekristalisasi

    Saring Kristal

    an terbentuk

    Krista

    nitronaftalen100ml air panas

    Krista

    nitronaftalen

    Rekristalisasi

    100ml air panasKrista

    nitronaftalen

    Keringkan

    selama 24 am

    Masukkan ke

    dalam erlenmeyer

    25ml etanol 96%

    Saring pengotor

    an tidak larut

    Keringkan titrat

    selama 48 am

    Saring Kristal

    an terbentuk

    Rekristalisasi

    100ml air panasKrista

    nitronaftalen

  • 8/10/2019 Nitrasi Oh Nitrasi

    6/17

    Laporan Pembuatan -Nitronaftalen (Nitrasi) 6

    3.3Data Pengamatan

    a. Persiapan

    No Bahan Jumlah

    terpakai

    Konsentrasi Berat Jenis Titik leleh

    1. Naftalen (C10H8) 5 gram - 1,14 g/cm 80,26 oC

    2. H2O 10, 7 mL - 1 g/cm 0oC

    3. H2SO4 8,8 mL 98 % 1,84 g/cm 10oC

    4. HNO3 5,5 mL 65 % 1,4 g/cm -42oC

    5. -Nitronaftalen 1,13 gram - 1,33 g/cm 5961oC

    b. Proses Reaksi

    No. Proses Dokumentasi Pengamatan

    1. Erlenmeyer 100 mL

    dalam penangas es dan

    air, ditahan dengan

    menggunakan penjepit

    dan statif

    -

    2. Campuran asam dingin

    dalam erlenmeyer (

    H2O, H2SO4dan HNO3

    -

  • 8/10/2019 Nitrasi Oh Nitrasi

    7/17

    Laporan Pembuatan -Nitronaftalen (Nitrasi) 7

    3. 5 gram naftalen

    dimasukan kedalam

    reaktor

    4. Campuran asam dingin

    diteteskan kedalam

    reaktor yang berisi

    naftalen

    Ketika diteteskan

    campuran asam dingin

    kedalam reaktor,

    campuran berwarnakuning

    5. Kemudian dilakukan

    pengadukan ( suhu 35-

    50oC)

    Larutan berwarna kuning

    merata

    6. Suhu dinaikan ( 65-

    70oC) dan diaduk

    selama 1 jam

    Tetap menjadi berwarna

    kuning tetapi lebih jernih

  • 8/10/2019 Nitrasi Oh Nitrasi

    8/17

    Laporan Pembuatan -Nitronaftalen (Nitrasi) 8

    7. Campuran kemudian

    didinginkan didalam es

    Terbentuk kristal

    nitronaftalen yang

    mengendap dibawahnya

    8. Penyaringan kristal

    nitronaftalen yang

    terbentuk

    Filtratnya berwarna

    kuning bening sedangkan

    residu yang berupa kristal

    nitronaftalennya berwarnaoranye

    9. Pelarutran nitronaftalen

    kotor dalam air

    mendidih ( 100oC),

    kemudian dinginkan dan

    diamkan selama 24 jam

    hingga terbentuk kristal.

    -

    10. Pelarutan kristal dalam

    etanol 96% 25ml.

    -

  • 8/10/2019 Nitrasi Oh Nitrasi

    9/17

    Laporan Pembuatan -Nitronaftalen (Nitrasi) 9

    11. Saring larutan,

    kemudian filtratnya

    diamkan 48 jam hingga

    terbentuk kembali

    kristal.

    -

    Dokumentasi Proses

  • 8/10/2019 Nitrasi Oh Nitrasi

    10/17

    Laporan Pembuatan -Nitronaftalen (Nitrasi) 10

    IV. KESELAMATAN KERJA

    a. Praktikum harus dilakukan dilemari asam. Reaksi nitrasi sangat eksoterm sehingga

    penggunaan penangas es harus dilakukan.

    b. Wajib mengenakan jas lab, sarung tangan, masker dan kaca mata pelindung.

    c. Asam sulfat, asam nitrat dan campuran asamnya merupakan asam kuat yang bersifat

    korosif dan menyebabkan iritasi. Jika mengenai kulit akan menyebabkan luka. Uap

    kedua asam tersebut bila terhirup akan menyulitkan pernafasan sehingga harus

    disimpan dilemari asam. Jangan sampai kontak dengan kulit atau mata, dan jangan

    sampai terhirup uapnya.

    d. Jika terkena bahan-bahan kimia diatas harus segera dicuci dengan air bersih.

    V. PENGOLAHAN DATA

    Mol Naftalen (C10H8) =

    =

    = 0,0391 mol

    Mol H2SO4 =

    = 0,165 mol

    Mol HNO3 =

    = 0,122 mol

  • 8/10/2019 Nitrasi Oh Nitrasi

    11/17

    Laporan Pembuatan -Nitronaftalen (Nitrasi) 11

    Mekanisme Reaksi :

    (1) HNO3 + H2SO4 H2NO3+

    + HSO4-

    Mulamula 0,122 0,165

    Bereaksi -0,122 -0,122 +0,122 +0,122

    Sisa 0,043 +0,122 +0,122

    (2) H2NO3+ + H2SO4 NO2

    ++ H3O

    ++ HSO4

    -

    Mulamula 0,122 0,122

    Bereaksi -0,122 -0,122 +0,122 +0,122 +0,122

    Sisa 0,122 0,122 0,122

    (3) Naftalen +

    (C10H8)NO2

    + C10H8NO2

    Mulamula 0,0391 0,122

    Bereaksi -0,0391 -0,0391 +0,0391

    Sisa 0,0829 0,0391

    (4) C10H8NO2 + HSO4- C10H7NO2

    + H2SO4

    Mulamula 0,0391 0,122

    Bereaksi -0,0391 -0,0391 +0,0391 +0,0391

    Sisa 0,0829 0,0391 0,0391

    massa -nitronaftalen teoritis =

    = 6,76 gram

    massa -nitronaftalen aktual = 1,13 gram

  • 8/10/2019 Nitrasi Oh Nitrasi

    12/17

    Laporan Pembuatan -Nitronaftalen (Nitrasi) 12

    %Yield =

    =

    = 16,72 %

    Titik leleh berdasarkan literatur = 5961 C

    Titik leleh berdasarkan praktikum = 63,2 C

    IV. PEMBAHASAN

    Pembahasan oleh Abdussalam Topandi (121424001)

    Praktikum ini dilakukan untuk mendapatkan -nitronaftalen. Hal pertama yang

    dilakukan adalah membuat mixed acid yang terdiri dari H2SO4, HNO3 dan H2O.

    H2SO4 digunakan untuk proses ionisasi HNO3 (pembentukan nitril ion). Semakin

    tinggi konsentrasi H2SO4 yang digunakan maka semakin besar pula persentase

    proses ionisasi HNO3. Penambahan air pada campuran mixed acid bertujuan untuk

    mengencerkan H2SO4 yaitu dari konsentrasi 98% menjadi lebih dari 86% dan atau

    kurang dari 94%. Sebab % ionisasi HNO3akan lebih banyak didapatkan jika H2SO4

    yang digunakan tidak lebih dari 94% dan tidak kurang dari 86%, jika H 2SO4 yang

    digunakan tidak sesuai dengan hal tersebut maka proses tidak akan berlangsung.

    Mixed acid berfungsi sebagai nitrating agents. Pembuatan mixed acid

    dilakukan dalam penangas es sebab reaksi ini bersifat eksoterm sehingga akan

    menimbulkan panas yang tinggi ke lingkungan. Selain itu, karena alasan eksoterm

    pula, pencampuran mixed acid ke dalam naftalen dilakukan dengan cara diteteskan

    dan suhu operasinya pun hanya berkisar 35-50oC. Pemanasan dilakukan agar terjadi

    reaksi sempurna antara mixed acid dan naftalen. Proses pendinginan dimaksudkan

    untuk pembentukan kristal, karena kristal hanya dapat terbentuk pada suhu 5252,5

    C.

    Masa yang diperoleh dari praktikum ini adalah 1,13 gram. Yield yang

    diperoleh adalah 16,72%. Hal ini kemungkinan disebabkan oleh ketidaksempurnaan

    reaksi nitrasi, ini juga dapat disebabkan karena terbentuknya molekul air pada saat

    akhir reaksi, sehingga akan mengencerkan campuran asam dan mengurangi laju

  • 8/10/2019 Nitrasi Oh Nitrasi

    13/17

    Laporan Pembuatan -Nitronaftalen (Nitrasi) 13

    pembentukan nitril ion. Kemungkinan juga karena pemanasan yang kurang baik,

    masih adanya naftalen yang tidak tereaksikan sehingga membuat proses nitrasinya

    tidak berlangsung sempurna.

    Titik leleh -nitronaftalen berdasarkan percobaan adalah 63,2oC dan

    berdasarkan menurut literatur titik leleh -nitronaftalen adalah 59-60oC. Berdasarkan

    data tersebut, titik leleh -nitronaftalen hasil percobaan sedikit melenceng, hal ini bisa

    disebabkan karena pembentukan -nitronaftalen yang tidak sempurna.

    Pembahasan oleh Achmad Faisal (121424002)

    Pada praktikum kali ini dilakukan percobaan untuk membuat -nitronaftalen

    dengan proses Nitrasi. Nitrasi diartikan sebagai reaksi terbentuknya senyawa nitro

    atau masuknya gugus nitro pada suatu senyawa. Reaksi nitrasi adalah penggabungan

    satu atau lebih gugus nitro (-NO2) yang terikat pada karbon sebagai senyawa

    nitroaromatik atau nitroparafin. Dan juga bisa pada oksigen sebagai senyawa nitrat

    ester maupun pada nitrogen sebagai senyawa nitramina. Proses reaksi sebagai

    subtitusi atom hidrogen, reaksi nitrasi juga bisa berlangsung dengan subtitusi atom

    atau gugus lain seperti, halida, sulfonat dan asetil.

    Mula-mula dibuat terlebih dahulu campuran asam dingin/Mixed acid yang

    terdiri dari H2SO4, HNO3 dan H2O. H2SO4 digunakan untuk proses ionisasi HNO3

    (pembentukan nitril ion). Semakin tinggi konsentrasi H2SO4 yang digunakan maka

    semakin besar pula persentase proses ionisasi HNO3. Penambahan air pada campuran

    mixed acid bertujuan untuk mengencerkan H2SO4.yaitu dari konsentrasi 98% menjadi

    lebih dari 86% danatau kurang dari 94%. Sebab % ionisasi HNO 3akan lebih banyak

    didapatkan jika H2SO4 yang digunakan tidak lebih dari 94% dan tidak kurang dari

    86%, jika H2SO4 yang digunakan tidak sesuai dengan hal tersebut maka proses tidak

    akan berlangsung. Berikut reaksi pembentukan mixed acid/asam dingin :

    HNO3 + H2SO4 H2NO3+ + HSO4

    -

    H2NO3+ + H2SO4NO2

    ++ H3O++ HSO4

    -

    Mixed acid atau asam dingin berperan sebagai nitrating agents. Pembuatan

    mixed acid dilakukan dalam gelas berisi es sebab reaksi ini bersifat eksoterm sehingga

    akan menghasilkan panas. Selain itu, karena alasan eksoterm pula, pencampuran

  • 8/10/2019 Nitrasi Oh Nitrasi

    14/17

    Laporan Pembuatan -Nitronaftalen (Nitrasi) 14

    mixed acid ke dalam naftalen dilakukan dengan cara diteteskan sedikit demi sedikit

    secara perlahan dan suhu operasinya pun dijaga 60-70oC dengan waktu reaksi yaitu

    selama 60 menit. Agar reaksi antara mixed acid dan naftalen dapat terjadi. Kemudian

    campuran didinginkan agar Kristal terbentuk. Setelah terbentuk Kristal, dilakukan

    pemurnian pada Kristal tersebut yaitu dengan cara melarutkannya dalam air panas

    100ml agar zat-zat pengotor dalam nitronaftalen larut dan terbuang/terpisah. Lalu,

    dilakukan proses filtrasi dengan residu nya didiamkan selama 24 jam hingga

    terbentuk Kristal kembali. Selanjutnya, Kristal yang terbentuk kembali dilarutkan,

    yaitu pada etanol 96% sebanyak 25 ml, dan kemudian kembali dilakukan filtrasi

    dengan filtratnya yang diambil dan dikristalkan. Berikut reaksi pada percobaan ini :

    C10H8+ NO2+C10H8NO2

    C10H8NO2 + HSO4-C10H7NO2+ H2SO4

    Secara teoritis didapatkan massa produk yaitu 6,76 gram, sedangkan secara

    actual didapatkan massa produk yaitu 1,13 gram. Dan didapatkan %Yield yaitu

    sebanyak 16,72%. Nilai Yield ini dipengaruhi oleh tidak tercapainya kondisi operasi

    seperti tidak konstannya suhu reaksi dalam kisaran 60-70oC tapi kadang naik-turun

    bahkan tidak dalam kisaran 60-70. Jadi konversi tidak maksimal. Karena konversireaksi merupakan fungsi temperatur. Dapat dikatakan reaksi nitrasi yang dilakukan

    dapat tidak sempurna.

    Kemudian dilakukan juga uji kualitatif berupa uji Titik leleh pada -

    nitronaftalen yang terbentuk. Menurut literature titik leleh -nitronaftalen adalah

    berkisar antara 59-61oC. Pada praktikum ini -nitronaftalen yang terbentuk memiliki

    titik leleh sebesar 63,2oC.

    Pembahasan oleh Ade Julistian (121424003)

    Praktikum kali ini adalah reaksi nitrasi, Nitrasi adalah proses memasukkan

    gugus nitro/nitril kedalam bahan baku yang akan digunakan. Dalam praktek ini bahan

    baku yang digunakan adalah naftalen yang akan diubah menjadi -nitronaftalen. -

    nitronaftalen memiliki banyak kegunaan di industry yaitu sebagai pewarna tekstil dan

    sebagai bahan kimia perantara.

  • 8/10/2019 Nitrasi Oh Nitrasi

    15/17

    Laporan Pembuatan -Nitronaftalen (Nitrasi) 15

    Dalam proses nitrasi naftalen menjadi -nitronaftalen menggunakan nitrating

    agent yaitu Mixed Acid yang merupakan campuran dari HNO3, dan H2S04. H2SO4 ini

    berfungsi untuk melakukan proses ionisasi HNO3 sehingga didapat ion nitril (NO2+)

    yang akan bereaksi dengan naftalen. Konsentrasi H2SO4 sangat mempengaruhi

    kecepatan proses nitrasi sehingga harus diperhatikan konsentrainya sekitar 94 %. Reaksi

    pembuatan Mixed Acid ini merupakan eksotermal sehingga diperlukan pendingan agar

    tidak berbahaya.

    Dalam pencampuran naftalen dengan Mixed Acid, Mixed Acid harus di

    tambahkan dengan cara tetes demi tetes agar tidak menghasilkan panas yang tinggi.

    Setelah pencampuran, dilakukan pengadukkan dan pemanasan sekitar 60-650C selama 1

    jam, ini merupakan kondisi operasi optimum agar terjadi reaksi yang sempurna antara

    naftalen dan Mixed Acid. Setelah itu didapat Kristal nitronaftalen yang perlu di

    murnikan dengan air panas dan etanol untuk menetralkan asam yang masih bersisa dan

    menghilangkan zat pengotor yang tidak larut dalam etanol sehingga didapat Kristal

    nitronaftalen dengan kemurnian tinggi. Setelah itu produk yang dihasilkan dapat diuji

    secara kualitatif dan kuantitatif.

    Dari hasil praktikum kami diperoleh Yield sebesar 16,72 %. Hal ini

    kemungkinan disebabkan oleh ketidaksempurnaan reaksi nitrasi, ini juga dapat

    disebabkan karena terbentuknya molekul air pada saat akhir reaksi, sehingga aka

    mengencerkan campuran asam dan mengurangi laju pembentukan nitril ion.

    Kemungkinan juga karena pemanasan yang kurang baik, masih adanya naftalen yang

    tidak tereaksikan sehingga membuat proses nitrasinya tidak berlangsung sempurna.

    Titik leleh -nitronaftalen berdasarkan percobaan kami adalah 63,2 C, nilai ini

    sedikit berbeda berdasarkan dengan titik leleh -nitronaftalen dari literatureyang kami

    dapat yaitu 59-60oC. Hal ini mungkin disebabkan karena hasil percobaan -

    nitronaftalen kami belum terlalu murni.

    Pembahasan oleh Adi Bayu Saputra (121424004)

    Pada percobaan kali ini kami membuat -nitronaftalen yang merupakan reaksi dari

    nitrasi. Nitrasi merupakan proses memasukkan satu/lebih gugus nitro kedalam senyawa organik

    atau bahan baku yang digunakan. Pada praktikum ini kami memasukan gugus nitro kedalam

    senyawa naftalen sehingga membentuk senyawa -nitronaftalen. Percobaan pertama yang kami

  • 8/10/2019 Nitrasi Oh Nitrasi

    16/17

    Laporan Pembuatan -Nitronaftalen (Nitrasi) 16

    lakukan adalah membuat mixed acid atau asam dingin yang merupakan campuran dari Air (

    H2O), H2SO4 dan HNO3. H2SO4 dalam campuran asam dingin ini digunakan untuk proses

    ionisasi HNO3 (pembentukan nitril ion). Semakin tinggi konsentrasi H2SO4 yang digunakan

    maka semakin besar pula persentasi dari ionisasi HNO3nya. Jika H2SO4 yang digunakan tidak

    sesuai dengan hal tersebut maka proses tidak akan berlangsung. . Pembuatan Asam Dingin

    dilakukan dalam penangas es sebab reaksi ini bersifat eksoterm sehingga akan menimbulkan

    panas yang besar ke lingkungan dan juga pencampuran asam dingin ke dalam naftalen

    dilakukan dengan cara diteteskan dengan suhu operasinya pun hanya berkisar 35-50oC. setelah

    dilakukanm proses pencampuran antara asam dingin dengan naftalen didalam reaktor

    selanjutnya dipanaskan dan dijaga suhunya antara 65-70oC Selama 1 jam agar reaksinya

    berlangsung sempurnaa. Kemudian dilakukan proses pendinginan untuk memperoleh kristal -

    nitronaftalen yang terbentuk. Terakhir dilakukan Penambahan air panas pada proses ini

    dimaksudkan agar zat-zat pengotor dalam nitronaftalen larut dan terbuang/terpisah. Karena zat-

    zat pengotor tersebut dapat larut dalam air panas untuk selanjutnya dilakukan penyaringannya.

    Pada percobaan ini, massa nitronaftalen yang kami peroleh sebesar 1,13 gram

    sedangkan massa nitronaftalen yang seharusnya diperoleh sebesar 6,76 gram. Sehingga Yield

    yang diperolehpun sangat sedikit sekali yaitu hanya 16,72 %. Hal ini mungkin disebabkan oleh

    ketidaksempurnaan reaksi nitrasi atau karena terbentuknya molekul air pada saat akhir reaksi,

    sehingga aka mengencerkan campuran asam dan mengurangi laju pembentukan nitril ion.

    Selain itu juga mungkin karena pemanasan yang kurang baik sehingga masih adanya naftalen

    yang tidak tereaksikan sehingga membuat proses nitrasinya tidak berlangsung sempurna. Titik

    leleh -nitronaftalen berdasarkan percobaan adalah 63,2oC sedangkan berdasarkan literatur titik

    leleh -nitronaftalen seharusnya adalah 59-61oC. Berdasarkan data tersebut, titik leleh -

    nitronaftalen hasil percobaan sedikit berbeda dengan literatur.

  • 8/10/2019 Nitrasi Oh Nitrasi

    17/17

    Laporan Pembuatan -Nitronaftalen (Nitrasi) 17

    V. KESIMPULAN

    Dari Praktikum ini, didapatkan hasil sebagai berikut :

    Massa -nitronaftalen yang terbentuk adalah 1,13 gram

    %Perolehan atau %Yield -nitronaftalen dari Praktikum ini adalah 16,72% Titik leleh -nitronaftalen yang didapatkan adalah 63,2 C

    VI. DAFTAR PUSTAKA

    1. Fessenden, R. and J. Fessenden. 1982. Organic Chemistry, 2nd Edition.

    Massachusetts, USA: Willard Grant Press Publisher.

    2.

    Groggins, P. H.. Unit Processes in Organic Synthesis, 5thEdition, International

    Student Edition. Mc Graw-Hill Kogakusha, Ltd.

    3. Hart Harold, Terj. Achmadi Suminar. 1987. Kimia Organik, Suatu Kuliah

    Singkat. Jakarta: Erlangga.

    4. http://lukmanarifin5.blogspot.com/2013/05/reaksi-nitrasi.html (Di Akses pada 12

    Januari 2014)

    http://lukmanarifin5.blogspot.com/2013/05/reaksi-nitrasi.htmlhttp://lukmanarifin5.blogspot.com/2013/05/reaksi-nitrasi.htmlhttp://lukmanarifin5.blogspot.com/2013/05/reaksi-nitrasi.html