Top Banner
1 DERIVAT ASAM KARBOKSILAT Derivat asam karboksilat ialah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat bila direaksikan dengan air CH 3 COCH 2 CH 3 O + H 2 O H + , kalor CH 3 COH + HOCH 2 CH 3 O etilasetat asam asetat CH 3 CNH 2 O + H 2 O H + , kalor CH 3 COH + NH 4 + O asetamida asam asetat
32

Mekanisme Der as Karb

Dec 18, 2015

Download

Documents

Gilang Maulana

Mekanisme reaksi asam karboksilat
Welcome message from author
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
  • *DERIVAT ASAM KARBOKSILATDerivat asam karboksilat ialah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat bila direaksikan dengan air

  • *Derivat Asam Karboksilat

  • * Halida asam Anhidrida asam Ester Amida

    Nitril, tidak mengandung gugus asil

    Mengandung gugus asil, dan terikat suatu atom elektronegatif pada karbon karbonil dari gugus asil.

  • *Kereaktifan Derivat Asam KarboksilatAsam karboksilat, ester, dan amida lazim terdapat di alam.Sedangkan halida asam dan anhidrida asam tidak lazim.

    Derivat asam karboksilat tidak seperti aldehida dan keton.

    Derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang baik yang terikat pada karbon asil, sedangkan aldehida dan keton tidak.Aldehida dan keton adisi

    Derivat asam karboksilatsubstitusi

  • *

  • *mempunyai gugus pergi yang baikmudah diserang oleh airsulit ditemukan dalam sel tumbuhan atau hewansebaliknya sangat bermanfaat dalam sintesis senyawa organik lain Ester dan amida relatif stabil dalam air Klorida asam dan anhidrida asam

  • *Hubungan sintetik halida asam dan anhidrida asam dengan derivat asam karboksilat lainnya

  • *HALIDA ASAM; X = F, Cl, Br, dan Iyang akan dibahasTata nama klorida asam; nama asam karboksilat induknya, asam oat diubah menjadi il klorida.Contoh :

  • *Pembuatan Klorida AsamReaksi klorida asam :halida asam : paling reaktif (di antara derivat asam karboksilat)ion halida gugus pergi yang baikion halida terikat pada karbon positif dari gugus karbonil, mudah ditukargantikan dengan dua tahap :1. Adisi nukleofil pada gugus karbonil2. Eliminasi ion klorida

    Substitusi asil nukleofilik

  • *-:NuMekanisme ini dapat dilihat pada reaksi-reaksi :

    HidrolisisDengan alkoholDengan amoniak dan aminaDengan ion karboksil (R(C=O)O- menghasilkan anhidrida

  • *HidrolisisSerangan nukleofilik dan eliminasi Cl- :Lepasnya proton :

  • *Reaksi dengan alkohol - reaksinya beranalogi langsung dengan hidrolisisbiasanya ditambahkan suatu amina tersier / piridina untuk menyapu HCl, karena bisa bereaksi dengan alkohol

  • *Reaksi dengan amonia dan amina

  • *Reaksi Schotten-Baumann Suatu reaksi antara klorida asam dan amina dengan penambahan larutan NaOHPengubahan ke anhidrida Ion karboksilat merupakan nukleofil, dan garam karboksilat (RCO2Na) dapat digunakan untuk menukargantikan klorida dari klorida asam. Produk reaksi : anhidrida asam.

  • *Pengubahan ke aril keton - merupakan reaksi asilasi Friedel-Crafts, - tanpa penataan ulangReaksi dengan senyawa organologam reaksi klorida asam dengan reagensia Grignard (RMgX) menghasilkan alkohol tersier setelah dihidrolisis.

  • *Contoh :Reduksi dengan pereduksi keras (LAH = LiAlH4) menghasilkan alkoholdengan pereduksi lembut (litium tri-t-butoksialuminium hidrida) menghasilkan aldehida.

  • *Reduksi dengan pereduksi lembut, litium tri-t-butoksialuminium hidrida

  • *Suatu anhidrida asam karboksilat mempunyai struktur dua molekul asam karboksilat dengan satu molekul air dibuang (anhidrida berarti tanpa air)ANHIDRIDA ASAM KARBOKSILATTata nama anhidrida asam; tambahkan kata anhidrida pada nama asam karboksilat induknya.Anhidrida simetris

  • *Anhidrida taksimetrisPembuatan AnhidridaDibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif.Reaksi asam karboksilat dengan anhidrida asam asetat

  • *Reaksi anhidrida asam :Bereaksi dengan nukleofil yang sama seperti yang bereaksi dengan klorida asam, tetapi laju reaksinya lebih rendahIon karboksilat gugus pergi yang lebih jelek daripada ion halidaMekanisme seperti ini terjadi pada hidrolisis, reaksi dengan alkohol dan fenol, serta reaksi dengan amoniak dan amina

    Ringkasan reaksi-reaksi tersebut dapat dilihat pada Gambar berikut :

  • *Ringkasan reaksi-reaksi anhidrida asam karboksilatContoh reaksi :

  • *ESTER ASAM KARBOKSILATEster dapat diubah menjadi anekaragam senyawa lainLazim dijumpai di alam : lemak dan lilinBahan sintetis polimer : poliesterAroma dan citarasa pada buah & wangi parfumAsam karboksilatAnhidrida asamHalida asamE s t e rAsam karboksilatAmidaPoliesterEster berlainanAlkohol

  • *Tata Nama EsterTerdiri dari dua kata, kata pertama nama gugus alkil dan kedua dari nama asam karboksilatnya dengan membuang kata asam.

    metil propanoat isopropil propanoatDari asam karboksilat dan alkoholDari halida asam dan alkoholDari anhidrida dan suatu alkohol atau fenolDari suatu akrbokslat dan alkil halida reaktifPembuatan Ester

  • *Reaksi EsterHirolisis Asam

  • *Hirolisis Basa (Penyabunan)

    Tahap 1 (adisi OH-, lambat)

    Tahap 2 (eliminasi OR dan transfer proton, cepat)

  • *Transesterifikasi

    metil propenoat berlebih etil propenoat (99%)Reaksi dengan amonia

    Reduksi

  • *Reaksi dengan reagensia Grignard

    Lakton (suatu ester siklik)Dibentuk dari molekul yang mengandung gugus karboksil dan sebuah gugus hidroksil

  • *AMIDASenyawa yang mempunyai suatu nitrogen trivalen pada gugus karbonilDiberi nama dari asam karboksilat induknya dengan mengganti asam -oat menjadi amidaPembuatan Amida

  • *Reaksi AmidaHidrolisis dalam larutan asam

    N,N-dimetilpropanamida

    dalam larutan basa

  • *Reduksi

  • *NITRILSenyawa yang mengandung gugus C NMenurut IUPAC, banyaknya atom karbon termasuk karbon CN menentukan induk alkanadan diberi akhiran nitrilBasa yang sangat lemah

  • *Pembuatan Nitril bisa dibuat dari alkil halida primer dengan sebuah ion CN- sebagai nukleofilReaksi Nitril