ETIL ASETAT DARI ALKOHOL DAN ASAM CUKA
I. PRINSIP PERCOBAANEsterifikasi adalah reaksi pengubahan dari
suatu asam karboksilat dan alcohol mennjadi suatu ester dengan
menggunakan katalis asam.
II. MAKSUD DAN TUJUAN1. Untuk mengetahui pembuatan etil asetat
dari alcohol dan asam cuka.1. Untuk memurnikan Etil Asetat dengan
cara distilasi.1. Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia dari etil
asetat.1. Untuk mengetahui refraksi dari etil asetat praktis.
III. REAKSI PERCOBAAN CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2OEtanol
Asam asetatEtil Asetat Air
IV. LANDASAN TEORI5.1.Pengertian EsterEster diturunkan dari asam
karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR (R adalah
gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang
bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3.Ester
merupakan salah satu turunan asam karboksilat yang di dapat dengan
cara mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol sehingga membentuk
esterdan hasil samping berupa air. Ester yang terdiri dari
asam-asam yangberat molekulrendah dan alkohol merupakan
senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air
dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam
karboksilat dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di
dalamlemak,lilin, dan minyak.
Tabel 2.1Rumus Umum dan Struktur As.Karboksilat dan Ester
Kelompok SenyawaGugus FungsiRumus Umum
Asam Karboksilat-COOHR-COOH
Ester-COO-R-COOR
5.2. Sifat-sifat EsterEster merupakan sekarekteristik tenyawa
turunan asam karboksilat yang memilikisifat maupun rtentu seperti
senyawa-senyawa lainnya.Ester dengan jumlah atom Karbon sedikit
atau rantai yang pendek memiliki sifat mudah menguap dan berwujud
cair. Sedangkan ester dengan rantai yang panjang ditemukan pada
minyak (berwujud cair) dan lemak (padat) yang merupakan senyawa
triester. Minyak dan lemak tidak larut dalam air tetapi larut dalam
benzena, eter dan CS2.Berikut ini penjelasan tentang sifat kimia
dan sifat fisika dari senyawa ester.
A. Sifat-sifat fisika ester1. Senyawa cair yang tidak berwarna2.
Sedikit larut dalam air3. Bau semerbak4. Mudah menguap
B. Sifat kimia ester1.Pada umumnya mempunyai bau yang harum,
menyerupai bau buah-buahan2.Senyawa ester pada umumnya sedikit
larut dalam air3.Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam
atau alkohol pembentuknya4.Ester merupakan senyawa karbon yang
netral5.Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis
Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa.walaupun
tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki
kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan.
Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan
pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol
atau campuran zat asam karbol,walaupun ada cara-cara lain untuk
membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana
dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil,
dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu
molekul air. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester
disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran
ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu
katalisator untuk reaksi ini. Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi
keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon.
C. EsterifikasiReaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara
asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Esterifikasi dapat
dikatalis oleh kehadiran ion H+ . asam belerang sering digunakan
sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari
essig-ather jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka
ester (asam cuka etil).Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi
keseimbangan antara suatu alkohol dan asam karbon. Ester dinamai
menurut alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian asam
karbon). Sebagai contoh, reaksi anatara asam metanol dan asam
buttir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3seperti halnya
air.Senyawapaling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena
ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat
pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi
benzoat seperti metil benzoat. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi
pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam
karboksilat dengan suatu alkohol.Laju esterifikasi suatu asam
karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam
karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan
peranan kecil dalam laju pembentukkan ester.Seperti kebanyakan
reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat
berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi.
Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon
positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang
dimaksudseperti reaksi singkat
Faktor-faktor yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi adalah
waktu reaksi, pengadukan, katalisator,dan suhu reaksi.a.
PencampuranDengan adanya pengadukan pada saat
pencampuran,molekul-molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang
lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan secara optimal.b.
KatalisAdanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya
suatu reaksi. Kereakifan dari katalisbergantung dari jenis dan
konsentrasi yang digunakan.c. Waktu reaksiJika waktu bereaksi lama
maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan semakin sering.
Sedangkan faktor-faktor yang memengaruhi arah kesetimbangan
yaitu :a. KonsentrasiJika konsentrasi zat reaktan diperbesar,
reaksi akan bergeser ke kanan, begitu juga sebaliknya jika
diperkecil reaktan maka kesetimbangan akan bergeser ke rekatan itu
sendirib. SuhuJika suhu dinaikkan, kesetimbngan akan bergeser ke
rekasi endoterm. Jika diturunkan suhunya maka kesetimbangan terjadi
pada reaksi endotermc. VolumeJika volume reaktan diperbesar
kesetimbangan akan berada padakoefisien yang besar, begitu juga
sebelumnya.
d. TekananJika tekanan diperbesar, kesetimbangan berada paa
koefisien yang kecil.
Proses esterifikasi dalam industri dapat dilakukan secara
kontinyu maupun batch. Pemilihan kedua macam proses tersebut
tergantung pada kapasitas produksinya. Untuk kapasitas produksi
yang relatif kecil sebaiknya jenis yang digunakan adalah
prosesbatch. Sedangkan proses esterifikasi kontinyu dipilih untuk
kapasitas produksi yang relatif besar.
5.3.1Cara-Cara Lain untuk Membuat Ester1). Pembuatan Ester dari
Alkohol dan Asil Klorida (Klorida Asam)Jika kita menambahkan sebuah
asil klorida kedalam sebuah alkohol , maka reaksi yang terjadi
cukup proresif pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan
awan-awan dari asap hidrogen yang asam dan beruap.Sebagai contoh,
jika kita menambahkan etanol klorida kedalam etanol,maka akan
terbentuk bannyak hydrogen klorida bersama dengan ester cair etil
etanoat.CH3COCl + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+ HCl
2). Pembuatan Ester dari Alkohol dan Anhidrada AsamReaksi-reaksi
dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding
reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya
campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.Reaksi berlangsung
lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada
perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi
sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.
(H3CO)2O+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+ CH3COOH
Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembuntukan ester
dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah
alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis
biasanya biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti
skandium(III)triflat.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat
terhadap alkohol , seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai
ketimbang asilasi dengan anhidrarida asam atau asil klorida.
Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan
kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak
asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi.
Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean -Stark atau
penggunaan saringan molekul.
Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa
langkah.1.Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen
karbonol, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari aatom karbon
karbonil2.Atom karbon karbonil kemudian diserang atom oksigen dari
alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion
oksonium.3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik
alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi.4.Protonasi terhadap
salah satu gugus hidroksil, yang diikuti pelepasan molekul air.
5.3.2 Pembuatan Ester Berdasarkan Volatilitas.Golonganproses
dalampembuatan ester berdasarkan volalitas :Golongan 1`Dengan ester
yang sangat mudah menguap, seperti metal format, metal asetat,dan
etil format, titik didih ester lebih rendah dari pada alcohol, oleh
karena itu ester seger dapat dihilangkan dari campuran
reaksi.Produk metal asetat dengan metode distilasi bachaus
merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Methanol dan asam asetat
diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan
sebagai campuran uap dengan methanol dari bagian atas kolom. Air
terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan
alcohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi yang ke
dua.Golongan 2Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan
dengan cara menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi.
Dalam beberapa hal, campuran terner dari alkohol, air, dan ester
dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk di pisahkan lebih lanjut
dengan etil asetat, semua bagian ester di pindahkan sebagai
campuran uap dengan alcohol dan sebagian air, sedangkan sisa air
akan terakumulasi dalam system. Dengan butil asetat, semua bagian
air di pindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester
dan alcohol, sedangkan sisa ester terakumulasi dalam sistemGolongan
3Ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemunungkinan
timbul. Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan
sebagaicampuran binet dengan alkohol. Contoh proses untuk tipe
seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk menghasilkan
ester dari alkohol yang lebih pendek (metal, etil,propel)
dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzene dan toluene untuk
memperbesar air yang terdistilasi, dengan alkohol, bertitik didih
tinggi (benzyl,furfural,b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu
diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari campuran.
5.3.3Kegunaan EsterEster banyak digunakan dalam kehiduapn
sehari-hari antara lain :1.Etil asetat digunakan sebagai pelarut
pada industri cat, tiner, tinta, plastic, farmasi dan industri
kimia organik2.Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk
damar dan lak3.Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4
dikarboksilat menghasilkan poliester yang digunakan sebagai bahan
pembuat kain.4.Ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan
5.4Reaksi-Reaksi Ester5.4.1. Hidrolisis Secara teknis,
hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi inilahyang
sebenarnya terjadi ketika ester dihidrolisis dengan air atau
denganasam encer seperti asam hidroklorat
encer.5.4.2.AmmonolisisReaksi antara ester dengan ammonia
menghasilkan suatu amida disebutAmonolisis. Reaksi ammonolisis
tidak memerlukan katalis.5.4.3.TransesterifikasiReaksi antara ester
dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugusalkil (pada
oksigen karbonil) dari alkohol yang baru.Pada reaksi ini
terjadisubstitusi gugus alkil pada oksigen karbonil
ester.5.4.4.Reaksi dengan pereaksi GrignardEster bereaksi dengan
pereaksi Grignard membentuk suatu keton.
5.5. Etil Asetat 5.5.1. Mekanisme Pembentukan Etil AsetatProses
protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksipembentukan etil
asetatkarena dapat menaikan muatan positif pada atom karbon
karbonil. Tanpa adanya H+, oksigen yang terikat pada C karbonil
memiliki keelektornegatifan yang besar sehingga adanya efek imbas
indeks dapat menyebabkan C karbonil berkurang keelektronegatifannya
karena O akan cenderung memberikan elektronegatifan. Akan tetapi
dengan adanya protonasi pada oksigen karbonil menyebabkan oksigen
lebih cenderung memberikan elektron pada H+ sehingga muatan positif
dari karbon karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan yang baik
penyerangan nukleofilik. Dimana yang bertindak sebagai gugus
nukleofilik di sini adalah gugus OH dari etanol. Gugus OH merupakan
gugus masuk yang baik sehingga akan menyerang karbon karbonil pada
asam asetat yang telah terprotonasi.
Pada tahap ini terjadi adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada
etanol) kemudian terjadi ikatan C-O yang baru atau ikatan ester
baru. Setelah adisi nukleofilik maka reaksi dilanjutkan dengan
deprotonasi/penghilangan gugus H+ pada ikatan ekster yang baru.
Deprotonasi ini dilakukan dengan tujuan untuk membentuk ikatan C-O
yang stabil karena digunakan katalis asam dari reaksi akan
terbentuk kembali H+. hal ini memberikan peluang untuk terjadinya
protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat bahwa OH
pada gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek karna OH
memiliki keelektonegatifan sehingga kemampuan untuk terikat pada C
yang parsial (+) sangat besar (karena adanya perbedaan momen dipol
menyebabkan OH enggan pergi). Untuk itu dibutuhkan protonasi hingga
terbentuk +OH2 yang merupakan gugus pergi yang baik.Pada tahap
akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatanC-O
akan tetapi karena reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang
dilepaskan akan menyerang kembali gugus karbonil yang terprotonasi.
Ester yang dihasilkan (yang berprotonasi) akan melepaskan protonnya
dan membentuk etil asetat/etil etanoat sebagai produk akhir.
2.6 Etanol
Etanol disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut
atau alkohol saja adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah
terbakar, tidak berwarna dan merupakan alkohol yang paling sering
digunakan dalam kehidupan sehari hari. Etanol adalah suatu obat
rekreasi yang paling tua. Etanol banyak digunakan sebagai pelarut
sebagai bahan bahan kimia yang di tunjukan untuk konsumsi dan
kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum, perasa, pewarna
makanan, dan obatobatan. Dalam kimia etanol adalah pelarut yang
penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia
lainnya. Dalam sejarahnya ethanol telah lama di gunakan sebagai
bahan bakar. Sifat fisika dan kimia etanol sebagai berikut. Etil
asetat juga mempunyai Rumus molekul etanol C2H5OH atau rumus
empiris C2H6O. Sifat-sifat fisik Etanol antara lain :1.Massa
molekul relatif : 46,07 gr/mol.2.Titik beku : -114,1oC.3.Titik
didih normal : 78,32oC.Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang
berarti bahwa karbon yang berikatan dengan gugus Hidroksil paling
tidak memiliki 2 Hidrogen atom yang terikat dengannya juga. Reaksi
kimia yang dijalankan oleh ethanol kebanyakan pada fungsi gugus
Hidroksil.
2.7 Asam Sulfat ( H2SO4)Asam Sulfat ( H2SO4) merupakan asam
mineral ( Anorganik ) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua
perbandingan, asam sulfat mempunyai kegunaan dan merupakan salah
satu produk utama industri kimia. Walaupun asam sulfat yang
mendekati 100% dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3pada titik
didihnya dan menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil
untuk disimpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum.
Asam sulfat 98% pada umumnya disebut sebagai asam sulfat pekat.
Berikut adalah sifat-sifat asam sulfat.
Sifat sifat Asam Sulfat ialah :1.Nama sintesis : Asam
sulfat2.Rumus molekul : H2SO43.Massa molar : 98,078
gr/mol4.Penampilan : Bening, tidak berwarna, tidak berbau5.Densitas
: 1,84 gr/cm3 , cairan6.Titik leleh : 10oC, 283 K, 50oF7.Titik
didih : 290oC, 563oK, 554oF8.Kelarutan dalam air : Bercampur
penuh9.Viskositas : 26,7 CP pada 20oC10.Klasifikasi : Sangat
korosif11.Titik nyala : Tak ternyalakan
5.8 Asam AsetatAsam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah
senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam
dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2.
Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau
CH3CO2H. Asam asetat murni ( asam asetat glasial) adalah cairan
higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16.7C.Asam asetat
merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah
asam format. Larutan asam asetat yang larut dalam air merupakan
sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion
H+dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku
industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer
seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil
asetat, maupun berbagai macam serat dan kain.Dalam industri
makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah
tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak
air. Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5
juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil
daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimia maupun dari
sumber hayati.
Sifat-sifat dari Asam Asetat ialah :1.Nama Sistematis : Asam
etanoat, asam asetat2.Nama Alternatif : Asam metanakarboksilat,
hidrogen asetat, asam cuka3.Rumus Molekul : CH3COOH4.Massa Molar :
60,05 gr/mol5.Titik lebur : 16,5 C
VI. ALAT DAN BAHAN1. Alat :1. Statif2. Termometer3. Klem4.
Corong pemisah5. Tutup gabus6. Labu distilasi7. Oil bath8. Bunsen9.
Kaki tiga10. Kassa11. Cooler12. Labu Erlenmeyer13. Alas gabus14.
Lab jack15. Water bath
1. Bahan1. H2SO4 pekat1. Asam cuka/ asetat1. CaCl21. Etanol1.
NaOH
V. PROSEDUR PERCOBAAN1. Suatu labu alas bulat bervolume 0,5 L
diberi tutup gabus yang berlubang dua.1. Dalam lubang pertama
dimasukkan corong pemisah,sedang yang lainnya dimasukkan sebuah
pipa yang berhubungan dengan alat pendingin.1. Labu diisi campuran
17 cc alcohol dan 17 cc asam sulfat kuat (dicampur dengan
hati-hati).1. Kemudian labu dipanaskan dalam pemanas minyak (oil
bath) pada temperature 1400 C (thermometer dimasukkan dalam
minyak).1. Jika temperature ini sudah dicapai maka diteteskan
perlahan-lahan suatu campuran 80 cc alcohol dan 67 cc asam cuka
murni yang sudah diisikan dalam corong pemisah.1. Kecepatan tetesan
tersebut harus sesuai dengan kecepatan tetesan hasil sulingan
(distilat).1. Hasil sulingan ini mengandung ester cuka, alcohol,
asam cuka (yang ikut tersuling) dan air.1. Dari hasil sulingan
diatas,asam cuka harus dihilangkan dahulu dengan dikocok didalam
labu terbuka memakai larutan soda 10% sedemikian hingga lapisan
atas dari cairan tidak lagi memerahkan kertas lakmus biru.1.
Kemudian kedua lapisan cairan yang terjadi dipisahkan memakai
corong pemisah.1. Lapisan yang atas (yang mengandung estercuka)
dikocok dengan CaCl2 exicatus untuk memisahkan alcohol yang masih
ada.1. Kedua lapisan yang terjadi dipisahkan lagi dengan corong
pemisah.1. Lapisan atas dimurnikan dengan jalan distilasi.1. Fraksi
yang diambil adalah antara 770 C 780 C.1. Hitung presentasi hasil
praktis dan teoritis1. Hasil praktis yang didapat + gram.
VI. GAMBAR DAN RANGKAIAN ALAT1). Destilasi Awal
2). Destilasi Akhir
VIII. DIAGRAM ALIR PROSESLabu alas bulat bervolume 0,5 L
Di isikan larutan campuran 17cc etanol dan 17cc asam sulfat
pekatCorong pemisah di hubungankan dengan alat pendingin dan labu
alas bulat
Di isikan campuran 80cc etanol dan 67cc asam cukaLabu dipanaskan
dalam pemanas minyak
Pada temperatur 140oC termometer dimasukkan dalam
minyakDestilasi awal
Teteskan perlahan-lahan larutan campuran pada corong pemisah
kecepatan aliran harus sama dengan hasil sulinganHasil sulingan
pertama
Mengandung estercuka, alkohol, asam cuka dan airPemisahan asam
cuka
Hasil sulingan di kocok dengan larutan NaOH 10% dalam corong
pemisahPemisahan alkohol
Lapisan atas dikocok dengan padatan CaCl2 pada corongDestilasi
akhir
Suhu di jaga antara 77oC 78oCHitung hasil praktis dan
teoritisHasil yang didapat 43 gram
1
IX. DATA PENGAMATANDiketahui : Volume Alkohol= 17 ml + 80 ml =
97 mlAlkohol BM= 46 Massa jenis= 0,76 Massa= 0,76 x 97 ml= 73,72
grMol= 73,72 gr / 46 = 1,6 mol CH3COOH BM = 60 Massa jenis= 1,65
Volume= 67 mlMassa= 1,05 gr x 67 ml= 70,35 grMol= 70,35 gr / 60 =
1,1725 molPenyelesaian : C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2OMula-mula
: 1,17251,6--Bereaksi : xxxxSetimbang : 1,1725 x1,6 xxx
K=
=
= [1,1725 x] [1,6 x]
= 0,488 0,709x + 0,25 - = 0
= -0,75 - 0,709 x + 0,488= 0
= 0,75 + 0,709 x - 0,488= 0
X =
X =
X=
X1= 0,453X2= 1,418
Secara TeoritisMassa Etil asetat = 0,453 mol x 80 = 39,86
gram
Secara PraktisBerat Erlenmeyer + Etil asetat= 152,36 gramBerat
Erlenmeyer kosong = 117,65 gram _Berat Etil asetat= 34,71
gramVolume etil asetat= 40 mlBJ etil asetat= 34,71 gr / 40 ml =
0,86775
% Rendeman Etil asetat= x 100%= x 100%= 87,08 %
Volume Etil asetat praktis = 40 ml
Densitas Etil asetat=
= 0,86775
1. PEMBAHASANPercobaan ini adalah esterifikasi dalam skala
labor, yaitu pembuatan etil asetat menggunakan asam asetat dengan
etanol dan ditambahkan asam sulfat pekat sebagai katalis. asam
asetat dicampurkan di dalam labu didih dasar bulat.. Setelah
dicampurkan antara asam asetat dan etanol, ditambahkan lagi asam
sulfat pekat sebagai katalis.Penambahan ini dilakukan
perlahan-lahan sambil digoyang-goyang dengan keadaan tertutup. Hal
ini dilakukanuntuk menghindarkan dari panas yang dihasilkan asam
tersebut yang bersifat eksoterm sehingga labu didih tidak pecah dan
dalam keadaan tertutup supaya saat bereaksi tidak ada produk yang
menguap.Setelah dingin semua campuran di refluks selama 70 menit
menggunakan refluks terbalik dan dijaga suhunya agar tetap konstan
antara 74-760C.Maksud dari refluks terbalik ialah larutan yang
menguap dari labu didih akan masuk ke kondensor, dan akan kembali
lagi ke labu didih. Jika suhu terlalu rendah maka reaksi tidak akan
sempurna dan jika suhu terlalu tinggi, maka etanol akan menguap,
karena titik didih etanol adalah 78, maka didapatlah ester yang
belum murni dengan karakteristiknya yaitu mempunyai bau khas
(seperti bau balon anak-anak).Kemudian dilakukan destilasi sampai
tidak ada lagi destilat yang menetes dan suhu dijaga agar kurang
dari 780C, karena jika 780C atau pun lebih dari itu maka etanol
akan ikut menguap bersama etil asetat.
XI. KESIMPULAN1. Etil asetat dapat dihasilkan dengan campuran
etanol dan asam asetat dengan reaksi esterifikasi dan metode
distilasi sederhana.1. Hasil rendemen yang didapatkan tidak sesuai
dengan yang diharapkan karena distilasi akhir tidak mencapai suhu
77C - 78C melainkan 75C dan hasil rendemennya yaitu 87,08 %1. Etil
Asetat yang diperoleh dari praktikum sebesar 40 ml
XII. TUGAS1. Analisa kesalahan minimal 5!1. Jelaskan macam macam
katalis !1. Kenapa tetesan harus dijaga 1:3 ?1. Jelaskan reaksi
reversible dan irreversible !1. Jelaskan macam macam distilas
!Jawab :1. Analisa Kesalahan : Perbandingan kecepatan antara
tetesan larutan yang berada dalam corong pemisah tidak sesuai
dengan kecepatan tetesan hasil sulingan. Sehingga hasil sulingan
pertama tidak maksimal Temperatur di naikkan sedikit suhu nya
melebihi 140oC tetapi jika diturunkan suhu nya kurang dari 140oC
sehingga suhu tidak bisa di jaga 140oC Kurang komunikasi antara
anggota kelompok dengan kakak asisten lab sehingga melakukan
kesalahan fatal dengan membuang larutan tanpa seizin nya Ceroboh
dalam memasukkan larutan sehingga ada larutan yang tumpah Tidak
menutup larutan etil asetat padahal sifat kimia etil asetat yaitu
mudah terbakar sehingga larutan yang di dapat kurang dari 43 gram
Penambahan CaCl2 yang berlebihan
2. macam macam katalis :-Katalis HomogenKatalis homogen adalah
katalis yang dapat bercampur secara homogen dengan zat pereaksinya
karena mempunyai wujud yang sama.Contoh Katalis Homogen :
a. Katalis dan pereaksi berwujud gas
NO(g)
2SO2(g) + O2(g)2SO3(g)
b. Katalis dan pereaksi berwujud cair
H+(aq)
C12H22O11(aq) + H2O(l)C6H12O6(aq)+C6H12O6(aq)
glukosafruktosa
-Katalis HeterogenKatalis heterogen adalah katalis yang tidak
dapat bercampur secara homogen dengan pereaksinya karena wujudnya
berbeda.Contoh Katalis Heterogen :
Katalis berwujud padat, sedang pereaksi berwujud gas.
C2H4(g) + H2(g)C2H6(g)
-AutokatalisAutokatalis adalah zat hasil reaksi yang bertindak
sebagai katalis.Contoh Autokatalis :CH3COOHyang dihasilkan dari
reaksi metil asetat dengan air merupakan autokatalis reaksi
tersebut.
CH3COOCH3(aq) + H2O(l) CH3COOH(aq) + CH3OH(aq)Dengan
terbentuknyaCH3COOH, reaksi menjadi bertambah cepat.
-BiokatalisBiokatalis adalah katalis yang bekerja pada proses
metabolismeContoh Biokatalis :Enzim hidrolase mempercepat pemecahan
bahan makanan melalui reaksi hidrolisis.
-InhibitorInhibitor adalah zat atau senyawa yang kerjanya
memperlambat reaksi atau menghentikan reaksi.
Contoh Inhibitor :I2atau CO bersifat inhibitor bagi
reaksi:2H2(g) + O2(g) 2H2O(l)
3. jenapa tetesan harus dijaga 1:3 ?Karna, pada saat praktikum
dengan perbandingan tetesan 1:3 dapat menghasilkan distilat,
apabila perbandingan tetesan diturunkan menjadi 1:2 atau sama
banyak, uap yang terbentuk dari pemanasan agak sulit untuk keluar
menjadi hasil sulingan, karna tetesan dari corong pemisah sangat
kecil. Sehingga perlu peningkatan suhu yang lebih tinggi
4. rekasi reversible dan irreversible beserta contohnyaReaksi
reversible adalah reaksi yang berlansung dua arah yaitu reaksi maju
dan reaksi balik. Sedangkan reaksi irreversible adalah reaksi yang
berlansung satu arah. Pada sistem kesetimbangan reaksi bersifat
reversible.contoh reaksi irreversibleCaCO3(s) + 2HCl (aq) CaCl2(aq)
+ CO2(g) + H2O (l)
Reaksi reversibleCUSO4.5H2O(s) v1 CuSO4(s) + 5H2O (l)biru
v2putih5. macam macam distilasi1. Destilasi biasa, umumnya dengan
menaikkan suhu. Tekanan uapnya diatas cairan atau tekanan atmosfer
(titik didih normal)2. Destilasi vakum, cairan diuapkan pada
tekanan rendah, jauh dibawah titik didih dan mudah terurai.3.
Destilasi bertingkat atau destilasi terfraksi yaitu proses yang
komponen-komponennya secara bertingkat diuapkan dan diembunkan.
Penyulingan Terfraksi berbeda dari distilasi biasa, karena ada
kolom fraksinasi di mana ada proses refluks. Refluk proses
penyulingan dilakukan untuk pemisahan campuran etanol-air dapat
terjadi dengan baik. Fungsi kolom fraksinasi sehingga kontak antara
cairan dengan uap sedikit lebih lama. Sehingga komponen yang lebih
ringan dengan titik didih yang lebih rendah bendungan akan terus
menguap ke kondensor. Lebih komponen Sedangkankan distilat bersat
akan kembali menjadi labu. Destilasi ini biasanya digunakan untuk
memisahkan campuran zat cair yang mempunyai perbedaan titik didih
tidak berbeda banyak. Distilasi jenis ini dapat digunakan untuk
memisahkan zat yang mempunyai rentang perbedaan titik didih hingga
di bawah 300C. Destilasi ini juga dilaksanakan pada tekanan tetap.
Pada percobaan yang dilakukan sample yang digunakan adalah campuran
air dan etanol. Campuran ini bersifat azeotrof karena kedua larutan
tersebut mempunyai titik didih yang hampir sama sehingga akan sulit
untuk dipisahkan antara zat yang satu dengan zat yang lainnya. hal
ini dikarenakan pada saat penampungan distilat akan sulit
diidentifikasi pergantian fraksinya karena titik didihnya
berdekatan (hampir sama) akibatnya ditilat yang tertampung menjadi
tidak murni. Belum lagi jika pada sample (campuran air dan etanol)
tersebut terdapat pengotor yang mempunyai titik didih yang hamper
sama dengan sample yang dapat mengakibatkan distilat menjadi tidak
murni.4. Destilasi azeotrop yaitu destilasi dengan menguapkan zat
cair tanpa perubahan komposisi.Jadi ada perbedaan komposisi antara
fase cair dan fase uap, dan hal ini merupakan syarat utama supaya
pemisahan dengan distilasi dapat dilakukan. Kalau komposisi fase
uap sama dengan komposisi fase cair, maka pemisahan dengan jalan
distilasi tidak dapat dilakukan.Destilasi sering digunakan dalam
proses isolasi komponen, pemekatan larutan, dan juga pemurnian
komponen cair. Pada percobaan distilasi rangkaian alat juga perlu
diperhatikan, pastikan antara sambungan bagian yang satu dengan
sambungan bagian yang lainnya tidak terjadi kebocoran. Karena
apabila terjadi kebocoran distilat yang terbentuk menjadi lebih
sedikit karena ada sebagian uap yang keluar dari rangkaian
ditilasiLabu distilasi tidak hanya di isi dengan sample (air dan
etanol) tetapi ditambahkan juga batu didih yang akan mencegah
terjadinya proses bumping pada saat pemanasan. Pada saat labu
distilasi dipanaskan maka akan terbentuk gelembung-gelembung udara
yang besar, dengan adanya batu didih maka gelembung-gelembung udara
tadi diserap oleh pori-pori batu didih dan dikeluarkan kembali
dalam bentuk gelembung udara yang lebih kecil sehingga dapat
mencegah terjadinya ledakan pada labu distil
DAFTAR PUSTAKA
Abraham,2010,Penuntun Kimia Organik II.,Universitas
Haluoleo,KendariAnonim,2011,laporankimiaorganik,http://himka1polban.wordpress.com/laporan
kimiaorganik/laporanesterifikasiatau-sintesis-n-butil-asetat,28
Februari 2013.Anonim, 2009,
CIC,http://anekailmu.blogspot.com/2009/03/info-singkat-industri-etil-asetat.html/,
28 Februari
2013.Anonim,2010,esterifikasi,http://lab.tekim.undip.ac.id/proses/2010/03/05/esterifikasi/,28
Februari 2013.Carey, F,1993,Advanced Organic Chemistry Part
B,Reaction a Syntesis,Plenum Press,LondonClark, Jim, 2007,Pembuatan
ester,http://www.chem-is-try.org/materikimia/sifat senyawa
organik/ester 1/pembuatan ester/,4 Maret 2013.Fessenden, Ralph J
dan Joan S.Fessenden, 1982,Kimia Organik, Jakarta ,Erlangga.Irdoni,
HS & Nirwana, HZ,2013,Modul Praktikum Kimia Organik.
Laboratorium Teknologi Bahan Alam & Mineral Teknik Universitas
Riau, 27-28.
Riswiyanto, 2009,Kimia Organik,Jakarta, Erlangga, 298-299