LAPORAN HIBAH PENULISAN BUKU AJAR MATA KULIAH KIMIA DASAR II BAGIAN TATA NAMA SENYAWA ORGANIK Oleh : Dr. Firdaus, M.S Prof. Dr. Nunuk Hariani, M.S Dibiayai oleh Dana DIPA Layanan Umum Universitas Hasanuddin Tahun 2014 Sesuai dengan SK Rektor Unhas Nomor 813/UN4.12/PP.12/2014 Tanggal 8 April 2014 PROGRAM STUDI KIMIA JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN TAHUN 2014
166
Embed
Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
LAPORANHIBAH PENULISAN BUKU AJAR
MATA KULIAHKIMIA DASAR II
BAGIANTATA NAMA SENYAWA ORGANIK
Oleh :
Dr. Firdaus, M.SProf. Dr. Nunuk Hariani, M.S
Dibiayai oleh Dana DIPA Layanan UmumUniversitas Hasanuddin Tahun 2014
Sesuai dengan SK Rektor Unhas Nomor 813/UN4.12/PP.12/2014Tanggal 8 April 2014
PROGRAM STUDI KIMIA JURUSAN KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDINTAHUN 2014
iii
KATA PENGANTAR
Kimia organik berkembang dari hasil penelitian yang dilakukan di laboratorium,
baik dari hasil penelitian kimia organik bahan alam maupun dari hasil penelitian
pengembangan material yang telah dikenal. Manfaat ilmu pengetahuan ini sangat
banyak, menunjang perkembangan disiplin ilmu lain seperti ilmu pertanian, ilmu
farmasi, dan kedokteran. Di dalam proses pembelajarannya, ilmu ini mempunyai daya
tarik bagi mahasiswa karena dapat melatih mahasiswa untuk berpikir secara sistematis,
analisis, dan sintesis, serta dapat mengembangkan kreativitas dan nalar mahasiswa.
Isi buku ajar ini merupakan bagian dari bahan pembelajaran mata kuliah Kimia
Dasar II Kurikulum 2014 Progran Studi Kimia, dan sebagian besar mengacu pada buku
yang berjudul: Organic Nomenclature – A Programmed Study Guide by CarL R.
Johnson. Meskipun penulisan buku ini pada dasarnya diperuntukkan untuk mahasiswa
program studi S-1 Ilmu Kimia, namun tidak menutup kemungkinan untuk dapat
digunakan pada disiplin ilmu yang lain seperti pada ilmu-ilmu pertanian, Ilmu Farmasi,
dan kedokteran. Penulis sangat mengharapkan kritik dan saran dari pembaca untuk
perbaikan buku ini melalui E-mail: [email protected], serta tak lupa
mengucapkan “Syukur Alhamdulillah” atas rahmat dan hidayahNya, dan
menyampaikan terima kasih kepada pihak Universitas Hasanuddin atas dana yang
diberikan sehingga penyusunan buku ajar berbasis content ini dapat terselesaikan.
Makassar, 28 Oktober 2014
Penulis
v
DAFTAR ISI
HALAMAN PENGESAHAN ………………………………………………....... i
SURAT PERNYATAAN ................................................................................. ii
KATA PENGANTAR ..................................................................................... iii
DAFTAR ISI .................................................................................................. iv
BAB 1 PENDAHULUAN ........................................................................... 1
1.1 Gambaran Profil Lulusan Program Studi Kimia ..................... 1
(c) Pendekatan pembelajaran Kimia Organik Sintesis ........... 5
(d) Metode pembelajaran Kimia Organik Sintesis .…………. 6
1.4 Tinjauan Mata Kuliah .............................................................. 7
1.5 Rancangan Pembelajaran ....................................................... 8
BAB 2 ALKANA ………………………………………………………………... 20
BAB 3 SIKLOALKANA ………………………………………………………… 32
BAB 4 ALKIL HALIDA …………………………………………………………. 40
BAB 5 ETER …………………………………………………………………….. 49
BAB 6 BELERANG ………………………………………………………………. 44
BAB 7 SENYAWA SULFUR …………………………………………………… 53
BAB 8 AMINA DAN GARAM AMONIUM …………………………………….. 56
BAB 9 STEROKIMIA …………………………………………………………… 65
BAB 10 ALKENA …………………………………………………………………. 81
BAB 11 ALKUNA …………………………………………………………………. 91
BAB 12 SENYAWA POLIFUNGSI …………………………………………….... 95
BAB 13 ASAM KARBOKSILAT …………………………………………………. 101
BAB 14 ALDEHIDA DAN KETON ………………………………………………. 106
vi
BAB 15 SENYAWA KARBONIL POLIFUNGSI ………………………………. 111
BAB 16 ESTER ………………………………………………………………….. 115
BAB 17 AMIDA …………………………………………………………………… 119
BAB 18 HALIDA ASAM DAN ANHIDRIDA ASAM ……………………………. 121
BAB 19 SENYAWA-SENYAWA NITROGEN YANG MENGANDUNG
NITROGEN IKATAN RANGKAP ……………………………………… 123
BAB 20 SENYAWA SULFUR …………………………………………………… 131
BAB 21 TURUNAN BENZENA …………………………………………………. 135
BAB 22 SENYAWA AROMATIK POLISIKLIK ………………………………… 149
BAB 23 HETERROSIKLIK ………………………………………………………. 152
BAB 24 SPESIES-ANTARA REAKSI ………………………………………….. 155
1
BAB 1
PENDAHULUAN
1.1 Gambaran Profil Lulusan Program Studi Kimia
Kimia Dasar II adalah salah satu mata kuliah yang penyajiannya di Program
Studi (Prodi) Kimia berada pada semester II. Mata kuliah ini sangat penting
disajikan di dalam kurikulum Prodi kimia untuk memberikan pengetahuan dasar
kepada mahasiswa tentang ilmu kimia organik yang meliputi struktur dan
tatanama senyawa organik, reaksi-reaksi yang umum terjadi pada setiap golongan
senyawa organik, dan reaksi sederhana tentang sintesisnya. Penguasaan
pengetahuan dasar tersebut akan menunjang pencapaian pembelajaran mata
kuliah, khususnya mata kuliah yang ada pada bidang kimia organik pada tingkat
yang lebih tinggi, dan akan bermuara pencapaian Profil Lulusan Prodi Kimia
FMIPA Unhas, yaitu sebagai:
(1) Peneliti di bidang ilmu kimia,
(2) Pranata laboratorium kimia,
(3) Pengajar ilmu kimia di tingkat SMA/SMK/MA/Bimbingan Belajar,
(4) Pembelajar yang baik dalam ilmu kimia pada strata yang lebih tinggi, atau
(5) Wirausahaan di bidang produsen/penggunaan bahan kimia, khususnya
yang berkaitan dengan bahan alam benua maritim.
Untuk menghasilkan lulusan dengan profil seperti di atas maka perlu adanya
deskripsi capaian pembelajaran minimum. Adapun kaitan antara propil lulusan
Prodi Kimia FMIPA Unhas dengan capaian pembelajaran minimum dipaparkan
seperti dalam Tabel 1.1.
Tabel 1.1 Capaian Pembelajaran Minimum Profil Lulusan Prodi Kimia FMIPA
Unhas
Propil Lulusan Prodi S1Kimia FMIPA Unhas
Capaian Pembelajaran Minimum
1Peneliti di bidang ilmukimia
Mampu melaksanakan suatu penelitiankimia
2
Mampu menganalisis hasil-hasil pengukurandari instrumen kimia modern
Mampu mengkomunikasikan hasil-hasilpenelitian kimia
Memiliki moral, etika, dan kepribadian yangbaik di dalam melaksanakan penelitian danmengkomunikaskan hasil penelitian
2Pranata laboratoriumkimia
Mampu menata suatu laboratorium kimiadengan baik
Mampu mengoperasikan instrumen standarlaboratorium kimia
Mampu membuat larutan standar Memiliki pengetahuan yang memadai
tentang manajemen limbah laboratoriumkimia
3Pengajar di ilmu kimia ditingkatSMP/SMA/SMK/MA
Mengusai konsep dasar ilmu kimia Mampu berkomunikasi dengan baik Memiliki moral, etika, dan kepribadian yang
baik di dalam menyelesaikan tugasnya
4Pembelajar yang handaldalam ilmu kimia padastrata yang lebih tinggi
Mengusai konsep dasar ilmu kimia Mampu melaksanakan suatu penelitian
kimia Mampu menganalisis hasil-hasil pengukuran
dari instrumen kimia modern Mampu mengkomunikasikan hasil-hasil
penelitian kimia Mampu mengikuti perkembangan IPTEKS
5
Wirausahaan di bidangprodusen/penggunaanbahan kimia, khususnyayang berkaitan denganbahan alam benua maritim
Mengusai konsep dasar ilmu kimia Memiliki pengetahuan yang memadai
tentang sifat-sifat bahan kimia Memiliki kemampuan mengelolah bahan
kimia Memiliki kesadaran, kepedulian, dan
komitmen terhadap pengembangan danpemanfaatan sumber daya alam benuamaritim
1.2 Kompetensi Lulusan
Berdasarkan kurikulum berbasis standar KKNI Prodi Kimia yang telah
dirumuskan, dan mulai diterapkan pada tahun akademik 2014/2015, pembelajaran
yang diberikan dalam mata kuliah Kimia Dasar II akan menunjang pencapaian
kompetensi lulusan Prodi Kimia sebagaimana telah dirumuskan seperti berikut:
3
A. Penguasaan Pengetahuan (PP)
1. Menguasai konsep teoritis tentang struktur, sifat, perubahan energi dan
kinetik, identifikasi, pemisahan, karakterisasi, transformasi, sintesis bahan
kimia dan terapannya.
2. Menguasai pengetahuan tentang fungsi, cara mengoperasikan instrumen
kimia yang umum, dan analisis data dari instrumen tersebut.
3. Menguasai prinsip dasar piranti lunak analisis dan sintesis pada bidang
kimia umum atau lebih spesifik (kimia organik, biokimia, kimia analitik,
kimia fisika, atau kimia anorganik).
B. Kemampuan Kerja (KK)
1. Memiliki keterampilan analisis dan kemampuan untuk menerapkan
berbagai metode, prinsip dasar, dan logika kimia dalam memecahkan
masalah kimia.
2. Memiliki kemampuan dan keterampilan dalam pengolahan data dan
informasi secara kimia.
3. Memiliki kemampuan dan keterampilan melakukan penelitian dengan
menerapkan pengetahuan dan teknologi terkait dalam proses identifikasi,
isolasi, transformasi, dan sintesis kimia secara mandiri.
4. Memiliki kemampuan mengelola bahan kimia di lingkungan dan proses
manufaktur pada institusi pemerintah dan swasta.
5. Memiliki kemampuan menerapkan konsep kimia dalam berwirausaha.
6. Memiliki kemampuan mengidentifikasi dan menganalisis permasalahan
yang ada pada masyarakat.
7. Memiliki kemampuan mengikuti perkembangan IPTEKS.
C. Karakter dan Kepribadian (KDK)
1. Bertakwa kepada Tuhan Yang Maha Esa.
2. Memiliki moral, etika, dan kepribadian yang baik dalam menjalankan
tugasnya.
3. Berperan sebagai warga negara yang bangga dan cinta tanah air serta
mendukung perdamaian dunia.
4
4. Memiliki kesadaran, kepedulian, dan komitmen terhadap pengembangan
dan pemanfaatan sumber daya alam berbasis benua maritim.
5. Memiliki pemahaman, kesadaran dan kearifan tentang berbagai aspek
sosial, ekonomi dan budaya akibat dampak laju perkembangan IPTEKS
yang pesat.
6. Menghargai keanekaragaman budaya, pandangan, kepercayaan, dan agama
serta pendapat/temuan original orang lain.
Adapun kompotensi yang ditunjang oleh mata kuliah Kimia Dasar II
dipaparkan dalam Tabel 1.2.
Tabel 1.2 Kompetensi Lulusan Prodi Kimia FMIPA Unhas yang Didukungoleh Mata Kuliah Organik Sintesis
MK PK KK KDK
Kimia
Dasar
II
1 2 3 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8
√ √ √ √
1.3 Analisis Kebutuhan Pembelajaran
Pembelajaran Kimia Dasar II memiliki peran penting di dalam pembelajaran
mata kuliah Kimia Organik Fisik, Kimia Organik Sintesis, dan Praktikum Kimia
Organik. Meskipun demikian, mata kuliah ini masih dianggap sulit dimengerti
bagi mahasiswa peserta mata kuliah. Hal ini menjadi tantangan bagi pengajar untk
membuat mata kuliah tersebut menjadi menarik dan mudah dimengerti. Untuk itu
perlu dipikirkan dengan sungguh-sungguh tentang norma pedagogis yang akan
digunakan di dalam pembelajarannya. Norma pedagogis ini akan mengarahkan
kepada pemilihan metode dan materi ajar untuk kepentingan pembelajaran.
Di dalam upaya untuk memahami norma pedagogis yang sejalan dengan
kebutuhan belajar mata kuliah Kimia Dasar II, maka perlu adanya pembahasan
tentang:
5
1) Kondisi awal mahasiswa;
2) Norma pedagogis pemilihan materi pembelajaran;
3) Pendekatan pembelajaran yang dilakukan; dan
4) Metode Pembelajaran yang digunakan.
(a) Kondisi awal mahasiswa peserta mata kuliah Kimia Dasar II
Mahasiswa peserta mata kuliah Kimia Dasar II adalah mahasiswa semester
II sehingga dapat dipahami bahwa mereka belum cukup memiliki pengetahuan
dasar yang kuat tentang beberapa bidang ilmu kimia. Meskipun demikian, dari
segi psikologi, mereka telah mulai memasuki ranah kedewasaan, sehingga di
dalam merangcang sistem pembelajaran yang diterapkan kepadanya harus
mempertimbangan aspek pedagogis terpelajar orang dewasa, di antaranya: (1)
mereka sudah mampu menelusuri materi pembelajaran di banyak media, dan (2)
suka mengespresikan diri mereka, mempresentasikan sesuatu, dan mengemukan
pendapat. Meskipun demikian, kemampuan berpikir secara analisis dan sintesis
tidak paralel dengan kedewasaan, melainkan melalui latihan problem solving yang
banyak. Padahal kemampuan semacam itu sangat diperlukan dalam dunia kerja.
Kondisi awal mahasiswa sebagaimana telah digambar di atas sangat cocok
dengan penerapan sistem pembelajaran dengan metode Student Center Learning
(SCL) yang secara bertepatan dengan sistem pembelajaran yang dipilih dan
ditetapkan oleh Unhas. Di samping dapat meningkatkan pengetahuan mahasiswa
tentang substansi pembelajaran, sistem ini juga memberikan peluang kepada
setiap mahasiswa untuk mengekspresikan diri melalui teknik presentasi dan
mengemukakan pendapat tanpa mengucilkan pendapat orang lain.
(b) Norma pedagogis pemilihan materi pembelajaran
Substansi pembelajaran Kimia Dasar II adalah bagaimana menuliskan
struktur dasar senyawa organik, memberikan nama sistematis yang melakat
padanya, menuliskan reaksi yang dapat dialami, dan reaksi sintesisnya secara
sederhana.
6
Substansi pembelajaran Kimia Dasar II mempunyai karakter yang menuntut
mahasiswa untuk berpikir secara sistematis sehingga cocok untuk peningkatan
daya pikir analisis dan sintesis mahasiswa. Oleh karena itu, norma pedagogis
pembelajarannya secara signifikan mengarahkan pengajar dalam pemilihan materi
yang sesuai dengan karakter tersebut, serta memberikan latihan secara langsung
untuk menuliskan struktur dan nama senyawa organik, reaksi yang dapat dialami,
dan reaksi sintesisnya secara sederhana.
(c) Pendekatan pembelajaran Kimia Dasar II
Satuan kredit semester matakuliah Kimia Dasar II adalah 3 sks. Pertemuan
di kelas dilakukan 1 x 100 menit per minggu dan praktikum 1 x 150 menit
perminggu. Pendekatan yang digunakan dalam pembelajaran Kimia Dasar II
dititik beratkan pada penggunaan konsep-konsep yang mendasari penulisan
struktur molekul senyawa organik, aturan-aturan penamaan senyawa organik, dan
reaksi-reaksi sederhana senyawa organik. Sistem pembelajaran menggunakan
metode SCL di mana dosen di dalam pembelajaran lebih banyak memposisikan
dirinya sebagai fasilitator dan mitra bicara. Di dalam hal ini, pengajar memberikan
penjelasan singkat tentang GBRP, membuat kontrak kuliah, serta melakukan
pembagian kelompok dan tugas kelompok di setiap awal perkuliahan. Hasil
pekerjaan kelompok akan dipresentasikan pada pertemuan minggu berikutnya.
Pada setiap segmen akhir perkuliahan, pengajar melakukan koreksi tentnag apa
yang telah dipresentasikan.
(d) Metode pembelajaran Kimia Dasar II
Untuk menetapkan pilihan metode pembejalan suatu mata kuliah, ada
beberapa hal yang seharusnya dipertimbangkan di antaranya adalah kondisi awal
peserta kuliah, jumlah peserta kuliah, fasilitas yang tersedia, dan sasaran
pembelajaran. Sebagaimana telah dijelaskan sebelumnya bahwa (1) peserta mata
kuliah Kimia Dasar II adalah mahasiswa semester II dengan jumlah peserta rata-
rata di atas 40 orang per kelas, dan pembelajaran Kimia Dasar II dititik beratkan
pada penggunaan konsep-konsep dasar yang telah ada untuk menuliskan struktur
7
molekul dan memberi nama senyawa organik, dan menuliskan secara sederhana
reaksi yang di alami setiap golongan senyawa organik. Untuk kondisi seperti itu
cukup ideal apabila pengajar merapkan metode pembelaran SCL.
Ada beberapa metode pembelajaran yang lazim digunakan dalam sistem
pembelajaran SCL, di antaranya adalah:
Active Learning
Small Group Discussion
Role-Play & Simulation
Case Study
Discovery Learning (DL)
Self-Directed Learning (SDL)
Cooperative Learning (CL)
Collaborative Learning (CbL)
Contextual Instruction (CI)
Project Based Learning (PBL)
Problem Based Learning and Inquiry (PBL)
Berdasarkan kondisi di atas maka metode yang dapat diterapkan di dalam
pembelajaran Kimia Dasar II adalah Collaborative Learning (CbL) dan Project
Based Learning (PBL).
Di dalam Project Based Learning (PBL), mahasiswa dibagi menjadi
beberapa kelompok dan diberi tugas untuk dikerjakan, masing-masing kelompok
akan menpresentasikan hasil pekerjaan di depan kelas dan dilanjutkan diskusi
antara kelompok presenter dengan kelompok yang bukan presenter. Pada akhir
presentasi, fasilitaor akan melakukan koreksi dan membuat kesimpulan.
Sedangkan Di dalam Project Based Learning (PBL), Fasilitator akan memberikan
soal yang menyangkut tentang fakta yang diperoleh senyawa tertentu untuk
dijelaskan oleh peserta mata kuliah secara bergiliran dengan menggunakan
konsep-konsep yang telah dipelajari.
8
1.4 Tinjauan Mata Kuliah
Kimia Dasar II membahas tentang konsep dasar yang digunakan untuk
menuliskan struktur senyawa-senyawa organik dan penggolongannya, serta
menuliskan secara sederhana reaksi yang dapat terjadi pada setiap golongan
senyawa organik dan reaksi sintesisnya. Mata kuliah ini memberikan pemahaman
yang mendasar tentang senyawa organik dan menunjang untuk dapat memahami
dengan mudah materi mata kuliah yang diajarkan pada semester berikutnya. Di
samping itu, materi yang menekankan pada cara berpikir secara sistematis dan
analisis akan memberikan modal yang sangat baik bagi mahasiswa dalam bekerja
di kemudian hari.
Materi yang ada di dalam buku ini adalah tatanama senyawa organik yang
merupakan bagian dari materi pembelajaran di dalam “Kimia Dasar II”, mayoritas
disajikan dalam bentuk tanya-jawab dengan memilih contoh-contoh masalah yang
mungkin dihadapi oleh mahasiswa di dalam menuliskan nama senyawa organik
dan begitu sebalik, yakni menggambarkan struktur senyawa yang diketahui
namanya.
9
1.5 RANCANGAN PEMBELAJARAN
Nama / Kode Matakuliah/SKS : Kimia Dasar II / 233H3124 / 4 sks
Komptensi Sasaran :
1. Penguasaan Pengetahuan:
Menguasai konsep teoritis struktur, sifat, dan perubahannya baik pada energi maupun kinetiknya,identifikasi, pemisahan, karakterisasi, transformasi, sintesis bahan kimia mikromolekul danterapannya.
2. Kemampuan Kerja:
Memiliki keterampilan analisis dan kemampuan untuk menerapkan berbagai metode, prinsipdasar, dan logika kimia dalam memecahkan masalah kimia.
Memiliki kemampuan dan keterampilan dalam pengolahan data dan informasi secara kimia.
3. Karakter dan Kepribadian:
Memiliki moral, etika, dan kepribadian yang baik di dalam menyelesaikan tugasnya.
Sasaran Belajar : Kemampuan menggambarkan struktur Lewis senyawa organik dan konformasinya, menuliskan namasenyawa organik menurut aturan IUPAC, dan menuliskan reaksi-reaksi senyawa organik secarasederhana.
Anonim, 2014, Buku Kurikulum Berbasis Standar Kerangka Kualifikasi Nasional Indonesia (KKNI) 2014-2018 Program Studi Sarjana(S1) Kimia Fakutas Matematimatika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Jurusan Kimia Fakultas matematika dan Ilmu PengetahuanAlam Universitas Hasanuddin, Makassar.
Hart H., 1987, Kimia Organik – Suatu Kuliah Singkat, Dialih bahasakan oleh Suminar Ahmad, Edisi Keenam, Erlangga, Jakarta.
Johnson, C.R., 1976, Organic Nomenclature – A Programmed Study Guide, Worth Publishers, Inc., New York.
Solomon, G.T.W., 1982, Fundamental of Organic Chemistry, John Wiley & Sons Toronto.
20
BAB 1
ALKANA
1. Senyawa-senyawa yang sesuai dengan rumus CnH2n+2 dikenal sebagai alkana.
Tiga anggota pertama dari deret senyawa tersebut adalah bernama
__________________, __________________, dan ___________________.
Jawab: metana, etana, dan propana.
Rumus struktur senyawa organik dapat ditulis dalam banyak cara. Untuk
kemudahan, rumus yang paling sering digunakan adalah rumus struktur yang
disingkat/dirapatkan.
2. Tulislah rumus struktur yang dirapatkan untuk propana. _________________
Jawab:
3. (a) Rumus C4H10 sesuai untuk dua struktur molekul berbeda yang dapat
dituliskan sebagai berikut:
____________________ dan ___________________
(b) Keberadaan dua senyawa berbeda ini yang mempunyai rumus molekul
yang sama menggambarkan fenomena yang dikenal dengan isomerisme.
Kedua senyawa ini disebut sebagai _______________.
Jawab:
CH3CH2CH3 atau (CH3)2CH2
CH3
(a) CH3CH2CH2CH3 dan CH3CHCH3 atau (CH3)3CH (b) isomer-isomer
21
4. Alkana yang dikenal sebagai hektana mempunyai 100 karbon dan _____
hidrogen.
Jawab: 202
Nama-nama alkana yang mengandung sampai dengan 20 atom karbon
seharusnya diingat. Nama-nama tersebut adalah sebagai berikut:
1 Metana 8 Oktana 15 Pentadekana
2 Etana 9 Nonana 16 Heksadekana
3 Propana 10 Dekana 17 Heptadekana
4 Butana 11 Undekana 18 Oktadekana
5 Pentana 12 Dodekana 19 Nonadekana
6 Heksana 13 Tridekana 20 Ikosana
7. Heptana 14 Tetradekana
Harus diingat bahwa anggota yang lebih tinggi daripada butana mempunyai
nama sistematik berdasarkan tingkatan pada angka Yunani (heks menandakan
6; okt, 8; dst). Meningkatnya jumlah atom karbon dalam alkana maka jumlah
isomer juga meningkat secara dramatis. Isomer yang mengandung semua
atom karbon dalam suatu rantai sinambung dikenal sebagai isomer normal (n-
). Kadang notasi n- tidak digunakan; kata seperti pentana dan heksana
dianggap berarti n-pentana dan n-heksana kecuali jika ada notasi lain.
5. Tuliskan struktur pentana. _________________________
Jawab:
Ada tiga alkana yang tetap mempunyai nama resmi khusus iso (untuk
isomer). Mereka adalah isobutana, isopentana, dan isoheksana.
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH3
CH3
CH3CHCH2CH2CH3CH3
Isobutana Isoheksana
22
6. Tuliskan rumus untuk isopentana. ______________________
Jawab:
7. Tambahan untuk pentana dan isopentana, ada isomer pentana yang ketiga.
Sistem cincin berjembatan adalah sistem multi-cincin dalam mana duaatau lebih atom (diketahui sebagai atom pangkalan jembatan, bridgehead)adalah suatu sistem yang umum untuk dua cincin atau lebih. Awalan bisiklo,trisiklo, dan seterusnya digunakan untuk menyatakan jumlah cincin yang sesuaidengan jumlah ikatan yang perlu digunting untuk mengubah sistem bergabungmenjadi sistem rantai terbuka. Di sini hanya sistem bisiklo yang akanditunjukan.
35
Nama hidrokarbon bisiklik dibentuk oleh gabungan awalan bisiklo dengannama hidrokarbon asiklik yang jumlah total atom karbonnya sama. Senyawa diatas adalah sebuah bisikloheptana.
6. Namailah sistem jembatan (bridged system) berikut:
Sifat jembatan ditunjukkan dengan meletakkan bilangan di antara bisiklodan nama hidrokarbon, bilangan tersebut dituliskan dalam kurung denganurutan yang menurun, dan menyatakan jumlah atom dalam tiap-tiap sisijembatan.
jembatan 1-atom
jembatan 2-atom
jembatan 3-atom
Bisiklo[3. 2. 1]oktana(Ingat menggunakan spasi di antara nomor)
atom pangkal jembatan (bridgehead)
atom pangkal jembatan(bridgehead)
36
7. Namailah senyawa berikut:
8. Berikanlah nama lengkap senyawa-senyawa berikut:
Penomoran suatu sistem jembatan (bridged system) dimulai dari salah satu
pangkal jembatan dan berjalan sepanjang jembatan terpanjang ke pangkal
jembatan lainnya; kemudian berjalan sepanjang jembatan terpanjang berikutnya
menuju ke pangkal jembatan awal; kemudian berjalan sepanjang jembatan yang
paling pendek.
12
34
56
7
8
9. Namailah senyawa berikut:
Cl
Cl
7,7-Diklorobisiklo[4. 1. 0]heptanaJawab:
37
10. Gambarkan struktur 7,7-dimetilbisiklo[2. 2. 1]heptana.
Jawab:
CH3H3C
Sistem cincin jembatan berikut ini mempunyai nama umum yang sering
digunakan:
11. Namailah senyawa berikut:
38
Sistem spiran hanya mempunyai satu atom untuk dua cincin. Mereka dinamai
dengan menggunakan awalan spiro, kemudian penomoran atom-atom pada
setiap cincin kecuali atom spiro. Ingat bahwa cincin yang lebih kecil dinomori
lebih dulu, dan atom spiro bukan nomor 1.
12. Gambarlah struktur 2,2-dimetilspiro[3. 5]nonana
Jawab:
13. Namailah senyawa-senyawa berikut:
______________________
(b)
CH3
CH3______________________
(c) ______________________
(d)CH3
CH3
______________________
(e)CH3
CH3
______________________
(a) CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
39
Jawab: (a) 3,5-Dimetiloktana
(b) 1,1-Dimetilsiklooktana
(c) 1,5-Dimetilbisiklo[3. 3. 0]oktana
(d) 2,2-Dimetilbisiklo[2. 2. 2]oktana
(e) 6,6-Dimetilspiro[2. 5]oktana
40
BAB 3
ALKIL HALIDA
Suatu gugus alkil sering disingkat dengan “R” , dan halogen (I, Br, Cl, F)
sering dinyatakan dengan simbol “X”. Alkil halida sebagai kelompok senyawa
umum dapat dinyatakan dengan notasi singkat “RX”. Untuk penamaan umum,
alkil halida dinamai sebagai turunan alkil dari hidrogen halida.
1. Struktur asam valerat adalah ____________________________. Nama
sistematis IUPAC untuk senyawa ini adalah __________________________.
Jawab:
CH3CH2CH2CH2COOH; asam pentanoat
atauC
O
COH
O
RCOH
O
RCOOH
Gugus karbonil Gugus karboksil Asam karboksilat
Nama umum untuk asam karboksilat di dalam daftar di bawah ini adalahnama yang telah ditetapkan dan diterima sebagai nama IUPAC.
Asam format (dari semut, L. Formica) HCOOHAsam asetat (dari cuka, L. Acetum) CH3COOHAsam propionat CH3CH2COOHAsam butirat (dari mentega, L. Butyrum) CH3CH2CH2COOHAsam isobutirat (CH3)2CHCOOHAsam valerat CH3CH2CH2CH2COOHAsam isovalerat (CH3)2CHCH2COOH
Meskipun nama-nama umum ini masih banyak digunakan, adakecenderungan umum untuk menggunakan nama-nama sistematis untuk asamtiga atau lebih atom karbon, terutama untuk asam-asam rantai bercabang.
Nama sistematis IUPAC terbentuk dengan menggantikan akhiran a darinama rantai terpanjang yang mengandung gugus karboksil dengan oat danmenambahkan awalan asam.
Semua cabang pada suatu induk asam karboksilat ditunjukkan sebagai awalannama induk. Karbon karboksil selalu diberi nomor 1. (Penandaan posisibiasanya didak digunakan untuk asam asetat bercabang).
asam trifluoroasetat asam 2-kloro-2-metilpropanoat
8; Asam oktanoat; 2; Asam 2-kloro-6,6-dimetiloktanoat
4. Strutur asam -klorovalerat adalah ______________________
Jawab:
CH3CH2CH2CHCOOH
Cl
CH3CCH2CH2CH2CHCOOH
CH2CH3
CH3
Cl
Di dalam literatur yang lebih tua, huruf Yunani yang dikombinasi dengan namaumum sering kali digunakan untuk menunjukkan posisi cabang. Sekarang ini,penandaan semacam itu kadang digunakan dalam diskusi umum, sebagai contoh,asam -halo, asam -amino.
C . . . .C
COOHC C C
103
5. Asam karboksilat rantai panjang yang terdiri atas karbon dengan jumlah yang
genap, seringkali digolongkan sebagai asam lemak karena terjadinya di dalam
lemak. Asam karboksilat seperti ini biasanya dinyatakan dengan nama
umumnya. Asam dodekana yang struturnya adalah
________________________, dikenal baik dengan asam laurat. Asam stearat
adalah nama umum untuk CH3(CH2)16COOH; nama sistematiknya adalah
____________________.
Jawab:
(CH3(CH2)10COOH; Asam oktadekanoat
6. Namailah senyawa berikut:
COOH _____________________H3C
H3C
Jawab:
Asam 4,4-dimetilsikloheksanakarboksilat
Kadang-kadang perlu menamai suatu asam karboksilat dengan suatunama induk yang diikuti dengan akhiran karboksilat. Sistem ini paling umumdigunakan jika gugus karboksil terikat langsung pada sebuah cicncinsikloalkana. Karbon 1 adalah karbon cincin yang memikul gugus karboksil.
COOH
Asam siklopentanakarboksilat
Nama anion karboksilat dibentuk dari nama asamnya denganmenghilangkan kata asam.
CH3COO-Na+
Natrium asetat
104
7. Berilah dua nama untuk CH3(CH2)16COO-K+ . _________________________
Jawab:
Kalium stearat atau kalium oktadekanoat
8. Struktur asam adipat adalah adalah _____________________________; nama
sistematiknya adalah ___________________________. Bahan ini adalah
unsur penting dalam pabrik nilon.
Jawab:
HOOC(CH2)4COOH; asam heksanadioat
9. Senyawa bernama
_____________________________
Jawab:
Asam 2,3-dimetilsuksinat atau asam 2,3-dimetilbutanadioat
10. Struktur daripada asam 1,1-siklobutanadikarboksilat adalah _______________
Jawab:
Asam Dikarboksilat
Nama asam dikarboksilat jenuh dari C-2 sampai C-7 (oksalat, malonat,suksinat, glutarat, adipat, pimelat) dapat diingat dengan mengingat huruppertamanya: Oma suka gula api.
HOOCCH2CH2COOH
Asam butanadioat atauAsam suksinat
HOOCCHCHCOOH
CH3
CH3
COOH
COOH
105
11. Tulislah nama untuk senyawa berikut:
(a) CH
COOH
COOH
______________________
(b) CH3CHCOOH
CH2CH2COOH
______________________
(c)
COOH_______________________
COOH
Jawab:
(a) Asam sikloheksilmalonat atau asam 2-sikloheksilpropanadioat
(b) Asam 2-metilglutarat atau asam 2-metilpentanadioat
Ahdehida mengandung gugus karbonil pada posisi ujung daripada rantaialkana, sedangkan keton mengandung gugus karbonil pada posisi bagiantengah rantai alkana.
HCH RCH RCCH3 RCR
O OOO
Aldehida Keton
Aldehida yang mengandung lima atau lebih sedikit karbon mempunyainama umum yang diturunkan dari nama umum asam karboksilat yang sesuaidengan jumlah atom karbonnya dengan cara menghilangkan kata asam danmengganti akhiran at atau oat dengan aldehida. Tidak diperlukan penomoranuntuk gugus –CHO, karena selalu posisi 1. Formaldehida (HCHO), namanyaditurunkan dari asam format (HCOOH).
Nama sistematik IUPAC adalah nama yang dibentuk dengan menggantihuruf akhir a pada nama induk hidrokarbon (rantai terpanjang yangmengandung –CHO) dengan akhiran al. Karbon –CHO adalah posisi 1.
107
2.Senyawa CH3CH2CH2CH2CH2CHO bernama __________________________.
Jawab:
Heksanal
3. Tulislah struktur daripada 6-etil-3-metiloktanal. ________________________
Jawab:
CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CHO
CH2CH3 CH3
4. Senyawa 2-propenal mempunyai struktur ______________________ dan
biasanya dinyatakan dengan nama umum akrolin. Senyawa tersebut
bertanggung jawab terhadap sebagian bau lemak terbakar.
Jawab: CH2=CHCHO
5. Namailah senyawa berikut:
CHOH3C
_______________________________________
Jawab: trans-4-metilsiklohekasanakarboksaldehida
Jika gugus –CHO terikat langsung pada suatu cincin, senyawa tersebutdinamai dengan cara menghubungkan langsung akhiran karboksaldehida (ataukarbaldehida) kepada nama sikloalkananya.
6. Keton yang paling sederhana mengandung _____ karbon dan mempunyai
nama sistematik _______________________________. Zat ini hampir selalu
dinyatakan dengan nama aseton. Kloroaseton
_____________________(struktur), suatu lacrimator sangat kuat (gas air
mata), mempunyai nama sistematis ________________________.
Jawab:
3; 2-propanon; ClCH2COCH3; 1-kloro-2-
propanon
7. Nama daripada adalah
________________________________.
Jawab: 2-butanon
8. Sikloheksanon mempunyai struktur _________________________
Jawab:
9. Keton bernama___________________________.
Jawab: 6-metil-3-heptanon
Nama IUPAC untuk keton dibentuk dari nama rantai hidrokarbonterpanjang yang mengandung gugus karbonil dengan cara mengganti hurufakhir a dan menambahkan akhiran on. Lokasi gugus karbonil ditunjukkandengan nomor serendah mungkin dan ditempatkan tepat sebelum namahidrokarbonnya.
CH3CH2CCH3
O
O
CH3CHCH2CH2CCH2CH3
CH3
O
109
10. Struktur dietil keton adalah __________________________. Nama IUPAC-
nya adalah ___________________________.
Jawab: CH3CH2COCH2CH3; 3-pentanon
11. Nama umum untuk adalah
______________________
Jawab: sikloheksil etil keton
12. Nama umum untuk 3,3-dimetil-2-butanon adalah
__________________________
Jawab: t-butil metil keton
13. Nama umum untuk CH3COCH=CH2 adalah
______________________________
Jawab: metil vinil keton
14. Namailah senyawa-senyawa berikut:
Nama umum keton dibentuk dari nama dua gugus hidrokarbon yangterikat pada gugus karbonil sebagai kata terpisah diikuti dengan kata keton.
CH3-CO-CH2CH3
Etil metil keton
CCH2CH3
O
110
O(a)
______________________________
(b) O
CH3 CH3
______________________________
(c) O _____________________________
Jawab:
(a) 2-Adamantanon (lihat halaman 19)
(b) 4,4-Dimetilsikloheksanon
(c) Bisiklo[2.2.1]heptan-7-on atau 7-Norbornanon
111
BAB 15
SENYAWA KARBONIL POLIFUNGSI
1. Senyawa CH3COCH=C(CH3)2 dikenal dengan nama umum mesitil oksida.
Nama sistematis untuk senyawa ini adalah ___________________________.
Jawab:
4-metil-3-penten-2-on
2. Senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua karbon-karbon yang langsung
terikat kepada gugus karbonil kerap kali dinyatakan sebagai senyawa karbonil
,β-tak jenuh (asam, aldehida, keton, dsb.). Struktur asam 2-propenoat adalah
________________. Senyawa ini dikenal dengan nama umum asam akrilat.
Senyawa ini adalah suatu yang sangat penting dalam industri plastik dan serat
sintetik.
Jawab:
CH2=CHCOOH
Di dalam ada konpetisi untuk dipilih sebagai fungsi utama, sebagaicontoh, huruf atau akhir daripada nama, gugus karbonil lebih diutamakandaripada gugus fungsi yang lain. biasanya urutan keutamaan adalah
AsamTurunan asamAldehidaKetonAlkoholAminaIkatan rangkap duaIkatan rangkap tiga
Tabel yang lebih lengkap diberikan di dalam lampiran.
CH3CHCH=CHCH2CH2COOH
OH
112
3. Gugus fungsi utama dalam struktur adalah
____________________. Nama senyawa tersebut adalah _______________.
Jawab:
Karboksil; asam 6-hidroksi-4-heptenoat
4. Asam lemak tak jenuh penting dikenal sebagai asam oleat mempunyai struktur
CH3(CH2)7C=C(CH2)7COH
H H O
Nama IUPAC untuk asam ini adalah _________________________.
Jawab:
Asam cis-9-oktadekenoat
5. Senyawa bernama ______________________.
Jawab: 2-sikloheksenon
6. Senyawa NH2CH2CH2CH2COOH bernama _________________. Senyawa ini
penting dalam kimia orak. Biokimiawan kerapkali menyatakannya sebagai
GABA. Apakah nama umum asli daripada senyawa tersebut? _____________.
Jawab:
Asam 4-aminobutanoat; asam γ-aminobutirat
7. Asam yang mengandung suatu asam amino bercabang pada posisi-2 dikenal
sebagai asam -amino atau asam amino saja. Mereka adalah pembangun
protein. Salah satu yang penting mempunyai khusus. Struktur yang dikenal
sebagai valin adalah (CH3)2CHCH(NH2)COOH. Nama sistematik untuk
senyawa ini adalah ______________.
Jawab:
O
113
Asam 2-amino-3-metilbutanoat
8. Nama cabang untuk oksigen daripada karbonil gugus karbonil adalah okso.
Senyawa
CH3CH2CCH2CH2COOH
O
mengandung gugus okso pada posisi ____ dan dapat dinamai sebagai
____________. (Di dalam lieteratur lama, tanda keto kerap kali lebih disukai
digunakan daripada okso).
Jawab: 4; asam 4-oksoheksanoat
9. Namailah gugus asil berikut ini:
(a) CH3CO ______________ (b) CH3CH2CO-
_________________
(c) CH3(CH2)6CO- ___________________
Jawab:
(a) Asetil; (b) Propionil atau propanoil; (c) Oktanoil
10. Nama daripada senyawa adalah ____________________.
Nama daripada senyawa adalah
_____________________.
Gugus asil (RCO-) dinamai dengan menghilangkan kata asam dan menggantiakhiran at dengan akhiran il daripada nama asam karboksilatnya.
8. Nama pengganti untuk (a) dalam Soal nomor 7 adalah
______________________; dan nama pengganti untuk (b) adalah
_______________________________.
Kadang kala gugus ester dipandang sebagai cabang pada suatu senyawainduk. Jika ini terjadi, kita harus ekstra hati-hati untuk menuliskan apakahgugus tersebut terikat kepada rantai induk melalui karbon atau dengan oksigen.
Nama-nama ini lebih disukai dengan menerapkan urutan keutamaan yang
telah dibicarakan.
9. Lakton yang paling umum ditemukan adalah lakton anggota lima dan enam,
yang dikenal sebagai __________-lakton dan _________-lakton.
Jawab: γ; δ
10. Tulislah struktur dan berilah nama semua valerolakton yang mungkin.
Jawab:
O
O
O
O
CH3
CH3CH2
O
O
-Valerolakton Valerolakton
-Valerolakton Valerolakton
CH3CH2CH2CH
O
C=O
Suatu ester siklik dikenal sebagai lakton; ukuran cincin ditandai denganhuruf Yunani yang sesuai untuk posisi gugus hidroksil dengan potonganasamnya (acid moiety) yang berkondensasi.
HOCH2CH2COOH CH2 CH2
O C Oasam Hidroksipropionat Propiolakton atau Propanolakton
119
BAB 17
AMIDA
1. Nama untuk amida yang diperlihatkan di atas. (a) ____________________; (b)
2. N,N-Dimetilformamida yang dikenal dengan inisial DMF adalah salah satu
pelarut penting di dalam kimia organik. Tulislah strukturnya.
Jawab: HCON(CH3)2
3. Namailah senyawa berikut:
(a) CH3CONHCl _________________________
(b) ClCH2CONH2 _________________________
(c) ClCH2CONHCH3 _________________________
Jawab:
(a) N-Kloroasetamida (b) 2-Kloroasetamida
(c) N-Metil-2-Kloroasetamida
Suatu amida dapat terbentuk melalui kondensasi antara amoniak atausuatu amina dengan suatu asam karboksilat dan melepaskan air.
+ +RCOH HNR'2
O
RCNR'2 H2O
O
Seperti halnya amina, amida dikelompokkan berdasarkan banyaknyacabang pada nitrogen.
CH3CONH2 CH3CONHCH3 CH3CON(CH3)2
Amida primer Amida sekunder Amida tersier
Amida dinamai dengan menghilangkan kata asam dan akhiran at atau oatdaripada nama asam induknya dan menggantinya dengan kata amida. Cabangpada nitrogen ditandai dengan menempatkan huruf besar (kapital) N sebagaiawalan sebelum nama cabang tersebut.
120
4. Di dalam struktur
CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3
CH2CH3
CONHCH3
Rantai terpanjang yang mengandung amida mempunyai ______ karbon. Nama
induk amida tersebut adalah __________________. Nama cabang alkil pada
posisi 2 adalah _________________. Nama lengkap diberikan untuk senyawa
tersebut adalah _______________________________________.
Jawab:
7; heptamida; (1-etilpropil); 2-(1-etilpropil)-N-
metilheptamida.
5. Amida siklik disebut laktam; tatanamanya mengikuti lakton. Senyawa
dikenal sebagai ________-butirolactam.
Jawab: γ-; senyawa tersebut dapat pula dinamai γ-
butanolaktam
6. Nama umum untuk asam heksanoat adalah asam kaproat. Senyawa
mengandung ___-anggota cincin dan dikenal sebagai _________.
Senyawa tersebut digunakan dalam pabrik nilon-6.
Jawab:
7; ε-kaprolaktam atau ε-heksanolaktam
N
O
NH
O
121
BAB 18
HALIDA ASAM DAN ANHIDRIDA ASAM
1. Gugus CH3CO disebut _______________. Senyawa CH3COCl diberi nama
________________________.
Jawab:
asetil; asetil klorida
2. Asam CH2CH(CH2)8COOH di namai sebagai _______________________.
Klroida asam yang berhubungan dengan tersebut mempunyai struktur
________________________ dan bernama __________________________.
Jawab:
asam 10-undekenoat; CH2CH(CH2)8COCl; 10-undekanoil klorida
3. Senyawa ClCH2COCl bernama ______________________.
Jawab:
kloroasetil klorida
Halida asam dihasilkan melalui pengantian gugus –OH suatu asam denganhalogen, dinamai dengan cara menggabungkan nama gugus asil (RCO)dengan halida (dua kata). Gugus asil dinamai dengan cara menghilangkankata asam dan akhiran –at dari asamnya dan menambahkan akhiran –il.
Asil klorida adalah asil halida yang jauh lebih penting daripada asil halidayang lain.
122
anhidrida
4. Nama untuk senyawa ialah _______
Jawab:
anhidrida propanoat atau anhidrida propionat
5. Anhidrida siklik dengan mudah terbentuk dari asam dikarboksilat yang dapat
terhidrasi membentuk cincin beranggota 5- dan -6. Namai senyawa-senyawa
berikut:
(a)Anhidrida suksinat atau anhidrida butadioat
(b)Anhidrida maleat atau anhidrida butenadioat
(c)Anhidrida glutarat atau anhidrida pentanadioat
Anhidrida asam secara formal diturunkan dari asamnya melalui pelepasan satumolekul air dari dua molekul asam karboksilat. Anhidrida yang paling pentingadalah anhidrida asetat.
CH3CH2C
O
O CCH2CH3
O
123
BAB 19
SENYAWA-SENYAWA YANG MENGANDUNGNITROGEN IKATAN RANGKAP
Gugus NH (seperti di dalam CH2NH) disebut gugus imino. Sangatdisayangkan para kimiawan tidak konsisten dalam penggunaan tatanamaimina. Untungnya sebagai satu kelompok, senyawa-senyawa tersebut tidakterlalu penting, dan suatu orientasi singkat ke dalam tatanamanya akandianggap sudah mencukupi.
Imina sederhana paling baik dinamai dengan menggunakan sistemperluasan Chemical Abstarct yang baru untuk amina. Akhiran iminaditambahkan ke nama rantai induk atau sistem cincin di mana NH terikat(menghilangkan huruf a yang ada posisi tengah).
Imina dalam mana atom hidrogen gugus NH telah diganti dengangugus alkil diberi nama sebagai amina tersubstitusi N-alkilidina.
Gugus alkilidina adalah gugus bivalen geminal; gugus alkilidina yang palingsederhana adalah metilen (CH2=). Nama gugus alkilidina yang lebih tinggidibentuk melalui penambahan akhiran idena ke nama gugus alkilbersangkutan.
125
4. Senyawa
Jawab:
1-Imino-2-propanamina
Awalan imino digunakan jika gugus fungsi lain dinamai dengan suatu
akhiran.
Imina tersubstitusi pada nitrogen dengan –NH2 dan –OH mempunyai
kelompok khusus, masing-masing dan berurutan dinamai dengan hidrazon
dan oksim. Senyawa-senyawa tersebut terbentuk dari aldehida dan keton
dalam reaksi kondensasi dengan hidrazin (NH2NH2) dan hidroksilamina
(NH2OH). Senyawa-senyawa tersebut biasanya dinamai sebagai turunan
aldehida dan keton.
126
5. Beri nama senyawa-senyawa berikut ini:
Jawab:
(a) Aseton oksim;
(b) Siklopentanon oksim;
(c) 2,2-Dimetilsikloheksanon (E)-hidrazon. Cara penulisan (E)-2,2-Dimetil-
sikloheksanon hidrazon juga diterima.
6. Nama untuk senyawa CH3CH2CH2COOH adalah ____________________.
Nama untuk nitril CH3CH2CH2CN adalah ____________________________.
Propionitril lebih disukai digunakan daripada nama propiononitril untuk
senyawa _______________________. Asam akrilat mempunyai struktur
CH2=CHCOOH; struktur akrilonitril adalah __________________________.
Asam butirat; butironitril; CH3CH2CN; CH2=CHCN
NitrilNitril mengandung gugus siano, -C≡N, dan senyawa-senyawa yang
dipandang sebagai turunan hidrogen sianida; nama umumnya diturunkan darinama umum asam hasil hidrolisisnya.
Suku kata asam dan akhiran at diganti dengan akhiran onitril. Akhiranonitril sebenarnya hanya menyatakan ≡N, namun tentu saja termasuk karbon-C≡N ketika dipilih sebagai nama induk.
127
7. Asam malonat mempunyai struktur _________________________________.
Senyawa CH2(CN)2 bernama _______________________________.
Jawab:
CH2(COOH)2; malononitril (atau propanodinitril, lihat di bawah)
8. Di dalam senyawa polifungsi, gugus -C≡N dapat ditandai sebagai substituen
siano. Senyawa CH3COOH adalah _____________________. Senyawa
NCCH2COOH dapat dinamai ___________________________.
Jawab:
Asam asetat; asam sianoasetat
9. Nitril yang bersesuaian dengan asam 5-bromo-3-etilheksanoat adalah
__________________________________.
Jawab:
5-bromo-3-etilheksananitril
Ketika nama-nama sistematis digunakan untuk asam, nama-nama tersebutdapat juga digunakan untuk nitril yang bersesuaian dengannya. Nama-namatersebut dapat dibentuk melalui penambahan akhiran nitril (atau dinitril)kepada nama hidrokarbon rantai terpanjang yang mengandung gugus siano.Nitril yang bersesuaian dengan asam heptanoat adalah heptananitril.
Gugus -C≡N apat ditandai dengan akhiran karbonitril. Akhiran tersebut
digunakan dalam senyawa-senyawa yang mana asam yang bersesuaian
dengannya menggunakan nama akhiran karboksilat.
128
Jawab:
Asam sikloheksanakarboksilat; sikloheksanakarbonitril.
10. Nama untuk senyawa-senyawa berikut:
Jawab:
(a) 2-Nitroropana (b) Metil nitroasetat
11. Asam asetat dengan metanol dapat dikondensasikan membentuk ester
_________________. Asam nitrat dan alkohol (ROH) dapat dikondesaikan
membentuk ester dari asam nitrat yang dikenal sebagai nitrat (RONO2).
Senyawa CH3ONO2 bernama _________________________.
Jawab:
Metil asetat; Metil nitrat
12. Nama untuk senyawa-senyawa berikut adalah:
Senyawa Nitro
Gugus –NO2 yang terikat pada suatu karbon secara khusus dinamai
sebagai sebuah subtstituen pada suatu senyawa induk.
Anonim, 2014, Buku Kurikulum Berbasis Standar Kerangka Kualifikasi NasionalIndonesia (KKNI) 2014-2018 Program Studi Sarjana (S1) Kimia FakutasMatematimatika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Jurusan Kimia Fakultasmatematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Hasanuddin, Makassar.
Hart H., 1987 (Pengalih bahasa: Ahmad, S.), Kimia Organik – Suatu Kuliah Singkat,Edisi Keenam, Erlangga, Jakarta.
Johnson, C.R., 1976, Organic Nomenclature – A Programmed Study Guide, WorthPublishers, Inc., New York.
Solomon, G.T.W., 1982, Fundamental of Organic Chemistry, John Wiley & SonsToronto.