Top Banner
LAPORAN HIBAH PENULISAN BUKU AJAR MATA KULIAH KIMIA DASAR II BAGIAN TATA NAMA SENYAWA ORGANIK Oleh : Dr. Firdaus, M.S Prof. Dr. Nunuk Hariani, M.S Dibiayai oleh Dana DIPA Layanan Umum Universitas Hasanuddin Tahun 2014 Sesuai dengan SK Rektor Unhas Nomor 813/UN4.12/PP.12/2014 Tanggal 8 April 2014 PROGRAM STUDI KIMIA JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN TAHUN 2014
166

Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

Dec 24, 2015

Download

Documents

Fauziah Usfa

Tata nama senyawa organik
Welcome message from author
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
Page 1: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

LAPORANHIBAH PENULISAN BUKU AJAR

MATA KULIAHKIMIA DASAR II

BAGIANTATA NAMA SENYAWA ORGANIK

Oleh :

Dr. Firdaus, M.SProf. Dr. Nunuk Hariani, M.S

Dibiayai oleh Dana DIPA Layanan UmumUniversitas Hasanuddin Tahun 2014

Sesuai dengan SK Rektor Unhas Nomor 813/UN4.12/PP.12/2014Tanggal 8 April 2014

PROGRAM STUDI KIMIA JURUSAN KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HASANUDDINTAHUN 2014

Page 2: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus
Page 3: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus
Page 4: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

iii

KATA PENGANTAR

Kimia organik berkembang dari hasil penelitian yang dilakukan di laboratorium,

baik dari hasil penelitian kimia organik bahan alam maupun dari hasil penelitian

pengembangan material yang telah dikenal. Manfaat ilmu pengetahuan ini sangat

banyak, menunjang perkembangan disiplin ilmu lain seperti ilmu pertanian, ilmu

farmasi, dan kedokteran. Di dalam proses pembelajarannya, ilmu ini mempunyai daya

tarik bagi mahasiswa karena dapat melatih mahasiswa untuk berpikir secara sistematis,

analisis, dan sintesis, serta dapat mengembangkan kreativitas dan nalar mahasiswa.

Isi buku ajar ini merupakan bagian dari bahan pembelajaran mata kuliah Kimia

Dasar II Kurikulum 2014 Progran Studi Kimia, dan sebagian besar mengacu pada buku

yang berjudul: Organic Nomenclature – A Programmed Study Guide by CarL R.

Johnson. Meskipun penulisan buku ini pada dasarnya diperuntukkan untuk mahasiswa

program studi S-1 Ilmu Kimia, namun tidak menutup kemungkinan untuk dapat

digunakan pada disiplin ilmu yang lain seperti pada ilmu-ilmu pertanian, Ilmu Farmasi,

dan kedokteran. Penulis sangat mengharapkan kritik dan saran dari pembaca untuk

perbaikan buku ini melalui E-mail: [email protected], serta tak lupa

mengucapkan “Syukur Alhamdulillah” atas rahmat dan hidayahNya, dan

menyampaikan terima kasih kepada pihak Universitas Hasanuddin atas dana yang

diberikan sehingga penyusunan buku ajar berbasis content ini dapat terselesaikan.

Makassar, 28 Oktober 2014

Penulis

Page 5: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

v

DAFTAR ISI

HALAMAN PENGESAHAN ………………………………………………....... i

SURAT PERNYATAAN ................................................................................. ii

KATA PENGANTAR ..................................................................................... iii

DAFTAR ISI .................................................................................................. iv

BAB 1 PENDAHULUAN ........................................................................... 1

1.1 Gambaran Profil Lulusan Program Studi Kimia ..................... 1

1.2 Kompetensi Lulusan .............................................................. 2

1.3 Analisis Kebutuhan Pembelajaran ......................................... 4

(a) Kondisi awal mahasiswa peserta mata kuliah Kimia

Organik Sintesis .............................................................. 4

(b) Norma pedagogis pemilihan materi pembelajaran ........... 5

(c) Pendekatan pembelajaran Kimia Organik Sintesis ........... 5

(d) Metode pembelajaran Kimia Organik Sintesis .…………. 6

1.4 Tinjauan Mata Kuliah .............................................................. 7

1.5 Rancangan Pembelajaran ....................................................... 8

BAB 2 ALKANA ………………………………………………………………... 20

BAB 3 SIKLOALKANA ………………………………………………………… 32

BAB 4 ALKIL HALIDA …………………………………………………………. 40

BAB 5 ETER …………………………………………………………………….. 49

BAB 6 BELERANG ………………………………………………………………. 44

BAB 7 SENYAWA SULFUR …………………………………………………… 53

BAB 8 AMINA DAN GARAM AMONIUM …………………………………….. 56

BAB 9 STEROKIMIA …………………………………………………………… 65

BAB 10 ALKENA …………………………………………………………………. 81

BAB 11 ALKUNA …………………………………………………………………. 91

BAB 12 SENYAWA POLIFUNGSI …………………………………………….... 95

BAB 13 ASAM KARBOKSILAT …………………………………………………. 101

BAB 14 ALDEHIDA DAN KETON ………………………………………………. 106

Page 6: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

vi

BAB 15 SENYAWA KARBONIL POLIFUNGSI ………………………………. 111

BAB 16 ESTER ………………………………………………………………….. 115

BAB 17 AMIDA …………………………………………………………………… 119

BAB 18 HALIDA ASAM DAN ANHIDRIDA ASAM ……………………………. 121

BAB 19 SENYAWA-SENYAWA NITROGEN YANG MENGANDUNG

NITROGEN IKATAN RANGKAP ……………………………………… 123

BAB 20 SENYAWA SULFUR …………………………………………………… 131

BAB 21 TURUNAN BENZENA …………………………………………………. 135

BAB 22 SENYAWA AROMATIK POLISIKLIK ………………………………… 149

BAB 23 HETERROSIKLIK ………………………………………………………. 152

BAB 24 SPESIES-ANTARA REAKSI ………………………………………….. 155

Page 7: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

1

BAB 1

PENDAHULUAN

1.1 Gambaran Profil Lulusan Program Studi Kimia

Kimia Dasar II adalah salah satu mata kuliah yang penyajiannya di Program

Studi (Prodi) Kimia berada pada semester II. Mata kuliah ini sangat penting

disajikan di dalam kurikulum Prodi kimia untuk memberikan pengetahuan dasar

kepada mahasiswa tentang ilmu kimia organik yang meliputi struktur dan

tatanama senyawa organik, reaksi-reaksi yang umum terjadi pada setiap golongan

senyawa organik, dan reaksi sederhana tentang sintesisnya. Penguasaan

pengetahuan dasar tersebut akan menunjang pencapaian pembelajaran mata

kuliah, khususnya mata kuliah yang ada pada bidang kimia organik pada tingkat

yang lebih tinggi, dan akan bermuara pencapaian Profil Lulusan Prodi Kimia

FMIPA Unhas, yaitu sebagai:

(1) Peneliti di bidang ilmu kimia,

(2) Pranata laboratorium kimia,

(3) Pengajar ilmu kimia di tingkat SMA/SMK/MA/Bimbingan Belajar,

(4) Pembelajar yang baik dalam ilmu kimia pada strata yang lebih tinggi, atau

(5) Wirausahaan di bidang produsen/penggunaan bahan kimia, khususnya

yang berkaitan dengan bahan alam benua maritim.

Untuk menghasilkan lulusan dengan profil seperti di atas maka perlu adanya

deskripsi capaian pembelajaran minimum. Adapun kaitan antara propil lulusan

Prodi Kimia FMIPA Unhas dengan capaian pembelajaran minimum dipaparkan

seperti dalam Tabel 1.1.

Tabel 1.1 Capaian Pembelajaran Minimum Profil Lulusan Prodi Kimia FMIPA

Unhas

Propil Lulusan Prodi S1Kimia FMIPA Unhas

Capaian Pembelajaran Minimum

1Peneliti di bidang ilmukimia

Mampu melaksanakan suatu penelitiankimia

Page 8: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

2

Mampu menganalisis hasil-hasil pengukurandari instrumen kimia modern

Mampu mengkomunikasikan hasil-hasilpenelitian kimia

Memiliki moral, etika, dan kepribadian yangbaik di dalam melaksanakan penelitian danmengkomunikaskan hasil penelitian

2Pranata laboratoriumkimia

Mampu menata suatu laboratorium kimiadengan baik

Mampu mengoperasikan instrumen standarlaboratorium kimia

Mampu membuat larutan standar Memiliki pengetahuan yang memadai

tentang manajemen limbah laboratoriumkimia

3Pengajar di ilmu kimia ditingkatSMP/SMA/SMK/MA

Mengusai konsep dasar ilmu kimia Mampu berkomunikasi dengan baik Memiliki moral, etika, dan kepribadian yang

baik di dalam menyelesaikan tugasnya

4Pembelajar yang handaldalam ilmu kimia padastrata yang lebih tinggi

Mengusai konsep dasar ilmu kimia Mampu melaksanakan suatu penelitian

kimia Mampu menganalisis hasil-hasil pengukuran

dari instrumen kimia modern Mampu mengkomunikasikan hasil-hasil

penelitian kimia Mampu mengikuti perkembangan IPTEKS

5

Wirausahaan di bidangprodusen/penggunaanbahan kimia, khususnyayang berkaitan denganbahan alam benua maritim

Mengusai konsep dasar ilmu kimia Memiliki pengetahuan yang memadai

tentang sifat-sifat bahan kimia Memiliki kemampuan mengelolah bahan

kimia Memiliki kesadaran, kepedulian, dan

komitmen terhadap pengembangan danpemanfaatan sumber daya alam benuamaritim

1.2 Kompetensi Lulusan

Berdasarkan kurikulum berbasis standar KKNI Prodi Kimia yang telah

dirumuskan, dan mulai diterapkan pada tahun akademik 2014/2015, pembelajaran

yang diberikan dalam mata kuliah Kimia Dasar II akan menunjang pencapaian

kompetensi lulusan Prodi Kimia sebagaimana telah dirumuskan seperti berikut:

Page 9: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

3

A. Penguasaan Pengetahuan (PP)

1. Menguasai konsep teoritis tentang struktur, sifat, perubahan energi dan

kinetik, identifikasi, pemisahan, karakterisasi, transformasi, sintesis bahan

kimia dan terapannya.

2. Menguasai pengetahuan tentang fungsi, cara mengoperasikan instrumen

kimia yang umum, dan analisis data dari instrumen tersebut.

3. Menguasai prinsip dasar piranti lunak analisis dan sintesis pada bidang

kimia umum atau lebih spesifik (kimia organik, biokimia, kimia analitik,

kimia fisika, atau kimia anorganik).

B. Kemampuan Kerja (KK)

1. Memiliki keterampilan analisis dan kemampuan untuk menerapkan

berbagai metode, prinsip dasar, dan logika kimia dalam memecahkan

masalah kimia.

2. Memiliki kemampuan dan keterampilan dalam pengolahan data dan

informasi secara kimia.

3. Memiliki kemampuan dan keterampilan melakukan penelitian dengan

menerapkan pengetahuan dan teknologi terkait dalam proses identifikasi,

isolasi, transformasi, dan sintesis kimia secara mandiri.

4. Memiliki kemampuan mengelola bahan kimia di lingkungan dan proses

manufaktur pada institusi pemerintah dan swasta.

5. Memiliki kemampuan menerapkan konsep kimia dalam berwirausaha.

6. Memiliki kemampuan mengidentifikasi dan menganalisis permasalahan

yang ada pada masyarakat.

7. Memiliki kemampuan mengikuti perkembangan IPTEKS.

C. Karakter dan Kepribadian (KDK)

1. Bertakwa kepada Tuhan Yang Maha Esa.

2. Memiliki moral, etika, dan kepribadian yang baik dalam menjalankan

tugasnya.

3. Berperan sebagai warga negara yang bangga dan cinta tanah air serta

mendukung perdamaian dunia.

Page 10: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

4

4. Memiliki kesadaran, kepedulian, dan komitmen terhadap pengembangan

dan pemanfaatan sumber daya alam berbasis benua maritim.

5. Memiliki pemahaman, kesadaran dan kearifan tentang berbagai aspek

sosial, ekonomi dan budaya akibat dampak laju perkembangan IPTEKS

yang pesat.

6. Menghargai keanekaragaman budaya, pandangan, kepercayaan, dan agama

serta pendapat/temuan original orang lain.

Adapun kompotensi yang ditunjang oleh mata kuliah Kimia Dasar II

dipaparkan dalam Tabel 1.2.

Tabel 1.2 Kompetensi Lulusan Prodi Kimia FMIPA Unhas yang Didukungoleh Mata Kuliah Organik Sintesis

MK PK KK KDK

Kimia

Dasar

II

1 2 3 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8

√ √ √ √

1.3 Analisis Kebutuhan Pembelajaran

Pembelajaran Kimia Dasar II memiliki peran penting di dalam pembelajaran

mata kuliah Kimia Organik Fisik, Kimia Organik Sintesis, dan Praktikum Kimia

Organik. Meskipun demikian, mata kuliah ini masih dianggap sulit dimengerti

bagi mahasiswa peserta mata kuliah. Hal ini menjadi tantangan bagi pengajar untk

membuat mata kuliah tersebut menjadi menarik dan mudah dimengerti. Untuk itu

perlu dipikirkan dengan sungguh-sungguh tentang norma pedagogis yang akan

digunakan di dalam pembelajarannya. Norma pedagogis ini akan mengarahkan

kepada pemilihan metode dan materi ajar untuk kepentingan pembelajaran.

Di dalam upaya untuk memahami norma pedagogis yang sejalan dengan

kebutuhan belajar mata kuliah Kimia Dasar II, maka perlu adanya pembahasan

tentang:

Page 11: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

5

1) Kondisi awal mahasiswa;

2) Norma pedagogis pemilihan materi pembelajaran;

3) Pendekatan pembelajaran yang dilakukan; dan

4) Metode Pembelajaran yang digunakan.

(a) Kondisi awal mahasiswa peserta mata kuliah Kimia Dasar II

Mahasiswa peserta mata kuliah Kimia Dasar II adalah mahasiswa semester

II sehingga dapat dipahami bahwa mereka belum cukup memiliki pengetahuan

dasar yang kuat tentang beberapa bidang ilmu kimia. Meskipun demikian, dari

segi psikologi, mereka telah mulai memasuki ranah kedewasaan, sehingga di

dalam merangcang sistem pembelajaran yang diterapkan kepadanya harus

mempertimbangan aspek pedagogis terpelajar orang dewasa, di antaranya: (1)

mereka sudah mampu menelusuri materi pembelajaran di banyak media, dan (2)

suka mengespresikan diri mereka, mempresentasikan sesuatu, dan mengemukan

pendapat. Meskipun demikian, kemampuan berpikir secara analisis dan sintesis

tidak paralel dengan kedewasaan, melainkan melalui latihan problem solving yang

banyak. Padahal kemampuan semacam itu sangat diperlukan dalam dunia kerja.

Kondisi awal mahasiswa sebagaimana telah digambar di atas sangat cocok

dengan penerapan sistem pembelajaran dengan metode Student Center Learning

(SCL) yang secara bertepatan dengan sistem pembelajaran yang dipilih dan

ditetapkan oleh Unhas. Di samping dapat meningkatkan pengetahuan mahasiswa

tentang substansi pembelajaran, sistem ini juga memberikan peluang kepada

setiap mahasiswa untuk mengekspresikan diri melalui teknik presentasi dan

mengemukakan pendapat tanpa mengucilkan pendapat orang lain.

(b) Norma pedagogis pemilihan materi pembelajaran

Substansi pembelajaran Kimia Dasar II adalah bagaimana menuliskan

struktur dasar senyawa organik, memberikan nama sistematis yang melakat

padanya, menuliskan reaksi yang dapat dialami, dan reaksi sintesisnya secara

sederhana.

Page 12: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

6

Substansi pembelajaran Kimia Dasar II mempunyai karakter yang menuntut

mahasiswa untuk berpikir secara sistematis sehingga cocok untuk peningkatan

daya pikir analisis dan sintesis mahasiswa. Oleh karena itu, norma pedagogis

pembelajarannya secara signifikan mengarahkan pengajar dalam pemilihan materi

yang sesuai dengan karakter tersebut, serta memberikan latihan secara langsung

untuk menuliskan struktur dan nama senyawa organik, reaksi yang dapat dialami,

dan reaksi sintesisnya secara sederhana.

(c) Pendekatan pembelajaran Kimia Dasar II

Satuan kredit semester matakuliah Kimia Dasar II adalah 3 sks. Pertemuan

di kelas dilakukan 1 x 100 menit per minggu dan praktikum 1 x 150 menit

perminggu. Pendekatan yang digunakan dalam pembelajaran Kimia Dasar II

dititik beratkan pada penggunaan konsep-konsep yang mendasari penulisan

struktur molekul senyawa organik, aturan-aturan penamaan senyawa organik, dan

reaksi-reaksi sederhana senyawa organik. Sistem pembelajaran menggunakan

metode SCL di mana dosen di dalam pembelajaran lebih banyak memposisikan

dirinya sebagai fasilitator dan mitra bicara. Di dalam hal ini, pengajar memberikan

penjelasan singkat tentang GBRP, membuat kontrak kuliah, serta melakukan

pembagian kelompok dan tugas kelompok di setiap awal perkuliahan. Hasil

pekerjaan kelompok akan dipresentasikan pada pertemuan minggu berikutnya.

Pada setiap segmen akhir perkuliahan, pengajar melakukan koreksi tentnag apa

yang telah dipresentasikan.

(d) Metode pembelajaran Kimia Dasar II

Untuk menetapkan pilihan metode pembejalan suatu mata kuliah, ada

beberapa hal yang seharusnya dipertimbangkan di antaranya adalah kondisi awal

peserta kuliah, jumlah peserta kuliah, fasilitas yang tersedia, dan sasaran

pembelajaran. Sebagaimana telah dijelaskan sebelumnya bahwa (1) peserta mata

kuliah Kimia Dasar II adalah mahasiswa semester II dengan jumlah peserta rata-

rata di atas 40 orang per kelas, dan pembelajaran Kimia Dasar II dititik beratkan

pada penggunaan konsep-konsep dasar yang telah ada untuk menuliskan struktur

Page 13: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

7

molekul dan memberi nama senyawa organik, dan menuliskan secara sederhana

reaksi yang di alami setiap golongan senyawa organik. Untuk kondisi seperti itu

cukup ideal apabila pengajar merapkan metode pembelaran SCL.

Ada beberapa metode pembelajaran yang lazim digunakan dalam sistem

pembelajaran SCL, di antaranya adalah:

Active Learning

Small Group Discussion

Role-Play & Simulation

Case Study

Discovery Learning (DL)

Self-Directed Learning (SDL)

Cooperative Learning (CL)

Collaborative Learning (CbL)

Contextual Instruction (CI)

Project Based Learning (PBL)

Problem Based Learning and Inquiry (PBL)

Berdasarkan kondisi di atas maka metode yang dapat diterapkan di dalam

pembelajaran Kimia Dasar II adalah Collaborative Learning (CbL) dan Project

Based Learning (PBL).

Di dalam Project Based Learning (PBL), mahasiswa dibagi menjadi

beberapa kelompok dan diberi tugas untuk dikerjakan, masing-masing kelompok

akan menpresentasikan hasil pekerjaan di depan kelas dan dilanjutkan diskusi

antara kelompok presenter dengan kelompok yang bukan presenter. Pada akhir

presentasi, fasilitaor akan melakukan koreksi dan membuat kesimpulan.

Sedangkan Di dalam Project Based Learning (PBL), Fasilitator akan memberikan

soal yang menyangkut tentang fakta yang diperoleh senyawa tertentu untuk

dijelaskan oleh peserta mata kuliah secara bergiliran dengan menggunakan

konsep-konsep yang telah dipelajari.

Page 14: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

8

1.4 Tinjauan Mata Kuliah

Kimia Dasar II membahas tentang konsep dasar yang digunakan untuk

menuliskan struktur senyawa-senyawa organik dan penggolongannya, serta

menuliskan secara sederhana reaksi yang dapat terjadi pada setiap golongan

senyawa organik dan reaksi sintesisnya. Mata kuliah ini memberikan pemahaman

yang mendasar tentang senyawa organik dan menunjang untuk dapat memahami

dengan mudah materi mata kuliah yang diajarkan pada semester berikutnya. Di

samping itu, materi yang menekankan pada cara berpikir secara sistematis dan

analisis akan memberikan modal yang sangat baik bagi mahasiswa dalam bekerja

di kemudian hari.

Materi yang ada di dalam buku ini adalah tatanama senyawa organik yang

merupakan bagian dari materi pembelajaran di dalam “Kimia Dasar II”, mayoritas

disajikan dalam bentuk tanya-jawab dengan memilih contoh-contoh masalah yang

mungkin dihadapi oleh mahasiswa di dalam menuliskan nama senyawa organik

dan begitu sebalik, yakni menggambarkan struktur senyawa yang diketahui

namanya.

Page 15: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

9

1.5 RANCANGAN PEMBELAJARAN

Nama / Kode Matakuliah/SKS : Kimia Dasar II / 233H3124 / 4 sks

Komptensi Sasaran :

1. Penguasaan Pengetahuan:

Menguasai konsep teoritis struktur, sifat, dan perubahannya baik pada energi maupun kinetiknya,identifikasi, pemisahan, karakterisasi, transformasi, sintesis bahan kimia mikromolekul danterapannya.

2. Kemampuan Kerja:

Memiliki keterampilan analisis dan kemampuan untuk menerapkan berbagai metode, prinsipdasar, dan logika kimia dalam memecahkan masalah kimia.

Memiliki kemampuan dan keterampilan dalam pengolahan data dan informasi secara kimia.

3. Karakter dan Kepribadian:

Memiliki moral, etika, dan kepribadian yang baik di dalam menyelesaikan tugasnya.

Sasaran Belajar : Kemampuan menggambarkan struktur Lewis senyawa organik dan konformasinya, menuliskan namasenyawa organik menurut aturan IUPAC, dan menuliskan reaksi-reaksi senyawa organik secarasederhana.

Page 16: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

10

Pekanke : Sasaran Pembelajaran Materi Pembelajaran

StrategiPembelajaran Indikator Penilaian

BobotNilai(%)

1 Membuat kontrakmata kuliah,membentukkelompok kerja, danmemilih ketua kelassecara demokratis.

Menjelaskan tentangkonsep-konsep dasaryang digunakanuntuk menggambarstruktur senyawaorganik.

Informasi Kontrak danRencana Pembelajaran.

Hibridisasi dan struturgeometri atom karbonjenuh.

Valensi dan ikatankovalen.

Struktur Lewis senyawa-senyawa karbon.

Isomer-isomer dan sifat-sifatnya.

Penggolongan senyawaorganik.

Active learning:Diskusi

Terbentuknya kelompokkerja dan adanya ketuakelas yang defenitif

Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmenerapkanbatasan/definisi/konsep

Kemampuanmengemukaan pendapatdan pertanyaan

Kesantunan dalamberdiskusi

5

2 Menjelaskan tentangstruktur dan konformasialkana dan sikloalkana,tatanama alkana dansikloalkana, serta sifatfisika dan kimianya.

Struktur senyawa-senyawa golonganhidrokarbon alkana.

Tatanama senyawa-senyawa hidrokarbonalkana dan sikloalkana.

Sifat-sifat fisikahidrokarbon alkana dansikloalkana.

Analisis konformasisenyawa alkana.

Active learning:Ceramah dandiskusi.

Project BasedLearning (PBL):Menyelesaikansoal latihan dikelas

Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmenerapkanbatasan/definisi/konsep.

Kemampuanmengemukaan pendapatdan pertanyaan

Kesantunan dalam

5

Page 17: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

11

Analisis konformasisikloheksana.

Hidrokarbon siklik yanglain.

Reaksi-reaksihidrokarbon alkana dansikloalkana.

berdiskusi

3 Menjelaskan tentangstruktur dan konfigurasisenyawa tak-jenuhalkena dan alkuna,tatanama alkena danalkuna, dan reaksi-reaksinya.

Hibridisasi karbon takjenuh.

Pembentukan ikatanrangkap C=C dan C≡Cdan strukturgeometrinya.

Isomer konfigurasi. Tata nama senyawa-

senyawa hidrokarbonalkena dan alkuna.

Active learning:Ceramah dandiskusi

Project BasedLearning (PBL):Menyelesaikansoal latihan dikelas

Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmenerapkanbatasan/definisi/konsep.

Kemampuanmengemukaan pendapatdan pertanyaan

Kesantunan dalamberdiskusi

5

4 Menjelaskan tentangstruktur, tatanama, danreaksi benzena danturunannya, senyawaheterosiklik aromatik,serta sistem cincinbergabung.

Struktur Benzena Turunan benzena Resonansi di dalam

turunan benzena Senyawa-senyawa

heterosiklik aromatik. Sistem cincin

bergabung.

Active learning:Ceramah dandiskusi

Project BasedLearning (PBL):Menyelesaikansoal latihan dikelas

Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmenerapkanbatasan/definisi/konsep.

Kemampuanmengemukaan pendapatdan pertanyaan

Kesantunan dalam

5

Page 18: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

12

berdiskusi

5 Menjelaskan tentangstereokimia senyawaorganik, sifat-sifat optiksenyawa kiral, analisisstereokimia senyawa,dan tatanamastereokimia.

Bidang cahayaterpolarisasi.

Polarimeter dan aktivitasoptis.

Enantiomer-enantiomer, Penjelasan van’t hoff-

Libel

Active learning:Ceramah dandiskusi

Project BasedLearning (PBL):Menyelesaikansoal latihan dikelas

Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmenerapkanbatasan/definisi/konsep.

Kemampuanmengemukaan pendapatdan pertanyaan

Kesantunan dalamberdiskusi

5

6 Menjelaskan tentangstruktur elektronikgugus fungsi alkilhalida, tatanama, danreaksi-reaksinya.

Gugus fungsi danpenggolongan alkilhalida.

Tata nama alkil halida. Substitusi nukleofilik. Reaksi SN2 dan SN1. Reaksi E2 dan E1. Kompetisi reaksi SN

dengan reaksi E

Active learning:Ceramah dandiskusi

Project BasedLearning (PBL):Menyelesaikansoal latihan dikelas

Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmenerapkanbatasan/definisi/konsep.

Kemampuanmengemukaan pendapatdan pertanyaan

Kesantunan dalamberdiskusi

5

Page 19: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

13

7 Menjelaskan tentangstruktur elektronikgugus fungsi alkohol,fenol, dan tiol; sertatatanama dan reaksi-reaksinya.

Gugus fungsi alkohol,fenol, dan tiol, sertaikatan hidrogen.

Penggolongan alkohol. Tata nama alkohol,

fenol, dan tiol. Keasaman alkohol dan

fenol. Kebasaan alkohol dan

fenol. Reaksi dehidrasi

alkohol. Reaksi-reaksi

pembentukan alkil haliadari alkohol.

Oksidasi alkohol. Reaksi-reaksi fenol dan

tiol.

Active learning:Ceramah dandiskusi

Project BasedLearning (PBL):Menyelesaikansoal latihan dikelas

Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmenerapkanbatasan/definisi/konsep.

Kemampuanmengemukaan pendapatdan pertanyaan

Kesantunan dalamberdiskusi

9 Menjelaskan tentangstruktur elektronikgugus fungsi eter,epoksida, dan sulfida;serta tatanama danreaksi-reaksinya.

Gugus fungsi eter,epoksida, dan sulfida.

Kaitan ikatan hidrogendan sifat fisikdanpelarutan eter.

Reaksi-reaksi eter,epoksida, sulfida.

Eter siklik.

CollaborativeLearning:Kerja Kelompokdan diskusiProject Based

Learning (PBL):Menyelesaikan soallatihan di kelas

Kemampuan membuatmakalah dan powerpoint.

Kemampuan melakukanpresentasi.

Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmererapkanbatasan/definisi/konsep

5

Page 20: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

14

Kemutakhiran pustaka Kemampuan

bekerjasama Kemampuan

mengemukaan pendapatdan pertanyaan

Kesantunan dalamberdiskusi

10 Menjelaskan tentangstruktur elektronikgugus fungsi aldehidadan keton, serta reaksi-reaksinya.

Gugus fungsi aldehidadan keton.

Tatanama aldehida danketon.

Sifat-sifat kimia guguskarbonil.

Keasaman hidrogen-α,dan tautomeri keto-enol.

Adisi alkohol. Adisi air. Adisi pereaksi Grignard. Adisi hidrogen sianida. Adisi nitrogengen

nuklefil. Adisi hidrohen. Oksidasi karbonil. Kondensasi aldol.

CollaborativeLearning:Kerja Kelompokdan diskusiProject Based

Learning (PBL):Menyelesaikan soallatihan di kelas

Kemampuan membuatmakalah dan powerpoint.

Kemampuan melakukanpresentasi.

Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmererapkanbatasan/definisi/konsep

Kemutakhiran pustaka Kemampuan

bekerjasama Kemampuan

mengemukaan pendapatdan pertanyaan

Kesantunan dalam

5

Page 21: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

15

berdiskusi

11 Menjelaskan tentangstruktur elektronikgugus fungsi asamkarboksilat danturunannya, keasamanasam karboksilat danfaktor yangmempengaruh, sertareaksi-reaksinya.

Gugus fungsi asamkarboksilat, halida asam,anhidrida asam, ester,dan amida.

Tata nama asamkarboksilat, halida asam,anhidrida asam, ester,dan amida.

Keasaman asamkarboksilat.

Resonansi pada ionkarboksilat danpengaruh struktur padakeasaman asamkarboksilat.

Reaksi pembentukangaram.

Reaksi estefikasi. Reaksi-reaksi ester. Reaksi-reaksi halida

asam. Reaksi-reaksi anhidrida

asam.

CollaborativeLearning:Kerja Kelompokdan diskusiProject Based

Learning (PBL):Menyelesaikan soallatihan di kelas

Kemampuan membuatmakalah dan powerpoint.

Kemampuan melakukanpresentasi.

Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmererapkanbatasan/definisi/konsep

Kemutakhiran pustaka Kemampuan

bekerjasama Kemampuan

mengemukaan pendapatdan pertanyaan

Kesantunan dalamberdiskusi

5

Page 22: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

16

12 Menjelaskan tentangstruktur elektronikgugus fungsi amina,nitril, dan nitrit;kebasaan amina, sertareaksi-reaksinya.

Gugus fungsi amina danpenggolongannya.

Gugus fungsi nitril dannitrit.

Tata nama amina, nitril,dan nitrit.

Sifat kebasaan amina. Reaksi pembentukan

garam amina. Reaksi diazotasi amina. Reaksi hidrolisis nitril. Reaksi reduksi senyawa

nitrit.

CollaborativeLearning:Kerja Kelompokdan diskusiProject Based

Learning (PBL):Menyelesaikan soallatihan di kelas

Kemampuan membuatmakalah dan powerpoint.

Kemampuan melakukanpresentasi.

Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmererapkanbatasan/definisi/konsep

Kemutakhiran pustaka Kemampuan

bekerjasama Kemampuan

mengemukaan pendapatdan pertanyaan

Kesantunan dalamberdiskusi

5

13 Menjelaskan tentangdasar-dasarpenggolongankarbohidrat, metodepenulisan karbohidrat,serta reaksi-reaksinya.

Penggolongankarbohidrat.

Kiralitas monosakarida. Penulisan rumus

proyeksi Fisher anomer-anomer monosakarida

Penulisan rumus

CollaborativeLearning:Kerja Kelompokdan diskusiProject Based

Learning (PBL):Menyelesaikan soal

Kemampuan membuatmakalah dan powerpoint.

Kemampuan melakukanpresentasi.

Ketepatan dankemampuan

5

Page 23: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

17

perspektifmonosakarida.

Penulisan rumusproyeksi Haworthmonosakarida.

Struktur hemiasetalsiklik monosakarida.

Mutarotasi. Reaksi-reaksi

Monosakrida. Pembentukan ikatan

glikosida monosakarida. Penulisan struktur

disakharida,oligosakharida, danPolisakarida.

Kaitan antara strukturkarbohidrat dengansifat-sifat fisikanya.

latihan di kelas mendeskripsikan danmererapkanbatasan/definisi/konsep

Kemutakhiran pustaka Kemampuan

bekerjasama Kemampuan

mengemukaan pendapatdan pertanyaan

Kesantunan dalamberdiskusi

14 Menjelaskan tentangstruktur, penggolongan,sifat keasaman dankebasaan, serta reaksi-reaksi asam amino, asamlemak, dan lipida.

Struktur Lewis asamamino.

Penggolongan asamamino.

Pengaruh pH padastruktur asam amino.

CollaborativeLearning:Kerja Kelompokdan diskusiProject Based

Learning (PBL):

Kemampuan membuatmakalah dan powerpoint.

Kemampuan melakukanpresentasi.

Ketepatan dan

5

Page 24: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

18

Reaksi ninhidrin. Reaksi pembentukan

peptida. Triester gliserol. Reaksi hidrogenasi dan

penyabunan triestergliserol.

Struktur beberapasteroid.

Menyelesaikan soallatihan di kelas

kemampuanmendeskripsikan danmererapkanbatasan/definisi/konsep

Kemutakhiran pustaka Kemampuan

bekerjasama Kemampuan

mengemukaan pendapatdan pertanyaan

Kesantunan dalamberdiskusi

8 dan15

UJI KOMPETENSI 30

16 REMEDIAL

Page 25: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

19

DAFTAR PUSTAKA

Allinger, N.L., Cava, M.P., Jongh, D.C.D., Johson, C.R., Lebel, N.A., Steven, C.L., 1976, Organic Chemistry, 2nd Ed., WorthPublishers, Inc., New York.

Anonim, 2014, Buku Kurikulum Berbasis Standar Kerangka Kualifikasi Nasional Indonesia (KKNI) 2014-2018 Program Studi Sarjana(S1) Kimia Fakutas Matematimatika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Jurusan Kimia Fakultas matematika dan Ilmu PengetahuanAlam Universitas Hasanuddin, Makassar.

Hart H., 1987, Kimia Organik – Suatu Kuliah Singkat, Dialih bahasakan oleh Suminar Ahmad, Edisi Keenam, Erlangga, Jakarta.

Johnson, C.R., 1976, Organic Nomenclature – A Programmed Study Guide, Worth Publishers, Inc., New York.

Solomon, G.T.W., 1982, Fundamental of Organic Chemistry, John Wiley & Sons Toronto.

Page 26: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

20

BAB 1

ALKANA

1. Senyawa-senyawa yang sesuai dengan rumus CnH2n+2 dikenal sebagai alkana.

Tiga anggota pertama dari deret senyawa tersebut adalah bernama

__________________, __________________, dan ___________________.

Jawab: metana, etana, dan propana.

Rumus struktur senyawa organik dapat ditulis dalam banyak cara. Untuk

kemudahan, rumus yang paling sering digunakan adalah rumus struktur yang

disingkat/dirapatkan.

2. Tulislah rumus struktur yang dirapatkan untuk propana. _________________

Jawab:

3. (a) Rumus C4H10 sesuai untuk dua struktur molekul berbeda yang dapat

dituliskan sebagai berikut:

____________________ dan ___________________

(b) Keberadaan dua senyawa berbeda ini yang mempunyai rumus molekul

yang sama menggambarkan fenomena yang dikenal dengan isomerisme.

Kedua senyawa ini disebut sebagai _______________.

Jawab:

CH3CH2CH3 atau (CH3)2CH2

CH3

(a) CH3CH2CH2CH3 dan CH3CHCH3 atau (CH3)3CH (b) isomer-isomer

Page 27: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

21

4. Alkana yang dikenal sebagai hektana mempunyai 100 karbon dan _____

hidrogen.

Jawab: 202

Nama-nama alkana yang mengandung sampai dengan 20 atom karbon

seharusnya diingat. Nama-nama tersebut adalah sebagai berikut:

1 Metana 8 Oktana 15 Pentadekana

2 Etana 9 Nonana 16 Heksadekana

3 Propana 10 Dekana 17 Heptadekana

4 Butana 11 Undekana 18 Oktadekana

5 Pentana 12 Dodekana 19 Nonadekana

6 Heksana 13 Tridekana 20 Ikosana

7. Heptana 14 Tetradekana

Harus diingat bahwa anggota yang lebih tinggi daripada butana mempunyai

nama sistematik berdasarkan tingkatan pada angka Yunani (heks menandakan

6; okt, 8; dst). Meningkatnya jumlah atom karbon dalam alkana maka jumlah

isomer juga meningkat secara dramatis. Isomer yang mengandung semua

atom karbon dalam suatu rantai sinambung dikenal sebagai isomer normal (n-

). Kadang notasi n- tidak digunakan; kata seperti pentana dan heksana

dianggap berarti n-pentana dan n-heksana kecuali jika ada notasi lain.

5. Tuliskan struktur pentana. _________________________

Jawab:

Ada tiga alkana yang tetap mempunyai nama resmi khusus iso (untuk

isomer). Mereka adalah isobutana, isopentana, dan isoheksana.

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CHCH3

CH3

CH3CHCH2CH2CH3CH3

Isobutana Isoheksana

Page 28: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

22

6. Tuliskan rumus untuk isopentana. ______________________

Jawab:

7. Tambahan untuk pentana dan isopentana, ada isomer pentana yang ketiga.

Tuliskan rumus strukturnya. ____________________________________

Jawab:

Ada 5 heksana, 75 dekana, dan 366.319 isomer ikosana. Untuk memperkenalkan

tiap-tiap senyawa dengan satu nama sembarang adalah suatu hal yang tidak

mungkin, karena itu International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)

membuat aturan tatanama yang telah dikembangkan sebagai suatu metode

sistematik yang di arahkan untuk masalah penamaan senyawa. Untuk penamaan

alkana menurut IUPAC, rantai atom karbon terpanjang dipilih sebagai rantai induk

hidrokarbon.

8. Tariklah garis mengikuti rantai karbon terpanjang dalam struktur berikut:

Jawab:

CH3CHCH2CH2CH3

CH2CH3

CH3CH

2CHCH

2CHCH

2CH

2CH

3

C C CCC C C C

C

C

C C C C

C

9. Apakah nama alkana untuk rantai tersebut

CH3CHCH2CH3 atau (CH3)2CHCH2CH3

CH3

Page 29: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

23

Jawab: nonana

Karbon yang tidak terliputi dalam rantai induk dipandang sebagai cabang

dan dinamai sebagai gugus alkil. Untuk memperoleh nama gugus alkil, akhiran

–ana pada nama alkana diganti dengan –il.

Metana: Metil:

Butana: Butil:

CH4 CH3-

CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2-

10. Namailah gugus-gugus alkil berikut:

(a) ___________ (b)CH3CH2CH2CH3(CH2)4 ______________

Jawab:

(a) propil (b) pentil

11. Karbon kadang-kadang dinyatakan sebagai karbon primer, sekunder, tersier,

atau kuaterneri, tergantung pada apakah karbon tersebut mengikat satu, dua,

tiga, atau empat karbon yang lain. Tandailah karbon yang ada dalam struktur

berikut untuk menyatakan sekunder atau tersier.

Jawab:

CH3CHCH2CH3

CH3

CH3CHCH2CH3

CH3

tersier

sekunder

Semua karbon yang lain adalah primer

12. Di dalam tatanama IUPAC, hanya beberapa gugus alkil yang mempunyai

nama khusus. Tulislah struktur untuk tiap-tiap nama berikut.

Page 30: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

24

(a) Isopropil _______________ (e) Isopentil _____________

(b) Isobutil _______________ (f) Neopentil _____________

(c) sek-Butil _______________ (g) ters-Pentil _____________

(d) ters-Butil (atau t-Butil) ________ (h) Isoheksil _____________

Jawab:

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

(f)

(g)

(h)

(CH3)2CH

(CH3)2CHCH2

CH3CH2CHCH3

(CH3)3C

(CH3)2CHCH2CH2

(CH3)3CCH2

(CH3)2CCH2CH3

(CH3)2CHCH2CH2CH2

Notasi singkat sering digunakan untuk menandai gugus alkil di dalam

penulisan rumus. Daftar berikut memberikan simbol-simbol untuk notasi tersebut

dan singkatan untuk kebanyakan alkil umum. Anda akan menemukan singkatan

yang sangat berguna tentang penulisan struktur untuk keperluan informasi.

Nama Penandaan singkat Nama Notasi singkat

Alkil R Butil n-Bu

Metil Me sek-Butil s-Bu

Etil Et Isobutil i-Bu

Propil n-Pr ters-Butil t-Bu

Isopropil i-Pr

13. Tulislah struktur gugus-gugus alkil yang ditandai dengan notasi singkat seperti

berikut.

Jawab:

(a) i-Pr _______________ (b) t-Bu __________________

(a) (b)(CH3)2CH (CH3)3C

Page 31: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

25

Posisi cabang (substituen) ditunjukkan dengan cara menomori atom-atom

yang ada di dalam rantai terpanjang, dimulai dari satu ujung menuju ke cabang

terdekat agar cabang mempunyai nomor serendah mungkin. Posisi dan sifat

cabang (lokasi dan nama) dituliskan sebagai awalan untuk nama rantai induk.

1 2 3 4 5 6

2-Metilheksana(bukan 5-Metilheksana)

CH3CHCH2CH2CH2CH3

CH3

14. Namailah senyawa-senyawa berikut.

________________________

________________________

(a) 3-Metilheksana (b) 3-Etilheptana

Jawab:

CH3CH2CH2CHCH3

CH2CH3

CH3CH2CHCH2CH3

CH2CH2CH2CH3

(a)

(b)

Keberadaan cabang yang identik ditunjukkan dengan awalan kelipatan yang

sesuai dengan kelipatannya; awalan di- untuk dua, tri- untuk tiga, tetra- untuk

empat, penta- untuk lima, heksa- untuk enam, hepta-, okta- dan seterusnya.

Awalan kelipatan dapat menunjukkan banyak tempat, bahkan dengan posisi yang

sama.

2,3-Dimetilbutana(bukan 2-Metil-3-metilbutana;bukan pula 3,2-Dimetilbutana)

CH3CHCHCH3

CH3

CH3

CH3CCH2CH2CH3

CH3

CH3

2,2-Dimetilpentana(bukan 2-Dimetilpentana; bukan pula2,2-Metilpentana)

Nama lengkap sebuah hidrokarbon dibuat satu kata; tanda koma digunakan

untuk memisahkan angka yang ada bersama-sama di dalam satu tempat, dan tanda

garis digunakan antara angka dan bagian lain dari nama tersebut.

Page 32: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

26

15. Namailah senyawa berikut.

Jawab:

__________________

3,3,6-Trietilnonana

CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH2CH3

CH2CH3

CH2CH3

CH2CH3

Jika ada dua atau lebih jenis cabang, namanya ditulis berdasarkan urutan

abjad tanpa memandang awalan (sek-, ters-) atau awalan yang menunjukkan

jumlah gugus (di, tri, dsb). Akan tetapi, awalan iso dan neo digunakan dalam

urutan abjad.

3-Etil-6-isopropil-2,4-dimetilnonana (urutan abjad: e, i, m)

CH3CHCHCHCH2CHCH2CH2CH3

CH2CH3

CH3 CH3 CH(CH3)2

Ada alternatif lain, yakni cabang dapat dituliskan menurut urutan peningkatan

kerumitannya; dan paling praktis adalah yang mengikuti Chemical Abstracts,

yakni kita hanya akan menggunakan metode urutan abjad.

16. Namailah senyawa berikut:

17. Satu cara uji untuk melihat apakah yang dituliskan telah sesuai antara nama

dengan strukturnya adalah membandingkan jumlah atom karbon dalam rumus

Page 33: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

27

dengan nama yang ditunjukkannya. Di dalam rumus di atas, ada

_______(jumlah) karbon. Nama induk menyatakan ______ (jumlah) karbon

dan nama-nama cabang menyatakan _______ (jumlah) karbon, total

________ (jumlah karbon).

Jawab: 20; 11; 9; 20.

Jika ada lebih daripada satu cabang pada rantai terpanjang, pemilihan arah

untuk penomoran mungkin sedikit lebih rumit. Pilihlah selalu arah yang

menghasilkan nomor yang paling rendah untuk cabang pada perbedaan pertama

yang ditemui ketika penulisan menurut urutan penomoran dilakukan.

2,6,7 bukan 3,4,8 (2 lebih rendah daripada 3)

2,3,5 bukan 2,4,5 (3 lebih rendah daripada 4)

18. Nama mana yang benar?

CH3CHCH2CH2CH2CH2CCH2CH3

CH3 CH3

CH3

(a) 2,7,7-Trimetilnonana atau (b) 3,3,8-Trimetilnonana ___________

Jawab: (a)

19. Namai senyawa-senyawa berikut:

(a)

(b)

CH3CH2CHCH2CHCH2

CH3 CH3

CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3

CH2CH3CH3

CH3CHCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3

C(CH3)3CH3CHCH3

_____________________

_____________________

Jawab: (a) 7,7 -Dietil-3,5,10-trimetildodekana

(b) 7-t-Butil-2,3-dimetildekana

Page 34: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

28

Kadang-kadang terjadi situasi di mana dua atau lebih sisi rantai di dalam posisi

yang ekuivalen, sebagai contoh,

6 5 4 3 2 1

1 2 3 4 5 6 3-Etil-4-metilheksanaatau 4-Etil-3-metilheksana

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3

CH3

CH2CH3

Di dalam hal seperti itu, pemberian nomor posisi lebih rendah adalah cabang

yang lebih dahulu disebutkan di dalam nama. Oleh itu, nama yang betul adalah

3-Etil-4-metilheksana.

20. Namailah senyawa berikut:

Jawab: 4-Isopropil-5-propiloktana

_______________________

CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3

CH(CH3)2

CH2CH2CH3

Sering dijumpai alkil rantai samping yang lebih rumit daripada yang sejauh

ini telah dibicarakan, sebagai contoh:

(1,1-Dietil-3-metilbutil)4 3 2 1CH3CHCH2CCH2CH3

CH3

CH2CH3

Atom karbon rantai samping yang terikat pada rantai induk dipilih sebagai

karbon-1 untuk rantai samping. Temukanlah rantai terpanjang yang dimulai dari

karbon-1. Di dalam rantai samping di atas, rantai terpanjang dari titik keterikatan

adalah gugus butil. Selanjutnya, namailah cabang dan tunjukkan posisinya

seperti cara biasa. Masukkan gugus alkil seluruhnya ke dalam tanda kurung.

Untuk tujuan pengurutan menurut abjad, nama gugus alkil rumit seperti itu mulai

dengan huruf pertama nama lengkapnya, di dalam hal ini adalah d. (Catatan:

Page 35: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

29

awalan kelipatan diperhitungkan untuk pengurutan abjad gugus alkil rumit).

7-(1,1-Dimetilbutil)-3-etil-7-metildodekana

CH3CH2CHCH2CH2CH2CCH2CH2CH2CH2CH3

CH2CH3 CH3

CH3CCH2CH2CH3

CH3

21. Ujilah rumus berikut:

CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2CCH3

CH3

CH3

CH3CH2CH2CH2CHCH2CCH3

CH3CH3CH2C-CH3

CH2CH3

Temukanlah rantai karbon terpanjang yang sinambung. Berapa banyak

karbon yang ada dalam rantai induk? ________ Apakah nama induk

hidrokarbon tersebut? _______ Nomori rantai sedemikian sehingga

menghasilkan nomor serendah mungkin untuk cabang.

Jawab:

13 Tridekana (Mulai dari karbon yang paling kiri)

22. Namailah cabang rumit pada C-5. di dalam soal no. 21. _________________

Jawab: (1-Etil-1-metilpropil)-

23. Namailah pula cabang rumit pada C-8. ______________________________

Jawab: (3,3-Dimetilbutil)-

24. Tulislah nama lengkap dan benar untuk hidrokarbon tersebut. __________

Page 36: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

30

Jawab:

8-(3,3-Dimetilbutil)-5-(1-etil-1-metilpropil)-7,7-dimetiltridekana

25. Ujilah nama berikut: 4-Isopropil-3,4,5-trimetilheptana.

Jawab:

Untuk menuliskan sebuah rumus struktur dari sebuah nama, pertama-tama

ditulis kerangka senyawa induk. Untuk nama di atas, tulislah kerangka karbon

hidrokarbon induk. (Sisakan ruang antara karbon, dan untuk sementara

lupakan ikatannya).

C C C C C C C

26. Sekarang, kepada kerangka karbon yang telah dituliskan dalam soal nomor

25, tambahkan cabang pada nomor posisi yang tepat seperti yang tampak di

dalam nama. Pertama isopropil, kemudian tiga metil:

C C C C C C C

CH3CH3

CH3CHCH3

CH3

27. Sekarang, lengkapilah struktur dengan menambahkan sejumlah hidrogen dan

ikatan yang belum ditulis.

CH3CH2CH

CH3

C

CH3

CHCH2CH3

CH3CHCH3

CH3

Jika ada rantai sama panjangnya bersaing untuk dipilih sebagai rantai induk,

pilihlah rantai yang memiliki jumlah cabang yang lebih banyak.

Page 37: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

31

3-Etil-2,4-dimetilpentana (3 cabang)

bukan

3-Isopropil-2-metilpentana (2 cabang)

CH3CHCHCHCH3

CH2CH3

CH3 CH3

28. Namai senyawa berikut:

Jawab: 2,3,5-Trimetil-4-propilheptana

CH3CH2CHCHCHCHCH3

CH3 CH3

CH3CH3CH2CH2 _________________________

29. Tulislah rumus struktur 3,3-dietil-5-isobutiloktana.

Jawab:

CH3CH2CCH2CHCH2CH2CH3

CH2CH3

CH2CH(CH3)2CH3CH2

30. Apakah nama yang benar untuk struktur yang Anda telah tuliskan pada soal

nomor 29?

Jawab: 6,6-Dietil-2-metil-4-propiloktana

31. Tulislah rumus struktur untuk 5-(1-etil-1-metilpropil)-5-propilnonana.

CH3(CH2)2CH2CCH2CH2CH2CH3

CH2CH2CH3

CH3CH2CCH2CH3

CH3

Page 38: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

32

BAB 2

SIKLOALKANA

Hidrokarbon monosiklik tak bercabang dinamai dengan menambahkan

awalan siklo pada nama alkana asiklik yang sama jumlah atom karbonnya.

CH2

CH2

CH2

H2C

CH2

CH2

Siklopropana

Sikloheksana

CH2

H2C

H2C

Untuk kemudahan, sikloalkana biasanya dinyatakan dengan geometrik

Siklopropana sikloheksana

Sikloalkana mempunyai rumus umum CnH2n.

Karena semua posisi dalam sikloalkana adalah ekuivalen (tiap-tiap sudut

gambar geometrik menyatakan gugus CH2 ekuivalen), nomor tidak diperlukan

untuk menyatakan posisi cabang dalam sebuah sikloalkana bercabang tunggal

(monosubstitusi).

2. Namailah senyawa-senyawa berikut:

Page 39: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

33

(a) CH3 (b) (c)

___________________ ____________________ ___________________

(a) Metilsikloheksana (b) Etilsiklobutana (c) t-Butilsiklopentana

Jawab:

C(CH3)3

CH2CH3

Jika terdapat lebih daripada satu cabang, nomor digunakan untuk

menunjukkan posisinya, contoh:

CH2CH3

CH3

CH2CH3

2,4-Dietil-1-metilsikloheksana

3. Namailah senyawa-senyawa berikut:

Jawab:

(a) 1,3-Dimetilsikloheksana (b) 1-Etil-3-metilsiklopentana

4. Tuliskan struktur senyawa-senyawa berikut:

(a) 3-Etil-1,1-dimetilsikloheptana (b) 1-t-Butil-4-dekilsikloheksana

Jawab:

Page 40: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

34

Jika lebih daripada satu cincin yang ada, atau jika sebuah cincin tak bercabang

yang tampak sebagai cabang pada sebuah rantai panjang, cincin tersebut dapat

dinamai sebagai cabang.

(CH2)9CH3 CH2CH2

1-Siklobutildekana 1,2-Disikloheksiletana

5. Namailah senyawa-senyawa berikut:

(a) CH3 (b) CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

(a) __________________________ (b) _________________________

Jawab:

(a) 1-Sikloheksil-3-metilsikloheksana (b) 4-Siklopentilheptana

Sistem Cincin Berjembatan (Bridged Ring Systems)

Sistem cincin berjembatan adalah sistem multi-cincin dalam mana duaatau lebih atom (diketahui sebagai atom pangkalan jembatan, bridgehead)adalah suatu sistem yang umum untuk dua cincin atau lebih. Awalan bisiklo,trisiklo, dan seterusnya digunakan untuk menyatakan jumlah cincin yang sesuaidengan jumlah ikatan yang perlu digunting untuk mengubah sistem bergabungmenjadi sistem rantai terbuka. Di sini hanya sistem bisiklo yang akanditunjukan.

Page 41: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

35

Nama hidrokarbon bisiklik dibentuk oleh gabungan awalan bisiklo dengannama hidrokarbon asiklik yang jumlah total atom karbonnya sama. Senyawa diatas adalah sebuah bisikloheptana.

6. Namailah sistem jembatan (bridged system) berikut:

Sifat jembatan ditunjukkan dengan meletakkan bilangan di antara bisiklodan nama hidrokarbon, bilangan tersebut dituliskan dalam kurung denganurutan yang menurun, dan menyatakan jumlah atom dalam tiap-tiap sisijembatan.

jembatan 1-atom

jembatan 2-atom

jembatan 3-atom

Bisiklo[3. 2. 1]oktana(Ingat menggunakan spasi di antara nomor)

atom pangkal jembatan (bridgehead)

atom pangkal jembatan(bridgehead)

Page 42: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

36

7. Namailah senyawa berikut:

8. Berikanlah nama lengkap senyawa-senyawa berikut:

Penomoran suatu sistem jembatan (bridged system) dimulai dari salah satu

pangkal jembatan dan berjalan sepanjang jembatan terpanjang ke pangkal

jembatan lainnya; kemudian berjalan sepanjang jembatan terpanjang berikutnya

menuju ke pangkal jembatan awal; kemudian berjalan sepanjang jembatan yang

paling pendek.

12

34

56

7

8

9. Namailah senyawa berikut:

Cl

Cl

7,7-Diklorobisiklo[4. 1. 0]heptanaJawab:

Page 43: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

37

10. Gambarkan struktur 7,7-dimetilbisiklo[2. 2. 1]heptana.

Jawab:

CH3H3C

Sistem cincin jembatan berikut ini mempunyai nama umum yang sering

digunakan:

11. Namailah senyawa berikut:

Page 44: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

38

Sistem spiran hanya mempunyai satu atom untuk dua cincin. Mereka dinamai

dengan menggunakan awalan spiro, kemudian penomoran atom-atom pada

setiap cincin kecuali atom spiro. Ingat bahwa cincin yang lebih kecil dinomori

lebih dulu, dan atom spiro bukan nomor 1.

12. Gambarlah struktur 2,2-dimetilspiro[3. 5]nonana

Jawab:

13. Namailah senyawa-senyawa berikut:

______________________

(b)

CH3

CH3______________________

(c) ______________________

(d)CH3

CH3

______________________

(e)CH3

CH3

______________________

(a) CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

Page 45: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

39

Jawab: (a) 3,5-Dimetiloktana

(b) 1,1-Dimetilsiklooktana

(c) 1,5-Dimetilbisiklo[3. 3. 0]oktana

(d) 2,2-Dimetilbisiklo[2. 2. 2]oktana

(e) 6,6-Dimetilspiro[2. 5]oktana

Page 46: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

40

BAB 3

ALKIL HALIDA

Suatu gugus alkil sering disingkat dengan “R” , dan halogen (I, Br, Cl, F)

sering dinyatakan dengan simbol “X”. Alkil halida sebagai kelompok senyawa

umum dapat dinyatakan dengan notasi singkat “RX”. Untuk penamaan umum,

alkil halida dinamai sebagai turunan alkil dari hidrogen halida.

HCl CH3Cl CH3CH2CHCH3

ClHidrogen klorida Metil klorida sek-Butil klorida

Nama-nama menurut sistem IUPAC menggunakan awalan bromo, kloro,

fluoro, dan iodo untuk substituent tersebut. Nama-nama tersebut mengikuti aturan

untuk penamaan induk hidrokarbon.

4-Bromo-1,6-dikloro-3,6-dimetiloktana

CH3CH2CCH2CHCHCH2CH2Cl

Cl

CH3

CH3

Br

1. Berilah nama IUPAC dan nama umum untuk senyawa-senyawa berikut:

(a)

(b) Cl

(c)

CH3CH2CH2CH2I

(CH3)3C-Br

IUPAC Umum

________________ ________________

________________ ________________

________________ _________________

Page 47: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

41

Jawab:

(a) 1-Iodobutana; n-Butil iodida

(b) Klorosiklopentana; Siklopentil klorida

(c) 2-Bromo-2-metilpropana; t-Butil bromida

Derajat substitusi oleh karbon lain pada karbon yang membawa atom

halogen sangat mempengaruhi sifat kimia senyawa. Karena itu sangat perlu

menggolongkan alkil halida berdasarkan atas sifat gugus alkilnya.

2. Senyawa (a) dalam pertanyaan di atas adalah alkil iodida primer. Senyawa (b)

dalam pertanyaan 1 adalah alkil halida ___________. Senyawa (c) dapat

digolongkan sebagai alkil halida ______________.

Jawab:

(b) sekunder; (c) alkil bromida tersier.

3. Neopentil bromida dapat dikelompokkan sebagai ________________

Jawab:

Alkil bromida primer.

4. Berilah nama IUPAC untuk

Jawab:

3,5-Dibromo-2-metilheksana

Ada beberapa nama biasa (trivial) polihaloalkana yang seharusnya anda ketahui

karena nama-nama tersebut sering digunakan.

Catatan: penyebutan nama trivial gugus dalam bahasa Indonesia sesuai dengan

bunyi konsonan dalam penyebutan bahasa Inggris, tidak perlu menambahkan

akhiran “a”, seperti sebuatan gugus “metilen” bukan “metilena”.

CH3CHCH2CHCH(CH3)2

Br Br

Page 48: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

42

5. Berilah nama IUPAC untuk senyawa-senyawa di atas.

(a) ___________________________ (c) __________________________

(b) ___________________________ (d) __________________________

Jawab:

(a) Diklorometana (c) Tetraklorometana

(b) Triklorometana (d) 1,4-Diklorobutana

6. Tulilah struktur untuk senyawa-senyawa berikut:

(a) Iodoform

________________________________

(b) Trimetilen bromida

________________________________

Jawab:

(a) (b) atauCHI3BrCH2CH2CH2Br Br(CH2)3Br

7. Tulislah struktur untuk nama senyawa-senyawa berikut.

(a) 1-Bromo-7-kloro-4,4-dimetilheptana

(b) 1,1,1,2,2,3,3,4,4,4-Dekafluorobutana

Jawab:

(a) (b)BrCH2CH2CH2CCH2CH2CH2Cl

CH3

CH3

CF3CF2CF2CF3

Senyawa-senyawa dalam mana semua ikatan karbon-hidrogen digantikan

dengan cabang yang identik, mempunyai nama yang lebih sederhana dengan

menggunakan awalan per-, senyawa di atas dapat dinamai perfluorobutana.

Page 49: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

43

8. Namailah senyawa berikut:

FFF

F

FF

FFF

F

FF

______________________________

Jawab:

Perfluorosikloheksana atau 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodekafluorosikloheksana.

Page 50: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

44

BAB 4

ALKOHOL

Alkohol sederhana (ROH) mempunyai nama umum yang terdiri atas nama

alkil diikuti dengan kata alkohol.

Metil alkohol

CH3OH

Metanol adalah nama khusus untuk zat beracun ini dengan maksud untuk

membedakan pelabelannya dari etil alkohol yang kurang beracun.

1. Tulislah struktur untuk senyawa-senyawa berikut:

(a) Etil alkohol (b) Isopropil alkohol

Jawab:

(a) (b)CH3CH2OH CH3CHCH3

OH

atau (CH3)2CHOH

Di dalam nama IUPAC, akhiran –a nama hidrokarbon diganti dengan –ol,

dan posisi gugus hidroksil ditunjukkan dengan nomor serendah mungkin; rantai

terpanjang yang mengandung gugus hidroksil (mungkin saja rantai tersebut bukan

rantai yang terpanjang dalam molekul) digunakan untuk menentukan nama.

2-Pentanol 3-Metil-3-propil-1-heksanol

CH3CH2CH2CHCH3

OH

CH3CH2CH2CCH3

CH2CH2CH3

CH2CH2OH

Page 51: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

45

2. Berilah nama IUPAC untuk alkohol-alkohol berikut:

3. Tuliskan struktur dan berikan nama umum semua alkohol yang mungkin

daripada rumus C4H10O.

Jawab:

4. Manakah senyawa di atas yang merupakan alkohol primer? ______________

Manakah senyawa di atas yang merupakan alkohol sekunder? ____________

Manakah senyawa di atas yang merupakan alkohol tersier? ______________

Jawab: Primer : n-Butil dan Isobutil

Sekunder : sek-Butil

Tersier : t-Butil

Page 52: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

46

Banyak senyawa yang mengandung lebih daripada satu gugus hidroksil.

Senyawa sederhana yang mengandung dua gugus hidroksil disebut glikol, atau

secara sistematis disebut diol. Senyawa dengan tiga hidroksil adalah triol. Bahan

utama anti beku adalah etilen glikol (HOCH2CH2OH). Nama sitematis untuk

senyawa ini adalah 1,2-etanadiol. (Ingat bahwa jika suatu akhiran melekat pada

nama hidrokarbon, huruf akhir –a tidak dihilangkan jika akhiran dimulai dengan

suatu konsonan).

5. Gliserin (atau gliserol), suatu zat yang diperoleh melalui hidrolisis lemak

hewan atau sayur-sayuran, mempunyai struktur sebagai berikut:

Apakah nama sistematis senyawa ini?

Jawab: 1,2,3-Propanatriol

6. Tuliskan struktur 1,2-siklohesanadiol.

Jawab:

Untuk suatu struktur rumit tertentu, sangat penting atau paling tidak perlu

menggunakan awalan hidroksi untuk menyatakan keberadaan gugus –OH.

Page 53: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

47

7. Tuliskan struktur asam 2,3-dihidroksiheksanoat.

Jawab:

CH3CH2CH2CHCHCOOH

OH

OH

8. Tulislah struktur senyawa-senyawa berikut:

(a) 4-Bromo-2-metil-1-butanol (b) 2-(Klorometil)-6-metilsiklohekasanol

Jawab:

(a) (b)

OH

CH2ClCH3BrCH2CH2CHCH2OH

CH3

9. Namailah senyawa berikut:

______________________________CH3CCH2CH2CCH3

CH2Cl

OH OH

CH2Cl

Jawab:

1,6-Dikloro-2,5-dimetil-heksanadiol (cabang bernomor lebih besar

pada rantai induk, lihat halaman 12) lebih disukai daripada 2,5-

bis(klorometil)-2,5-heksanadiol (lihat halaman berikut untuk

menggunakan bis).

Page 54: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

48

Garam logam-alkohol

Garam logam-alkohol sederhana biasanya dinamai dengan menggunakan

akhiran oksida seperti diilustrasikan dalam contoh berikut:

10. Berilah dua nama untuk senyawa berikut:

________________ _________________(CH3)2CHCH2ONa

Jawab:

Natrium sek-butoksida; Natrium 2-metil-1-propanolat

Page 55: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

49

BAB 5

ETER

Eter (ROR) dinamai dengan nama gugus hidrokarbon yang terikat pada oksigen

(sesuai dengan urutan abjad) dan ditambahkan dengan kata eter.

Etil metil eter Diisopropil eter

CH3OCH2CH3(CH3)2CHOCH(CH3)2

1. Namailah senyawa-senyawa berikut:

CH3(CH2)4OCH3

(CH3)3COC(CH3)3

(a)

(b)

Jawab:

(a) Metil pentil eter (b) Di-t-butil eter

_________________________

_________________________

2. Nama gugus rumit adalah ___________________

Nama gugus rumit

CF3CH2-

CH3adalah ______________

Nama eter CH3CF3CH2-O- adalah ____________

Jawab:

2,2,2-trifluoroetil

4-metilsikloheksil

4-metilsikloheksil-2,2,2-trifluoroetil eter

Page 56: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

50

Awalan kelipatan di, tri, dst. digunakan dalam penamaan gugus sederhana;

sedangkan dalam penamaan gugus rumit digunakan awalan bis, tris, tetrakis,

pentakis, heksakis, dst; penulisan rapat dengan tanda kurung digunakan untuk

meyakinkan dengan pasti.

CH3CH2OCH2CH3 BrCH2CH2OCH2CH2Br

Dietil eter Bis(2-bromoetil) eter

3. Eter ClCH2OCH2Cl bernama _______________________________________

Jawab: Bis(klorometil) eter. Senyawa ini telah diketahui bersifat karsinogenik.

Eter dapat dinamai sebagai turunan alkoksi dari hidrokarbon atau turunan

hidrokarbon.

OCH3

OH

CH3CH2CCH2CH2OCH2CH3

CH3

CH3

1-Etoksi-3,3-dimetilpentana 3-Metoksisikloheksanol

4. Nama gugus alkoksi CH3CH2CH2O- adalah __________________________

Nama gugus alkil rumit CH3OCH2- adalah __________________________

Jawab: propoksi; (metoksimetil).

5. Tulislah struktur senyawa-senyawa yang namanya sbb. berikut:

(a) 2,2-Dimetoksipropana _______________________________

(b) 2-Etoksietanol _______________________________

(c) Didodekil eter _______________________________

Jawab:

Page 57: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

51

(a)

(b)

(c)

CH3CCH3

OCH3

OCH3

CH3CH2OCH2CH2OH

CH3(CH2)11O(CH2)11CH3

Gugus alkoksi dan alkiloksi

Nama gugus RO- dibuat secara sistematis dengan menambahkan akhiran

oksi kepada nama gugus alkil.

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2O-

Heptiloksi

Bentuk singkat alkoksi, sebagai contoh metoksi, etoksi, dsb. dipakai jika gugus

alkil mengandung kurang dari lima atom karbon.

6. Berilah nama yang mungkin untuk senyawa berikut:

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-O-

Jawab:

Sikloheksil oktil eter

Sikloheksiloksioktana lebih disukai daripada oktiloksisikloheksana karena

oktana mengandung lebih banyak karbon daripada sikloheksana.

7. Senyawa jenis RC(OR’)3 kadang-kadang disebut ortoester, tetapi seharusnya

dinamai sebagai turunan alkoksi hidrokarbon. Nama untuk senyawa berikut

adalah:

Page 58: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

52

_____________________________

1,1,1-Trietoksietana

CH3C(OCH2CH3)3

Eter siklik dengan nama umum yang sering ditemui meliputi:

O

OO

O

Etilena oksidaatau oksirana

Tetrahidrofuran Dioksana

Page 59: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

53

BAB 6

SENYAWA BELERANG

Awalan tio- menunjukkan bahwa sulfur telah menggantikan oksigen dalam

suatu senyawa organik. Nama IUPAC senyawa sulfur yang analog (RSH) dengan

alkohol dibentuk dengan menambahkan akhiran tiol, ditiol, dst. kepada nama

induk hidrokarbon (karena akhiran ini mulai dengan konsonan, huruf akhir –a

nama hidrokarbon dipertahankan). Nama kelompok ini adalah tiolalkohol atau

tiol saja.

Metanatiol 1,3-propanaditiol

CH3SH HSCH2CH2CH2SH

1. Namailah senyawa-senyawa berikut (IUPAC):

(a)

(b)

_______________________

_______________________

CH3CSH

CH2CH3

CH3

ClCH2CH2CHCH2SH

CH2CH3

Jawab:

(a) 2-Metil-2-butanatiol (b) 4-Kloro-2-etil-1-butanatiol

Jika gugus fungsi lain ada, kadang gugus –SH dipandang sebagai substituen

merkapto.

2-Merkaptoetanol

HSCH2CH2OH

Page 60: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

54

2. Namailah senyawa berikut sebagai turunan alkohol.

_________________________HSCH2CHCH2SH

OH

Jawab: 1,3-Dimerkapto-2-propanol

Tiol juga disebut merkaptan. Nama umum dibentuk dengan memberi nama gugus

alkil dan ditambah kata merkaptan.

Metil merkaptan

CH3SH

3. Berilah nama umum dan IUPAC untuk senyawa berikut.

(CH3)3CSH (a) Umum : ______________________

(b) IUPAC: _______________________

Jawab:

(a) t-Butil merkaptan (b) 2-Metil-2-propanatiol

Senyawa jenis RSR dan RSSR diketahui sebagai sulfida dan disulfida. Tata

namanya mirip dengan eter.

Dimetil sulfida Etil metil disulfida

CH3SCH3 CH3CH2SSCH3

4. Namailah senyawa-senyawa berikut:

(a)

(c)

(b)

(d)

______________ _____________

SSCH2CH2CH2CH2CH3

CH3SC(CH3)3 (CH3)2CHSCH(CH3)2

CH3SSCH3________________ ____

Jawab:

Page 61: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

55

(a) t-Butil metil sulfida (b) Diisopropil sulfida

(c) Dimetil disulfida (d) Siklopentil pentil disulfida

Contoh berikut ini mengambarkan penamaan garam sulfonium. Ingat bahwa nama

ion sulfonium semuanya satu kata.

+ - -+

Trietilsulfonium bromida Etilmetilneopentilsulfonium tetrafluoroborat

CH3CH2-S-CH2CH3 Br

CH2CH3

CH3-S-CH2CCH3

CH3CH2

CH3

CH3

BF4

5. Namailah garam-garam beikut:

(a) (b)+ - + -

_______________ ________________

(CH3CH2)2SCH3 Cl CH3OCH2S(CH3)2 I

Jawab:

(a) Dietilmetilsulfonium klorida

(b) Metoksimetildimetilsulfonium iodida

Garam logam daripada tiol

Nama anion dibentuk dengan mengubah akhiran nama induk tiol menjadi tiolat.

Metanatiol Natrium metanatiolat

CH3SH CH3S Na

6. Namailah senyawa-senyawa berikut:

(a) O K S K- + -

___________ (b)+

____________

Jawab:

(a) Kalium sikloheksanolat

(b) Kalium sikloheksanatiolat

Page 62: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

56

BAB 7

AMINA DAN GARAM AMONIUM

Alkohol dan alkil halida dibagi ke dalam subgolongan menurut pola

substitusi atom karbon yang membawa gugus fungsi. Hal yang berbeda, amina

dibagi ke dalam subgolongan menurut jumlah gugus karbon yang terikat pada

nitrogen.

Amina primer Amina sekunder Amina tersier

RNH2 R2NH R3N

1. Senyawa CH3CH2NHCH3 digolongan sebagai amina __________________

Jawab: sekunder

2. Senyawa

Jawab: tersier

3. Senyawa (CH3)3COH digolongkan sebagai alkohol _____________; dan

senyawa (CH3)3CNH2 adalah amina _________________

Jawab: tersier, primer

Amina dapat dinamai dengan menempatkan nama gugus yang terikat kepada

nitrogen sebagai awalan pada kata amina. Nama ditulis sebagai satu kata.

CH3NH2 (CH3CH2)2NH

Metilamina Dietilamina

4. Senyawa (CH3CH2CH2CH2)3N dapat dinamai ______________________

N

CH3

digolongkan sebagai amina _____________

Page 63: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

57

Jawab: Tributilamina

5. Tulsilah rumus untuk disikloheksilamina.

Jawab:

NH

Jika terdapat lebih dari satu jenis gugus alkil, amina rumit tersebut biasanya

dengan mudah dinamai sebagai turunan amina sederhana. Huruf besar miring

ditempatkan sebelum nama tiap-tiap substituen pada nitrogen. Nama induk

dibentuk dengan memilih gugus hidrokarbon yang terbesar atau gugus yang

paling penting.

(CH3)2NCH2CH2CH3

N

CH3

CH2CH3

N,N-Dimetilpropilamina N-Etil-N-metilsiklooktilamina

6. Amina sekunder CH3NH(CH2)11CH3 dapat dinamai sebagai _____________

Jawab: N-metildodekilamina

Di dalam senyawa yang dinamai sebagai alkilamina, karbon yang berikatan

dengan nitrogen lebih diutamakan daripada substituen lainnya dalam hal

penomoran rantai karbon induk, dan diberi nomor 1.

7. Nama amina yang dinyatakan dengan struktur rantai C-C-C-C-C-C-C-C-C-N

adalah ______________________. Jika substituen metil ada pada karbon

Page 64: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

58

nomor 1 dan 6 di atas kerangka, nama amina baru ini menjadi

____________________. Jika ada dua substituent metil pada nitrogen

daripada kerangka asli, nama amina menjadi _____________________.

Jawab:

Nonilamina; 1,6-dimetilnonilamina; N,N-dimetilnonilamina

8. Namailah senyawa berikut:

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CHN(CH3)2

CH3CH3

Jawab: N,N-1,6-Tetrametilnonilamina

9. Nama yang disepakati untuk heterosiklik adalah piperidina.

Gambarlah struktur N-etilpiperidina.

Jawab:

N

CH2CH3

Chemical Abstract telah mengadopsi tatanama baru yang lebih praktis untuk

amina. Sistem ini dan tatanama baru lainnya bertujuan untuk menyederhanakan

pengindeksan dan penandaan nama-nama dalam komputer. Di dalam sistem baru

untuk amina, amina primer dinamai dengan menambahkan akhiran amina kepada

nama rantai hidrokarbon induk atau sistem cincin di mana gugus –NH2 terikat

(huruf terakhir –a digantikan dengan amina). Karbon yang mengikat gugus –NH2

ditandai dengan nomor serendah mungkin. Ingat bahwa dalam sistem baru ini,

akhiran amina digunakan dengan cara yang sama dengan akhiran –ol).

N

H

Page 65: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

59

NH2

CH3

CH3CH2CH2CHNH2

CH3

2-Pentanamina(bukan 1-Metilbutanamina)

2-Metilsikloheksanamina

Tatanama amina kerap kali sangat membingungkan dalam literatur lama. Sistem

baru ini sangat jelas dan akan berlaku umum.

10. Tulislah struktur 2,3-dimetil-2-butanamina.

Jawab:

CH3CH CCH3

CH3 NH2

CH3

11. Namailah senyawa-senyawa berikut dengan menggunakan sistem Chemical

Abstract.

(a)

(b)

(c)

________________________

________________________

________________________

CH3CH2CHCH(CH3)2

NH2

NH2CH2CH2CH2NH2

CH3CH2CHCH2CHCH2NH2

Cl CH3

Jawab:

(a) 2-Metil-3-pentanamina (b) 1,3-Propanadiamina

(c) 4-Kloro-2-metil-1-heksanamina

Page 66: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

60

Amina sekunder dan tersier dinamai sebagai turunan dari amina primer

induk. Amina primer induk ditentukan dengan memilih hidrokarbon yang paling

besar atau paling penting dan memuat nitrogen amino. Nama ditulis sebagai satu

kata panjang dan kontinyu. (Sekarang sistem ini digunakan oleh Chemical

Abstracts).

N,N-Dimetilpropanamina N,4-Dimetil-2-heksanamina

CH3CH2CH2N(CH3)2 CH3CH2CHCH2CHCH3

CH3

NHCH3

12. Namailah senyawa-senyawa berikut:

(a)

(b)

_______________________

N

CH2CH3

CH2CH2CH2CH3

CH3(CH2)11NCH2CHCH2CH2CH3

CH3

CH3

_______________________

CH3CH2

Jawab:

(a) N-Metil-N-(2-metilpentil)-1-dodekanamina

(b) N-Butil-N,3-dietilsikloheksanamina

13. Namailah tributilamina dengan sistem baru. ________________________

Jawab: N,N-Dibutil-1-butanamina

Page 67: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

61

Ada cara lain untuk menamai amina, yakni menandai substituen –NH2 dengan

amino. Metode ini hanya digunakan untuk senyawa polifungsi. Lebih jauh dapat

dilihat sebagai berikut

NH2CH2CH2OH (CH3)2NCH2CH2OH

2-Aminoetanol 2-(Dimetilamino)etanol

14. Namailah senyawa-senyawa sebagai turunan alkohol.

______________________

CH3OCH2CHCH2OH

N(CH3)2

jawab: 2-(Dimetilamino)-3-metoksi-1-propanol

Garam amina dalam mana proton terikat pada nitrogen paling baik dinamai

dengan menambahkan akhiran –ium kepada nama amina (dengan mengganti huruf

akhir –a jika ada). Anion disebutkan sebagai kata yang terpisah. Cara praktis ini

sekarang digunakan oleh Chemical Abstract.

+ -

1-Propanaminium klorida

CH3CH2CH2NH3 Cl

15. Nama garam berikut dengan metode Chemical Abstracts.

+ -CH3CH2CH2CH2 N(CH3)2 Br

H

Jawab: N,N-Dimetil-1-butanaminium bromida

Page 68: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

62

Garam amina kadang-kadang dinamai melalui penambahan kata seperti

hidroklorida kepada nama amina.

+ -CH3CH2CH2 NH3 Br

1-Propanamina hidrobromidaatau Propilamina hidrobromida

16. Trimetilamina bereaksi dengan hidrogen bromida menghasilkan garam.

Tulislah struktur garam dan namanya dalam dua cara.

Jawab:

Trimetilamina hidrobromidaN,N-Dimetilmetanaminium bromida

+ -(CH3)3NH Br

17. Berilah nama Chemical Abstracts untuk N,N-dimetilsikloheksilamina

hidrogen sulfat. __________________________________________

Jawab: N,N-Dimetilsikloheksanaminium hidrogen sulfat

Garam amina jenis R4N+X- diketahui sebagai garam amonium kuaterneri dan

dinamai sebagai turunan amonium.

(CH3CH2)4N ClO4(CH3)2 N(CH2CH3)2 I+ - -+

Tetraetilamonium perklorat Dietildimetilamonium iodida

18. Tulislah struktur untuk senyawa-senyawa berikut:

(a) Etilisopropildimetilamonium klorida. _______________________

(b) Tetrakis(2-hidroksietil)amonium hidroksida. _________________

Page 69: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

63

Jawab:

(a)+ -

(b)+ -

(CH3)2CHN (CH3)2 Cl

CH2CH3

(HOCH2CH2)4N OH

Ion amonium turunan dari amina dengan nama khusus biasanya dinamai dengan

menambahkan akhiran –ium kepada nama aminanya (hilangkan huruf –a jika

ada).

N

HN+ -

Pirolidina N,N-Dimetilpirolidinium perklorat

H3C CH3

ClO4

19. Nama senyawa cincin anggota tiga adalah aziridina. Namailah

senyawa-senyawa berikut:

(a)

N

CH3

N+

-

CH3H3CBF4

(b)

__________________ ____________________

__________________ ____________________

Jawab:

(a) N-Metilaziridina atau (b) N,N-Dimetilaziridinium

1-Metilaziridina tetrafluoroborat atau

1,1- Dimetilaziridinium

tetrafluoroborat

N

H

Page 70: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

64

BAB 8

SILIKON, BORON, DAN SENYAWA ORGANOLOGAM

Contoh tatanama senyawa silikon, boron, dan organologam adalah sebagai

berikut.

SiH4 (CH3)3B CH3Li CH3MgBr

Silana Trimetilborana Metillitium Metilmagnesium bromida

1. Tulislah struktur tetrametilsilana. ____________________________

Jawab: (CH3)4Si

2. Berilah nama senyawa-senyawa berikut:

(a) CH3CH2CH2CH2Li ___________________________

(b) (CH3)3CMgBr ________________________________

(c) BF3 ________________________________________

Jawab:

(a) Butillitium (b) t-Butilmagnesium bromida

(c) Trifluoroborana atau boron trifluorida

3. Tulislah struktur untuk senyawa-senyawa berikut:

(a) Metilraksa klorida (b) Triklorosilana

Jawab: (a) CH3HgCl (b) HSiCl3

Untuk latihan tambahan, lihat kembali ke soal-soal pada setiap akhir Bab

dalam buku-buku yang membicarakan tentang alkil halida, alkohol, eter,

amina, senyawa sulfur, senyawa boron, senyawa silikon, dan senyawa

organilogam dan kerjakan semua soal tatanama yang diberikan.

Allinger et al.: Chapter 4, halaman 74, soal no. 9, 10, 11, 13, 14.

Page 71: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

65

BAB 9

STEREOKIMIA

Konfigurasi absolut suatu atom tetrahedral asimetrik paling baik dinyatakan

dengan sistem (R)-(S) (Latin: rectus, tangan kanan; sinister, tangan kiri). Di

dalam metode ini, empat gugus yang berbeda di sekitar atom pusat ditandai

dengan prioritas urutan menurun (1, 2, 3, dan 4) menurut aturan yang akan

dibicarakan kemudian.

Setelah nomor prioritas ditandakan, rumus proyeksi dituliskan dengan

gugus prioritas terendah (4) pada dasar (bawah).

(4)

Jika nomor prioritas yang lain kemudian dibaca berurut (123) dan ternyata

sesuai dengan arah jarum jam maka pusat kiral ditandai dengan (R); sedangkan

urutan pembacaan yang berlawanan dengan arah jarum jam diberi tanda (S).

(1)

(2)

(3)

(4)

(1)

(2) (3)

(4)

(R) (S)

Taktik untuk penandaan (R) atau (S) adalah menempatkan gugus perioritas

paling rendah (4) pada dasar rumus proyeksi. Anggaplah setelah penandaan

prioritas gugus pada proyeksi I telah diperoleh, maka

Page 72: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

66

(3)

(4) (2)

(1)

pertukarkan

(4) dengan (1)(1)

(3)

(2)

(4)

pertukarkan

(2) dengan (3)(1) (3)

(2)

(4)

I II III

Enantiomer daripada I

Enantiomerdaripada II

Ingat bahwa pertukaran posisi relatif dua substituen menghasilkan enentiomer.

Dua pertukaran mengembalikan konfigurasi kepada konfigurasi semula. Di

dalam urutan di atas, III ekuivalen dengan I. Struktur III segera terlihat sebagai

(R).

Pertukaran ganda dapat selesai dalam satu operasi, sebagai contoh,

(1)

(4)

(3)

(2)

(3)

(2)

(1)

(4)

ekuivalen dengan

1. Tandailah dengan tanda (R) atau (S) untuk proyeksi berikut:

(a) (4)

(1)

(2)

(3)

(b) (3)

(2)

(4)

(1)

______________

Jawab: (a) (S) (b) (R)

Page 73: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

67

Aturan 1

Gugus-gugus disusun dalam urutan prioritas sesuai dengan urutan penurunan

nomor atom daripada atom yang terikat pada pusat kiral.

H

Cl

VI

CH3

Br

Sebagai contoh, pengujian senyawa VI. Urutan atom yang terikat pada pusat

kiral berdasarkan menurunnya nomor atom adalah Br (N.A. 35), Cl (N.A. 17), C

(N.A. 6), dan H (N.A. 1). Prioritas gugus tersebut adalah: Br = (1); Cl = (2); C =

(3); dan H = (4).

Sekarang tulislah VI seperti berikut:

(4) H

(2)

(3)

(1)

CH3

Cl

Br

atau dengan cara sederhana (4)

(2)

(3)

(1)

ekuivalen dengan (1)

(3)

(2)

(4)

yang kofigurasinya adalah (S)

Senyawa VI sekarang dapat diberi nama (S)-1-bromo-1-kloroetana.

2. Tandailah dengan (R) atau (S) konfigurasi absolut senyawa berikut:

(a) ;_____CH3I

H

F

(b) ;_____CH CH3

OCH3

SCH3

Jawab : (a) (R) (b) (S)

Page 74: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

68

Aturan 2

Jika ada dua atom yang sama terikat pada atom pusat, atom yang tersubstitusi

dengan atom bernomor atom lebih tinggi yang lebih diutamakan. Jika dua atom masih

ekuivalen (sama-sama tersustitusi), atom dengan substituen atom bernonomor atom

lebih tinggi yang lebih diutamakan. Jika atom kedua tidak memberikan pilihan, atom

ketiga diuji lagi, demikian seterusnya.

Sebagai contoh, ujilah proyeksi 2-bromobutana berikut:

C

C

Br H

H

H

H

HH

C

H

HH

(1) (4)

(3)

(2)

Belumada keputusan yangdapat dibuat dari atom-atompertama, keduanya adalahkarbon

Ujilah atom kedua berikut,di sini ada 3 H

Ujilah atom kedua berikutnya,di sini ada 2 H dan 1 C

Brom dan hidrogen yang terikat langsung pada pusat kiral berturut-turut dapat

ditandai dengan prioritas (1) dan (4). Kedua atom lain yang terikat pada pusat kiral

adalah karbon. Satu karbon tersubstitusi dengan tiga hidrogen, dan yang lainnya

tersubstitusi dengan dua hidrogen dan satu karbon. Karbon terakhir ini yang

mempunyai prioritas lebih tinggi, dan dalam hal ini ditandai dengan prioritas (2).

(1)

(2)

(3)

(4)

(1)

(4)

(3) (2)

(R)

3. Tandailah konfigurasi (R) atau (S) untuk senyawa-senyawa berikut:

Page 75: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

69

(a) H CH3

OH

CH2CH3

Br CH2CH2CH3

H

CH2CH3

(b)_________ ________

Jawab: (a) (R); (b) (R)

4. Gugus manakah yang mempunyai prioritas lebih tinggi antara isobutil

dengan heksil? _____________, Kenapa?____________________________

Jawab: Isobutil. Karbon kedua dalam isobutil tersubstitusi dengan 2

karbon tetapi hanya 1 karbon dalam heksil.

Tidak ada prosedur untuk memanuipulasi rumus stereo dalam pemberian

tanda (R) atau (S). Metode yang diperlihatkan di atas tampak wajar untuk dicoba.

Setelah beberapa pengalaman, Anda dapat menemukan metode lain yang lebih

memudahkan. Sebuah pusat kiral yang diproyeksikan dengan gugus prioritas (4)

menjauh dari pengamat akan memudahkan pembacaan gugus yang lain; searah

dengan jarum jam untuk streokimia (R) atau bertentangan dengan arah jarum jam

untuk stereokimia (S).

(1)

(2)(3)

(4)

(S)

(4)

(1) (2)

(3)

(R)

C

Alternatif, sebuah pusat kiral yang mempunyai gugus prioritas terendah (4)

menuju pengamat dan gugus lain dalam suatu urutan akan memberikan (S), dst.

Page 76: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

70

(1)

(3)

(4) (2)

(2)

(4)

(1)

(3)

(S) (R)

C

Gunakanlah metode apa saja atau metode yang Anda rasa lebih

memudahkan. Terapkan metode di atas dengan menggunakan model tetrahedral

dan tanda (1), (2), (3), dan (4) pada tiap-tiap sudut.

5. Tandailah (R) atau (S) senyawa-senyawa berikut:

(a) ___________

(b)

CH3

OH

H

(CH2)5CH3

OH

H

(CH3)3C

___________

H3C

(c)

CH2CH3

CH3

H3C

H3C___________

(a) (S); (b) (S); (c) (R)

Jawab :

Page 77: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

71

Soal: Tulislah rumus proyeksi untuk (R)-2-butanol.

Jawab: Tulis gugus-gugus yang terikat pada pusat kiral dan tandai prioritasnya.

C

(4)

(3)

(1)

(2) CH3

OH

H

CH3CH2

Tulis ulang gugus-gugus di atas berdasarkan proyeksi standar untuk pusat (R).

(1)

(3) (2)

(4)

CH3 CH2CH3

OH

H

6. Tulislah rumus proyeksi untuk (S)-3-heksanamina.

Jawab :

Et

NH2

H

Et NH2

n-Pr

H

H2N n-Pr

Et

H

, dst.n-Pr ; ;

Page 78: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

72

Aturan 3

Suatu substituen yang hilang (sebagai contoh, pasangan elektron bebas)

dipandang sebagai atom bernomor atom nol.

S..+

S (1)

(2)

(3)

(4)

(S)

CH2CH2CH3CH3

CH2CH3

7. Tandailah (R) atau (S) fosfin kiral berikut.

P H..

Jawab : (R)

CH3CH2

CH3

Aturan 4

Suatu isotop bermassa lebih tinggi mempunyai prioritas lebih utama.

Senyawa bertanda isotop biasanya dinamai dengan menambahkan suatu akhiran

seperti berikut :

-2,3-13C2cetak miring

nomor atas memperlihatkan nomor massa

indeks memperlihatkan jumlah atom

simbol atom dicetak miring

simbol D dan T biasanya lebih disukai digunakan daripada 2H dan 3H.

Page 79: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

73

8. Tandai (R) atau (S) enantiomer etanol –0,1-d2 berikut :

CCH3 OD

H

D

Jawab : (S)

Jika suatu senyawa mengandung dua atau lebih pusat kiral, maka digunakan

penomoran posisi bersama dengan penggambaran stereokimia.

(2S, 3R)-3-Bromo-2-butanol

CH3

CH3

H: OH

H: Br

Penerapan sistem (R)-(S) khusus untuk menyatakan konfigurasi relatif dalam

senyawa yang mengandung lebih dari satu pusat kiral, lihat Allinger et al., Bagian

17.4.

9. Berikan nama lengkap, meliputi penggambaran streokimia senyawa berikut :

HO

H Cl

H

CH3

CH3

Jawab : (2S, 3S)-3-Kloro-2-butanol

Page 80: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

74

Aturan 5

Jika suatu atom terikat pada atom lain dengan ikatan rangkap (ikatan π p-p),

kedua atom dipandang seperti digandakan.

C dipandang sebagai C CC

H

HX X

H

H

C

atom-atom urutan keduaditunjukkan dengan

C dipandang sebagai

C

O

X

Y

C

* *

O

O CX

Y

Di dalam contoh di atas diketahui bahwa atom pertama (atom karbon)

dipandang terikat kepada dua oksigen ditambah Y. oksigen karbonil dipandang

terikat dua kali kepada karbon.

dipandang sepertiC N NC

C

CN

N

dipandang seperti

H

, dst.

C

C

Page 81: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

75

10. Gugus manakah yang mempunyai prioritas lebih tinggi, isopropil atau

vinil?

(a) Untuk menjawab pertanyaan ini, pertama-tama tulislah dua gugus

dengan struktur yang telah dikembangkan dengan mengganti satu

ikatan rangkap dengan atom-atom gandaan (replicated atoms). (b) Di

dalam tiap-tiap hal tersebut, atom karbon yang terikat adalah sama. Di

dalam isopropil, atom kedua adalah ____________, sedangkan di

dalam vinil atom kedua adalah ______________. Di dalam isopropil,

atom ketiga semuanya adalah hidrogen, sedangkan atom ketiga di

dalam vinil adalah _____________. Gugus yang lebih tinggi

prioritasnya adalah ________________.

Jawab :

(a) atom keduaH C C

H H

H CH

H

H

CH

H

C

C

H

C

isopropil vinil

(b) 2 c dan 1 H; 2 C dan 1 H; 1 C dan 2 H; vinil

11. Gugus manakah yanng berprioritas lebih tinggi?

(a) vinil atau etenil

(b) propil atau allil

(c) allil atau 1-propenil

Jawab :

(a) etenil; (b) allil; (c) 1-propenil

12. Tandailah konfigurasi (R) atau (S) untuk senyawa-senyawa berikut:

Page 82: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

76

(a) (b)

OH

H CH=CH2

OH

CH2CH3

______CHC______

Jawab :

(a) (S); (b) (S)

13. Gugus mana yang mempunyai prioritas lebih tinggi?

(a) -COOH atau

(b) -COOH atau

CCH3

O

(c) -CHO atau

Jawab :

(a) -COOH; (b) -COOH; (c) -CHO

CH=CH2

CH(CH3)2

14. Tandailah konfigurasi (R) atau (S) untuk senyawa-senyawa berikut :

(a)

(b)

D

COOH

CH3CH2C

H3C

H

CCH3

O

H C COOCH3

Jawab :

(a) (R); (b) (R)

Page 83: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

77

15. Berilah nama lengkap meliputi notasi stereokimia untuk senyawa-senyawa

berikut:

(a)

(b)

O2N COOH

CH3

CH2CH3

CN

H

CH3

HC C

jawab :

(a) asam (R)-2-Metil-2-nitrobutanoat

(b) (S)-2-Metil-3-butunanitril

Di dalam hal ikatan rangkap jenis π p-d, atom-atom yang terlibat tidak

digandakan dalam penentuan prioritas.

dipandang seperti+ -

S O S O

16. Tandailah konfigurasi absolut daripada

(a) ..

(b)

CH3S

O

CH2CH3

..CH3 S

O

OCH3

Jawab :

(a) (R); (b) (S)

17. Gugus yang mana mempunyai prioritas lebih tinggi?

(a) fenil atau p-tolil

Page 84: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

78

(b) p-tolil atau o-tolil

Jawab :

(a) p-tolil; (b) o-tolil

18. Tandailah (R) atau (S) untuk senyawa-senyawa berikut :

(a)

OH

H

CH(CH3)2

(b)

OCH3

P

Ph

CH3..

Jawab :

(a) (S); (b) (S)

Isomer Cis-trans

Di dalam suatu senyawa mono siklik, dua substituen (tidak terikat pada atom

cincin yang sama) dapat berada pada sisi yang sama pada bidang cincin (gunakan

hipotesis datar jika perlu). Substituen pada sisi yang sama ditandai dengan awalan

cis (latin : pada sisi yang sama); substituen pada sisi yang berlawanan ditandai

dengan trans (latin : bersebrangan).

Br

OHBr

H3C

trans-1,2-Dibromosiklopropana cis-3-Metilsikloheksanol

19. Namailah senyawa-senyawa berikut

Page 85: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

79

Cl Cl

HH

OH

t-Bu

CH3

CH3

(a)___________________________

(b)___________________________

(c) ___________________________

Jawab :

(a) cis-1,3-Diklorosiklobutana; (b) cis-4-t-Butilsikloheksanol;

(c) trans-1,3-Dimetilsikloheksana

Sejumlah penggambaran sterokimia lain digunakan untuk sistem khusus.

Pengambaran ini akan diuji secara mendalam dalam buku ini, tetapi perlu

diketahui bahwa pembicaraan di sini sangat singkat untuk dijadikan referensi ke

depan.

Di dalam sistem bisiklik di mana tiap-tiap jembatan mengandung paling

sedikit satu atom, substituen yang bukan pada jembatan utama ditandai dengan

awalan ekso mendahului penomoran jika substituen tersebut cis terhadap jembatan

utama, dan endo jika trans terhadap jembatan utama. Jembatan utama dipilih

sebagai berikut (sesuai urutan keutamaan).

1) Jembatan mengandung heteroatom

2) Jembatan mengandung sedikit atom

Page 86: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

80

OH

H

H

Cl

ekso-Bisiklo[2.2.1]hepta-1-ol endo-2-Klorobisklo[2.2.1]-heptana

Di dalam sistem steroid dan senyawa yang bersesuaian dengannya, jika

penulisan seperti berikut maka substituen di atas bidang di tandai sebagai β, dan

yang di bawah bidang ditandai sebagai .

Untuk latihan tambahan, bukalah bagian akhir Bab yang sesuai dalam

texbook anda dan kerjakan semua soal yang mengarah kepda tatanama

stereokimia.

Allinger et al.: Chapter 6, hal 122, soal 4, 6, 7, 12, dan 14.

Page 87: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

81

BAB 10

ALKENA

Alkena mempunyai rumus umum CnH2n. Dua anggota pertama dari deret ini

mempunyai nama umum etilena dan propilena. Etilena telah diterima sebagai

sebuah nama resmi IUPAC.

1. Tulislah rumus struktur untuk tetrafluoroetilena _______________ dan

trikloroetilena _________________. Tulislah nama untuk CH2CCl2 ?

________________.

Jawab :

CF2=CF2; CHCl=CCl2; 1-Dikloretilena

Turunan etilena monosubstitusi sering dinamai sebagai senyawa vinil.

Gugus vinil Vinil klorida

CH

H

HC CH2=CHCl

Turunan propilena monosubstitusi pada karbon tak jenuh sering dinamai

sebagai senyawa alil.

CH2=CHCH2- CH2=CHCH2Br

Gugus alil Alil bromida

2. Namailah senyawa berikut:

(a) CH2=CHOCH3 (b) CH2=CHCH2OH

_____________ _____________

Jawab:

(a) Metil vinil eter; (b) Alil alkohol

Page 88: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

82

C-C-C-C-C=C-C

C-C-C-CC-C-C

C

3. Isobutana mempunyai struktur _____________________; alkena yang

berhubungan dikenal dengan nama umum isobutilena, mempunyai struktur

_______________.

Jawab :

(CH3)2CHCH3; (CH3)2C=CH2

Nama IUPAC untuk Alkena

Pilihlah rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dan

tandai rantai tersebut sebagai nama induk dengan mengganti akhiran -ana pada

nama alkana yang jumlah karbonnya sama menjadi -ena.

CH3CH2CH3 CH3CH=CH2

Propana Propena

4. Tinjaulah kerangka karbon berikut ini:

Ada _______ karbon dalam rantai terpanjang, tetapi

_______ karbon dalam rantai karbon terpanjang yang

mengandung ikatan rangkap. Nama induk untuk

alkena tersebut adalah ________.

Jawab :

10; 9; nonena

Nomor rantai karbon induk dimulai dari ujung yang lebih dekat dengan

ikatan rangkap; posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan nomor karbon ikatan

rangkap pertama yang ditemui.

5 4 3 2 1

2-Pentena(bukan 3-pentena atau 2,3-pentena)

CH3CH2CH=CHCH3

Page 89: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

83

5. Nomor berapa posisi ikatan rangkap dalam struktur yang diperlihatkan dalam

soal nomor 4? ________. Induk alkena tersebut selanjutnya dinamai

__________

Jawab :

2; 2-nonena

Tunjukkan posisi dan nama substituen yang terikat pada rantai induk.

Tempatkan nama substituen sesuai urutan abjad (sesuai aturan yang digunakan

dalam tatanama alkana).

6. Nama alkena yang mempunyai kerangka karbon seperti yang ditunjukkan

dalam soal 4 adalah __________________________

Jawab :

4-butil-4,6-dimetil-2-nonena

7. Namailah senyawa berikut :

(a)_____________________

(b)

_____________________

CH3CH2CHCH2

C=C

Cl

CH3

CH3

CH2CH3

CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH(CH3)2

CH3CH2CH2 CH=CH2

Jawab :

(a) 3-Kloro-5-etil-2-metil-2-heptena

(b) 5-Etil-3-(3-metilbutil)-1-oktena atau 5-Etil-3-isopentil-1-oktena

Page 90: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

84

Isomer Geometrik

Penandaan stereokimia untuk ikatan rangkap 1,2-disubstitusi sudah sangat jelas.

C C

X Y

HH

C CH

cis trans

X H

Y

C C

CH3

HH

C CH

H3C CH2CH3H

CH3CH2

cis-2-Butena trans-3-Heksena

8. Namailah senyawa berikut:

CH3CH2

CHCH2CH3

CH3

C C

H

H

trans-5-Metil-3-heptena

Oleh karena penandaan cis dan trans dapat menjadi membingungkan dengan

gugus yang selain hidrogen, maka stereokimia ikatan rangkap tri- dan tetra-

tersubstitusi tak simetris ditandai dengan penadaan (E) dan (Z). Aturan yang

digunakan penggambaran ini adalah:

Lihat satu karbon ikatan rangkap dan tandailah prioritas dengan nomor 1 dan

2 untuk dua gugus pada karbon tersebut menurut urutan aturan yang digunakan

untuk menentukan konfigurasi R dan S (lihat halaman 51). Sekarang lihat atom

karbon ikatan rangkap yang kedua dan beri lagi nomor prioritas untuk dua gugus

yang terikat padanya.

Page 91: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

85

C C

Cl

CH2CH3H

C C

H3C (1)

(2)

(1)

(2)

Konfigurasi dalam mana dua gugus berprioritas lebih tinggi (dua prioritas 1)

ada pada sisi yang sama menghasilkan tanda (Z) - (dari bahasa Jerman, zusammen

berarti bersama); konfigurasi dalam mana kedua gugus pada sisi yang berlawanan

menghasilkan tanda (E) – (dari bahasa Jerman, entgegen berarti berlawanan).

Senyawa di atas adalah (Z)-3-kloro-2-heksena.

9. Berilah suatu tanda yang jelas untuk tiap-tiap senyawa berikut.

(a) C C _____ (b)

H (CH2)4CH3

CH3H3C

C C

H3C

_____

(c) (d)C

Br

CH3

C

I

H

C______ _____CH3

HCH3H3C

H

C(CH3)3CH3CH2

Jawab :

(a) (E); (b) (Z); (c) (Z); (d) (E)

10. Namailah senyawa berikut:

C C

CH3

CH3CH2 (CH2)4CH3

H3C

___________________

(Z)-3, 4-Dimetil-3-nonena

Jawab :

Page 92: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

86

11. Jika kedua alkena dan sikloalkena mempunyai rumus umum CnH2n, maka

sikloalkena harus mempunyai rumus umum __________.

Jawab :

CnH2n-2

12. Posisi cabang dalam rumus dapat ditandai dengan beberapa rangkaian

nomor ___, ___, dan ___, dan ___. Rangkaian

nomor ___, ___ mempunyai nomor paling

rendah pada perbedaan pertama ditemukan

.

Nama IUPAC yang benar untuk senyawa tersebut adalah ______________

Di dalam penamaan sikloalkana, karbon yang terlibat dalam ikatan

rangkap dua ditandai dengan nomor 1 dan 2. Arah penomoran dipilih

sedemikian rupa sehingga memberikan tanda nomor serendah mungkin

untuk cabang pada perbedaan pertama ditemukan. Oleh karena ikatan

rangkap dua akan selalu pada posisi pertama maka tidak perlu menuliskan

tanda posisi tersebut di dalam nama.

CH3

1

23

bukan

CH3

1

23

4

56

3-Metilsikloheksena 6-Metilsikloheksena

Tidak perlu memberikan tanda stereokimia di sekitar ikatan rangkap dua

dalam sikloheptene dan cincin yang lebih kecil; hidrogen atau cabang dalam

posisi 1 dan 2 dianggap posisi cis.

CH3

Br

Page 93: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

87

Jawab :

2,3 dan 1,5; 1,5; 5-bromo-1-metilsiklopentena

13. Tinjaulah struktur berikut.

Penomoran melalui ikatan rangkap dua ke arah putaran

jarum jam menghasilkan serangkaian nomor __________.

Penomoran ke arah menentang putaran jarum jam

menghasilkan serangkaian nomor _______. Rangkaian

nomor dengan nomor yang lebih kecil pada perbedaan

pertama ditemukan adalah ____________. Nama yang benar untuk senyawa

tersebut adalah _______________________________.

Jawab :

3,4,4,5,6; 3,4,5,5,6; 3,4,4,5,6

3,6-dikloro-4,4,5-trimetilsikloheksena

14. Namailah senyawa berikut

(a) CH2CH3(b) CH3

C(CH3)3

(c)Cl

Cl

(d)

_____________________

___________________

_____________________ ___________________

Cl

Cl

CH3

CH3

CH3

Page 94: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

88

Jawab :

(a) 1-Etilsiklopentana; (b) cis-3-t-butil-6-metilsikloheksana

(cis menyatakan konfigurasi

relatif cabang pada cincin).

(c) (Z)-1,2-diklorosiklodekena (d) 4-vinilsikloheksena

15. Namailah daripada senyawa berikut:

CH2

CH3

CH3 ____________________________

Jawab: trans-2,3-Dimetilmetilenasiklopentana

Jika gugus metilena (=CH2) terikat pada cincin karbon, senyawa

tersebut dinamai sebagai turunan metilena sikloalkana; titik di mana metilena

terikat ditandai dengan posisi satu pada cincin.

CH2

C(CH3)3

12

3 4

4-ters-Butilmetilenasikloheksana

Dengan sistem tatanama IUPAC, diena, triena, tetraena, dst. adalah

nama yang sama pengertiannya dengan alkena-alkena, kalau tidak mengganti

akhiran ena dengan adiena, atriena, atetraena, dst. Sebuah angka harus

digunakan untuk menunjukkan posisi tiap-tiap ikatan rangkap.

1,2-Butadiena 1,3-Butadiena

CH3CH=C=CH2 CH2=CH-CH=CH2

Page 95: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

89

16. Namailah daripada senyawa berikut:

(a) (b)(CH3)2C=CHCH=CH2

_______________________ __________________________

Jawab:

(a) 4-Metil-1,3-pentadiena; (b) 1,4-Sikloheksadiena

17. Ada beberapa diena yang memiliki nama umum penting yang lebih banyak

digunakan daripada nama IUPAC-nya. Propadiena, _______________(rumus

struktur) juga dikenal sebagi allena. Isoprena, suatu bagian penting

pembentukan bahan alam, umumnya menggunakan nama 2-m2til-1,3-

butadiena, yang mempunyai struktur ________________________.

CH2=C=CH2 CH2=C-CH=CH2

CH3

18. Namailah senyawa-senyawa berikut:

Dalam penandaan konfigurasi di sekitar ikatan rangkap dalam poliena,

tanda stereokimia (E) dan (Z) digunakan pada tempat-tempat yang sesuai.

C=C

Cl C=C

Br

H

Cl

CH3

H3C

(2E,4Z)-3-Bromo-2,5-dikloro-2,4-heksadiena

Page 96: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

90

C=C

H C=C

H C=C

H

CH3

CH3

H

____________________Br

H3C

C=C

Cl

Cl C=C

H

C=C

C=C

ClCl

Cl

Cl

HCl Cl

___________________

Jawab:

(2E,4Z,6Z)-5-Bromo-3-metil-2,4,6-oktatriena;

(3E,5E)-1,1,2,4,5,7,8,8-Oktakloro-1,3,5,7-oktatetraena.

19. Gambarkanlah struktur senyawa-senyawa berikut. Catat posisi letak dalam

nama tersebut.

(a) Bisiklo[2.2.1]hepta-2,5-diena (b) Spiro[5.6]dodeka-1,7-diena.

Jawab:

(a) (b)

Page 97: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

91

BAB 11

ALKUNA

1. Namailah senyawa-senyawa berikut sebagai turunan asetilena:

(a) CH3C≡CCH3 (b) HC≡COCH2CH3 (c) CH2=CH-C≡CH

_____________ ________________ ________________

(a) Dimetilasetilena; (b) Etoksiasetilena (c) Vinilasetilena

2. Nama IUPAC unutk etilasetilena adalah

____________________________________. Struktur dietilasetilena adalah

_______________________________________.

Jawab:

Alkuna mempunyai rumus umum CnH2n-2 . Anggota yang paling

sederhana dari kelompok ini mempunyai struktur HC≡CH dan dikenal dengan

nama umum asetilena.

Alkuna yang lebih tinggi dapat dipandang sebagai turunan asetilena dan

dapat dinamai seperti itu, sebagai contoh, CH3C≡CH dapat dinamai

metilasetilena.

Nama IUPAC

Tata nama alkuna mengikuti garis yang sama dengan tatanama alkena.

Rantai induk harus mengandung iktana rangkap tiga. Akhiran ana pada

alkana diganti dengan una. Posisi ikatan rangkap tiga ditunjukkan dengan

nomor serendah mungkin.

CH3C≡CCH2CH3

2-Pentuna

Page 98: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

92

1- butuna CH3CH2C≡CCH2CH3 3-heksuna

3. Ujilah kerangka karbon berikut!

Rantai yang paling banyak mengandung ________

karbon. Rantai yang paling panjang yang

mengandung ikatan rangkap tiga mengandung ____

karbon. Nama induk senyawa tersebut adalah

_________________. Nomor posisi serendah mungkin untuk ikatan rangkap

tiga adalah _____. Nama lengkap hidrokarbon yang dinyatakan dengan

struktur di atas adalah _________________________________.

Jawab:

12; 11; Undekuna; 3; 7-etil-2-metil-5-pentil-3-undekuna

4. Tuliskanlah struktur yang ditunjukkan dengan nama 4-heksuna. Betulkah nama

tersebut?

Jawab:

CH3CH2CH2C≡CCH3 ; Tidak

5. Tuliskanlah nama yang benar untuk struktur yang salah-nama sebagai 4-

heksuna tersebut.

______________________________

Jawab: 2-heksuna

6. Berapa banyak atom karbon yang ditunjukkan dengan nama 5-etil-4-isopropil-

8,8-dimetil-2-nonuna? _________ Tuliskanlah strukturnya!

Ujilah untuk melihat apakah struktur yang anda telah tuliskan mempunyai

jumlah karbon yang benar.

Jawab:

C-C-C-C-C-C C-C-C

C-C-C-C

C-C-C-C-C C

Page 99: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

93

16; CH3C CCHCHCH2CH2C(CH3)3

CH(CH3)2

CH2CH3

7. Berapa banyak atom karbon yang ditunjukkan dengan nama

diisobutilasetilena? _____. Hitunglah hidrogen yang terkandung dalam sebuah

alkuna yang jumlah karbonnya sebanyak itu! ______. Tuliskanlah strukturnya

dan berikanlah nama IUPAC-nya.

Jawab:

10; 18; (CH3)2CHCH2C≡CCH2CH(CH3)2 ; 2,7-Dimetil-4-oktuna.

8. Berilah nama IUPAC untuk

CH3CH2CHCH2CH2C CCH2CH2CCH2CH3

CH2CH3 CH2CH3

CH2CH3 _________________________

Berapa banyak karbon yang ada dalam struktur tersebut?

___________________

Berapa banyak karbon yang ditunjukkan oleh nama Anda?

__________________

Berapa banyak hidrogrn yang seharusnya dikandung struktur?

_______________

Jawab:

3,3,10-Trietil-6-dodekuna; 18; 18, jika benar; 34

Di dalam nama umum, gugus HC≡CCH2- dikenal sebagai propargil.

HC≡CCH2Cl

Propargil klorida

Page 100: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

94

9. Berilah nama IUPAC untuk senyawa-senyawa berikut:

(a) Propargilklorida ________________________

(b) Propargilsikloheksana __________________

Jawab:

(a) 3-Kloro-1-propuna atau 3-Kloropropuna

(b) (2-Propunil)sikloheksana lebih disukai daripada 3-Sikloheksilpropuna

(cincin mengandung karbon lebih banyak daripada rantai samping).

10. Struktur senyawa yang sederhana mungin mengandung dua iaktan rangkap

tiga karbon-karbon adalah ___________________________. Nama

senyawa ini adalah 1,3-butadiuna.

Jawab:

HC≡CC≡CH

Page 101: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

95

BAB 12

SENYAWA POLIFUNGSI

Sampai pada saat ini Anda telah diperintahkan untuk memberikan nomor

serendah mungkin untuk posisi: ikatan rangkap dua, rangkap tiga, karbon yang

memuat gugus hidroksil, dan karbon yang memikul gugus merkapto.

Anda juga telah mempelajari bahwa dalam penamaan gugus alkil

kompleks dalam eter, sulfida, dst., karbon yang terikat pada heteroatom

ditandai sebagai posisi-1. Jelas untuk senyawa yang mengandung lebih

daripada satu gugus fungsi tersebut, aturan-aturan tersebut saling bertentangan.

Jika molekul mengandung dua atau lebih jenis gugus fungsi, biasanya

kimiawan memilih satu gugus fungsi sebagai gugus fungsi utama, hal ini

ditandai dengan akhiran atau kata terakhir pada nama. Gugus fungsi utama ini

selanjutnya lebih diutamakan daripada gugus fungsi yang lain untuk

mendapatkan nomor serendah mungkin.

OH

2-Sikloheksen-1-ol(bukan 1-sikloheksen-3-ol)

4-Amino-1-butanol(bukan 1-amino-4-butanol)

HOCH2CH2CH2CH2NH2

Bagaimana fungsi utama ini ditentukan? Kimia tidak seluruhnya

konsisten dalam hal ini, ditentukan oleh acuan pribadi atau keperluan sesaat.

Beberapa aturan dan petunjuk ada, dan akan menjadi jelas dalam uraian

berikut.

Page 102: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

96

1. Metilvinilasetilena, diwakili dengan rumus ___________________,

mempunyai nama IUPAC _____________________________.

Jawab:

CH3C≡C-CH=CH2; 1-penten-3-una

2. Namailah senyawa

Jawab: cis-2-Hepten-5-una

3. Ujilah struktur berikut.

CH3CH2CH2CH2CH2CHCHCH2CH2

C=C

H

CH2CH2C CH

CH2=CHCH=C(CH3)2

H

Senyawa yang mengandung kedua ikatan rangkap dua dan rangkap tiga

dinamai oleh IUPAC sebagai alkenuna. Rantai induk dipilih yang mengandung

ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Akan tetapi, jika ada suatu pilihan,

ikatan rangkap dua digunakan sebagai acuan. (Ingat bahwa ada perkecualian

terhadap aturan umum yang akhiran kata terakhir mewakili gugus fungsi

utama).

HC≡CCH2CH=CH2 CH3CH=CHC≡CH

1-Penten-4-una 3-Penten-1-una

CH3C CCH2

C=C

H

_____________________

CH3

H

Page 103: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

97

Rantai terpanjang dalam molekul tersebut mengandung ______ karbon. Rantai

terpanjang yang mengandung karbon ikatan rangkap mempunyai _______

karbon. Nama IUPAC untuk senyawa di atas adalah __________________.

Jawab:

14; 13; trans-12-metil-5-pentil-6-vinil-9,11-tridekadien-1-una

4. Untuk suatu alkenol atau alkunol, nomor posisi serendah mungkin diberikan

kepada gugus ______________. Nomor yang menunjukkan posisi ikatan

rangkap tampak sebelum akar kata nama hidrokarbon induk dan nomor yang

menunjukkan posisi gugus –OH tampak sebelum akhiran ________.

Jawab: hidroksil; -ol

5. Nama IUPAC untuk adalah

_________________________

Jawab: 2-metil-4-penten-2-ol

6. Nama IUPAC untuk HC≡CH2CH2OH adalah __________________________

Jawab: 3-butun-1-ol

7. Nama IUPAC untuk adalah

Gugus-gugus umumnya dinamai dengan menambahkan akhiran kepada

akar kata hidrokarbon induk, berhak diutamakan terhadap ikatan rangkap.

Biasanya urutan keutamaan untuk beberapa kebanyakan gugus fungsi paling

penting adalah: alkohol, amina, ena, una.

CH2=CHCH2C(CH3)2

OH

HC CCHCH=CH2

OH

Page 104: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

98

(a) Nama untuk gugus adalah _______________

(b) Nama untuk gugus adalah _____________________

(c) Nama untuk eter O adalah ______________CH=C(CH3)2

(CH3)2C=CH

_______________________

Jawab: 1-penten-4-un-3-ol

8. Tulislah struktur 1-vinil-2-sikloheksen-1-ol.

Jawab:

OHCH2=CH

9.

Jawab:

(a) (2-metil-1-propenil); (b) 2-sikloheksenil;

(c) 2-sikloheksenil (2-metil-1-propenil) eter.

Senyawa tersebut dapat pula dinamai 3-(2-metil-1-propeniloksi)sikloheksena.

Tatanama gugus alkenil dan alkunil mempersyaratkan pengkhususan sifat dan

posisi ikatan rangkap, tetapi sebaliknya mengikuti aturan-aturan yang

diuraikan sebelumnya untuk gugus alkil rumit.

Etunil 3-Butenil (1,3-Dimetil-2-butenil)

HC C CH2=CHCH2CH2 (CH3)2C=CHCH

CH3

Page 105: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

99

10. Nama untuk gugus

adalah _________________

Nama untuk sulfida

Adalah ____________________________________________________

Jawab:

trans-2-oktenil; di(trans-2-oktenil)sulfida

11. Senyawa dapat dinamai N-metilmorfolina.

Apakah nama untuk

Jawab: N-(1-Sikloheksenil)morfolina

12. Namailah senyawa berikut:

OH

(a)

CH2=CH

(b)HO

HC C

_______________________ ___________________________

CH3(CH2)4

C C

H

CH2H

CH3(CH2)4(CH2)4CH3

CH2SCH2

C CH

H

C C

H

H

N OCH3

O N

Page 106: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

100

Jawab:

(a) 1-Vinilsikloheksanol atau 1-Etenilsikloheksanol

(b) 1-Etunilsikloheksanol

13. Namailah senyawa HOCH2CH=CHCH2N(CH3)2 sebagai (a) alkohol

tersubstitusi dan (b) sebagai amina tersubstitusi.

(a) ___________________________ (b)

_________________________

Yang manakah yang lebih umum disukai? ______________

Jawab:

a. 4-(Dimetilamino)-2-buten-1-ol lebih disukai daripada (b) 4-hidroksi-

N,N-dimetil-2-butenilamina (atau 4-hidroksi-N,N-dimetil-2-buten-1-

amina)

14. Nama IUPAc untuk

adalah ________________________.

Jawab: 2-bromo-3-buten-1-ol

15. Tulislah struktur N,N-dimetil-buten-1-amina.

Jawab:

CH2=CHCH2CH2N(CH3)2

HOCH2CHCH=CH2

Br

Page 107: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

101

BAB 13

ASAM KARBOKSILAT

1. Struktur asam valerat adalah ____________________________. Nama

sistematis IUPAC untuk senyawa ini adalah __________________________.

Jawab:

CH3CH2CH2CH2COOH; asam pentanoat

atauC

O

COH

O

RCOH

O

RCOOH

Gugus karbonil Gugus karboksil Asam karboksilat

Nama umum untuk asam karboksilat di dalam daftar di bawah ini adalahnama yang telah ditetapkan dan diterima sebagai nama IUPAC.

Asam format (dari semut, L. Formica) HCOOHAsam asetat (dari cuka, L. Acetum) CH3COOHAsam propionat CH3CH2COOHAsam butirat (dari mentega, L. Butyrum) CH3CH2CH2COOHAsam isobutirat (CH3)2CHCOOHAsam valerat CH3CH2CH2CH2COOHAsam isovalerat (CH3)2CHCH2COOH

Meskipun nama-nama umum ini masih banyak digunakan, adakecenderungan umum untuk menggunakan nama-nama sistematis untuk asamtiga atau lebih atom karbon, terutama untuk asam-asam rantai bercabang.

Nama sistematis IUPAC terbentuk dengan menggantikan akhiran a darinama rantai terpanjang yang mengandung gugus karboksil dengan oat danmenambahkan awalan asam.

Semua cabang pada suatu induk asam karboksilat ditunjukkan sebagai awalannama induk. Karbon karboksil selalu diberi nomor 1. (Penandaan posisibiasanya didak digunakan untuk asam asetat bercabang).

asam trifluoroasetat asam 2-kloro-2-metilpropanoat

CF3COOH (CH3)2CCOOH

Cl

Page 108: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

102

2. Namailah senyawa berikut:

(a) _______________________

(b) _______________________

CH3CH2CH2CHCH2COOH

CH3

CH3OCH2COOH

Jawab:

(a) Asam 3-metilheksanoat (b) Asam metoksiasetat

3. Ujilah struktur

Rantai karbon terpanjang mengandung

_______ karbon. Nama induk asam

karboksilat adalah ___________________.

Klor terletak pada posisi _______. Nama

lengkap senyawa tersebut adalah

______________________________________________________________.

Jawab:

8; Asam oktanoat; 2; Asam 2-kloro-6,6-dimetiloktanoat

4. Strutur asam -klorovalerat adalah ______________________

Jawab:

CH3CH2CH2CHCOOH

Cl

CH3CCH2CH2CH2CHCOOH

CH2CH3

CH3

Cl

Di dalam literatur yang lebih tua, huruf Yunani yang dikombinasi dengan namaumum sering kali digunakan untuk menunjukkan posisi cabang. Sekarang ini,penandaan semacam itu kadang digunakan dalam diskusi umum, sebagai contoh,asam -halo, asam -amino.

C . . . .C

COOHC C C

Page 109: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

103

5. Asam karboksilat rantai panjang yang terdiri atas karbon dengan jumlah yang

genap, seringkali digolongkan sebagai asam lemak karena terjadinya di dalam

lemak. Asam karboksilat seperti ini biasanya dinyatakan dengan nama

umumnya. Asam dodekana yang struturnya adalah

________________________, dikenal baik dengan asam laurat. Asam stearat

adalah nama umum untuk CH3(CH2)16COOH; nama sistematiknya adalah

____________________.

Jawab:

(CH3(CH2)10COOH; Asam oktadekanoat

6. Namailah senyawa berikut:

COOH _____________________H3C

H3C

Jawab:

Asam 4,4-dimetilsikloheksanakarboksilat

Kadang-kadang perlu menamai suatu asam karboksilat dengan suatunama induk yang diikuti dengan akhiran karboksilat. Sistem ini paling umumdigunakan jika gugus karboksil terikat langsung pada sebuah cicncinsikloalkana. Karbon 1 adalah karbon cincin yang memikul gugus karboksil.

COOH

Asam siklopentanakarboksilat

Nama anion karboksilat dibentuk dari nama asamnya denganmenghilangkan kata asam.

CH3COO-Na+

Natrium asetat

Page 110: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

104

7. Berilah dua nama untuk CH3(CH2)16COO-K+ . _________________________

Jawab:

Kalium stearat atau kalium oktadekanoat

8. Struktur asam adipat adalah adalah _____________________________; nama

sistematiknya adalah ___________________________. Bahan ini adalah

unsur penting dalam pabrik nilon.

Jawab:

HOOC(CH2)4COOH; asam heksanadioat

9. Senyawa bernama

_____________________________

Jawab:

Asam 2,3-dimetilsuksinat atau asam 2,3-dimetilbutanadioat

10. Struktur daripada asam 1,1-siklobutanadikarboksilat adalah _______________

Jawab:

Asam Dikarboksilat

Nama asam dikarboksilat jenuh dari C-2 sampai C-7 (oksalat, malonat,suksinat, glutarat, adipat, pimelat) dapat diingat dengan mengingat huruppertamanya: Oma suka gula api.

HOOCCH2CH2COOH

Asam butanadioat atauAsam suksinat

HOOCCHCHCOOH

CH3

CH3

COOH

COOH

Page 111: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

105

11. Tulislah nama untuk senyawa berikut:

(a) CH

COOH

COOH

______________________

(b) CH3CHCOOH

CH2CH2COOH

______________________

(c)

COOH_______________________

COOH

Jawab:

(a) Asam sikloheksilmalonat atau asam 2-sikloheksilpropanadioat

(b) Asam 2-metilglutarat atau asam 2-metilpentanadioat

(c) Asam trans-1,2-sikloheksanadikarboksilat

Page 112: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

106

BAB 14

ALDEHIDA DAN KETON

1. Namailah aldehida berikut:

(a) CH3CHO _____________________________

(b) CH3CH2CHO _____________________________

(c) CH3CH2CH2CHO _____________________________

(d) (CH3)2CHCHO _____________________________

(e) CH3(CH2)3CHO _____________________________

Jawab:

(a) Asetaldehida; (b) Propianaldehida; (c) Butiraldehida

(d) Isobutiladehida (e) Valeraldehida

Ahdehida mengandung gugus karbonil pada posisi ujung daripada rantaialkana, sedangkan keton mengandung gugus karbonil pada posisi bagiantengah rantai alkana.

HCH RCH RCCH3 RCR

O OOO

Aldehida Keton

Aldehida yang mengandung lima atau lebih sedikit karbon mempunyainama umum yang diturunkan dari nama umum asam karboksilat yang sesuaidengan jumlah atom karbonnya dengan cara menghilangkan kata asam danmengganti akhiran at atau oat dengan aldehida. Tidak diperlukan penomoranuntuk gugus –CHO, karena selalu posisi 1. Formaldehida (HCHO), namanyaditurunkan dari asam format (HCOOH).

Nama sistematik IUPAC adalah nama yang dibentuk dengan menggantihuruf akhir a pada nama induk hidrokarbon (rantai terpanjang yangmengandung –CHO) dengan akhiran al. Karbon –CHO adalah posisi 1.

Page 113: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

107

2.Senyawa CH3CH2CH2CH2CH2CHO bernama __________________________.

Jawab:

Heksanal

3. Tulislah struktur daripada 6-etil-3-metiloktanal. ________________________

Jawab:

CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CHO

CH2CH3 CH3

4. Senyawa 2-propenal mempunyai struktur ______________________ dan

biasanya dinyatakan dengan nama umum akrolin. Senyawa tersebut

bertanggung jawab terhadap sebagian bau lemak terbakar.

Jawab: CH2=CHCHO

5. Namailah senyawa berikut:

CHOH3C

_______________________________________

Jawab: trans-4-metilsiklohekasanakarboksaldehida

Jika gugus –CHO terikat langsung pada suatu cincin, senyawa tersebutdinamai dengan cara menghubungkan langsung akhiran karboksaldehida (ataukarbaldehida) kepada nama sikloalkananya.

CHO

Siklopentanakarboksaldehidaatau siklopentanakarbaldehida

Page 114: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

108

6. Keton yang paling sederhana mengandung _____ karbon dan mempunyai

nama sistematik _______________________________. Zat ini hampir selalu

dinyatakan dengan nama aseton. Kloroaseton

_____________________(struktur), suatu lacrimator sangat kuat (gas air

mata), mempunyai nama sistematis ________________________.

Jawab:

3; 2-propanon; ClCH2COCH3; 1-kloro-2-

propanon

7. Nama daripada adalah

________________________________.

Jawab: 2-butanon

8. Sikloheksanon mempunyai struktur _________________________

Jawab:

9. Keton bernama___________________________.

Jawab: 6-metil-3-heptanon

Nama IUPAC untuk keton dibentuk dari nama rantai hidrokarbonterpanjang yang mengandung gugus karbonil dengan cara mengganti hurufakhir a dan menambahkan akhiran on. Lokasi gugus karbonil ditunjukkandengan nomor serendah mungkin dan ditempatkan tepat sebelum namahidrokarbonnya.

CH3CH2CCH3

O

O

CH3CHCH2CH2CCH2CH3

CH3

O

Page 115: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

109

10. Struktur dietil keton adalah __________________________. Nama IUPAC-

nya adalah ___________________________.

Jawab: CH3CH2COCH2CH3; 3-pentanon

11. Nama umum untuk adalah

______________________

Jawab: sikloheksil etil keton

12. Nama umum untuk 3,3-dimetil-2-butanon adalah

__________________________

Jawab: t-butil metil keton

13. Nama umum untuk CH3COCH=CH2 adalah

______________________________

Jawab: metil vinil keton

14. Namailah senyawa-senyawa berikut:

Nama umum keton dibentuk dari nama dua gugus hidrokarbon yangterikat pada gugus karbonil sebagai kata terpisah diikuti dengan kata keton.

CH3-CO-CH2CH3

Etil metil keton

CCH2CH3

O

Page 116: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

110

O(a)

______________________________

(b) O

CH3 CH3

______________________________

(c) O _____________________________

Jawab:

(a) 2-Adamantanon (lihat halaman 19)

(b) 4,4-Dimetilsikloheksanon

(c) Bisiklo[2.2.1]heptan-7-on atau 7-Norbornanon

Page 117: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

111

BAB 15

SENYAWA KARBONIL POLIFUNGSI

1. Senyawa CH3COCH=C(CH3)2 dikenal dengan nama umum mesitil oksida.

Nama sistematis untuk senyawa ini adalah ___________________________.

Jawab:

4-metil-3-penten-2-on

2. Senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua karbon-karbon yang langsung

terikat kepada gugus karbonil kerap kali dinyatakan sebagai senyawa karbonil

,β-tak jenuh (asam, aldehida, keton, dsb.). Struktur asam 2-propenoat adalah

________________. Senyawa ini dikenal dengan nama umum asam akrilat.

Senyawa ini adalah suatu yang sangat penting dalam industri plastik dan serat

sintetik.

Jawab:

CH2=CHCOOH

Di dalam ada konpetisi untuk dipilih sebagai fungsi utama, sebagaicontoh, huruf atau akhir daripada nama, gugus karbonil lebih diutamakandaripada gugus fungsi yang lain. biasanya urutan keutamaan adalah

AsamTurunan asamAldehidaKetonAlkoholAminaIkatan rangkap duaIkatan rangkap tiga

Tabel yang lebih lengkap diberikan di dalam lampiran.

CH3CHCH=CHCH2CH2COOH

OH

Page 118: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

112

3. Gugus fungsi utama dalam struktur adalah

____________________. Nama senyawa tersebut adalah _______________.

Jawab:

Karboksil; asam 6-hidroksi-4-heptenoat

4. Asam lemak tak jenuh penting dikenal sebagai asam oleat mempunyai struktur

CH3(CH2)7C=C(CH2)7COH

H H O

Nama IUPAC untuk asam ini adalah _________________________.

Jawab:

Asam cis-9-oktadekenoat

5. Senyawa bernama ______________________.

Jawab: 2-sikloheksenon

6. Senyawa NH2CH2CH2CH2COOH bernama _________________. Senyawa ini

penting dalam kimia orak. Biokimiawan kerapkali menyatakannya sebagai

GABA. Apakah nama umum asli daripada senyawa tersebut? _____________.

Jawab:

Asam 4-aminobutanoat; asam γ-aminobutirat

7. Asam yang mengandung suatu asam amino bercabang pada posisi-2 dikenal

sebagai asam -amino atau asam amino saja. Mereka adalah pembangun

protein. Salah satu yang penting mempunyai khusus. Struktur yang dikenal

sebagai valin adalah (CH3)2CHCH(NH2)COOH. Nama sistematik untuk

senyawa ini adalah ______________.

Jawab:

O

Page 119: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

113

Asam 2-amino-3-metilbutanoat

8. Nama cabang untuk oksigen daripada karbonil gugus karbonil adalah okso.

Senyawa

CH3CH2CCH2CH2COOH

O

mengandung gugus okso pada posisi ____ dan dapat dinamai sebagai

____________. (Di dalam lieteratur lama, tanda keto kerap kali lebih disukai

digunakan daripada okso).

Jawab: 4; asam 4-oksoheksanoat

9. Namailah gugus asil berikut ini:

(a) CH3CO ______________ (b) CH3CH2CO-

_________________

(c) CH3(CH2)6CO- ___________________

Jawab:

(a) Asetil; (b) Propionil atau propanoil; (c) Oktanoil

10. Nama daripada senyawa adalah ____________________.

Nama daripada senyawa adalah

_____________________.

Gugus asil (RCO-) dinamai dengan menghilangkan kata asam dan menggantiakhiran at dengan akhiran il daripada nama asam karboksilatnya.

HCOOH HC-

O

Asam format Formil

CH3

O

O

CCH3

O

Page 120: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

114

Jawab: 2-Metilsikloheksanon; 2-Asetilsikloheksanon

11. Struktur daripada 2,4-pentanadion adalah _______________________.

Senyawa tersebut mempunyai nama umum yang menunjukkan nama tersebut

diturunkan dari nama aseton; nama umum tersebut adalah

_________________________.

Jawab: CH3COCH2COCH3; asetilaseton

12. Nama sistematis daripada adalah ____________________.

Jawab: 1,4-sikloheksanadion

13. Tulislah struktur daripada asam 1-metil-2,6-dioksosikloheksanakarboksilat.

Jawab:

14. Asam maleat adalah nama umum tetapi nama menurut IUPAC untuk senyawa

CCOOH

CCOOH

H

H .

Stereoisomernya mempunyai struktur

Asam ini umumnya dikenal sebagai asam fumarat.

O

O

OO

COOHH3C

HHOOC

C C

COOHH

Page 121: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

115

BAB 16

ESTER

1. Ingatlah bahwa nama daripada ester terdiri atas dua kata. Kata pertama

menandakan gugus alkil yang terikat pada oksigen dan kata kedua diturunkan

dari nama asam yang besesuaian dengan menghilangkan kata ______dan

menggantikan akhiran ____ dengan _______.

Jawab: asam; oat; at.

2. Ester yang terbentuk dari asam asetat disebut _________________; yang

terbentuk dari asam butirat disebut __________________. Nama sistematik

untuk ester dari asam butirat adalah _________________.

Jawab: asetat; butirat; butanoat

3. Ester yang strukturnya CH3CH2COOCH2CH3 dapat dinamai ______________.

Jawab: etil propanoat atau etil propionat

4. Namailah metil ester berikut:

Ester yang rumus umumnya RCOR

O

(RCOOR) adalah hasilkondensasi antara asam dengan alkohol (dengan melepaskan air). Esterdinamai seperti garam alkil daripada asam karboksilat.

CH3COOH CH3COONa CH3COOCH3

Asam asetat Natrium asetat Metil asetat

Page 122: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

116

(a) _________________________

(b) _________________________

(c) COOCH3

CH2=CHCOOCH3

CH3(CH2)8COOCH3

_________________________

Jawab:

(a) Metil akrilat atau metil propenoat; (b) Metil dekanoat

(c) Metil sikloheksanakarboksilat

5. Namailah asetat berikut:

(a) __________________________

(b) __________________________

(c)

CH3COOCH2CH=CH2

CH3COOCH=CH2

OCCH3

__________________________

O

Jawab:

(a) Alil asetat atau 2-propenil asetat; (b) Vinil asetat atau etenil asetat;

(c) 1-Sikloheksenil asetat

6. Untuk menamai suatu ester rumit dengan nama IUPAC, tinjaulah gugus alkil

dan gugus asilnya secara terpisah. Tinjaulah struktur

CH3CHCH2C=CCH2CH2CHCOCHCHCH2CH2OCH3

CH3O

H

H Cl CH2CH3

OCH3

Page 123: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

117

Meskipun rantai karbon terpanjang dalam gugus alkil mengandung ______

karbon, karena pola percabangannya, dasar nama gugus alkil tersebut adalah

rantai daripada ________ karbon. Nama yang betul gugus alkil rumit tersebut

adalah ________. Gugus asilnya mengandung _______ karbon dalam rantai

induk. Nama lengkap asam karboksilat yang bersesuaian dengan bagian asil

adalah _________. Kata kedua nama ester tersebut adalah __________. Nama

lengkap untuk ester tersebut adalah ________________________________.

Jawab:

6; 4; 1-etil-2,4-dimetoksibutil; 9;

asam trans-2-kloro-8-metoksi-5-nonanoat;

trans-2-kloro-8-metoksi-5-nonanoat;

1-etil-2,4-dimetoksibutil trans-2-kloro-8-metoksi-5-nonanoat

7. Namailah senyawa isomer berikut sebagai keton bercabang.

(a)

O

COCH3(b)

O

OCCH3

O O

_______________________ ___________________________

Jawab:

(a) 2-Metoksikarbonilsiklopentanon; (b) 2-Asetoksisiklopentanon

8. Nama pengganti untuk (a) dalam Soal nomor 7 adalah

______________________; dan nama pengganti untuk (b) adalah

_______________________________.

Kadang kala gugus ester dipandang sebagai cabang pada suatu senyawainduk. Jika ini terjadi, kita harus ekstra hati-hati untuk menuliskan apakahgugus tersebut terikat kepada rantai induk melalui karbon atau dengan oksigen.

CH3COO- -COOCH3

Gugus asetoksi Gugus metoksikarbonil

Page 124: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

118

Jawab:

Metil 2-oksosiklopentanonkarboksilat; 2-oksosiklopentil

asetat

Nama-nama ini lebih disukai dengan menerapkan urutan keutamaan yang

telah dibicarakan.

9. Lakton yang paling umum ditemukan adalah lakton anggota lima dan enam,

yang dikenal sebagai __________-lakton dan _________-lakton.

Jawab: γ; δ

10. Tulislah struktur dan berilah nama semua valerolakton yang mungkin.

Jawab:

O

O

O

O

CH3

CH3CH2

O

O

-Valerolakton Valerolakton

-Valerolakton Valerolakton

CH3CH2CH2CH

O

C=O

Suatu ester siklik dikenal sebagai lakton; ukuran cincin ditandai denganhuruf Yunani yang sesuai untuk posisi gugus hidroksil dengan potonganasamnya (acid moiety) yang berkondensasi.

HOCH2CH2COOH CH2 CH2

O C Oasam Hidroksipropionat Propiolakton atau Propanolakton

Page 125: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

119

BAB 17

AMIDA

1. Nama untuk amida yang diperlihatkan di atas. (a) ____________________; (b)

_________________________; (c) ____________________________.

Jawab:

(a) Asetamida; (b) N-Metilasetamida; (c) N,N-Dimetilasetamida

2. N,N-Dimetilformamida yang dikenal dengan inisial DMF adalah salah satu

pelarut penting di dalam kimia organik. Tulislah strukturnya.

Jawab: HCON(CH3)2

3. Namailah senyawa berikut:

(a) CH3CONHCl _________________________

(b) ClCH2CONH2 _________________________

(c) ClCH2CONHCH3 _________________________

Jawab:

(a) N-Kloroasetamida (b) 2-Kloroasetamida

(c) N-Metil-2-Kloroasetamida

Suatu amida dapat terbentuk melalui kondensasi antara amoniak atausuatu amina dengan suatu asam karboksilat dan melepaskan air.

+ +RCOH HNR'2

O

RCNR'2 H2O

O

Seperti halnya amina, amida dikelompokkan berdasarkan banyaknyacabang pada nitrogen.

CH3CONH2 CH3CONHCH3 CH3CON(CH3)2

Amida primer Amida sekunder Amida tersier

Amida dinamai dengan menghilangkan kata asam dan akhiran at atau oatdaripada nama asam induknya dan menggantinya dengan kata amida. Cabangpada nitrogen ditandai dengan menempatkan huruf besar (kapital) N sebagaiawalan sebelum nama cabang tersebut.

Page 126: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

120

4. Di dalam struktur

CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3

CH2CH3

CONHCH3

Rantai terpanjang yang mengandung amida mempunyai ______ karbon. Nama

induk amida tersebut adalah __________________. Nama cabang alkil pada

posisi 2 adalah _________________. Nama lengkap diberikan untuk senyawa

tersebut adalah _______________________________________.

Jawab:

7; heptamida; (1-etilpropil); 2-(1-etilpropil)-N-

metilheptamida.

5. Amida siklik disebut laktam; tatanamanya mengikuti lakton. Senyawa

dikenal sebagai ________-butirolactam.

Jawab: γ-; senyawa tersebut dapat pula dinamai γ-

butanolaktam

6. Nama umum untuk asam heksanoat adalah asam kaproat. Senyawa

mengandung ___-anggota cincin dan dikenal sebagai _________.

Senyawa tersebut digunakan dalam pabrik nilon-6.

Jawab:

7; ε-kaprolaktam atau ε-heksanolaktam

N

O

NH

O

Page 127: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

121

BAB 18

HALIDA ASAM DAN ANHIDRIDA ASAM

1. Gugus CH3CO disebut _______________. Senyawa CH3COCl diberi nama

________________________.

Jawab:

asetil; asetil klorida

2. Asam CH2CH(CH2)8COOH di namai sebagai _______________________.

Klroida asam yang berhubungan dengan tersebut mempunyai struktur

________________________ dan bernama __________________________.

Jawab:

asam 10-undekenoat; CH2CH(CH2)8COCl; 10-undekanoil klorida

3. Senyawa ClCH2COCl bernama ______________________.

Jawab:

kloroasetil klorida

Halida asam dihasilkan melalui pengantian gugus –OH suatu asam denganhalogen, dinamai dengan cara menggabungkan nama gugus asil (RCO)dengan halida (dua kata). Gugus asil dinamai dengan cara menghilangkankata asam dan akhiran –at dari asamnya dan menambahkan akhiran –il.

Asil klorida adalah asil halida yang jauh lebih penting daripada asil halidayang lain.

Page 128: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

122

anhidrida

4. Nama untuk senyawa ialah _______

Jawab:

anhidrida propanoat atau anhidrida propionat

5. Anhidrida siklik dengan mudah terbentuk dari asam dikarboksilat yang dapat

terhidrasi membentuk cincin beranggota 5- dan -6. Namai senyawa-senyawa

berikut:

(a)Anhidrida suksinat atau anhidrida butadioat

(b)Anhidrida maleat atau anhidrida butenadioat

(c)Anhidrida glutarat atau anhidrida pentanadioat

Anhidrida asam secara formal diturunkan dari asamnya melalui pelepasan satumolekul air dari dua molekul asam karboksilat. Anhidrida yang paling pentingadalah anhidrida asetat.

CH3CH2C

O

O CCH2CH3

O

Page 129: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

123

BAB 19

SENYAWA-SENYAWA YANG MENGANDUNGNITROGEN IKATAN RANGKAP

1. Namailah senyawa-senyawa berikut:

_____________________________ __________________________

Jawab:

(a) 2-Propanimina (b) 1-Dodekanimina

Imina

Gugus NH (seperti di dalam CH2NH) disebut gugus imino. Sangatdisayangkan para kimiawan tidak konsisten dalam penggunaan tatanamaimina. Untungnya sebagai satu kelompok, senyawa-senyawa tersebut tidakterlalu penting, dan suatu orientasi singkat ke dalam tatanamanya akandianggap sudah mencukupi.

Imina sederhana paling baik dinamai dengan menggunakan sistemperluasan Chemical Abstarct yang baru untuk amina. Akhiran iminaditambahkan ke nama rantai induk atau sistem cincin di mana NH terikat(menghilangkan huruf a yang ada posisi tengah).

Page 130: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

124

2. Namailah gugus alkil dan alkilidina berikut:

Jawab:

(a) Isopropil; isopropilidena (b) sikloheksil; sikloheksilidena

3. Tulislah struktur senyawa

(a)N-Metilenmetanamina

(b)N-Sikloheksilidena-2-metil-2-propanamina

Jawab:

Imina dalam mana atom hidrogen gugus NH telah diganti dengangugus alkil diberi nama sebagai amina tersubstitusi N-alkilidina.

Gugus alkilidina adalah gugus bivalen geminal; gugus alkilidina yang palingsederhana adalah metilen (CH2=). Nama gugus alkilidina yang lebih tinggidibentuk melalui penambahan akhiran idena ke nama gugus alkilbersangkutan.

Page 131: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

125

4. Senyawa

Jawab:

1-Imino-2-propanamina

Awalan imino digunakan jika gugus fungsi lain dinamai dengan suatu

akhiran.

Imina tersubstitusi pada nitrogen dengan –NH2 dan –OH mempunyai

kelompok khusus, masing-masing dan berurutan dinamai dengan hidrazon

dan oksim. Senyawa-senyawa tersebut terbentuk dari aldehida dan keton

dalam reaksi kondensasi dengan hidrazin (NH2NH2) dan hidroksilamina

(NH2OH). Senyawa-senyawa tersebut biasanya dinamai sebagai turunan

aldehida dan keton.

Page 132: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

126

5. Beri nama senyawa-senyawa berikut ini:

Jawab:

(a) Aseton oksim;

(b) Siklopentanon oksim;

(c) 2,2-Dimetilsikloheksanon (E)-hidrazon. Cara penulisan (E)-2,2-Dimetil-

sikloheksanon hidrazon juga diterima.

6. Nama untuk senyawa CH3CH2CH2COOH adalah ____________________.

Nama untuk nitril CH3CH2CH2CN adalah ____________________________.

Propionitril lebih disukai digunakan daripada nama propiononitril untuk

senyawa _______________________. Asam akrilat mempunyai struktur

CH2=CHCOOH; struktur akrilonitril adalah __________________________.

Asam butirat; butironitril; CH3CH2CN; CH2=CHCN

NitrilNitril mengandung gugus siano, -C≡N, dan senyawa-senyawa yang

dipandang sebagai turunan hidrogen sianida; nama umumnya diturunkan darinama umum asam hasil hidrolisisnya.

Suku kata asam dan akhiran at diganti dengan akhiran onitril. Akhiranonitril sebenarnya hanya menyatakan ≡N, namun tentu saja termasuk karbon-C≡N ketika dipilih sebagai nama induk.

Page 133: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

127

7. Asam malonat mempunyai struktur _________________________________.

Senyawa CH2(CN)2 bernama _______________________________.

Jawab:

CH2(COOH)2; malononitril (atau propanodinitril, lihat di bawah)

8. Di dalam senyawa polifungsi, gugus -C≡N dapat ditandai sebagai substituen

siano. Senyawa CH3COOH adalah _____________________. Senyawa

NCCH2COOH dapat dinamai ___________________________.

Jawab:

Asam asetat; asam sianoasetat

9. Nitril yang bersesuaian dengan asam 5-bromo-3-etilheksanoat adalah

__________________________________.

Jawab:

5-bromo-3-etilheksananitril

Ketika nama-nama sistematis digunakan untuk asam, nama-nama tersebutdapat juga digunakan untuk nitril yang bersesuaian dengannya. Nama-namatersebut dapat dibentuk melalui penambahan akhiran nitril (atau dinitril)kepada nama hidrokarbon rantai terpanjang yang mengandung gugus siano.Nitril yang bersesuaian dengan asam heptanoat adalah heptananitril.

Gugus -C≡N apat ditandai dengan akhiran karbonitril. Akhiran tersebut

digunakan dalam senyawa-senyawa yang mana asam yang bersesuaian

dengannya menggunakan nama akhiran karboksilat.

Page 134: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

128

Jawab:

Asam sikloheksanakarboksilat; sikloheksanakarbonitril.

10. Nama untuk senyawa-senyawa berikut:

Jawab:

(a) 2-Nitroropana (b) Metil nitroasetat

11. Asam asetat dengan metanol dapat dikondensasikan membentuk ester

_________________. Asam nitrat dan alkohol (ROH) dapat dikondesaikan

membentuk ester dari asam nitrat yang dikenal sebagai nitrat (RONO2).

Senyawa CH3ONO2 bernama _________________________.

Jawab:

Metil asetat; Metil nitrat

12. Nama untuk senyawa-senyawa berikut adalah:

Senyawa Nitro

Gugus –NO2 yang terikat pada suatu karbon secara khusus dinamai

sebagai sebuah subtstituen pada suatu senyawa induk.

Page 135: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

129

Jawab:

(a) 1-Nitrobutana; (b) Butil nitrat; (c) 1,4-Dinitrobutana;

(d) 4-Nitrobutyl nitrat

13. Nama untuk senyawa CH3CH2CH2N=NCH2CH2CH3 adalah ____________.

Jawab:

Azopropana

14. Struktur senyawa yang dikenal sebagai diazometana adalah ____________.

Senyawa ini adalah salah satu pereaksi organik yang penting.

Jawab:

15. Struktur senyawa yang dikenal sebagai etil diazoasetat adalah ___________.

Jawab:

Senyawa Azo

Senyawa azo mengandung gugus –N=N-. Kebanyakan senyawa-senyawa

dalam golongan ini adalah simentris, R-N=N-R, dan secara sederhana dinamai

dengan cara menempatkan awalan azo sebelum nama hidrokarbon yang

bersesuaian dengan gugus alkilnya.

Senyawa Diazo

R-N=N-R disebut senyawa azo; R2C--+N≡N dikenal sebagai senyawa

diazo dan dinamai sebagai diaazoakana.

Page 136: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

130

16. Nama untuk senyawa berikut:

______________________________________.

Jawab:

2-Propanadiazonium bromida

Garam Diazonium

Senyawa yang mempunyai struktur RN2+ X- dinamai dengan cara

menambahkan akhiran diazonium kepada nama hidrokarbon (RH) diikuti

dengan nama anion. Garam alkanadiazonium seperti metanadiazonium

klorida cukup tidak stabil.

Page 137: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

131

BAB 20

SENYAWA-SENYAWA SULFUR: SULFOKSIDA, SULFON,DAN ASAM SULFONAT

1. Awalan tio berarti bahwa sebuah oksigen telah digantikan dengan sebuah sulfur. Jadi,

senyawa mengandung sebuah gugus C=O, sedangkan senyawa tiokarbonil

mengandung gugus sebuah __________________.

Jawab:

2. Struktur tioaseton adalah __________________

Jawab:

Sikloheksanon; tiosikloheksanon

Nama yang lebih sitematis untuk senyawa yang kedua di atas adalah

sikloheksanation.

4. Senyawa yang dikenal sebagai asam tioasetat ada sebagai campuran dari dua

tautomeri. Berikan fakta bahwa sebuah ikatan C=S jauh lebih lemah daripada ikatan

Page 138: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

132

sebuah ikatan C=O. Tulislah struktur dua isomer tersebut dan tautomer mana yang

dominan.

Jawab:

Senyawa ini dapat juga dinamai dengan asam etanatioat.

5. Senyawa CH3CONH2 dikenal sebagai __________________________________.

Senyawa CH3CSNH2 dikenal sebagai ______________________________.

Jawab:

Asetamida; tioasetamida

Senyawa yang kedua di atas dapat juga dinamai etanatioamida.

Jawab:

Dimetil sulfida dapat dioksidasi menjadi senyawa yang disebut dimetil

sulfoksida. Bahan ini adalah suatu pelarut penting dan sering dinyatakan dengan

DMSO. DMSO dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi dimetil sulfon.

Page 139: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

133

. Gugus

sulfoksida mempunyai stereokimia tetrahedral jika pasangan elektron

diperhitungkan sebagai ligan. Di dalam penentuan prioritas gugus untuk

menggambarkan stereokimia R/S, pasangan elektron mempunyai prioritas paling

rendah (4). Sulfoksida memperlihatkan konfigurasi ________________.

Jawab:

Etil metil sulfoksida; R

8. Struktur (S)-t-butil etil sulfoksida adalah __________________.

Jawab:

9. Jika (S)-t-butil etil sulfoksida dioksidasi, struktur senyawa yang diperoleh adalah

__________________, dan namanya adalah ____________________.

Jawab:

Jika suatu atom belerang menggantikan atom karbon di dalam suatu cincin atau

rantai, senyawa dapat ditunjukkan dengan awalan tia.

Page 140: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

134

Jawab:

Tiasikloheksana 1,1-dioksida

11. Tulislah struktur asam 1-heksanasulfonat. ___________________________.

Jawab:

12. Ester-ester asam sulfat disebut ______________. Struktur dimetil sulfat adalah __________.

Jawab:

Asam sulfonat (RSO3H) yang mana dapat dipandang sebagai turunan organik

asam sulfat adalah gugus asam organik kuat.

Page 141: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

135

BAB 21

TURUNAN BENZENA

Benzena yang mempunyai rumus C6H6 adalah suatu hidrokarbon aromatik

yang paling penting. Struktur benzena biasanya dinyatakan dengan

Lambang yang terakhir biasanya lebih disukai. Benzena monosubstitusi sederhana

dinamai dengan cara menambahkan nama substituen kepada benzena untuk

membentuk suatu nama dengan satu kata; semua posisi pada benzena adalah

ekuivalen, dengan demikian tidak perlu penomoran untuk menunjukkan posisi

substituen.

1. Nama untuk gugus alkil CH3CH2― adalah ________________, dan nama untuk

senyawa adalah _________________________.

Jawab:

Etil; etilbenzena

2. Struktur t-butilbenzena adalah _______________________________________

Jawab:

3. Struktur klorobenzena adalah ________________________________________

Jawab:

Page 142: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

136

4. Nama untuk adalah __________________________

Jawab:

nitrobenzena

Gugus aromatik yang paling sederhana adalah gugus fenil, umumnya dikenal sebagai

gugus aril. Ada kalanya lambang Ar digunakan untuk menyatakan gugus aril, seperti

halnya lambang R yang digunakan untuk suatu gugus alkil.

Jawab:

(1-etilpentil)benzena

6. Kembali ke struktur yang diperlihatkan di dalam pertanyaan nomor 5. Jika

benzena di dalam molekul dipandang sebagai substituen fenil, senyawa tersebut

dapat disebut _____________________________.

Jawab:

3-fenilheptana (nama ini lebih disukai karena rantai lebih banyak

mengandung karbon daripada cincin).

7. Struktur 4-etil-2,2-dimetil-4-fenilheksana adalah________________.

Page 143: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

137

Jawab:

8. Etinilbenzena yang mempunyai struktur _______________________ dapat juga

disebut _______________________.

Jawab:

HC≡CPh; fenilasetilen

9. Struktur difenilmetana adalah ________________________________.

Jawab:

PhCH2Ph

10. Senyawa PhCH2CH2Ph dinamai _____________________________.

Jawab:

1,2-difeniletana

Jika ada dua atau lebih terikat pada cincin benzena maka dimungkinkan adanya

isomer-isomer; posisi relatif substituen harus ditandai. Jika digunakan penomoran,

satu substituen ditandai sebagai 1 dan posisi lain dinomori memutar dari 2 sampai 6

sedemikian sehingga dihasilkan penandaan substituen dengan nomor serendah

mungkin.

Page 144: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

138

Di dalam penulisan nama, substituen ditulis berdasarkan urutan abjad sesuai dengan

aturan yang terdahulu. Jika ada dua atau lebih substituen pada posisi yang ekuivalen,

posisi yang ditandai dengan nomor yang lebih adalah posisi substituen yang lebih dulu

disebutkan.

11. Di dalam senyawa , substituen

tampak pada posisi _________ dan ________. Nama untuk

senyawa tersebut adalah ____________.

Jawab:

1 dan 4; 1-kloro-4-nitrobenzena

12. Rumus struktur 1-kloro-2-fluoro-nitrobenzena adalah ___________________.

Jawab:

13. Rumus mempunyai substituen pada posisi ____,

_____, _____, dan _____.

Oleh karena fluor lebih duluan daripada nitro di dalam penamaan, fluor ditandai

sebagai posisi ____. Nama yang benar untuk senyawa tersebut adalah

_______________________________.

Page 145: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

139

Jawab:

1, 2, 3, dan 5; 1;

2-kloro-5-etil-1-fluoro-3-nitrobenzena

14. Dua substituen yang terdapat di dalam rumus

adalah _______ (o-, m-, atau p-) terhadap satu sama lain. Senyawa ini bernama

1,4-diklorobenzena atau ______________________.

Jawab:

p-; p-diklorobenzena

15. 1,3-Dinitrobenzena dapat juga disebut _________________________.

Jawab:

m-dinitrobenzena

16. Rumus struktur o-dipropilbenzena adalah ______________________.

Jawab:

CH2CH2CH3

CH2CH2CH3

Banyak turunan benzena dikenal dengan nama khusus. Beberapa dari nama

tersebut telah diakui sebagai nama IUPAC. Untuk mengikatkan maka di dalam

bagian ini, nama-nama tersebut ditulis dalam cetak miring.

Jika hanya dua substituen yang ada, hurup o- (untuk orto), m- (untuk

meta), dan p- (untuk para) dapat digunakan untuk menyatakan masing-

masing posisi 1,2-, 1,3-, dan 1,4-. Penandaan o-, m-, dan p- paling sering

digunakan untuk substituen-substituen yang sama atau disambungkan dengan

nama umum.

Page 146: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

140

17. Metilbenzena lebih dikenal sebagai toluena, mempunyai struktur ________.

Jawab:

18. Senyawa-senyawa dapat dinamai sebagai turunan toluena. Substituen metil

dinyatakan di dalam nama dan ditandai dengan posisi 1. Jadi, senyawa dengan

rumus

dapat dinamai ___-bromotoluena atau ____ bromo-_____-metilbenzena. Jika

tersubstitusi tunggal tersubstitusi tunggal dinyatakan dengan nama khusus

menjadi turunan benzena, posisi kedua dan substituen yang berbeda dapat

dinyatakan dengan o-, m-, atau p-. Penggunaan sistem ini pada senyawa di atas

maka senyawa tersebut dinamai ____________-bromotoluena.

Jawab:

2-bromotoluena; 1-bromo-2-metilbenzena; o-bromotoluena

Toluena dapat juga memuat substituen pada gugus metilnya. Gugus metil

ditandai dengan posisi α- (alfa). Sebagai ringkasan penandaan posisi untuk toluena

diperlihatkan di bawah ini:

Page 147: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

141

19. Senyawa PhCH2Br mempunyai nama _________. Gugus PhCH2- mempunyai

nama substituen yang khusus, yakni benzil. Metil bromida mempunyai struktur

______________ dan benzil bromida mempunyai struktur ________________.

Jawab:

α-bromotoluena; CH3Br PhCH2Br

20. Struktur nitrobenzil bromida adalah ______________. Senyawa ini dapat juga

dinamai sebagai turunan toluena, di dalam hal ini namnya adalah ____________.

Jawab:

Jawab:

m-tolil; 3-(o-tolil)oktana

Di dalam kebanyakn kasus yang lain, jika benzena di dalam suatu molekul

dipandang sebagai substituen maka akan dinamai sebagai substituen, dan jika

Page 148: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

142

substituen benzena juga tersubstitusi maka akan dinamai sebagai benzena tersubstitusi.

Sebagai contoh, gugus

Jawab:

3-(3-klorofenil)heptana atau 3-(m-klorofenil)heptana

_________________________________

Jawab:

1-(5-bromo-2-nitrofenil)-4-(p-tolil)butana

24. Dimetilbenzena disebut sebagai ksilena. Struktur m-ksilena adalah ________.

Jawab:

Page 149: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

143

25. Vinilbenzena yang mempunyai struktur ____________________, paling

dikenal dengan nama khusus stirena. Zat ini sangat penting di dalam industri

plastik (Styrofoam).

Jawab:

26. Bnezenol sering dinyatakan sebagai fenol. Struktur p-klorofenol adalah _____.

Monometilfenol dikenal sebagai kresol. Struktur o-kresol adalah ________.

Jawab:

27. Amino turunan benzena dikenal sebagai anilina. (a) Nama Chemical Abstract

anilina adalah ___________.

Jawab:

(b) Struktur 2,4-dikloroanilina adalah ________________.

(c) Struktur p-nitroanilina adalah ____________________.

28. Asam PhCOOH dikenal sebagai asam benzoat. Mengikuti aturan untuk

mengganti at atau asam oat dengan aldehida, nama senyawa PhCHO adalah

____________.

Jawab:

Page 150: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

144

Benzaldehida

Jawab:

asam p-klorobenzoat atau asam 4-klorobenzoat

asam 3,5-diklorobenzoat

Jawab:

o-bromobenzaldehida atau 2-bromobenzaldehida

31. Asam asetat mempunyai struktur ____________________. Nama untuk ester

CH3COOCH2CH3 adalah ________________. Nama untuk CH3CO2Ph adalah

_______________. Nama untuk PhCOOCH2CH3 adalah __________________.

Jawab:

CH3COOH; etil asetat; fenil asetat; etil benzoat; asam p-aminobenzoat;

etil p-aminobenzoat.

32. Nama khusus untuk asam o-hidroksibenzoat adalah asam salisilat; struktur

senyawa tersebut adalah ___________________.

Page 151: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

145

Jawab:

33. Ester metil dari asam salisilat memilki struktur _______________ dan nama

_____________.

Jawab:

34. Jika asam salisilat diolah dengan anhidrida asetat, gugus hidroksil fenolnya

menjadi teresterkan menghasilkan senyawa dengan struktur

Ingat bahwa gugus CH3COO― mempunyai nama substituen asetoksi dan

dibolehkan untuk digunakan di dalam penamaan senyawa ini, namanya adalah

____________________. Senyawa lebih umum dikenal sebagai asam

asetilsalisilat atau aspirin.

Jawab:

Asam 2-asetoksibenzoat.

35. -Diasam

COOH

COOH

dikenal sebagai asam ftalat.

Senyawa O

O

O

dinamai ____________

Page 152: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

146

Jawab:

Anhidrida ftalat

36. Struktur metil fenil keton adalah ____________. Senyawa ini mempunyai nama

khusus asetofenon.

Jawab:

37. Difenil keton yang mempunyai struktur _____________ juga mempunyai nama

khusus benzofenon.

Jawab:

38. Jika lebih dari satu cincin benzena yang ada di dalam suatu senyawa, posisinya

dibedakan dengan tanda kutip yang ditambahkan pada nomor. Sebagai contoh:

O

C

O N

O N Cl

Cl

adalah _________.Nama senyawa

Jawab:

3,5-dikloro-3’,5’-dinitrobenzofenon

Page 153: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

147

39. CH3CN dinamai asetonitril. PhCN dinamai ___________________.

Jawab:

Benzonitril

40. Nama senyawa-senyawa berikut:

Jawab:

(a) Benzena diazonium klorida

(b) 4-Nitrobenzenadiazonium tetrafluoroborat

41. Sebagai tinjauan ulang, berikan nama khusus untuk senyawa-senyawa berikut:

Page 154: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

148

Jawab:

(a) Toluena; (b) m-ksilena; (c) fenol; (d) m-kresol

(e) Anilina, ((f) Asam benzoat; (g) Benzaldehida

(h) Asetofenon (i) Asam salisilat; (j) Benzofenon

Page 155: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

149

BAB 22

SENYAWA AROMATIK POLISIKLIK

Hal yang baru di dalam penamaan senyawa-senyawa aromatik polisiklik

hanya ada pada nama-nama sistem induknya dan sistem penomoran yang

digunakan. Ada empat yang sering ditemui, yaitu:

1

23

4

5 6

1'

2' 3'

4'

5'6'

7

8

10

1

2

3

4 56

7

1

2

3

45

6

8 9

Bifenil Naf talena

Antrasena Fenantrena

Dengan sistem yang menggunakan sistem nomor yang tanpa tanda kutip

dan pakai tanda kutip, nomor tanpa tanda kutip dipandang lebih rendah daripada

nomor yang sama tapi mempunyai tanda kutip. Nomor yang tanpa tanda kutip dan

pakai tanda kutip disusun di dalam deret tunggal dengan urutan yang meningkat.

Page 156: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

150

Jawab:

Asam 3’-metil-4-bifenilkarboksilat

Jawab:

Asam 8-hidroksi-1-naftalenasulfonat

3. Tulislah struktur senyawa-senyawa berikut:

(a) 2-(4-Bromofenil)naftalena. ___________________________________

(b) 2,2’,4-Trinitrobifenil. _______________________________________

Jawab:

4. Tuliskan struktur 4,5-dikloronaftalena. ______________________________

Apakah nama yang betul untuk senyawa tersebut? _____________________

Jawab:

Page 157: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

151

5. Tuliskan struktur β-naftol. ____________________________

Apakah nama sistematis untuk senyawa tersebut?

Jawab:

6. Tulislah struktur 9,10-dibromoantrasena dan 9,10-dibromofenantrena.

_____________________ dan _________________

Jawab:

Di dalam nama umum, karbon 1 naftalena disebut karbon α dan karbon 2

disebut β.

Page 158: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

152

BAB 23

HETEROSIKLIK

1. Tulislah struktur 3-hidroksi-5-(hidroksimetil)-2-metil-4-

piridinkarboksaldehida. _________________________

Jawab:

Senyawa ini adalah pirodoksal atau vitamin B6.

Tatanama heterosiklik adalah subyek yang agak rumit. Di dalam bab ini

akan diperkenalkan beberapa heterosiklik yang penting dan beberapa aturan umum

untuk tatanama heterosklik. Sistem cincin induk heterosiklik kebanyakan

mempunyai nama khusus.

Jika heterosiklik mengandung cincin tunggal dan heteroatom tunggal diberi

nama maka heteroatom selalu pada posisi 1.

Nama umum heterosiklik yang mengandung dua atau lebih heteroatom sering

mencerminkan heteroatomnya dengan cara menyertakan oks untuk oksigen, ti

untuk belerang, az untuk nitrogen. Senyawa yang namanya berakhir dengan ol

mengandung cincin beranggota-5; akhiran in menunjukkan cincin heterosklik

beranggota-6.

Page 159: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

153

2. Tuliskan struktur 4-metiltiazol. ____________________________.

Jawab:

S

NH3C

Urutan keutamaan penomoran heteroatom di dalam sistem multi-heteroatom

menurun dari: oksigen, belerang, nitrogen.

Cara penamaan yang paling umum dan sistematis untuk sistem

heterosiklik dalah menghubungkannya dengan sistem cincin hidrokarbon melalui

penggunaan tatanama penggantian. Heteroatom dicatat dengan awalan yang

berakhiran a; yang paling penting dibuat dalam daftar dengan urutan keutamaan

yang menurun.

Unsur Valensi AwalanOksigen II oksaBelerang II tiaNitrogen III azaFosfor III fosfaSilikon IV Sila

Nomor serendah mungkin diberikan untuk heteroatom.

Page 160: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

154

3. Tulislah struktur tiasikloheks-2-ena. _____________________________.

Jawab:

S4. Nama senyawa berikut.

Jawab:

(a) 1,2-Dimetilazasiklobut-2-ena

(b) 4-Etil-1-tia-4-azasikloheksana

(c) Metiloksasiklopropana, metiloksiran, atau propilena oksida

5. Tulislah struktur senyawa-senyawa berikut:

(a) Azabenzena

(b) 1-Oksa-2,5-diaza-2,4-siklopentadiena

(c) 7-Oksabisiklo[2.2.1]heptana

Jawab:

Page 161: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

155

BAB 24

SPESIES-ANTARA REAKSI

1. Berilah dua nama yang dapat diterima untuk ion karbonium berikut:

(CH3)2CHCH2+ ___________________________________

___________________________________

Jawab:

Kation isobutil atau kation 2-metilpropil

2. Namailah kation-kation berikut:

Jawab:

(a) Kation alil atau kation 2-propenil

(b) Kation vinil atau kation etenil

(c) Kation fenil

Ion Karbonium

Suatu ion karbonium dinamai dengan cara mengutip nama awal gugus

alkilnya dan menambahi kata kation.

Page 162: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

156

Karbokation digunakan secara luas sebagai nama untuk kation alkil (dikenal

juga sebagai karbokation). Di dalam tatanama yang baik, karbonium tidak pernah

digunakan sebagai bagian dari nama kation individu. Nama karbonium

menyiratkan sebuah karbon yang bermuatan positif, CH3+; nama metilkarbonium

menyiratkan CH3―CH2+ dan bukan CH3

+.

Di dalam nama lengkap molekul ionik, suatu bagian kation alkil dinamai

sebagai suatu ion karbenium tersubstitusi. Sebagai contoh,

Nama karbenium berarti CH3+, diturunkan dari konsep protonasi karben.

Oleh karena kation alkil biasanya hanya terjadi sebagai spesies-antara, dan bukan

sebagai molekul ionik, maka tidak perlu sangat memperhatikan tatanama

karbenium.

Nama kation lain yang juga dapat dibentuk melalui pengutipan nama awalan

dan penambahan kata kation adalah sebagai berikut:

Akan tetapi, jika awalan nama berakhiran i atau o, maka hurup akhir berubah

menjadi il.

Page 163: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

157

3. Namailah senyawa-senyawa berikut:

Jawab:

(a) Metiltio (b) Kation metiltiil

4. Namailah karbanion berikut ini:

Jawab:

(a) Anion propil (b) Anion 1,3,5-trimetilheksil

(c) Anion vinil atau anion etenil

Karbaion

Karbanion dinamai dengan sama dengan ion karbonium. Kata anion

digunakan untuk mengganti kata kation.

Radikal bebas

Radikal bebas organik dinamai dengan cara yang sama dengan kation. Kata

kation diganti dengan kata radikal.

Page 164: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

158

5. Namailah radikal bebas berikut ini:

Jawab:

(a) Radikal sikloheksil (b) Diradikal trimetilen atau diradikal 1,3-

(c) Radikal feniletiil propanadiil

6. Namailah spesies berikut ini:

Jawab:

(a) Etilmetilkarben (b) Bromoklorokarben

Karben

Karben dinamai sebagai turunan karben struktur induk (CH2:).

Page 165: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

159

7. Namailah spesies-antara berikut ini:

Jawab:

(a) Kation isopropil atau kation 1-metiletil

(b) Anion isopropil atau anion 1-metiletil

(c) Radikal isopropil atau radikal 1-metiletil

(d) Dimetilkarben (e) Radikal Etoksil (f) Radikal pentanoil

8. Namailah spesies-antara berikut:

Jawab:

(a) Karbensiklopentana (b) Kation 1-sikloheksil-1-metiletil

Jika suatu karben merupakan bagian dari sistem siklik, penggantian awalan

karben digunakan dengan cara yang sama dengan penggantian awalan heteroatom

(oksa, aza, dst).

Page 166: Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

160

DAFTAR PUSTAKA

Allinger, N.L., Cava, M.P., Jongh, D.C.D., Johson, C.R., Lebel, N.A., Steven, C.L.,1976, Organic Chemistry, 2nd Ed., Worth Publishers, Inc., New York.

Anonim, 2014, Buku Kurikulum Berbasis Standar Kerangka Kualifikasi NasionalIndonesia (KKNI) 2014-2018 Program Studi Sarjana (S1) Kimia FakutasMatematimatika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Jurusan Kimia Fakultasmatematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Hasanuddin, Makassar.

Hart H., 1987 (Pengalih bahasa: Ahmad, S.), Kimia Organik – Suatu Kuliah Singkat,Edisi Keenam, Erlangga, Jakarta.

Johnson, C.R., 1976, Organic Nomenclature – A Programmed Study Guide, WorthPublishers, Inc., New York.

Solomon, G.T.W., 1982, Fundamental of Organic Chemistry, John Wiley & SonsToronto.