LAPORAN RESMIPRATIKUM KIMIA ORGANIK
PERCOBAAN IIPENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI ASAM FUMARAT
Disusun Oleh1. Niken Candra Habsari 240301131200352. Wulandari
Kusuma 240301131200363. Fida Hidayatul Rafiah 240301131200374. Nia
Siskawati 240301131200385. Ebtyani Arifana Trisnawati
240301131200396. Mega Fatimah 240301131200407. Tuti Widyatun
240301131200418. Amy Sugiati 24030113120042
AsistenGlar Donia Deni 24030111130067
KELAS BJURUSAN KIMIAFAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKAUNIVERSITAS
DIPONEGOROSEMARANG2015
ABSTRAKSintesis adalah proses reaksi kimia untuk menghasilkan
produk kimia. Asam maleat adalah senyawa organik yang asam
dikarboksilat yang terdiri dari gugus etilena yang berikatan dengan
dua gugus asam karboksilat. Asam maleat adalah isomer cis dari asam
butenadioat. Asam fumarat adalah isomer asam dikarboksilat tak
jenuh asam maleat dan merupakan isomer trans dari asam butenadioat.
Percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat ini bertujuan
untuk memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya isomer geometri
serta memahami perbedaan sifat fisik antara senyawa yang berisomer
cis dan trans. Prinsip dari percobaan ini adalah reaksi
adisi-eliminsi, yaitu memutuskan ikatan phi dengan reaksi adisi dan
kemudian membentuk kembali dengan menggunakan reaksi eliminasi.
Metode yang digunakan yaitu metode refluks serta metode
kristalisasi. Refluks mempunyai prinsip pelarut volatil yang
digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan
dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap
akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi
sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung.
Sedangkan kristalisasi prinsipnya pemurnian dengan pembentukan
kristal yang didasarkan pada perbedaan kelarutan antara zat yang
dimurnikan dengan pelarutnya.. Rendemen asam fumarat sebesar 39,73
% & 51,33 % sedangkan asam maleat sebesar 24,93% & 38,66 %.
Asam maleat dan asam fumarat dapat dibedakan sifat fisiknya
berdasarkan perbedaan titik lelehnya Titik leleh asam maleat lebih
rendah dari pada asam fumarat. Titik leleh asam maleat adalah 1430C
- 1480C, sedangkan titik leleh asam fumarat adalah 2050C - 2150C.
Dari hasil penelitian kami, dihasilkan asam maleat yang murni, hal
ini dapat dilihat dari titik leleh asam maleat yang sesuai dengan
literatur. Selain itu juga diperoleh asam fumarat tapi bukan asam
fumarat yang murni. Dan dapat disimpulkan dari sifat fisiknya, asam
maleat merupakan senyawa berisomer cis dari asam butenadioat dan
asam fumarat merupakan senyawa berisomer trans dari asam
butenadioat.
PERCOBAAN IIPENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI ASAM FUMARAT
TUJUAN PERCOBAAN Memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya
isomer geometri Mengetahui perbedaan sifat fisik antara senyawa
yang berisomer cis dan trans TINJAUAN PUSTAKAII.1 ALKENAAlkena
merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang ditandai oleh adanya
ikatan rangkap dua pada ikatan karbonnya. Rumus umum alkena adalah
CnH2n. Beberapa sifat fisis alkena diantaranya adalah titik
didihnya semakin tinggi dengan bertambahnya jumlah atom C. Tiga
suku pertama, yakni etena, propena dan butena berwujud gas,
suku-suku berikutnya berwujud cair dan C 18 berupa padatan, serta
bersifat non polar. Sedangkan sifat kimianya adalah dapat terbakar
dengan nyala yang berjelaga, adanya ikatan rangkap dua menyebabkan
alkena dapat mengalami beberapa reaksi kimia, yaitu: Dapat diadisi
oleh H2 dengan katalis Pt atau Ni halus.
Dapat diadisi oleh Cl2 dan Br2 tanpa katalis.
(Komarudin, 2010)Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak)
dengan sifat-sifat gas tek berwarna, mudah terbakar, bau yang khas,
dibandingkan alkana-alkena lebih mudah larut dalam air. Alkena
dapat digunakan sebagi obat bius (dicampur dengan O2), untuk
memasakkan buah-buahan, bahan baku industri plastik, karet
sintetik, dan alkohol.(Adip, dkk, 2014)
REAKSI-REAKSI PADA ALKENAAlkena lebih reaktif daripada alkana.
Reaksi-reaksi penting alkena adalah sebagai berikut.
PembakaranAlkena terbakar sempurna menjadi CO2 dan H2O
Contoh: Reaksi AdisiPerbedaan utama antara alkana dan alkena
adalah alkanan mengalami substitusi, sedangkan alkena mengalami
adisi. Reaksi adisi adalah pengubahan ikatan tidak jenuh (rangkap)
menjadi jenuh (tunggal) dengan cara menangkap atom lain.
Contoh: Dalam reaksi diatas, etena menangkap H2 sehingga etena
(tidak jenuh) menjadi etana (jenuh).
Adisi hidrogen halida (HCl, HBr, HI)Alkena dibagi menjadi dua
jenis, yaitu alkena simetris dan alkena tidak simetris. Pada alkena
simetris ikatan rangkapnya membagi molekul menjadi dua potongan
yang sama, sedangkan pada alkena tidak simetris ikatan rangkapnya
membagi molekul menjadi dua potongan tidak sama. Contoh:
Alkena simetris:
Alkena tidak simetris:
Reaksi alkena simetris dengan HCl
Pada reaksi alkena tidak simetris dengan hidrogen halida (HCl
dan HBr) berlaku hukum markovnicov.Hukum Markovnikov menyatakan
atom H dari hidrogen halida masuk ke atom C rangkap yang mengikat H
lebih banyak.
PolimerisasiPolimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul
kecil menjadi molekul besar. Molekul kecil itu disebut monomer dan
molekul besar hasil penggabungan disebut polimer. (Parning, dkk,
2006) ISOMER PADA ALKENAPada alkena kita pelajari tiga jenis
isomer, yaitu isomer posisi, isomer kerangka dan isomer geometris.
Isomer PosisiIsomer posisi disebabkan posisi ikatan rangkapnya yang
berbeda. Contohnya, yaitu
Isomer rantai (kerangka)Isomer rantai (kerangka) disebabkan
nomor ikatan rangkap sama, tetapi kerangka karbon berbeda.
Contohnya, yaitu
Isomer Geometri atau cis-transIkatan rangkap yang mempunyai
isomer geometris. Alkena dengan dua gugus terletak pada sisi yang
sama dari suatu ikatan rangkap disebut cis isomer. Alkena dengan
dua gugus terletak pada sisi yang berlawanan disebut trans
isomer.(Parning, dkk, 2006)II.1.3 ISOMER GEOMETRI (CIS DAN
TRANS)Isomer geometrik ialah isomer yang diakibatkan oleh
ketegangan dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas
senyawa, alkena dan senyawa siklik. Persyaratan isomer geometrik
dalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon yang terlibat dalam
ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan. (Fessenden, 1986).
Trans:dari bahasa latin yang berarti "seluruh" - seperti dalam
transatlantik. Cis:dari makna latin "pada sisi ini" (Clarck,
2008)
II.2 Reaksi AdisiReaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan
rangkap dua ataupun tiga. Suatu pereaksi mengalami reaksi adisi
pada alkena tanpa terlepasnya atom-atom lain. Karakteristik utama
senyawa tak jenuh adalah adisi pereaksi kepada ikatan phi. Dalam
suatu reaksi adisi suatu alkena ,ikatan phi terputus dan pasngan
elektronnya di gunakan untuk membentuk dua ikatan sigma baru.
Senyawa yang mengandung ikatan phi biasanya berenergi lebih tinggi
daripada senyawa yang mengandung hanya ikatan sigma, sehingga suatu
reaksi adisi biasanya eksoterm.Sp2sp3Gb. 2
Hibridisasi(Fessenden,1982) Reaksi Adisi MakrovnikovJika suatu
alkena tak simetris (gugus yang terikat pada kedua karbon SP2 tidak
sama), akan terdapat kemungkinan diperoleh dua produk yang
berlainan. Dalam suatu adisi elektrofilik yang dapat menghasilkan
dua produk,niasanya satu produk lebih melimpah dari pada produk
yang lain. Dalam 1896, seorang ahli kimia Russia,Vladimir
Markovnikov,merumuskan aturan empiris berikut: dalam adisi HX
kepada alkena tak simetris,H+ dari HX menuju ke karbon berikatan
rangkap yang telah lebih banyak memiliki hydrogen.Menurut aturan
Markovnikov ,reaksi antara HCL dan propena akan menghasilkan
2-kloropropana(dan bukan isomer 1-kloro). (Fessenden, 1982)
Reaksi Anti MakrovnikovAdisi HBr terhadap alkena kadang-kadang
berjalan mematuhi aturan markovnikov, tetapi kadang-kadang
tidak.Adisi Br kepada Alkena : CH3CH = CH2 + Br CH3CHCH2 bukan
CH3CHCH2 Br Br Gb. 3 Contoh reaksi Adisi antimarkovnikov(Fessenden,
1982)II.3 Reaksi eliminasiReaksi eliminasi kebalikan dari reaksi
adisi. Pada reaksi ini molekul senyawa yang berikatan tunggal
(ikatan jenuh) berubah menjadi senyawa berikatan rangkap (ikatan
tak jenuh) dengan melepaskan molekul yang kecil. Reaksi Eliminasi
adalah suatu jenis reaksi organic dimana dua substitusi dilepaskan
dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langakah mekanisme.
Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2. Sedangkan reaksi dua
langkah disebut dengan reaksi E1. E2 dan E1 tidak melambangkan
jumlah langkah namun menyatakn kinetika reaksi, yaitu
berturut-turut bimolekuler dan unmolekuler. Pada sebagian besar
reaksi eliminasi organik, minimal satu hidrogen dilepaskan
membentuk ikatan rangkap dua. Dengan kata lain akan membentuk tak
jenuh. Hal tersebut memungkinkan sebuah molekul melangsungkan
reaksi eliminasi reduktif, dimana valensi atom pada molekul menurun
dua. Jenis reaksi eliminasi yang penting melibatkan alkil halida,
dengan gugus pergi (leaving group) yang baik, bereaksi dengan basa
lewis membentuk alkena.Contoh reaksi eliminasi (Keenan, 1986)
CH3CHCH3 + NaOH CH2=CHCH3 + NaBr + H2O Br Reaksi E1E1 merupakan
reaksi eliminasi unimolekuler. E1 terdiri dari dua langkah
mekanisme yaitu ionisasi dan deprotonasi. Ionisasi adalah putusnya
ikatan karbon-halogen membentuk intermediet karbokation. Reaksi E1
biasanya terjadi pada alkil halida tersier. Reaksi ini berlangsung
tanpa kuat, melainkan dengan basa lemah (dalam suasana asam dan
suhu tinggi). Reaksi E1 mirip dengan reaksi SN1 karena sama-sama
menggunakan intermediet karbokation.
Langkah 1 (ionisasi)
Langkah 2 (deprotonasi)
Mekanisme Reaksi E1Mekanisme reaksi E1 merupakan alternative
dari mekanisme reaksi SN1. Karbokation dapat memberikan sebuah
proton kepada suatu basa dalam reaksi eliminasi . Mekanisme reaksi
E1 terdiri dari dua tahap.
Tahap 1
Reaksi E1 berjalan lambat
Tahap 2
Reaksi E1 berjalan cepat
Reaksi E2
E2 merupakan reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi E2c hanya
terdiri dari satu langkah mekanisme dimana ikatan karbon-hidrogen
dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2
dilangsungkan oleh alkil halide primer dan sekunder. Reaksi ini
hampir sama dengan reaksi SN2. Reaksi E2 secara khusus menggunakan
basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat.
(Suatu basa kuat digunakan untuk menarik hidrogen asam)
Mekanisme Reaksi E2
Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti OH, -OR dan juga
membutuhkan kalor. Dengan memanaskan alkil halide dalam KOH,
CH3CH2ONa
(Keenan, 1986)
II.4 Pengertian KristalisasiKristalisasi adalah suatu
pembentukan partikel padatan didalam sebuah fasa homogen.
pembentukan partikel padatan dapat terjadi dari fasa uap, seperti
pada proses pembentukan kristal salju atau sebagai pemadatan suatu
cairan pada titik lelehnya atau sebagai kristalisasi dalam suatu
larutan (cair). Kristalisasi dari suatu larutan merupakan proses
yang sangat penting karena ada berbagai macam bahan yang dipasarkan
dalam bentuk kristalin, secara umum tujuan kristalisasi adalah
untuk memperoleh produk dengan kemurnian tinggi dan dengan tinggkat
pemunggutan (yield) yang tinggi pula. 10 Jurnal Teknik Kimia, No.
2, Vol. 15, April 2008 Salah satu sifat penting kristal yang perlu
diperhatikan adalah ukuran kristal individual dan keseragaman
ukuranya (Sebagai kristal bulk) Untuk alas an inilah distribusi
ukuran kristal (Crystal Size Distribution, CSD) harus selalu
dikontrol (Mc Cabe et al, 1985 dalam Rasyidi,2008). Kristalisasi
dikatagorikan sebagai salah satu proses pemisahan yang efisien.
Pada umumnya tujuan dari proses kristalisasi adalah untuk pemisahan
dan pemurnian. Adapun sasaran dari proses kristalisasi adalah
menghasilkan produk kristal yang mempunyai kualitas seperti yang
diinginkan. Kualitas kristal antara lain dapat ditentukan dari tiga
parameter berikut yaitu : distribusi ukuran kristal (Crystal Size
Distribution, CSD), kemurnia kristal (crystal purity) dan bentuk
kristal (crystal habit/shape). Pada proses kristalisasi kristal
dapat diperoleh dari lelehan (melt crystallization) atau larutan
(crystallization from solution). Dari kedua proses ini yang paling
banyak dijumpai di industri adalah kristalisasi dari larutan
(Setyopratomo,2003).
Proses-proses dalam kristalisasi Kristalisasi dengan penguapan
Kelarutan sutu bahan yang berkurang sedikit demi sedikit dengan
menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuhnya dapat dipakai dengan
penguapan sebagian pelarut (yang artinya pemikatan larutan).
(Cahyono, 1991)II.4.1.2 Kristalisasi dengan pendinginanUntuk
bahan-bahan yang kelarutannya berkurang drastis dengan menurunnya
temperature, kondisi lewat jenuh dicapai dengan pendinginan larutan
panas yang jenuh. Untuk mengkristalisasi dari lelehan, dapat juga
dilkukan.(Cahyono, 1991)II.4.1.3 Kristalisasi dengan salting
outPemisahan bahan organic dari larutan akuatik dapat dilakukan
dengan penambahan suatu garam yang harganya murah. Garam ini larut
lebih baik dari pada bahan yang diinginkan. Sehingga terjadi
penambahan bahan padat terkristalisasi. Hal ini merupakan proses
fisika.(Cahyono, 1991)II.4.1.4 Kristalisasi secara adiabaticMetode
ini sering disebut metode vakum, merupakan gabungn antara
kristalisasi dengan pendinginan dan penguapan. Pendinginan
bertujuan untuk memperkecil daya larut, sedangkan maksud dari
penguapan adalah untuk membuat tekanan total dengan permukaan lebih
kecil dari tekanan uap pada suhu tersebut. Sehingga perubahan ini
secara adiabatic karena pendinginan yang terjadi pada system
penguapan itu sendiri. (Cahyono, 1991).II.4.2 Tahapan
KristalisasiKristalisasi dari larutan terdiri dari dua phenomena
yang berbeda:pembentukan inti kristal/nukleasi (nucleation) dan
pertumbuhan kristal (crystal growth). Baik nukleasi maupun
pertumbuhan kristal memerlukan kondisi supersaturasi dari
larutannya. Supersaturasi didefinisikan sebagai perbedaan antara
konsentrasi aktual dalam larutan dan konsentrasi dimana fasa cair
secara termodinamik berkesetimbangan dengan fasa padat (kelarutan).
Keadaan supersaturasi dapat diperoleh dengan beberapa cara yaitu:
dengan perubahan suhu (pendinginan untuk sistem yang gradien kurva
kelarutannya positif atau pemanasan untuk sistem yang gradien kurva
kelarutannya negatif), dengan pemisahan pelarut (biasanya dengan
penguapan) atau dengan penambahan bahan tertentu (drowning-out
agent). Pada diagram konsentrasi terhadap suhu , kelarutan suatu
bahan digambarkan sebagai kurva kelarutan (solubility). Kelarutan
suatu bahan ada yang naik terhadap kenaikan suhu (gradien positif),
tetapi ada juga yang turun terhadap kenaikan suhu (gradien
negatif). Ada bahan yang gradien kurva kelarutannya sangan besar,
tetapi juga ada yang gradien kurva kelarutannya kecil. Semua
sifat-sifat tadi ikut menentukan pemilihan metode kristalisasi yang
akan digunakan. Daerah di bawah kurva solubility adalah daerah
undersaturated, sehingga daerah ini dikatagorikan daerah stabil
karena pada daerah ini tidak akan terjadi peristiwa pembentukan
inti kristal (nukleasi). Kurva supersolubility adalah batas dimana
nukleasi spontan mulai terjadi. Daerah antara kurva solubility dan
supersolubility disebut metastable zone. Kedudukan kurva
supersolubility dapat bergeser tergantung beberapa variabel proses,
sehingga lebar daerah metastabil (metastable zone width) juga bisa
berubah-ubah. Pada daerah metastabil ini bisa terjadi nukleasi
sekunder. Daerah diatas kurva supersolubility disebut daerah labil
karena pada daerah ini nukleasi spontan pasti terjadi yang
mengakibatkan konsentrasi turun dan membawa kondisi keluar dari
daerah ini. (Setyopratomo, 2003) Keadaan supersaturasi Keadaan
supersaturasi dapat diperoleh dengan beberapa cara yaitu dengan
perubahan suhu (pendinginan untuk sistem yang gradien kurva
kelarutannya positif atau pemanasan untuk sistem yang gradien kurva
kelarutannya negatif), dengan pemisahan pelarut (biasanya dengan
penguapan) atau dengan penambahan bahan tertentu (drowning-out
agent). Pada diagram konsentrasi terhadap suhu , kelarutan suatu
bahan digambarkan sebagai kurva kelarutan (solubility). Kelarutan
suatu bahan ada yang naik terhadap kenaikan suhu (gradien positif),
tetapi ada juga yang turun terhadap kenaikan suhu (gradien
negatif). Ada bahan yang gradien kurva kelarutannya sangan besar,
tetapi juga ada yang gradien kurva kelarutannya kecil. Semua
sifat-sifat tadi ikut menentukan pemilihan metode kristalisasi yang
akan digunakan. Daerah di bawah kurva solubility adalah daerah
undersaturated, sehingga daerah ini dikatagorikan daerah stabil
karena pada daerah ini tidak akan terjadi peristiwa pembentukan
inti kristal (nukleasi). Kurva supersolubility adalah batas dimana
nukleasi spontan mulai terjadi. Daerah antara kurva solubility dan
supersolubility disebut metastable zone. Kedudukan kurva
supersolubility dapat bergeser tergantung beberapa variabel proses,
sehingga lebar daerah metastabil (metastable zone width) juga bisa
berubah-ubah. Pada daerah metastabil ini bisa terjadi nukleasi
sekunder. Daerah diatas kurva supersolubility disebut daerah labil
karena pada daerah ini nukleasi spontan pasti terjadi yang
mengakibatkan konsentrasi turun dan membawa kondisi keluar dari
daerah ini. (Setyopratomo, 2003) Nukleasi (nucleation) Nukleasi
adalah terbentuknya inti kristal yang muncul dari larutan. Teori
nukleasi menyatakan bahwa ketika kelarutan dari larutan telah
dilewati (supersaturated), molekul-molekul mulai mengumpul dan
membentuk cluster. Cluster tersebut akhirnya akan mencapai ukuran
tertentu yang disebut critical cluster. Penambahan molekul lebih
lanjut ke critical cluster akan melahirkan inti kristal (nucleus).
Untuk menjadi inti kristal yang stabil maka cluster harus mempunyai
ketahanan terhadap kecenderungan unutk melarut kembali dan
terorientasi pada lattice tertentu. Klasifikasi nukleasi
digambarkan dengan skema sebagai berikut : Gambar 1 : Skema
Klasifikasi Nukleasi Nukleasi primer adalah nukleasi pada sistem
yang tidak mengandung kristal. Nukleasi spontan adalah nukleasi
dalam larutan lewat jenuh yang terbebas dari padatan kristal adatu
padatan lainnya. Sedangkan nukleasi heterogen adalah nukleasi dalam
larutan lewat jenuh di mana terdapat substansi padatan asing dalam
larutan.(Setyopratomo, 2003) Pertumbuhan Kristal (crystal
growth)Tahap berikutnya dalam proses kristalisasi adalah inti
bertumbuh menjadi lebih besar dengan penambahan molekul solut dari
larutan lewat jenuh. Phenomena ini disebut pertumbuhan kristal
(crystal growth). Berthoud (1912) dan Valeton (1924) menggambarkan
model pertumbuhan kristal dengan model pertumbuhan dua tahap, yaitu
proses difusi, di mana molekul solut berpindah dari bulk fase
liquid ke permukaan solid, diikuti tahap reaksi orde satu, di mana
molekul solut menyusun dirinya dalam geometri kristal (crystal
lattice). Daya dorong terjadinya kedua tahap ini adalah perbedaan
konsentrasi. (Setyopratomo, 2003) Pengotor (Impurities)Pengotor
yang ada pada kristal terdiri dari dua katagori, yaitu pengotor
yang ada pada permukaan kristal dan pengotor yang ada di dalam
kristal. Pengotor yang ada pada permukaan kristal berasal dari
larutan induk yang terbawa pada permukaan kristal pada saat proses
pemisahan padatan dari larutan induknya (retention liquid).
Pengotor pada permukaan kristal ini dapat dipisahkan hanya dengan
pencucian .Cairan yang digunakan untuk mencuci harus mempunyai
sifat dapat melarutkan pengotor tetapi tidak melarutkan padatan
kristal. Salah satu cairan yang memenuhi sifat diatas adalah
larutan jenuh dari bahan kristal yang akan dicuci,namun dapat juga
dipakai pelarut pada umumnya yang memenuhi kriteria tersebut.
Adapun pengotor yang berada di dalam kristal tidak dapat
dihilangkan dengan cara pencucian. Salah satu cara untuk
menghilangkan pengotor yang ada di dalam kristal adalah dengan
jalan rekristalisasi, yaitu dengan melarutkan kristal tersebut
kemudian mengkristalkannya kembali. Salah satu kelebihan proses
kristalisasi dibandingkan dengan proses pemisahan yang lain adalah
bahwa pengotor hanya bisa terbawa dalam kristal jika terorientasi
secara bagus dalam kisi kristal. (Setyopratomo, 2003)
II.5 Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan suatu metode yang
ampuh dalam pemurnian zat padat didasarkan pada perbedaan antara
kelarutan zat yang diinginkan dengan dan kotorannnya. Dalam
rekristalisasi suatu larutan mulai mengendap bila larutan tersebut
mencapai titik jenuh terhdap senyawa tersebut . Dalam pelarutan,
pelarut menyerang zat padat dan mensolvasinya dalam tingkat
partikel individual. Dalam pengendapan terjadi kebalikannya.
Sebagai akibat proses rekristalisasi untuk pemurnian produk hasil
reaksi harus dilakukan secara hati-hati. (Oxtoby,2001)
II.6 RefluksRefluks adalah pemanasan suhu tinggi tanpa ada zat
yang dilepaskan. Prinsip kerja : Pada rangkaian refluks ini terjadi
empat proses, yaitu proses heating, evaporating, kondensasi dan
cooling. Heating terjadi pada saat feed dipanaskan di labu didih,
evaporating ( penguapan ) terjadi ketika feed mencapai titik didih
dan berubah fase menjadi uap yang kemudian uap tersebut masuk ke
kondensor dalam. Cooling terjadi di dalam ember, di dalam ember
dimasukkan batu es dan air . Proses yang terakhir adalah kondensasi
( Pengembunan ), proses ini terjadi di kondensor, jadi terjadi
perbedaan suhu antara kondensor dalam yang berisi uap panas dengan
kondensor luar yang berisikan air dingin, hal ini menyebabkan
penurunan suhu dan perubahan fase dari steam tersebut untuk menjadi
liquid kembali. (Wilcox,1995)
II.7 Melting PointJumlah terendah terakhir dari temperatur
dimana kristal terakhir meleleh disebut titik leleh. Pemurnian
titik leleh oleh pengotor adalah konsentrasi dari efek yang berbeda
dalam tekanan uap dari campuran padat dan larutan. Titik leleh dari
substansi murni adalah temperatur padatan dan cairan memiliki
tekanan uap yang sama. Metode yang sering digunakan adalah melting
point aparatus. Sampel diletakkan pada kaca, lalu diatas penangas
otomatis, titik leleh akan diukur dengan termometer yang ada
disebelahnya. (Gibson, 1956)Titik leleh dicapai saat pola molekul
pecah dan padatan berubah menjadi cair. Senyawa Kristal murni
biasanya memiliki titik leleh tajam, yaitu meleleh pada suhu yang
sangat kecil 0,5-10C. Titik leleh suatu Kristal adalah suhu dimana
padatan mula-mula menjadi cair,di bawah 1 atm. Senyawa murni
keadaan padat menjadi cair sangat tajam (0,50C) sehingga suhu ini
berguna untuk identifikasi. (Wilcox,1995)
II.8 Analisa Bahan MSDS AquadestSifat Fisik : cairan tidak
berwarna, tidak berbau, tak berasa, titik didih 1000C, dan titik
beku 00C, berat molekul 18.02 g/mol. Struktur :
Sifat Kimia : memiliki pH 7 (netral), merupakan pelarut
universal, bersifat polar, termasuk basa lemah, stabilitas
produknya stabil, larut dalam alcohol dan eter. (Science Lab,
2013)II.8.2 MSDS HClSifat Fisik : cairan tak berwarna menyala
kuning, bau menyengat, berat molekul 36,42 g/mol, densitas 1,267
g/ml, titik leleh -62.25C (-80F) (20.69% HCl dalam air ) -46.2 C
(31.24% HCl dalam air ) -25.4 C (39.17% HCl dalam air ), titik
didih 108.58 C @ 760 mm Hg ( 20.22% HCl dalam air) 83 C @ 760 mm Hg
( 31% HCl dalam air) 50.5 C ( 37% HCl dalam ), . Struktur :
Sifat Kimia : memiliki pH asam, larut dalam air dan dietil eter,
akan terdispersi pada air dan dietil eter, bersifat korosif, dapat
menyebabkan iritasi kulit dan kerusakan besar internal jika
terhirup atau tertelan. (Science Lab,2013)II.8.3 MSDS Anhidrid
MaleatSifat Fisik : kristal putih tak berbau, berat molekul 98,06
g/mol, Densitas 3.4, titik leleh 52.8C (127F), titik didih 202C
(395.6F).Struktur :
Sifat Kimia : memiliki pH 7 (netral), reaktif terhadap agen
pereduksi dan asam, sedikit larut dalam methanol, larut dalam air
panas, air dingin, alcohol, eter .(Science Lab, 2013)II.8.4 MSDS
Asam Maleat Sifat Fisik : padatan (bubuk) putih,baunya khas, massa
molar 116,08 g/mol, densitas 4 g/cm, titik lebur 138.5C (281.3F),
titik didih 135C (275F). Struktur :
Sifat Kimia : larut dalam air dan aseton, sedikit larut dalam
dietil eter tidak larut pada benzene dan kloroform, stabilitas
produknya stabil.(Science Lab, 2013)II.8.5 MSDS Asam Fumarat Sifat
Fisik : padatan putih, massa molar 116,07 g/mol, Densitas 1,635
g/cm, titik lebur 287 C, kelarutan dalam air 0,63 g/100 mL,
keasaman (pKa) pka1 = 3,03, pka2 = 4,44Struktur :
Sifat Kimia : isomer trans dari asam butenadioat, stabil, tidak
larut dalam air.(Science Lab, 2013)
METODE PERCOBAANIII.1 Alat dan bahanIII.1.1 Alat Erlenmeyer 6.
Pipet Alat refluks 7. Gelas bekker Penyaring 8. Gelas ukur Penangas
air9. Corong bucher Labu alas bulatIII.1.2 Bahan Anhidrad maleat
Asam fumarat HCl pekat Aquadest Kertas saring Asam maleat
III.2 Skema Alat
III.3 Skema kerjaAquadest 50 mlErlenmeyer
Pemanasan sampai mendidihPenambahan 7.5 g anhidrid maleatLarutan
jernihErlenmeyer
Pendinginan hingga asam maleat mengendapPenyaringan dengan
corong bucherFiltratResiduLabu alas bulat
Penentuan titik leleh asam maleat
Penambahan HCl pekat 7,5 mlRefluks 5 menitPendinginan pada suhu
kamarPenyaringan dengan corong bucher Kristalisasi dengan pelarut
airPenentuan titik leleh asam fumarat
Penentuan titik leleh asan fumarat Hasil
Hasil
DATA PENGAMATANNoPerlakuanHasil
1
234
5
6789
10
1110 ml Aquadest + 7.5 g Anhidrid maleat dipanaskan dan
diadukPendinginan dengan air kranPenyaringan Kristal asam maleat
dikeringkan pada lemari penyimpananFiltrat ditambah HCl pekat 7.5
ml lalu di refluks selama 10 menitPendinginan larutan pada suhu
kamarPenyaringan Penimbangan Kristal a. asam maleat I & IIb.
asam fumarat I & IIPenentuan titik leleh a. asam maleat I &
IIb. asam fumarat I & IIPerhitungan rendemena. Asam Maleatb.
Asam FumaratLarutan jernihTerbentuk Kristal MaleatFiltrat dan
residu terpisahKristal Kering
Larutan Jernih
Terbentuk KristalDidapat kristal berwarna putih
2.28 gram & 3.31gram2,98 gram & 3,85 gram
143 149 0C & 144 148 0C205 210 0C & 205 215 0 C
24,93 % & 38,66 %39,73 % & 51,33 %
HIPOTESISPercobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat
ini bertujuan untuk memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya
isomer geometri serta memahami perbedaan sifat fisik antara senyawa
yang berisomer cis dan trans. Dalam hal ini senyawa yang berisomer
cis dan trans adalah asam maleat dan asam fumarat. Prinsip dari
percobaan ini adalah reaksi adisi-eliminsi, yaitu memutuskan ikatan
phi dengan reaksi adisi dan kemudian membentuk kembali dengan
menggunakan reaksi eliminasi. Metode yang digunakan yaitu metode
refluks dan metode kristalisasi. Hasil yang akan diperoleh kristal
asam maleat dan asam fumarat berwarna putih. Diduga asam fumarat
lebih stabil karena asam fumarat senyawa berisomer trans, sedangkan
asam maleat tidak stabil karena senyawa berisomer cis.
PEMBAHASANPercobaan yang tela dilakukan berjudul Pengubahan Asam
Maleat menjadi Asam Fumarat, bertujuan untuk pengubahan senyawa
yang memiliki stereoisomer cis menjadi senyawa yang memiliki
stereoisomer trans. Prinsip dari percobaan yaitu reaksi adisi dang
reaksi eliminasi, pengubahan bentuk cis ke bentuk trans dengan
pemutusan ikatan phi pada ikatan rangkap melalui reaksi adisi dan
pengembalian ikatan melalui reaksi eliminasi. Metode yang digunakan
yaitu refluks, kristalisasi dan rekristalisasi. Prinsip dari
kristalisasi yaitu pemurnian dengan pembentukan kristal yang
didasarkan pada perbedaan kelarutan antara zat yang dimurnikan
dengan pelarutnya. Prinsip rekristalisasi adalah pemurnian kembali
pada kristal yang telah didapatkan.Pertama dilakukan pendidihan
aquadest. Tujuannya dengan adanya kalor temperatur akan meningkat
sehingga mempermudah pemutusan ikatan dan dapat membentuk ikatan
baru dengan H2O membentuk asam maleat. Asam maleat diperoleh dari
anhidrida maleat yang dilarutkan dalam aquadest panas. Lalu kristal
asam anhidrida maleat dilarutkan dalam aquadest yang mendidih,
diikuti dengan pengadukan.Pelarutan dalam aquadest fungsinya agar
anhidrida maleat menjadi asam maleat karena anhidrida maleat
merupakan dehidrasi dari asam maleat( Hart, 1995 ).Pengadukan
dilakukan untuk mempercepat pelarutan anhidrida maleat dan untuk
memperbanyak tumbukan. Penagadukan menyebabkan pergerakkan partikel
menjadi cepat sehingga mempercepat tumbukan antar partikel sehingga
mempercepat reaksi yang dibantu dengan kenaikkan temperatur yang
dapat menurunkan energi aktivasi. Dengan turunnya energi aktivasi
menyebabkan energi aktivasi dapat terlampaui sehingga reaksi dapat
terjadi. Larutan yang diperoleh berwarna bening. Reaksi yang
terjadi :
( Hart, 1995 )Setelah itu dilakukan kristalisasi dengan
pendinginan larutan menggunakan air kran, tujuannya agar terjadi
pembentukan kristal asam maleat. Pembentukan kristalnya jangan
sampai keseluruhan, karena filtrat asam maleat akan digunakan untuk
pembentukan asam fumarat. Lalu kristal putih yang terbentuk
disaring, tujuan penyaringan agar kristal dan filtrat terpisah.
Berdasarkan prinsip pembentukan kristal pada suhu kamar, inti
kristal terbentuk terlebih dahulu kemudian permukaan kristalnya
sehingga kristal yang terbentuk kuat dan banyak. Kelarutan zat
dalam air pada suhu tinggi lebih
besardarisuhurendah,saatlarutandalamsuhutinggidibuat dalam keadaan
cukup jenuh, lalu diturunkan suhunya maka saat suhu turun akan
terbentuk Kristal dari senyawa asam maleat.
VI. 1. Pengubahan Anhidrida Maleat menjadi Asam Maleat. Tujuan
percobaan Pengubahan Anhidrida Maleat menjadi Asam Maleat untuk
mengubah anhidrida maleat yang tersedia menjadi asam maleat dengan
metode refluks yang mempunyai prinsip pelarut volatil yang
digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan
dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap
akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi
sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung. Isomer
memiliki arti keasaman suatu senyawa dengan senyawa lain dari rumus
molekulnya, namun mimiliki pengaturan yang berbeda dari rumus
strukturnya. Asam maleat memiliki rumus molekul yang sama dengan
asam fumarat yaitu C4H4O4 asam maleat adalah isomer cis dan asam
fumarat adalah isomer transnya.Sebelum dilakukan pengubahan menjadi
asam fumarat, terlebih dahulu dilakuakan pembuatan asam maleat yang
menggunakan anhidrida maleat sebagai bahan utama. Pada percobaan
ini digunakan anhidrida maleat bukan asam maleat langsung, karena
anhidrida maleat lebih stabil daripada asam maleat. Hal itu
disebabkan anhidrida maleat mempunyai kebebasan untuk bergerak
daripada asam maleat yang lebih kaku karena adanya ikatan phi.
Untuk memecah anhirid maleat diperlukan energy yang besar untuk
memutus ikatan C-O sehingga reaksi dilakukan pada suhu yang tinggi.
Oleh karena itu aquadest (yang bertujuan untuk
menghidrolisis/memecah anhidrid maleat menjadi asam maleat) yang
akan ditambahkan dalam keadaan panas. Suhu tinggi (pemanasan
aquadet) ini dimaksudkan untuk memutuskan ikatan C-O. Pada proses
pelarutan dengan aquades panas terjadi reaksi adisi. Reaksi adisi
ini dipercepat dengan pengadukan. Pengadukan menyebabkan
pergerakkan partikel menjadi cepat sehingga mempercepat tumbukan
antar partikel sehingga mempercepat reaksi yang dibantu dengan
kenaikkan temperatur yang dapat menurunkan energi aktivasi. Dengan
turunnya energi aktivasi menyebabkan energi aktivasi dapat
terlampaui sehingga reaksi dapat terjadi. Dari hasil pemanasan
didapatkan larutan berwarna bening. Mekanisme reaksinya sebagai
berikut:
(Anonim, 2015) Setelah itu larutan didinginkan dengan air kran,
tujuannya agar terjadi pembentukan kristal asam maleat secara
sempurna. Pada proses pengkristalan dilakukan dengan pengeyangan
agar kristal semakin cepat terbentuk. Pada proses ini pembentukan
kristalnya jangan sampai keseluruhan, karena filtrat asam maleat
akan digunakan untuk pembentukan asam fumarat. Lalu kristal putih
yang terbentuk disaring, tujuan penyaringan agar kristal dan
filtrat terpisah. Berdasarkan prinsip pembentukan kristal pada suhu
kamar, inti kristal terbentuk terlebih dahulu kemudian permukaan
kristalnya sehingga kristal yang terbentuk kuat dan banyak.Dari
hasil percobaan di dapatkan kristal I asam maleat berwarna putih
kekuningan dengan massa 1,87 gram dan rendemen 24,93 %, dan kristal
II asam maleat berwarna putih sebesar 2,9 gram dengan rendemen
38,66 %Selanjutnya kristal tersebut diuji sifat fisikanya dengan
pengujian titilk leleh. Titik leleh adalah dimana suatu padatan
berubah menjadi cairan. Dari literature diketahui bahwa asam maleat
memiliki titik leleh 287 0C sedangkan dari hasil pengujian
didapatkan kristal I maleat meleleh pada suhu 143 148 0C dan
kristal II maleat meleleh pada suhu 144 1480C.VI.2 Pengubahan Asam
Maleat menjadi Asam FumaratTujuan Pengubahan Asam Maleat menjadi
Asam Fumarat untuk mengubah asam maleat menjadi fumarat. Filtrat
dari hidrolisis anhidrida maleat terhadap HCl pekat dimasukkan
dalam labu bulat dan ditambahkan HCl pekat lalu dilakukan proses
refluks. Penambahan HCl pekat berfungsisebagai katalis yang
digunakan untuk memprotonasi atau mengadisi, salahsatu gugus
karbonil sehingga ikatan rangkap C=C pada asam maleat pada atom
karbon yang dapat beresonansi dan terjadirotasipada ikatantunggal.
Asam klorida menganding ikatan H-Cl yang sangat polar dan dapat
dengan mudah melepaskan H+ kepada ikatan pi asam maleat. Hasil
serangan H+ adalah suatu karbokation antara yang dengan cepat
bereaksi dengan ion negatif halida dan menghasilkan suatu alkil
halida (asam klorosukrinat). Reaksi ini merupakan reaksi adisi
elektofilik karena serangan awal dilakukan oleh sebuah elektrofil.
Reaksi adisi ini menghasilkan ikatan tunggal C-C yang mudah
berotasi sehingga terjadi perubahan letak gugus-gugus yang terikat
pada dua atom C tersebut. Molekul ini dapat mengalami rotasi karena
gugus-gugusnya hanya terikat oleh ikatan sigma, bukan ikatan
rangkap (ikatan phi) karena ikatan phi lebih lemah daripada ikatan
sigma, sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah
berkesinambungan. Katalis adalah suatu zat yang dapat mempercepat
reaksi tetapi akan terbentuk kembali pada produk. Reaksi adisi
adalah reaksi penambahan suatu ikatan baru dengan pemutusan ikatan
phi menjadi sigma
Mekanisme adisi yang terjadi :
(Fessenden, 1999)Proses rotasi asam maleat berisomer cis menjadi
asam fumarat berisomer trans
(Fessenden, 1999)Gugus yang terikat pada kedua atom karbon
tersebut mengalami rotasi karena ikatan sigma pada C-C lebih
memudahkan rotasi daripada ikatan phi. Rintangan sterik bentuk
isomer cis pada gugus karboksilat lebih besar sehingga dua ugus
kaboksilat saling berdesakan, maka rotasi menjadi bentuk trans yang
cenderung lebih stabil. Atom dan gugus yang terikat oleh ikatan
sigma dapat berotasi, sedangkan pada ikatan rangkap tidak dapat
berotasi dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanpa memutuskan
ikatan phi.Penambahan HCl pekat dalam air akan mengahsilkan
campuran produk,karena air dapat pula mengadisi ikatan
rangkap.Pembentukan kembali ikatan phi ( ikatan rangkap ) melalui
reaksi eliminasi. Reaksi eliminasi adalah reaksi pengurangan suatu
ikatan dengan penambahan ikatan baru yaitu ikatan phi. Mekanisme
eliminasi yang terjadi:
Setelah direfluks, larutan kemudian didinginkan pada suhu kamar.
Pendinginan pada suhu kamar bertujuan agar terbentuk kristal yang
dapat dipisahkan dari larutannya. Pendinginan pada suhu kamar,
membuat inti kristal menjadi kuat, dan bentuk kristalnya
kecil-kecil, tapi kristalnya kuat karena inti kristalnya terbentuk
terlebih dahulu. Kristal yang terbentuk disaring. Kristal putih
hasil penyaringan merupakan kristal asam fumarat. Kemudian
dilakukan rekristalisasi yaitu pencucian kristal dengan aquadest
hangat, yang berfungsi untuk melarutkan zat-zat pengotor yang masih
tertinggal pada kristal. Pengotor tersebut berupa HCl, H2O dan asam
maleat yang tidak bereaksi sempurna. HCl dan asam maleat dapat
larut dalam air hangat karena asam fumarat termasuk senyawa
yangpolarsehinggaakan larut dalam pelarut yang polar pula (like
dissolve like). Kelarutanasam fumarat dalamair lebih kecil
dibandingkanasammaleatkarenadalamasam fumarat tidak terdapat ikatan
hidrogen intra molekulat disebabkan strukturgeometrisnya. Kristal
asam fumarat kemudian dikeringkan. Pengeringan dilakukan untuk
menguapkan pelarut serta pengotor yang masih ada, dan kristal
menjadi kering. Setelah pengeringan diperoleh kristal putih asam
fumarat berwarna putih. Kristal asam fumarat cenderung lebih halus,
kuat dan kecil-kecil. Hal ini dipengaruhi oleh penurunan suhu
(pendinginan). Pendinginan asam fumarat penurunan suhunya lebih
cepat maka pertumbuhan inti kristal lebih cepat dari pertumbuhan
kristal sehingga kristal yang terbentuk kecil-kecil dan halus,
serta agak rapuh. Dalam hasil percobaan diperoleh kristal asam
maleat yang pertama berwarna putih sedikit menkilap, bentuknya
lebih besar, teksturnya sedikit kuat sebanyak 1,87 gram dengan
24,93 % dan titik leleh asam maleat 1430C - 1480C serta kristal
asam maleat yang kedua berwarna putih sedikit menkilap, bentuknya
lebih besar, teksturnya sedikit kuat sebanyak 2,9 gram dengan
rendemen yang 38,66 % dan titik leleh asam maleat 1440C - 1480C.
Sedangkan kristal asam fumarat yang pertama berwarna putih
mengkilat, bentuknya lebih kecil, dan teksturnya kuat sebanyak 2,98
gram dengan rendemen 39,73 % dan titik leleh asam fumarat 205C -
215C serta kristal asam fumarat yang kedua berwarna putih
mengkilap, bentuknya lebih kecil dan teksturnya kuat sebanyak 3,85
gram dengan 51,33 % dan titik leleh asam fumarat 205C - 210C.
Penentuan titik leleh asam maleat dan asam fumarat dilakukan untuk
mengetahui perbedaan sifat fisik antara senyawa isomer cis (asam
maleat) dengan senyawa berisomer trans (asam fumarat). Bedasarkan
literatur titik leleh asam maleat adalah 131 - 1390C (James, 1974)
sedangkan titik leleh asam fumarat yaitu 2870C (Miles, 1943).Dari
percobaan menunjukan hasil positif karena diperoleh range titik
leleh asam maleat yang sesuai dengan literatur yaitu pada suhu
1310C - 1390C, sedangkan titik leleh asam fumarat tidak sesuai
dengan literatur yaitu pada suhu yang pertama 2050C - 2100C dan
titik leleh kristal asam fumarat kedua 2050C - 2150C dikareanakan
yang meleleh terlebih dahulu adalah pengotornya yaitu berupa asam
maleat, HCl, dan H2O. Dari percobaan dapat diketehui bahwa titik
leleh asam fumarat (senyawa berisomer trans) lebih tinggi dari
titik leleh asam maleat (senyawa berisomer trans). Hal ini
disebabkan oleh senyawa yang berisomer trans cenderung lebih stabil
sehingga diperlukan kalor yang cukup besar untuk memutuskan ikatan
pada atom-atomnya. Selain itu kestabilan senyawa yang berisomer cis
dan trans dapat dijelaskan dengan ikatan hidrogen. Asam maleat
(senyawa cis) memiliki ikatan hidrogen intramolekul yang merupakan
ikatan hidrogen yang terjadi dalam satu molekul. Sedangkan pada
asam fumarat (senyawa trans) membentuk ikatan intermolekul yang
merupakan ikatan hidrogen yang terjadi antar molekul- molekul satu
sama lain. Senyawa yang membentuk ikatan hidrogen intermolekul
cenderung lebih stabil sehingga titik lelehnya lebih tinggi
dibandingkan dengan senyawa yang membentuk ikatan hidrogen
intramolekul. Selain itu rintangan sterik asam maleat lebih besar
daripada asam fumarat sehingga lebih stabil dan ikatan hidrogen
pada asam fumarat lebih banyak daripada asam maleat sehingga asam
fumarat lebih stabil.
(Fessenden,1999)
PENUTUP VII.1 KESIMPULAN Asam maleat dan asam fumarat merupakan
isomer geometric is-trans. Asam maleat berisomer cis, sedangkan
asam fumarat berisomer trans. Prinsip dasar pengubahan asam maleat
menjadi asam fumarat adalah berdasarkan reaksi adisi-eliminasi
Titik leleh asam maleat lebih rendah dari pada asam fumarat. Titik
leleh asam maleat adalah 143 148 0C sedangkan titik leleh asam
fumarat 205 215 0C Asam maleat yang di dapatkan sebesar 1,87 gram
dan 2,9 gram,dan di dapatkan rendemen sebesar24,93 % dan 38,66 %
Asam fumarat yang di dapatkan sebesar 2,98 gram dan 3,85 gram, dan
di dapatkan rendemen sebesar 39,73 % dan 51,33 %VII.2 SARAN
Hati-hati dalam menggunakan bahan- bahan kimia yang di gunakan
dalam percobaan ini terutama HCL 12 N Lakukan percobaan sesuai
prosedur
LEMBAR PENGESAHAN
SEMARANG,13 MEI 2015
MENGETAHUI,
PRAKTIKAN,
NIKEN CHANDRA AYU HWULANDARI
KUSUMA2403011312003524030113120036
FIDA HIDAYATUL RNIA SISKAWATI2403011312003724030113120038
EBTYANI ARIFANA. TMEGA FATIMAH2403011312003924030113120040
TUTI WIDYATUNAMY SUGIATI2403011312004124030113120042
ASISTEN,
GLAR DONIA DONI24030111130067
DAFTAR PUSTAKAAnonim, 2015, Petunjuk Praktikum Kimia Organik,
Universitas Diponegoro, SemarangCahyono, Bambang. 2001. Segi
Praktis dan Metode Pemisahan Senyawa Organik. Semarang: UNDIP
Press.Fachry, Rasyidi, Juliyadi Tumanggor, Ni Putu Endah Yuni L,
2008, Pengaruh Waktu Kristalisasi Dengan Proses Pendinginan
Terhadap Pertumbuhan Kristal Amonium Sulfat Dari Larutannya, Jurnal
Teknik Kimia, No .2, Vol. 15. Fessenden,1982,Kimia Organik,jilid 1
edisi ketiga,Erlangga, Jakarta.Gibson,Charles,s.,1956,Essential
Principles of Organik Chemistry,Cambridge of The University
Press,London.Keenan, W Charles,1986,Ilmu Kimia Untuk
Universitas,Erlangga,Jakarta.Oxtoby,2001,Prinsip-Prinsip Kimia
Modern,Erlangga,Jakarta.Material Safety Data Sheet, MSDS, Science
Lab.com, Chemicals & Laboratory Equipment, Last Updated:
05/21/2013 12:00 PMSetyopratomo, dkk.,2003,Studi Experimental
Pemurnian Garam Nacl Dengan Cara Rekristalisasi,Jurusan Teknik
Kimia,Universitas Surabaya,vol.II no 2.Wilcox,C.F.,1995,
Experimental Organik Chemistry, 2 nd edition,Prentice Hall,New
Jersey.
LAMPIRAN Perhitungan Rendemen Asam MaleatDiperoleh melalui
proses hidrolisisMassa anhidrida Maleat: 7,5 gMassa kristal asam
Maleat I: 1,87 gMassa kristal asam Maleat II: 2,9 gSehingga:
Rendemen kristal I
Rendemen kristal II
Perhitungan Rendemen Asam FumaratMassa anhidrida maleat: 7,5
gMassa kristal asam fumarat I: 2,98 gMassa kristal asam fumarat II:
3,85 gSehingga: Rendemen kristal I
Rendemen kristal II