i. Sintesis Etil Asetat

Pratikum Kimia Organik IISemester genap

Tahun Ajaran 2011/2012

SINTESIS ETIL ASETAT

I. TUJUAN

1. Mensintesis etil asetat dari etil alkohol dan asam asetat

2. Memahami mekanisme reaksi pembuatan etil asetat.

II. TEORI

Esterifikasi atau pengesteran merupakan reaksi pembentukan suatu ester dengan cara

merefluks suatu campuran asam organik dengan alkohol. Proses esterifikasi ini

merupakan reaksi kesetimbangan sehingga untuk menghasilkan produk yang optimal

maka salah satu produk harus dikurangi jumlahnya yaitu air (H2O) sehingga jumlah

ester yang didapatkan menjadi lebih banyak. Untuk mengurangi jumlah air yang

terbentuk, maka diperlukan suatu katalis yang dapat menarik air sekaligus mampu

mempercepat terjadinya reaksi. Katalis tersebut contohnya H2SO4 pekat.

Ester merupakan senyawa organik yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan

logam Na dan PCl3. Ester termasuk salah satu turunan asam karboksilat yang

diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat) dengan alkohol atau fenol.

Rumusnya: RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus organik.

Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa walaupun tidak

benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat

lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk

dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik)

dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain

untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua

molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua

gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air.

Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan

suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian

alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam

butil menghasilkan ester metil butil C3H7-COO-CH3 seperti halnya air.

1Sintesis Etil Asetat



Ester yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester

dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara

umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metal benzoat.

Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis.

Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan

trihidroksi alkohol (gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang

kompleks dari ester volatil. Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma

buah pisang ataupun buah pir. Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil

2-metilpropanoat memberi aroma rum (minuman). Sedangkan berton-ton senyawa

polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap tahunnya untuk membuat produk

dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester.

Ester yang terdiri dari asam-asam yang ber-BM rendah dan alkohol merupakan

senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau

semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai

panjang terdapat secara alamiah didalam :

Lemak

Lilin

Minyak

Anggota-anggota dari ester adalah metal formiat, etil asetat, dan seterusnya.

Sifat-sifat fisika ester :

Senyawa cair yang tidak berwarna

Sedikit larut dalam air

Bau semerbak

Mudah menguap

Sifat kimia ester :

Bersifat netral

Mudah direduksi menjadi alkohol

Etil asetat atau etil etanoat merupakan suatu larutan tak berwarna dengan bau

semerbak, mempunyai titik didih 77 C dan density 0,9 g/cc. Larut sedikit dalam air

tapi mudah larut dalam pelarut organik.


http://www.blogpribadi.com/2009/07/asam-amino.html



Sifat-sifat kimia dari etil asetat:

Hidrolisis asam menghasilkan alkohol dan asam karboksilat

Hidrolisis basa menghasilkan garam karboksilat

Reaksi dengan amoniak menghasilkan amida dan alkohol

Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu:

1. Esterifikasi fischer: merefluks asam dengan alkohol yang berlebihan dalam

suasana asam.

2. Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halida.

Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari ester berlangsung melalui

pertukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan OAg dan reaksi itu

pada wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang bercabang.

Kelemahan cara ini adalah panjangnya prosedur dan mahalnya biaya.

3. Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat.

4. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alcohol

Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana setelah

asam formiat.

Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya

terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan

pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam

produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat,

maupun berbagai macam serat dan kain.

Asam Asetat Pelarut Polar

Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik (polar), mirip seperti air dan

etanol. Asam asetat memiliki konstanta dielektrik yang sedang yaitu 6,2 sehingga ia

bias melarutkan baik senyawa polar seperti garam anorganik dan gula maupuan

senyawa non polar seperti minyak dan unsure-unsur seperti sulfur dan iodine. Asam

asetat bercampur dengan mudah dengan pelarut polar atau non polar Lainnya seperti

air, kloroform dan heksana. Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam

asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia.




Reaksi Asam Asetat

Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat, misalnya menghasilkan

garam asetat bila bereaksi dengan alkali, menghasilkan logam etanoat bila bereaksi

dengan logam, dan menghasilkan logam etanoat, air, dan karbondioksida bila

bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Reaksi organik yang paling terkenal

dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui reduksi, pembentukan turunan

asam karboksilat seperti asetil klorida atau anhidrida setat melalui substitusi

nukleofilik.

Asam secara umum merupakan senyawa kimia yang bila dilarutkan dalam air

akan menghasilkan larutan dengan pH yang lebih kecil dari 7. Dalam definisi

modern, asam adalah suatu zat yang dapat memberi proton (ion H+) kepada zat lain

(yang disebut basa), atau dapat menerima pasangan electron bebas dari basa. Suatu

asam bereaksi dengan suatu basa dalam reaksi penetralan untuk membentuk garam.

Natrium klorida, juga dikenal dengan garam dapur, atau halit, adalah senyawa kimia

dengan rumus kimia NaCl. Senyawa ini adalah garam yang paling mempengaruhi

salinitas laut dan cairan ekstraseluler pada banyak organisme multi seluler.

Timbal asetat merupakan logam berat yang banyak digunakan sebagai pelapis

dan pelarut dalam dunia industri, peralatan rumah tangga, pestisida dan anak-anak.

Timbal dapat larut dalam asam nitrat dan sedikit bereaksi dengan asam sulfat dan

asam hidroklorik pada suhu kamar. Selain itu timbale bereaksi lambat dengan air

yang membentuk timbal hidroksida.




III. PROSEDUR PERCOBAAN

III.1Alat dan bahan

1. Alat-alat

Labu detilasi : Tempat sampel untuk melakukan distilasi

Pendingin : Alat untuk pendingin

Gelas piala : Wadah untuk meletakkan larutan

Corong : Untuk memasukkan sampel dalam labu

Batang pengaduk : Untuk mengaduk larutan

Erlenmeyer : Tempat hasil distilasi ditampung

2. Bahan-bahan

Kalium klorida anhidrat : Penarik air

Etil alkohol : Bahan dasar

Asam sulfat pekat : Katalis

Natrium karbonat : Untuk menghilangkan sisa asam pada ester

Batu es : Untuk mencuci ester dari pengotor

Kalsium klorida 5% : Pembersih ester dari pengotor

Kertas lakmus : Untuk menentukan kondisinya asam atau basa




III.2 Cara Kerja

1. 30 gram etanol , 30 gram asam asetat dan 8 gram asam sulfat

dimasukkan dengan hati hati ke dalam labu destilasi. Direfluk selama 1,5

jam.

2. Destilasi dilakukan

3. Uji apakah sudah terbentuk etil asetat atau belum dengan cara 5 tetes

distilat dimasukkan ke dalam 1 mL air. Jika terbentuk 2 lapisan , berarti

sudah terbentuk senyawa esternya. Distilasi dilanjutkan.

4. Setelah proses distilasi selesai, distilat ditambahkan natrium karbonat

± 2 gram, lalu dicek dengan kertas lakmus

5. Ester dari lapisan air dipisahkan. Kemudian dicuci ester yang

terbentuk dengan 15 mL air es. Lapisan air dibuang.

6. Kalsium klorida 5% ditambahkan sebanyak 25 mL, ester yang

terbentuk dipisahkan dan dikeringkan dengan klorida anhidrat.

7. Rendemen etil asetat yang terbentuk dihitung.




3.3 Skema kerja

- Dimasukkan ke dalam labu distilasi

- 30 gram asam asetat ditambahkan

- 8 gram asam sulfat ditambahkan

- Di refluks selama 8 menit

- Distilasi

Distilat

- Na2CO3 ditambahkan

- Tes lakmus

- Ester dipisahkan dari lapisan air

Ester

- dicuci dengan 15 ml air es

- [+] CaCl2 5 % 25 ml

- lapisan ester dipisahkan

- dikeringkan dengan CaCl2 anhidrat

Ester

- Volume diukur

- Rendemen dihitung

Rendemen


30 gram etanol

Campuran

Campuran homogen



3.4 Skema alat

1. Refluks

Keterangan

8. Standar

9. Klem

10. Kondensor

11. Labu distilasi

12. Pemanas

2. Destilasi

Keterangan

1. Standar

2. Klem

3. Labu destilasi

4. Pemanas

5. Kondensor

6. Erlenmeyer




4 HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1. Perhitungan

- Etanol

Bj : 0,8 gr/ml

Massa : 30 gr

Volume : massa = 30 gr = 37,5 ml

Bj 0,8 gr/ml

- Asam asetat

Bj : 1,05 gr/ml

Massa : 30 gr

Volume : massa = 30 gr = 28,57 ml

Bj 1,05 gr/ml

- mol etanol

massa = 30 gr = 0,652 mol

Mr 46 gr/mol

- mol asam asetat

Massa = 30 gr = 0,5 mol

Mr 60 gr/mol

CH3COOH + C2H5 CH3COOC2H5 + H2O

Mula2 : 0,5 0,625 - -

Bereaksi : 0,5 0,5 0,5

Setimbang : - 0,125 0,5




- Massa etil asetat

Mol x Mr = 0,5 mol x 0, 9 gr/mol

= 0, 45 gr

- V etil asetat

Massa = 44 gr = 49,44 ml

Bj 0, 89 gr/ml

Etil asetat yang diperoleh dari praktikum : 0,5 ml

Rendemen = V p ercobaan x 100 %

V teori

= 0,5 ml x 100 %

49,44 ml

= 1, 024%




4.2. Pembahasan

Pada praktikum ini, tujuan kami adalah mensintesis etil asetat dari etil alkohol

(etanol) dan asam asetat. Bahan dasar yang kami gunakan adalah etanol dan asam

asetat masing-masing sebanyak 37,5 ml etanol dan 28,57 ml asam asetat. Dan

sebagai katalis kami menggunakan asam sulfat pekat sebanyak 4,4 ml.

Langkah pertama adalah kami memasukkan bahan dasar satu persatu kedalam

labu didih yang sebelumnya telah diberi batu didih agar tidak terjadi bumping.

Ketiga bahan harus dimasukkan dengan hati-hati sekali melalui dinding labu, agar

senyawa ester yang terbentuk nantinya terbentuk dengan sempurna. Setelah semua

bahan dimasukkan, proses selanjutnya adalah merefluks. Refluks adalah istilah yang

digunakan bagi suatu proses pendidihan dan atau distilasi dengan suatu kolom

fraksinasi, dimana uap yang terbentuk akan terkondensasi dan mengalir lagi kebawah

sehingga terjadi proses alir balik secara terus menerus.

Lamanya waktu yang kita butuhkan untuk melakukan refluk ini adalah kurang

lebih 90 menit atau 1,5 jam. Hal ini bertujuan agar senyawa ester yang dihasilkan

sempurna, namun dalam praktikum ini kami melakukan refluks hanya 16 menit saja.

Karena tujuan utama melakukan refluks adalah untuk menghomogenkan campuran

sehingga akan terbentuk senyawa ester.

Karena labu distilasi yang kami gunakan bukanlah labu yang biasa digunakan

untuk merefluks, maka kami sangat berhati-hati dan harus memastikan tidak ada

celah yang terbuka. Karena sifat dari etanol dan asam asetat yang mudah sekali

menguap. Jika masih ada celah yang terbuka, maka larutan yang ada pada labu

distilasi akan mengering, dan senyawa ester yang diinginkan tidak akan didapat.

Setelah refluks selesai dilanjutkan dengan distilasi. Distilasi bertujuan untuk

mendapatkan senyawa yang lebih murni. Selama distilasi dilakukan, kedalam labu

dimasukkan termometer untuk mengetahui suhunya. Karena selama distilasi

dilakukan suhunya harus mencapai suhu konstan yaitu 77°C. Setelah suhu mencapai

77°C maka distilasi dihentikan. Setelah distilasi dihentikan dan distilat telah

didapatkan selanjutnya dilakukan pengujian untuk mengetahui terbentuk atau

tidaknya ester.




Pengujian pertama yang dilakukan adalah menambahkan beberapa tetes air ke

dalamdistilat yang diperoleh. Dari pengujian tersebut akan didapatkan 2 lapisan yaitu

lapisan pada bagian atas adalah ester dan air pada lapisan bagian bawah. Karena BJ

air lebih besar dari pada BJ ester, maka ester berada pada bagian atas. Setelah itu

hasil distilat tadi ditambahkan larutan CaCl3 dan dimasukkan ke dalam air es, ini

bertujuan agar bidang batas antara air dan ester semakin jelas. Selanjutnya air dan

ester yang terbentuk dipisahkan dengan menggunakan corong. Dalam percobaan ini

kami tidak melakukan pengujian terhadap kertas lakmus karena keterbatasan bahan

yang tersedia.

Dari percobaan yang telah kami lakukan, kami mendapatkan larutan etil asetat

sebanyak 0,5 ml dan rendemen yang kami peroleh adalah 1,024%.




5 KESIMPULAN DAN SARAN

5.4 Kesimpulan

Dari percobaan yang telah kami lakukan, dapat diambil kesimpulan sebagai

berikut:

1. Metil salisilar dapat diperoleh dari sintesis reaksi asam salisilat dengan

methanol dan banyuan katalis asam sulfat pekat.

2. Suhu pada saat melakukan distilasi harus dijaga agar metal salisilat yang

didapat sempurna.

3. semakin besar rendemennya, semakin bagus hasil yang didapat.

5.5 Saran

Untuk praktikum selanjutnya disarankan :

1. Hati-hati dalam merefluks dan mendestilasi, karena jika suhu terlalu tinggi,

maka hasil reaksinya kembali ke zat semula.

2. Hati-hati ketika memasukkan asam sulfat pekat. Masukkan melalui dinding

labu.

3. Mengetahui dan memahami cara kerja sebelum melakukan praktikum.




TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM

1. Mekanisme reaksi

2. Cara mengoptimalkan produk dalam suatu reaksi setimbang:

Melebihkan jumlah salah satu reaktan

Mengurangi jumlah salah satu produk

Menambah katalis

Memperbesar konsentrasi asam asetat atau alkohol

3. Cara menguji telah terbentuknya senyawa ester atau belumnya dalam suatu reaksi

esterfikasi yaitu dengan menuangkan 10 tetes distilat kedalam 1 ml air. Jika

terbentuk 2 lapisan berarti sudah terbentuk senyawa esternya.




DAFTAR PUSTAKA

Fessenden & Fessenden. 1984. Kimia Organik II. Jakarta: Erlangga.

Hadyana, A. Putjatmaka. 1993. Kamus kimia Organik. Jakarta: DEPDIKBUD.

Solomons. F. W. Gaham. 1990. Fundamental of Organic Chemistry. New York: Jhon Willey.




Lampiran

Gambar etil asetat yang telah disintesis


i. Sintesis Etil Asetat

Documents