BAB I PENDAHULUANA. DASAR TEORIEster merupakan senyawa organik
yang lazim dijumpai di alam, yang dapat diubah menjadi aneka ragam
senyawa lain. Ester atsiri menyebabkan aroma yang sedap dalam
banyak buah dan parfum.Suatu ester karboksilat adalah suatu senyawa
yang mengandung gugus CO2 L dengan R dapat berbentuk alkil maupun
aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antar suatu
asam karboksilat dengan suatu alkohol dengan katalis asam yang
disebut reaksi esterifikasi. Reaksi ini bersifat reversible (dapat
terbentuk zat awal). Karena reaksinya reversible, maka digunakan
alkohol berlebih supaya kesetimbangan bergeser ke arah kanan (ke
arah pembentukkan ester). Laju esterifikasi suatu asam karboksilat
tergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam
karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan
peran kecil dalam laju pembentukan ester. Kereaktifan alkohol
terhadap esterifikasi R-OH tersier < R-OH sekunder < CH3OH.
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi R3CCO2H <
R2CHCO2H < RCH2CO2H < CH3CO2H < HCO2H.Esterifikasi suatu
asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi
dan deprotonasi oksigen karbonil diprotonasi. Alkohol nukleofilik
menyerang karbon + dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang
dimaksud. Semuanya berlangsung melalui beberapa tahap, dimana tahap
pertama adalah protonasi yang diikuti tahap adisi H2O, lalu
eliminasi R-OH yang disusul dengan deprotonasi.Esterifikasi
merupakan reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks suatu
campuran asam organik dengan alkohol. Proses esterifikasi merupakan
reaksi kesetimbangan sehingga untuk menghasilkan produk yang
optimal maka salah satu produk harus dikurangi jumlahnya yaitu air
(H2O) sehingga jumlah ester yang didapatkan menjadi lebih banyak.
Untuk mengurangi jumlah air yang terbentuk, maka diperlukan suatu
katalis yang dapat menarik air sekaligus mempu mempercepat
terjadinya reaksi. Katalis tersebut contohnya adalah H2SO4
pekat.Ester merupakan senyawa organik yang bersifat netral, tidak
bereaksi dengan logam Na dan PCl3. Ester termasuk salah satu
turunan asam karboksilat yang diperoleh dengan mereaksikan suatu
asam ( karboksilat ) dengan alkohol atau fenol. Rumusnya : RCOOR
dimana R dan R adalah gugus organik.Ester yang terdiri dari
asam-asam yang mempunyai berat molekul rendah dan alkohol merupakan
senyawa-senyawa ester yang berbentuk cairan tidak berwarna, sedikit
larut dalam air dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari
beberapa asam karboksilat dengan rantai panjang terdapat secara
alamiah di dalam lemak, lilin, dan minyak.Contoh-contoh ester
adalah metil formiat, etil asetat, dan lain-lain. Ester-ester
tersebut mempunyai sifat-sifat fisika yaitu : merupakan senyawa
cair yang tidak berwarna, memiliki bau yang semerbak, sedikit larut
dalam air, dan mudah menguap. Dan sifat kimianya adalah : bersifat
netal dan mudah direduksi menjadi alkohol.a) Etil AsetatEtil asetat
atau etil etanoat merupakan suatu zat cair tak berwarna dengan bau
buah semerbak, mempunyai titik didih 77OC dan mempunya massa jenis
0,9 g/cc. Sifat fisika etil asetat : Larut sedikit dalam air tapi
mudah larut dalam pelarut organik.Sifat kimia etil asetat : Dapat
dihidrolisis oleh asam menghasilkan alkohol dan asam karboksilat
Dapat dihidrolisi oleh basa menghasilkan garam karboksilat Dapat
beraksi dengan amoniak menghasilkan amida dan alkohol
b) EtanolEtanol disebut jugaetil alkohol,alkohol murni,alkohol
absolut, ataualkoholsaja adalah sejenis cairan yang mudah menguap,
mudah terbakar, tak berwarna, dan merupakan alkohol yang paling
sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini
merupakanobat psikoaktifdan dapat ditemukan padaminuman
beralkoholdantermometermodern. Etanol adalah salah satu obat
rekreasi yang paling tua.Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai
tunggal, denganrumus kimiaC2H5OH danrumus empirisC2H6O. Etanol
merupakan isomer konstitusional dari dimetil eter. Etanol sering
disingkat menjadiEtOH, dengan "Et" merupakan singkatan dari gugus
etil (C2H5).Fermentasigula menjadi etanol merupakan salah
satureaksi organikpaling awal yang pernah dilakukan manusia. Efek
dari konsumsi etanol yang memabukkan juga telah diketahui sejak
dulu. Pada zaman modern, etanol ditujukan untuk kegunaan industri
dihasilkan dari produk sampingan pengilangan minyak bumi. Etanol
banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang
ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah
pada parfum, perasa, pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam bidang
kimia, etanol adalah pelarut yang penting sekaligus sebagai stok
umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam sejarahnya etanol
telah lama digunakan sebagai bahan bakar.Sifat-sifat Fisika
EtanolEtanol adalah cairan tak berwarna yang mudah menguap dengan
aroma yang khas. Dapat terbakar tanpa asap dengan lidah api
berwarna biru yang kadang-kadang tidak dapat terlihat pada cahaya
biasa.Sifat-sifat fisika etanol utamanya dipengaruhi oleh
keberadaan gugus hidroksil dan pendeknya rantai karbon etanol.
Gugus hidroksil dapat berpartisipasi ke dalam ikatan hidrogen,
sehingga membuatnya cair dan lebih sulit menguap dari pada senyawa
organik lainnya dengan massa molekul yang sama.Etanol adalah
pelarut yang serbaguna, larut dalam air dan pelarut organik
lainnya, meliputi asam asetat, aseton, benzena, karbon
tetraklorida, kloroform, dietil eter, etilena glikol, gliserol,
nitrometana, piridina, dan toluena. Ia juga larut dalam hidrokarbon
alifatik yang ringan, seperti pentana dan heksana, dan juga larut
dalam senyawa klorida alifatik seperti trikloroetana dan
tetrakloroetilena. Sifat-sifat Kimia EtanolEtanol termasuk dalam
alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang berikatan dengan
gugus hidroksil paling tidak memiliki dua hidrogen atom yang
terikat dengannya juga. Reaksi kimia yang dijalankan oleh etanol
kebanyakan berkutat pada gugus hidroksilnya.Reaksi-reaksi etanol:
Reaksi Asam-BasaGugus hidroksil etanol membuat molekul ini sedikit
basa. Ia hampir netral dalam air, dengan pH 100% etanol adalah
7,33, berbanding dengan pH air murni yang sebesar 7,00. Etanol
dapat diubah menjadi konjugat basanya, ion etoksida (CH3CH2O),
dengan mereaksikannya dengan logam alkali seperti natrium:
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2Ataupun dengan basa kuat seperti
natrium hidrida:CH3CH2OH + NaH CH3CH2ONa + H2Reaksi seperti ini
tidak dapat dilakukan dalam larutan akuatik, karena air lebih asam
daripada etanol, sehingga pembentukan hidroksida lebih difavoritkan
daripada pembentuk etoksida. HalogenasiEtanol bereaksi dengan
hidrogen halida dan menghasilkan etil halida seperti etil klorida
dan etil bromida: CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2OReaksi dengan HCl
memerlukan katalis seperti seng klorida. Hidrogen klorida dengan
keberadaan seng klorida dikenal sebagai reagen Lucas. CH3CH2OH +
HBr CH3CH2Br + H2OReaksi dengan HBr memerlukan proses refluks
dengan katalis asam sulfat. Etil halida juga dapat dihasilkan
dengan mereaksikan alkohol dengan agen halogenasi yang khusus,
seperti tionil klorida untuk pembuatan etil klorida, ataupun
fosforus tribromida untuk pembuatan etil bromida. CH3CH2OH + SOCl2
CH3CH2Cl + SO2 + HCl Pembentukan EsterDengan kondisi di bawah
katalis asam, etanol bereaksi dengan asam karboksilat dan
menghasilkan senyawa etil eter dan air:RCOOH + HOCH2CH3 RCOOCH2CH3
+ H2OAgar reaksi ini menghasilkan rendemen yang cukup tinggi, air
perlu dipisahkan dari campuran reaksi seketika ia terbentuk.Etanol
juga dapat membentuk senyawa ester dengan asam anorganik. Dietil
sulfat dan trietil fosfat dihasilkan dengan mereaksikan etanol
dengan asam sulfat dan asam fosfat. Senyawa yang dihasilkan oleh
reaksi ini sangat berguna sebagai agen etilasi dalam sintesis
organik. DehidrasiAsam kuat yang sangat higroskopis seperti asam
sulfat akan menyebabkan dehidrasi etanol dan menghasilkan etilena
maupun dietil eter:2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (pada
120C)CH3CH2OH H2C=CH2 + H2O(pada 180C) OksidasiEtanol dapat
dioksidasi menjadi asetaldehida, yang kemudian dapat dioksidasi
lebih lanjut menjadi asam asetat. Dalam tubuh manusia, reaksi
oksidasi ini dikatalisis oleh enzim tubuh. Pada laboratorium,
larutan akuatik oksidator seperti asam kromat ataupun kalium
permanganat digunakan untuk mengoksidasi etanol menjadi asam
asetat. Proses ini akan sangat sulit menghasilkan asetaldehida oleh
karena terjadinya overoksidasi. Etanol dapat dioksidasi menjadi
asetaldehida tanpa oksidasi lebih lanjut menjadi asam asetat
menggunakan piridinium kloro kromat (Pyridinium chloro chromate,
PCC). C2H5OH + 2[O] CH3COOH + H2OProduk oksidasi etanol, asam
asetat, digunakan sebagai nutrien oleh tubuh manusia sebagai asetil
koA. PembakaranPembakaran etanol akan menghasilkan karbon dioksida
dan air:C2H5OH(g) + 3 O2(g) 2 CO2(g) + 3 H2O(l) (Hr = 1409
kJ/mol)Pembuatan Ester dapat dilakukandengan beberapa cara yaitu :
1. Esterifikasi Fischer : dengan cara merefluks asam dengan alkohol
yang berlebih dalam suasana asam.2. Mereaksikan alkohol dengan
anhidrida alkanoat.3. Mereaksikan asam halida alkanoat dengan
alkohol.
4. Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil
halida.Reaksi asam dengan sinetsis Williamson dari ester
berlangsung melalui pertukaran atom unsur 2 molekul yang meliputi
pelepasan O-Ag dan reaksi itu pada umumnya tidak dihalangi oleh
adanya gugus alkil yang bercabang. Kelemahan cara ini adalah
panjangnya prosedur dan mahalnya biaya.Reaksi Reaksi Ester :a.
Reaksi hidrolisisReaksi hidrolisis ester dalam suasana asam
menghasilkan asam karboksilat dan alkohol, namun bila reaksi
hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam
karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa disebut
reaksi Penyabunan (Saponifikasi).
b. Reaksi dengan AmoniaProduk reaksi antara ester dengan amonia
adalah suatu amida dan suatu alkohol. Contoh : reaksi antara etil
asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol. CH3COOC2H5
+ NH3 CH3CONH2 + C2H5OH c. TransesterifikasiJika suatu ester
direaksikan dengan suatu alkohol maka akan diperoleh ester baru dan
alkohol baru. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang
dapat berlangsung dalam suasana asam dan basa mengikuti pola umum
berikut ini.RCOOR1 + ROH RCOOR + R1OHReaksi diatas disebut
transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil
dalam OR1 pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan RO.
Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.
d. Reaksi GrignardReaksi antara suatu ester dengan pereaksi
Grignard merupakan cara istimewa dalam pembuatan alkohol tersier.
Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.
Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut
dengan RMgX maka pada akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir
menurut persamaan reaksi berikut ini.
B. TUJUAN1. Mampu menjelaskan dan memahami reaksi SN22. Mampu
menjelaskan dan terampil dalam proses pemisahan dengan corong
pisah3. Mampu menjelaskan dan memahami cara destilasi fraksi4.
Mampu menjelaskan dan memahami apa yang dimaksud dengan campuran
azeotrop
BAB IIMETODE KERJAA. PROSEDUR ASLIEen rondbademkolf von 0,5 L in
hood woi'de uvorzien von son dulk doorbede; teuro waarin
scheiffechter is dange brache en een verbinding die mel een ance
coder is verhouden in de half worde een mengsel van 50 cm3 alkohol
en 50 cm3sterk xavelzuur gebrache (voorzlehing reagen), waarnazle
half in cen ouebad op 140 o verhue (I her momder in het albad).Ak
deze temperature is be reikk, zact men langzoom, me de cehuifrechta
een mengsel van 200 cm3 alkohol en 200 cm3 ijaselgn tewiveten de
greiheld van zoeubelen wade geregswormate de nevermide azgnester of
desfillest. Het destilaat he cat a zifuesier alkohol helmzur (dat
mede is overgedestilkes) an water. Fersiwardi hai azlja zuur
varwily de abar het re cicyle product in een.Open holf met 10%
zodoapkissing doo je schuelden zol do bhova vilaestofltee douav
lakmaespayler mat meer mad meer madlesurt ubama worden de
vlaersloflaen in schellitrechter genichtsoilen coareiuris chloor
calcium on water om de alkohol te verzorjdren.Eaust wordf let
azljrour vernuuij die ddoor bet reactive produten een appan
kolfment 10g soda aplassing door to schollden. Tot de buvimsha vive
is to flag a lausut lakmus papler nien meer rood odeurt naafna
wander de Vleestof in een echai frechter faschulden de bauer
steldag (die de azinjhester aevat). Filtrat men doon een dogg
filter een schukil deze vlaestaat ween all met een diflassing van
gilijke 60 which dillin wat zuzing chloon calcuem in water ande.
Delischat ven wiljd enen don wonde deze U lohsfdlge woer doon
middle van een icheifreeht ruschiden an dea bovenste met destilat
opzat guech fulcord (water bad) adde fracheven 37-70oC opgevangen
ambrengst 130g
B. ALAT DAN BAHAN ALAT:1. Kolom fraksi7. Corong Pisah 2. Labu
alas bulat8. Pendingin Liebig3. Labu erlenmeyer9. Gelas piala 4.
Gelas Ukur10. Termometer 5. Pipa Bengkok11. Adaptor6. Labu
Destilasi12. Pengaduk7. Corong tetes
BAHAN ( prosedur):1. Etanol83,34 mL 2. H2SO4 pekat16,65 ml 3.
Asam asetat glasial 66,67 mL 4. Na2CO3 q.s 5. Larutan CaCl250%6.
CaCl2 anhidrat q.s
1
14
C. MEKANISME REKASI
D. SKEMA KERJAMeyiapkan alat destilasi dan perlengkapan
praktek
18,67 ml etanol dimasukkan ke dalam labu alas bulat 100 ml yang
telah berisi batu didih kemudian ditambahkan 16,6 asam sulfat pekat
sedikit demi sedikit
66,67 ml etanol + 66,67 ml asam asetat glasial dimasukkan
kedalam corong pisah
Melakukan proses destilasi
Labu dipanasi dengan menggunakan tangas udara ad suhu 140oC ,
pada saat suhu tersebut , kran corong pisah dibuka dan di alirkan
isinya ke dalam labu perlahan lahan secara konstan ad semuanya
habis
Destilasi dihentikan setelah tidak ada destilat yang menetes
lagi
Sisa asam asetat dihilangkan menggunakan larutan Na2CO3 10%
sampai tidak memerahkan lakmus biru di beker glass
Kemudian dipisahkan dengan corong pisah , etil asetat yang
tersaring disaring lagi dengan kertas saring dan di masukkan
kedalam labu
Sisa air dihilangkan dengan ditambahkan CaCl2 anhidrat
secukupnya . lalu didiamkan selama 30 menit , lalu disaring kedalam
labu yang di lengkapi kolom fraksi
Dilakukan destilasi fraksi dan menampung destilat yang terjadi
pada fraksi : Fraksi 1: 71oC-74oC ; fraksi 2 : 74oC-7oC ; fraksi 3:
77oC-78oC
Hasil yang didapat ditimbang dan ditentukan indeks biasnya
E. GAMBAR PEMASANGAN ALAT
Corong pisah
Ditimbang hasil dan ditentukan indeks biasnya, dan dimasukkan
dalam wadah
BAB IIIPEMBAHASAN/DISKUSI
Pada praktikum pemurnian etil asetat ini dilakukan proses
destilasi fraksi, dimana destilasi fraksi ini mempunyai 2 arti:1.
Pengulangan berkali-kali destilasi sederhana untuk mendapatkan
destilat yang relatif murni.2. Destilasi yang menggunakan kolom
fraksiPada praktikum ini digunakan destilasi fraksi karena etil
asetat termasuk campuran azeotrop, yaitu campuran yang mempunyai
sifat yang menyerupai suatu cairan murni dimana komponen campuran
cair akan selalu sama dengan komposisi uapnya sehingga campuran ini
tidak dapat dipisahkan dengan cara destilasi biasa menjadi komponen
penyusunnya. Agar dapat dipisahkan campuran ini perlu diubah
kom[osisi cairannya dengan cara: Menambahkan cairan yang ketiga.
Misalnya: alkohol 95,6 % ditambah benzena Menambah reagen yang
hanya bereaksi dengan salah satu cairan, misalnya menmbahkan CaO ke
dalam alkohol 95,6% Menambahkan adsorben yang dapt mengadsorbsi
salah satu komponen. Pada point ketiga ini yang diterapkam dalam
praktikum, yaitu dengan penambahan CaCl2 anhidrat untuk menarik uap
air. Diekstraksi dengan pelarut ketiga, dimana masinng-masing
komponen akan terekstraksi dalam jumlah yang berbedaPada destilasi
fraksi ini digunakan beberapa komponen sebab salah satunya adalah
kolom fraksi. Pemilihan kolom fraksi yang akan digunakan didasarkan
pada besarnya selisih titik didih dari komponen yang akan
dipisahkan. Untuk komponen yang mempunyai perbedaan titik didih:1.
10C, digunakan Simple apparatus for Fractional Distilation2.
0,5-10C digunakan Improves apparatus for Fractional
Distilation3.