Top Banner
Hasil penelitian menunjukkan bahwa tumbuhan dapat menghasilkan senyawa metabolit sekundernya ketika mengalami stres yang diakibatkan oleh serangan dari hama (Sankar dan Mathew 2013). Terdapat beberapa jenis metabolit sekunder yang dihasilkan seperti golongan alkaloid. Alkaloid merupakan sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan merupakan heterosiklik. Prekursor biologis dari senyawa golongan alkaloid adalah asam amino, seperti ornithine, lisis, fenilalanin, tirosin, triptofan, histidin, asam aspartat dan asam antranilat. Mekanisme atau cara nya sendiri sangat banyak dan tidak terklasifikasikan. Proses sintesa berbagai macam jenis alkaloid terdapat dua reaksi yang khas yaitu sistesis basa Schiff dan reaksi Mannich (Bagley 2009). Contoh senyawa metabolit sekunder yang dihasilkan akibat serangan hama golongan alkaloid adalah pyrrolizidine alkaloids (PAs). Sebagian besar jenis tumbuhan memproduksi senyawa PAs didalam bentuk non-toxic N-oxides (Gambar x). Gambar x senyawa pyrrolizidine alkaloids (PAs) dalam bentuk cadangan (senecionine N-oxide) dan ketika dilepaskan Senyawa pyrrolizidine alkaloids (PAs) tersusun atas necine (amino alcohol). Tanaman yang menghasilkan senyawa PAs diantaranya adalah Sanecio vulgaris, Sanecio vernalis dan Sanecio erucifolius. Tumbuhan jenis ini memproduksi senecionine N- oxide sebagai alkaloid utama. Senyawa senecionine N-oxide disintesis dari isoleucine, spermidine dan putrescine. Senyawa spirmidine dan putrescine ini merupakan turunan dari senyawa
4

Biosintesis PAs

Dec 28, 2015

Download

Documents

Ikhsanul Khairi

sintesis pa
Welcome message from author
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
Page 1: Biosintesis PAs

Hasil penelitian menunjukkan bahwa tumbuhan dapat menghasilkan senyawa metabolit sekundernya ketika mengalami stres yang diakibatkan oleh serangan dari hama (Sankar dan Mathew 2013). Terdapat beberapa jenis metabolit sekunder yang dihasilkan seperti golongan alkaloid. Alkaloid merupakan sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan merupakan heterosiklik.

Prekursor biologis dari senyawa golongan alkaloid adalah asam amino, seperti ornithine, lisis, fenilalanin, tirosin, triptofan, histidin, asam aspartat dan asam antranilat. Mekanisme atau cara nya sendiri sangat banyak dan tidak terklasifikasikan. Proses sintesa berbagai macam jenis alkaloid terdapat dua reaksi yang khas yaitu sistesis basa Schiff dan reaksi Mannich (Bagley 2009). Contoh senyawa metabolit sekunder yang dihasilkan akibat serangan hama golongan alkaloid adalah pyrrolizidine alkaloids (PAs). Sebagian besar jenis tumbuhan memproduksi senyawa PAs didalam bentuk non-toxic N-oxides (Gambar x).

Gambar x senyawa pyrrolizidine alkaloids (PAs) dalam bentuk cadangan (senecionine N-oxide) dan ketika dilepaskan

Senyawa pyrrolizidine alkaloids (PAs) tersusun atas necine (amino alcohol). Tanaman yang menghasilkan senyawa PAs diantaranya adalah Sanecio vulgaris, Sanecio vernalis dan Sanecio erucifolius. Tumbuhan jenis ini memproduksi senecionine N-oxide sebagai alkaloid utama. Senyawa senecionine N-oxide disintesis dari isoleucine, spermidine dan putrescine. Senyawa spirmidine dan putrescine ini merupakan turunan dari senyawa arginine, dimana arginine merupakan hasil dari metobolisme primernya. Proses sintesis ini terjadi secara enzimatis (Gambar xx) (Hartmann dan Ober 2000).

Senyawa senecionine N-oxide yang awal nya tidak bersifat toxin akan dikeluarkan dalam bentuk PAs ketika serangga menyerang. Serangga akan menjadi bioaktifator untuk mengeluarkan senyawa ini. Selanjutnya, senyawa ini akan masuk kedalam tubuh serangga melewati usus dan terabsobsi secara difusi dalam bentuk lipophilic free base kedalam darah dan hemolymph. Pada saat serangga sudah terinfeksi lipophilic free base, maka senyawa ini akan menjadi substrat dari cytochrome P450 oksidase dari metabolisme xenobiotik (Gambar xxx). Hasil dari bioaktivasi PA ini merupakan senyawa reaktif (pyrrolic intermediates) yang dapat menyebabkan hepatotoksik dan kanker (Hartmann 2004).

Page 2: Biosintesis PAs

Gambar xx proses biosintesis senyawa senecionine N-oxide

Gambar xxx mekanisme senyawa pyrrolizidine alkaloids PAs terinfeksi kedalam serangga

Page 3: Biosintesis PAs

Sankar D, Mathew R. 2013. Plant cell culture technology and its entree into the wprld of Ocimum. Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences Vol 5(2): 6-13

Bagley. 2009. Wiley Encyclopedia of Chemical Biology. Switzerland: Wiley Press.

Hartmann T. 2004. Plant-derived secondary metabolites ad defensive chemicals in herbivorous insect: a case study in chemical ecology. Planta 2004(219): 1-4.

Hartmann T, Ober D. 2000. Biosynthesis and metabolism of pyrrolizidine alkaloids in plat and specialized insect herbivores. Dalam Leeper FJ, Vederas JC Topics in current chemistry: byosinthesis aromatic polyketides, isoprenoids, alkaloids. New York: Springer.